Nama : SYIFA IZZATUL FAYYADH

Nim : PO71390200060
Tingkat: 2B
PRODI: D3 FARMASI POLTEKKES KEMENKES JAMBI

BAB 1
Topik 1
1) Jelaskan yang dimaksud dengan kimia farmasi !

2) Jelaskan ruang lingkup kimia farmasi !

3) Jelaskan bidang ilmu lain yang berkaitan dengan kimia farmasi !

4) Jelaskan fase perjalanan obat dalam tubuh yang mempengaruhi aktivitas biologi obat !

5) Jelaskan perbedaan obat berstruktur spesifik dan obat berstruktur tidak spesifik !

6) Jelaskan tujuan modifikasi struktur suatu obat !

7) Jelaskan hubungan antara struktur kimia suatu obat dengan aktivitas biologi obat !

JAWABAN TOPIK 1
1. Kimia Farmasi adalah Ilmu kimia yang mempelajari bahan-bahan yang digunakan

sebagai obat untuk memahami dan menjelaskan mekanisme kerja obat,

mengembangkan hubungan struktur kimia dan aktivitas biologis melalui sifat kimia

fisika, interaksi obat-reseptor, struktur kimia, dan kaitannya dengan gugus fungsi.

Selain itu bidang kimia farmasi juga mempelajari identifikasi serta analisis obat-obatan baik

secara kualitatif maupun kuantitatif.

2. Perubahan struktur kimia senyawa obat dapat menyebabkan terjadinya perubahan

aktivitas biologi yang di pelajari dalam hubungan struktur dan aktivitas (HSA). HSA

didukung oleh banyak factor seperti perbedaan keadaan pengukuran parameter kimia,

fisika, biologis, farmakodinamika (proses absorpsi, distribusi, metabolisme dan

ekskresi), bentuk sediaan obat, dan sebagainya.

3. Modifikasi struktur bertujuan mendapatkan obat baru dengan aktivitas obat yang lebih

baik seperti memperpanjang atau memperpendek masa kerja obat sesuai dengan efek

terapi yang diharapkan.

4.fase perjalanan obat

1. Fase Biofarmasetika adalah waktu mulai penggunaan sediaan obat hingga pelepasan

zat aktifnya kedalam tubuh dan siap untuk diabsorpsi;

2. Fase farmakokinetik adalah fase atau tahapan yang dilalui obat setelah dilepas dari

bentuk sediaan. Fase farmakokinetik obat diawali dengan tahap absorpsi di usus,

dilanjutkan dengan tahap transportasi dalam darah, hingga tahap distribusi obat

kejaringan-jaringan dalam tubuh. Didalam darah, obat mengikat protein darah dan

obat akan dimetabolisme, terutama ketika obat melewati hepar (hati) hingga pada

akhirnya obat diekskresikan dari tubuh.

Faktor-faktor penentu proses farmakokinetik adalah :

a. Sistem kompartemen cairan dalam tubuh;

b. Protein plasma, protein jaringan dan berbagai senyawa biologis yang mungkin

dapat mengikat obat;

c. Distribusi obat dalam berbagai sistem kompartemen;

d. Dosis dan sediaan obat, transport antar kompartemen seperti proses absorpsi,

bioaktivasi, dan ekskresi yang akan menentukan lama obat dalam tubuh.

3. Fase farmakodinamik adalah fase atau tahapan terjadinya interaksi obat dengan

reseptor tubuh.

5.Kekhususan/kespesifikan struktur suatu obat terbagi menjadi 2 jenis, yaitu:

1. Obat yang berstruktur tidak spesifik adalah obat yang bekerja secara langsung dan

tidak tergantung struktur kimianya, kecuali bahwa struktur kimia mempengaruhi sifat

fisikokimianya. Obat yang berstruktur tidak spesifik mempunyai struktur kimia

bervariasi dan tidak berinteraksi dengan struktur kimia spesifik. Aktivitas biologi obat

dengan struktur tidak spesifik banyak disebabkan oleh sifat fisika molekul obat seperti

kelarutan, derajat ionisasi, aktivitas permukaan dan termodinamika.

Contoh obat

berstruktur tidak spesifik adalah obat-obat anastetik sistemik seperti eter, kloroform,

nitrogen oksida, dan obat-obat yang mengandung senyawa bakterisidal seperti fenol,

0-kresol, resorsinol, dll.

2. Obat yang berstruktur spesifik adalah obat-obat yang aktivitas biologinya disebabkan

oleh sifat kimianya dan kerja obat ditentukan oleh interaksi langsung antara obat

dengan reseptor atau akseptor spesifik. Aktivitas biologi dihasilkan dari struktur kimia

yang beradaptasi dengan struktur reseptor membentuk kompleks. Sedikit modifikasi

pada struktur fundamental akan menyebabkan perubahan aktivitas biologi yang

signifikan sehingga suatu seri senyawa dapat menunjukkan rentang aktivitas mulai dari

anatgonis hingga serupa dengan aktivitas senyawa induk. Sebagian besar molekul obat

masuk dalam kelompok ini. Contoh obat-obat diuretik.

6.Salah satu tujuan modifikasi struktur adalah merubah masa kerja obat. Masa kerja obat

dapat diperpanjang atau diperpendek sesuai dengan efek terapi yang diharapkan misalnya

ada antibiotika golongan tertentu diperlukan untuk memperoleh konsentrasi tinggi dan

dipertahankan dalam darah

7.Aktivitas biologis obat juga dipengaruhi oleh sifat kimia fisika molekul obat seperti

pada proses distribusi obat dan interaksi obat dengan reseptor. Proses distribusi obat

dengan penembusan membran biologis dipengaruhi oleh sifat lipofil molekul obat,

kelarutan, derajat ionisasi, dan pH

Tes 1
1) Hal-hal yang tidak termasuk ruang lingkup bidang kimia farmasi adalah ......

A. isolasi dan identifikasi senyawa aktif dalam tanaman

B. sintesis struktur analog dari bentuk dasar senyawa yang mempunyai aktifitas

pengobatan potensial

C. menghilangkan stuktur induk baru yang berhubungan dengan zat aktif alamiah

D. mengembangkan rancangan obat

E. mengembangkan hubungan struktur kimia dan aktivitas biologis.

2) Ikatan obat dengan reseptor memberikan aktivitas biologis terjadi pada fase ......

A. biofarmakodinamik

B. biofarmasetika

C. biofarmakokinetik

D. farmasetika

E. biofarmasi

3) Proses pembuatan senyawa obat yang berasal dari hasil antaranya atau dari obat yang

sudah ada disebut proses ......

A. biosintesa

B. semisintesa

C. fermentasi

D. isolasi

E. sintesa murni

4) Aktivitas obat berstruktur spesifik ditentukan oleh ......

A. kelarutan obat

B. tegangan permukaan

C. koefisien partisi

D. ikatan obat-reseptor

E. volume molekul
5) Contoh obat yang berstruktur tidak spesifik adalah ......

A. analgetik (morfin)

B. antihistamin (difenhidramin)

C. diuretika (asetazolamid)

D. anastetik sistemik (eter, kloroform)

E. β-adrenegik (salbutamol)

6) Tujuan metabolisme senyawa obat mengubah obat menjadi metabolit ......

A. aktif

B. non polar

C. tidak toksis

D. sukar larut dalam air (hidrofil)

E. sukar diekskresikan dari tubuh

7) Proses metabolisme obat yang termasuk dalam fase perombakan adalah .......

A. proses oksidasi, reduksi, atau hidrolisis

B. N-metilasi, O-metilasi, dan S-metilasi

C. asetilasi

D. pembentukan asam merkapturat

E. konjugasi sulfat, glukoronat

8) Tujuan modifikasi struktur senyawa obat adalah ......

A. aktivitas biologi senyawa obat baru lebih besar

B. lebih selektif dalam pemilihan obat

C. toksisitas atau efek samping lebih rendah

D. kenyamanan yang lebih besar

E. semua jawaban betul

TOPIK 2
Latihan

1) Jelaskan mengapa identifikasi obat didasarkan pada golongan obat menurut jenis

senyawanya secara kimia (bukan berdasarkan efek farmakologinya) !

2) Tuliskan tahap-tahap untuk mengidentifikasi obat secara lengkap!

3) Jelaskan mengapa uji unsur dapat dijadikan sebagai pengarah dalam identifikasi obat!

JAWABAN TOPIK 2
1.Kadang-kadang suatu obat dengan struktur kimia yang sama, mempunyai efek

farmakologis yang jauh berbeda. Oleh karena itu, analisis kualitatif obat didasarkan pada

golongan obat menurut jenis senyawanya secara kimia (bukan berdasarkan efek

farmakologinya). Berbeda dengan analisis kuantitatif, untuk memudahkan mahasiswa

mempelajari bagaimana menentukan kadar obat dengan efek farmakologis yang sama, maka

beberapa literatur mengelompokkan analisis kuantitatif/kadar berdasarkan efek

farmakologis tersebut. Identifikasi obat secara sederhana (konvensional) didasarkan pada sifat-sifat
bahan

baik sifat fisik maupun sifat kimianya. Metode identifikasi obat secara konvensional dapat

dilakukan melalui beberapa tahap yaitu 1) Uji Pendahuluan : rasa, kelarutan, keasaman, dan

uji unsur; 2) uji golongan; dan 3) uji penegasan.

Untuk memudahkan dan mengarahkan uji identifikasi obat, maka lakukan ke 3 langkah

tersebut secara bertahap. Hasil uji pendahuluan digunakan sebagai pengarah dalam langkah

uji selanjutnya, misalnya rasa pahit, mudah larut dalam air, pH asam, uji unsur positif

mengandung unsur N. Maka pengujian selanjutnya dapat diarahkan pada garam-garam

hidroklorida alkaloid (dilakukan uji golongan alkaloid). Kemudian dilakukan uji penegasan

dengan melihat identifikasi masing-masing senyawa obat pada monografinya dalam

Farmakope Indonesia.
2.TAHAP IDENTIFIKASI OBAT SECARA KONVENSIONAL
1. Uji Pendahuluan

a. Penginderaan/penyandraan (organoleptik) adalah uji identifikasi sifat fisik obat

meliputi bentuk, warna, bau, dan rasa obat menggunakan indera.

b. Tes kelarutan

c. Uji keasaman

d. Penentuan unsur-unsur

2. Uji Penentuan Gugus Fungsional (Uji Golongan)

a. Pemeriksaan golongan senyawa karbohidrat

b. Pemeriksaan golongan senyawa asam organik

c. Pemeriksaan golongan senyawa fenol

d. Pemeriksaan golongan senyawa alkaloid

e. Pemeriksaan senyawa sulfonamida

f. Pemeriksaan golongan senyawa barbiturat

3. Uji Penentuan Jenis Zat (Uji Penegasan) dan Pengamatan Bentuk Kristal

Penentuan jenis zat/uji penegasan merupakan pengujian untuk memastikan senyawa

yang diidentifikasi/diperiksa. Penentuan jenis zat ini dilakukan secara konvensional

menggunakan pereaksi-pereaksi tertentu dan pengamatan bentuk kristal zat yang diperiksa

menggunakan mikroskop. Uji penegasan ini dilakukan untuk membedakan antara satu

senyawa dengan senyawa lainnya yang segolongan.

a. Pengamatan hasil reaksi dengan pereaksi tertentu

b. Pengamatan Bentuk Kistal (Uji sublimasi mikro)

3.Untuk memudahkan dan mengarahkan uji identifikasi obat, maka lakukan ke 3 langkah

tersebut secara bertahap. Hasil uji pendahuluan digunakan sebagai pengarah dalam langkah

uji selanjutnya, misalnya rasa pahit, mudah larut dalam air, pH asam, uji unsur positif

mengandung unsur N. Maka pengujian selanjutnya dapat diarahkan pada garam-garam

hidroklorida alkaloid (dilakukan uji golongan alkaloid). Kemudian dilakukan uji penegasan

dengan melihat identifikasi masing-masing senyawa obat pada monografinya dalam

Farmakope Indonesia.
TES 2
1) Uji pendahuluan yang dapat digunakan sebagai pengarah dalam analisis obat golongan

asam adalah sifat fisik berupa ....

A. warna

B. bau

C. rasa

D. kelarutan dalam air

E. struktur kimia

2) Identifikasi obat dilakukan berdasarkan ......

A. penggolongan efek terapeutik

B. penggolongan jenis senyawa secara kimia

C. penggolongan kepolaran

D. penggolongan sifat fisik

E. penggolongan bentuk molekul

3) Untuk mengidentifikasi kandungan unsur N dan Cl dalam zat uji Kloramfenikol, maka

zat uji tersebut terlebih dahulu harus ......

A. direduksi dengan logam Zn

B. didestruksi dengan logam Na

C. dilakukan penyandraan/uji organoleptik

D. dilakukan uji spesifik terhadap gugus tertentu

E. dilarutkan dalam air

4) Pengujian yang menunjukkan bahwa zat uji merupakan golongan karbohidrat

adalah ......

A. larutan zat uji akan mengubah lakmus biru jadi merah

B. larutan zat uji dengan pereaksi besi (III) korida akan membentuk warna ungu

C. larutan zat uji akan mengubah lakmus merah jadi biru

D. larutan zat uji dengan pereaksi Mollisch akan membentuk cincin ungu

E. larutan zat uji dengan pereaksi Bouchardat akan membentuk endapan coklat
5) Golongan senyawa yang jika diuji dengan batang korek api memberi warna jingga

adalah ......

A. alkaloid

B. barbiturat

C. fenol

D. sulfonamide

E. karbohidrat

6) Golongan senyawa yang jika diuji dengan larutan pereaksi besi (III) klorida memberi

warna merah sampai ungu adalah ......

A. alkaloid

B. barbiturat

C. fenol

D. sulfonamida

E. karbohidrat

7) Untuk menunjukkan suatu senyawa mengandung klorida dapat dilakukan dengan

mereaksikan larutan zat uji dengan ...

A. pereaksi Bouchardat membentuk endapan coklat

B. pereaksi perak nitrat membentuk endapan putih

C. pereaksi diazo membentuk endapan jingga

D. pereaksi zwikker membentuk warna ungu

E. pereaksi Mayer membentuk endapan kuning

8) Berdasarkan struktur molekul senyawa sulfonamida, menunjukkan adanya gugus amin

primer. Untuk mengidentifikasi kandungan unsur N sebagai gugus amin primer pada

senyawa sulfonamida tersebut dapat digunakan pereaksi ...

A. Besi (III) klorida

B. α-naftol dengan asam sulfat pekat

C. Pereaksi diazo

D. Pereaksi bouchardat

E. Pereaksi Maye
9) Senyawa yang jika diidentifikasi kandungan unsur N, S, dan halogennya menunjukkan

reaksi positif terhadap unsur N dan S adalah ......

A. kodein

B. parasetamol

C. sulfametoksazol

D. sukrosa

E. salisilamida

10) Berdasarkan hasil uji Identifikas zat X, didapatkan data pengamatan bahwa pada uji

pendahuluan memberikan rasa agak pahit, hasil uji unsur positif mengandung unsur N,

sukar larut dalam air tetapi mudah larut dalam larutan alkali (NaOH). Pengujian

menggunakan pereaksi Zwikker memberikan larutan berwarna ungu. Maka zat X

tersebut merupakan

A. alkaloid

B. barbiturat

C. fenol

D. sulfonamida

E. karbohidrat
TOPIK 3
LATIHAN
1) Untuk pembakuan larutan titer EDTA, ditimbang kalsium karbonat (BM = 100) dan

tertimbang sebanyak 0,0955 g. Setelah dilarutkan dengan asam klorida encer dan

ditambahkan buffer amonia, larutan ini dititrasi dengan larutan EDTA yang hendak

dibakukan menggunakan indikator biru hidroksi naftol. Volume larutan titer yang

dibutuhkan pada saat titrasi adalah 19,3 ml yang ditandai dengan terbentuknya warna

biru. Hitunglah molaritas (M) larutan EDTA tersebut.

2) 0,3 gram contoh asam sitrat (struktur dan BM lihat FI ed. IV) dilarutkan dengan 100 ml

air. Dititrasi dengan larutan baku NaOH 0,0997 N

menggunakan indikator yang sesuai.

Volume titrasi yang dibutuhkan adalah 42,2 ml.

a. Tuliskan indikator yang sesuai tersebut, dan perubahan warna indikator yang

terjadi pada titik akhir titrasi.

b. Hitung kadar kemurnian contoh asam sitrat tersebut

JAWABAN TOPIK 3

1. 0,0955/100 X 5,0 = 0,000191 ML

2.A.KUNING KECOKLATAN

B.0,29%
TES 1
1) Jika dalam prosedur analisis disebutkan ukur seksama, maka alat ukur yang dapat

digunakan adalah...

A. Gelas ukur dan gelas kimia

B. Gelas ukur dan buret

C. Gelas kimia dan pipet volum

D. Buret dan pipet volum

E. Gelas ukur dan pipet volume

2) Baku primer yang dapat digunakan untuk membakukan/menstandarisasi larutan

kalium permanganat adalah ...

A. Natrium klorida

B. Natrium karbonat

C. Kalsium karbonat

D. Kalium biftalat

E. Asam oksalat

3) Untuk membuat 250 ml larutan iodium 0,1N dari larutan iodium 2N, maka larutan

iodium 2N yang dibutuhkan adalah ....

A. 3,125 ml

B. 6,25 ml

C. 12,5 ml

D. 25,0 ml

E. 37,5 ml

4) Hitunglah normalitas larutan KMnO4, jika ditimbang kristal KMnO4 (BM = 158) sebanyak1,58 g
dan dilarutkan hingga volumenya tepat 250 ml.

A. 0,1 N

B. 0,2 N

C. 0,08 N

D. 1 N
E. 2 N

5) Untuk menentukan kadar vitamin c dilakukan dengan cara ...

A. Titrasi dengan larutan HCl 0,1 N menggunakan indikator metil jingga

B. Titrasi dengan larutan baku iodium dengan indikator amilum

C. Titrasi dengan larutan baku EDTA dengan indikator biru hidroksinaftol

D. Titrasi dengan larutan perak nitrat dengan indikator kalium kromat`

E. Titrasi dengan larutan baku kalium permanganat dengan indikator amilum.

6) Jika larutan asam klorida dibakukan dengan natrium karbonat, maka indikator yang

tepat digunakan adalah ....

A. Amilum/kanji

B. Metil jingga

C. Fenolftalein

D. Kalium kromat

E. Biru hidroksinaftol

7) Senyawa obat yang mengandung klorida seperti tiamin hidroklorida, dapat ditentukan

kadarnya dengan metode titrasi yang didasarkan pada prinsip reaksi ...

A. Netralisasi

B. Diazotasi

C. Pengendapan

D. Pembentukan kompleks

E. Redoks

8) Penetapan kadar asam sitrat ditentukan dengan metode alkalimetri menggunakan

larutan baku NaOH, dari reaksi diketahui bahwa 1 mol asam sitrat setara dengan 3 mol

NaOH. Maka berat ekuivalen (BE) asam sitrat berdasarkan kesetarannya adalah .....

A. BE = 1/3 BM

B. BE = BM

C. BE = 3 BM

D. BE > BM
E. BE ≤ BM

9) Berdasarkan reaksi : 2 Na2S2O3 + I2  Na2S4O6 + 2 NaI

Maka pernyataan yang benar adalah .....

A. Iodium teroksidasi menjadi iodida

B. Iodium mengoksidasi natrium tiosulfat

C. Iodium menetralkan sifat basa natrium tiosulfat

D. Natrium tiosulfat sebagai oksidator

E. Natrium tiosulfat tereduksi

10) Senyawa yang dapat ditentukan kadarnya dengan metode alkalimetri adalah...

A. Asetosal

B. Tiamin HCl

C. Parasetamol

D. Kloramfenikol

E. Natrium karbonat
BAB 2
TOPIK 1
LATIHAN
1) Jelaskan sejarah dan definisi antibiotika!

2) Jelaskan penggolongan antibiotika!

3) Jelaskan hubungan struktur aktivitas antibiotika golongan penisilin!

4) Jelaskan hubungan struktur aktivitas antibiotika golongan sefalosporin!

5) Jelaskan hubungan struktur aktivitas antibiotika golongan kloramfenikol!

JAWABAN TOPIK 1
1. dari penisilin. Penemuan ini kemudian dianggap

sebagai tonggak kelahiran era antibiotika modern. Meski demikian, penisilin baru

dipergunakan dalam terapi infeksi pada tahun 1939 oleh Florey dan Chain, dan sejak saat

itulah eksploitasi terhadap penemuan ini baru benar-benar terealisasi. Berabad-abad yang

lalu, manusia telah mempelajari berbagai macam ramuan yang digunakan untuk mengobati

penyakit infeksi topical, yang saat ini diasumsikan bahwa ramuan tersebut efektif mengobati

infeksi karena adanya bahan-bahan antibiotika dalam ramuan tersebut.

Istilah antibiotika berasal dari kata antibiosis yang berarti ‘melawan hidup’. Istilah ini

digagas oleh Ied Vuillemin yang mendefinisikan antibiosis sebagai konsep biologis

kelangsungan hidup, dimana suatu organisme menghancurkan organisme lainnya demi

bertahan hidup. Pada tahun 1942, Waksman mendefinisikan antibiotika sebagai bahan kimia

yang dihasilkan oleh mikroorganisme yang memiliki kemampuan menghambat pertumbuhan

atau mematikan mikroorganisme. Definisi inilah yang kemudian digunakan hingga saat ini.

Meski demikian dengan berkembang pesatnya antibiotika, maka dibuatlah batasan-batasan

pengertian mengenai antibiotika. Sehingga suatu bahan kimia digolongkan ke dalam

antibiotika bilamana bahan kimia tersebut :

1. merupakan produk metabolisme, meskipun dalam produksinya dilakukan melalui

sintesa kimia;

2. merupakan produk sintesa yang diproduksi sebagai struktur analog dari antibiotika

alamiah;

3. dapat menghambat pertumbuhan satu atau lebih mikroorganisme;

4. efektif pada konsentrasi rendah.OPIK 1

2. Berdasarkan spektrum aktivitasnya

Berdasarkan spektrum aktivitasnya, antibiotika dibagi menjadi dua yaitu

(1) antibiotika spektrum luas dan (2) antibiotika spektrum sempit. Antibiotika spektrum luas
merupakan antibiotika yang efektif terhadap bakteri gram positif dan gram negatif. Adapun obat-
obat

yang tergolong dalam antibiotika spektrum luas diantaranya adalah tetrasiklin, amfenikol,

aminoglikosida, makrolida, rifampisin, ampisilin, amoksisilin, bakampisilin, karbenisilin,

hetasilin, pivampisilin, sulbenisilin, tikarsilin, dan sebagian sefalosporin.

Berdasarkan mekanisme kerjanya Penggolongan atau klasifikasi antibiotika berdasarkan mekanisme

kerjanya dibagi menjadi 5 yaitu:

a. Antibiotika yang menghambat sintesa dinding sel bakteri, contohnya penisilin,

sefalosporin, karbapenem, vankomisin, basitrasin, fosfomisin dan isoniazid

b. Antibiotika yang bekerja langsung pada membran sel bakteri, mempengaruhi

permeabilitas membran dan menyebabkan kebocoran sel, contohnya polimiksin dan

daptomisin.

c. Antibiotika yang menghambat pembentukan DNA/RNA, contohnya kuinolon dan

rifampin

d. Antibiotika yang menghambat pembentukan protein pada ribosom, contohnya

eritromisin, klindamisin, sinercyd, pleuromutilin yang aktif pada ribosom sub unit 50S,

aminoglikosida, gentamisin, streptomisin, tetrasiklin, glycylcyclin aktif pada ribosom

sub unit 30S dan linezolid yang aktif baik pada ribosom 50S dan 30S.

e. Antibiotika yang menghambat sintesa asam folat di dalam sitoplasma contohnya

sulfonamida dan trimetoprim.

Berdasarkan struktur kimianya

Penggolongan antibiotika berdasarkan struktur kimianya dibagi menjadi enam

kelompok yakni :

a. Antibiotika β laktam

b. Aminoglikosida

c. Tetrasiklin

d. Polipeptida

e. Makrolida

f. Linkomisin

g. Lain-lain

3. Hubungan struktur aktivitas turunan penisilin

Penisilin alami telah mengalami banyak modifikasi pada molekulnya untuk membuat

turunan penisilin baru dengan sifat yang lebih baik, diantaranya :

a. Penisilin yang tahan asam, karena adanya gugus penarik electron seperti gugus

fenoksi yang terikat pada rantai samping amino. Gugus tersebut mencegah

penataulangan penisilin menjadi asam penilat yang terjadi dalam suasana asam.

b. Penisilin yang tahan terhadap β-laktamase, karena adanya gugus meruah (bulky)

pada rantai samping amino, misalnya cincin aromatic yang pada kedudukan orto

mengandung gugus halogen atau metoksi

c. Penisilin dengan spektrum luas yaitu karena ada gugus hidrofil seperti NH2 pada

rantai samping sehingga penembusan obat melalui pori saluran protein

membran terluar bakteri gram-negatif menjadi lebih besar.

d. Penisilin yang aktif terhadap bakteri gram negatif dan Pseudomonas aeruginosa

disebabkan adanya gugus asidik pada rantai samping seperti COOH, SO3H, dan –

NHCO-.

e. Penisilin yang bekerja sebagai prodrug (pra-obat), didapatkan melalui cara-cara

berikut ini :
 - dibuat dalam bentuk garamnya, contoh: prokain penisilin G, dan benzatin

penisilin G;

- menutupi gugus amino bebas, missal yang terdapat pada struktur ampisilin,

dengan membentuk garam amida yang akan diurai kembali pada in vivo

contoh : piperasilin, azlosilin, mezlosilin dan apalsilin;

 membentuk ester pada gugus karboksil yang terikat pada atom C3, contoh :

bakampisilin, pivampisilin, dan talampisilin.

2) Turunan Sefalosporin

Sefalosporin pertama kali diekstraksi dari jamur Cephalosporium acremonium

4.Uraian tentang hubungan struktur dan aktivitas turunan sefalosporin adalah sebagai
berikut:

a. Turunan sefalosporin memiliki struktur inti yang sama, kecuali pada rantai

samping pada posisi C7 dan C3. Modifikasi substituen pada C-3 dilakukan

untuk mendapatkan sifat fisika kimia yang lebih baik, dan modifikasi

substituent pada posisi C7 untuk mengubah spektrum aktivitasnya.

b. Adanya gugus pendorong electron pada posisi C3 dapat meningkatkan

aktivitas antibakteri.

c. Aktivitas biologis sangat bergantung pada rantai samping yang terikat pada

posisi C7. Substitusi gugus metoksi pada posisi C7 seperti pada sefamisin

dapat meningkatkan ketahanan terhadap β laktamase.

d. Pergantian isosterik dari atom S pada cincin dihidrotiazin dengan atom O

menghasilkan oksasefamisin atau oksasefem, menunjukkan spektrum

antibakteri yang lebih luas.

5.Hubungan struktur dan aktivitas kloramfenikol dijelaskan sebagai berikut:

 Modifikasi gugus p-nitrofenol dapat dilakukan melalui beberapa cara yakni :

a. Penggantian gugus nitro oleh substituent lainnya akan menurunkan

aktivitas antibakteri.

b. Pemindahan posisi gugus nitro dari posisi para juga akan menurunkan
aktivitas antibakteri.

c. Penggantian gugus fenil oleh gugus alisiklik akan menghasilkan senyawa

yang kurang poten.

 Modifikasi pada rantai samping dikloroasetamida, rantai samping dihalogen

lainnya akan menghasilkan senyawa yang kurang poten, meski aktivitas utama

tetap ada.

 Modifikasi 1,3 propanadiol , bila gugus alkohol pada C1 diubah akan menurunkan

aktivitas. Sehingga adanya gugus alkohol pada senyawa ini penting untuk aktivitas bakterinya
TES 1
Pilih satu jawaban benar !

1) Penisilin pertama kali diperkenalkan dalam dunia terapi pada tahun 1939 oleh ....

A. Alexander Fleming

B. Florey dan Chain

C. Waksman

D. Ehrlich

2) Suatu bahan kimia dikatakan antibiotika bilamana, kecuali ....

A. Merupakan produk metabolisme

B. Merupakan produk sintesa yang diproduksi sebagai struktur analog

C. dari antibiotika alamiah

D. Dapat menghambat pertumbuhan satu atau lebih mikroorganisme

E. Efektif pada konsentrasi tinggi

3) Antibiotika yang aktif terhadap neoplasma sehingga dapat digunakan sebagai

antikanker adalah ….

A. aktinomisin

B. penisilin

C. kloramfenikol

D. tetrasiklin

4) Antibiotika yang bekerja pada dinding sel adalah ....

A. amoksisilin

B. polimiksin

C. kuinolon

D. rifampisin

5) Struktur inti dari antibiotika turunan penisilin adalah ....

A. cincin thiazolidin dan cincin β-laktam

B. cincin aminosiklisitol
C. gugus thiolinkosamida

D. gugus gula amino

6) Pada penisilin, adanya gugus hidrofil seperti NH2 pada rantai samping dapat

memperluas aktivitas antibakteri karena ….

A. menambah kelarutan turunan penisilin

B. memperbesar penembusan obat melalui pori saluran protein

C. mempengaruhi sifat fisikokimia turunan penisilin

D. salah semua

7) Turunan sefalosporin yang resisten terhadap β-laktamase dan diberikan secara

parenteral adalah ....

A. sefalexin

B. sefalotin

C. sefaklor

D. sefuroksim

8) Modifikasi berikut ini dapat meningkatkan ketahanan terhadap β laktamase ....

A. Modifikasi pada C3

B. Penggantian isosterik dari atom S

C. substitusi gugus metoksi pada C7

D. salah semua

9) Gugus yang penting pada turunan aminoglikosida adalah ....

A. cincin aminosiklisitol

B. cincin β-laktam

C. system keto enol

D. salah semua

10) Basitrasin merupakan antibiotika golongan adalah ....

A. penisilin

B. sefalosporin

C. polipeptida

D. makrolida

BAB 3
Topik 1
Latihan
1) Jelaskan pengertian dari analgetika!

2) Sebutkan dan jelaskan penggolongan analgetika berdasarkan mekanisme kerjanya!

3) Gambarkan dan jelaskan mengenai sisi turunan morfin yang sangat penting untuk

timbulnya efek analgesik!

4) Jelaskan penggolongan analgetika non narkotika berdasarkan struktur kimianya!

5) Jelaskan mengenai hubungan struktur aktivitas analgetika turunan asam salisilat!

JAWABAN TOPIK1.
1. Analgetika merupakan senyawa yang dapat menekan fungsi sistem sistem saraf pusat
secara selektif, digunakan untuk mengurangi rasa nyeri tanpa mempengaruhi kesadaran.

2. Berdasarkan mekanisme kerjanya analgetika dibagi ke dalam analgetika narkotika dan

analgetika non narkotika. Analgetika narkotika merupakan senyawa yang dapat

menekan sistem saraf pusat secara selektif dan digunakan untuk mengurangi rasa nyeri

yang disebabkan oleh penyakit kanker, serangan jantung akut, nyeri sesudah operasi

dan kolik usus atau ginjal. Sementara analgetika non narkotik digunakan untuk

mengurangi rasa sakit yang ringan hingga sedang, menurunkan suhu badan pada

keadaan demam dan sebagai antiradang.

3. Reseptor analgetika narkotika memiliki tiga sisi yang penting untuk timbulnya efek
analgesik, yaitu; (1) struktur bidang datar yang mengikat cincin aromatik melalui ikatan

van der waals, (2) tempat anionic yang mampu berinteraksi dengan pusat muatan

obat, (3) lubang dengan orientasi yang sesuai untuk menampung bidang - CH2-CH2-

dari proyeksi cincin piperidin.

4. Analgetika non narkotika dikelompokkan menjadi analgetika-antipiretika dan

antiradang non steroid

5. Hubungan struktur-aktivitas turunan asam salisilat dijelaskan pada uraian berikut:

1) Senyawa yang aktif sebagai antiradang adalah anion salisilat. Gugus karboksilat penting

untuk aktivitas dan letak gugus hidroksil harus berdekatan dengannya.

2) Turunan halogen, seperti asam 5-klorsalisilat, dapat meningkatkan aktivitas tetapi

menimbulkan toksisitas lebih besar.

3) Adanya gugus amino pada posisi 4 akan menghilangkan aktivitas.

4) Pemasukan gugus metil pada posisi 3 menyebabkan metabolisme atau hidrolisis gugus

asetil menjadi lebih lambat sehingga masa kerja obat menjadi lebih panjang.

5) Adanya gugus aril yang bersifat hidrofob pada posisi 5 dapat meningkatkan aktivitas.

6) Adanya gugus difluorofenil pada posisi meta dari gugus karboksilat (diflunisal) dapat

meningkatkan aktivitas analgesik, memperpanjang masa kerja obat dan menghilangkan

efek samping, seperti iritasi saluran cerna dan peningkatan waktu pembekuan darah.

7) Efek iritasi dari aspirin dihubungkan dengan gugus karboksilat. Esterifikasi gugus

karboksil akan menurunkan efek iritasi tersebut.

Tes 1
Pilih satu jawaban benar !

1) Senyawa yang dapat menekan sistem saraf pusat secara selektif dan digunakan untuk

mengatasi nyeri hebat disebut ....

A. analgetika-antipiretika

B. analgetika narkotika

C. analgetika non narkotika

D. antiradang

2) Modifikasi terhadap analgetika narkotika turunan morfin yang dapat menurunkan

aktivitas analgesik adalah ....

A. metilasi gugus fenolik OH

B. hidrogenasi ikatan rangkap pada C7-C8

C. penutupan gugus alkohol

D. Pengubahan konfigurasi hidroksil pada C6

3) Modifikasi terhadap analgetika narkotika turunan morfin yang dapat meningkatkan

aktivitas analgesik adalah

A. pemecahan jembatan eter antara C4 dan C5

B. substansi pada cincin aromatik

C. penggantian gugus hidroksil alcohol dengan halogen atau

D. pembukaan cincin piperidin

4) Berikut ini adalah bagian dari struktur kimia turunan morfin yang penting bagi efek

analgesik ....

A. cincin B
B. cincin B dan C

C. cincin B,C dan D

D. cincin E

5) Senyawa-senyawa morphinan yang dihasilkan dari penghilangan cincin D kecuali ....

A. 4-phenylpiperidin

B. N-metilmorphinan

C. Levopropanol

D. Levallorphan

6) Asetaminofen merupakan analgetika non narkotika turunan dari....

A. aniline dan p-aminofenol

B. 5-pirazolon

C. asam salisilat

D. N-arilantranilat

7) Methemoglobin merupakan salah satu efek samping dari turunan aniline dan p-

aminofenol, modifikasi yang memungkinkan menurunkan toksisitas yakni ....

A. eterifikasi gugus hidroksil dengan gugus metil

B. eterifkasi gugus hidroksil dengan gugus etil

C. asetilasi gugus amino

D. semuanya benar

8) Modifikasi pada analgetika non narkotika turunan asam salisilat yang dapat

meningkatkan aktivitas analgesik, kecuali ....

A. substitusi pada gugus hidroksil

B. modifikasi pada gugus karboksil dan hidroksil

C. memasukkan gugus hidroksi pada cincin aromatik

D. esterifikasi gugus hidroksil

9) aspirin merupakan analgetika non narkotika turunan ....

A. aniline dan p-aminofenol

B. 5-pirazolon

C. asam salisilat

D. N-arilantranilat

10) Modifikasi berikut ini dapat memperpanjang masa kerja obat turunan asam salisilat ....

A. adanya gugus aril pada posisi 5

B. pemasukan gugus metil pada posisi 3

C. adanya gugus amino pada posisi 4

D. adanya gugus diflourofenil pada posisi meta dari gugus karboksilat

TOPIK 2
LATIHAN
1) Jelaskan pengetian anestetika!

2) Jelaskan perbedaan antara anestetika umum dan anestetika lokal!

3) Jelaskan mengenai hubungan struktur aktivitas anestetika inhalasi!

4) Jelaskan mekanisme kerja anestetika lokal!

5) Jelaskan hubungan struktur aktivitas anestetika lokal pada umumnya!

JAWABAN TOPIK 2

1. Berdasarkan jenis terapinya anestetika digolongkan ke dalam anestetika umum dan

anestetika lokal (setempat). Anestetika umum adalah obat yang dapat menimbulkan

anesthesia atau narkosa, yakni suatu keadaan depresi umum di susunan saraf pusat

yang bersifat reversible, dimana seluruh perasaan dan kesadaran ditiadakan, sehingga

agak mirip keadaan pingsan. Anestetika lokal adalah obat yang menghasilkan keadaan

anesthesia setempat dengan cara memblok penghantaran saraf secara reversible.

Anesthesia setempat merupakan hilangnya rasa atau fungsi gerak pada bagian tubuh

tertentu.

2. Pada anestetika umum khususnya anestetika inhalasi, semakin panjang jumlah atom C
pada rantai hidrokarbon semakin tinggi aktivitas anestesianya hingga pada batas

tertentu, yakni 10 untuk n-alkana dan 8 untuk sikloalkana, hal yang berlaku untuk n-

alkanol.

3. Eter terhalogenasi dapat meningkatkan aktivitas anesthesia dan mengurangi toksisitas

4. Adanya penambahan ikatan jenuh pada anestetika inhalasi dapat meningkatkan
aktivitas.

5. Anestetika lokal umumnya terdiri atas tiga bagian yakni bagian lipofilik (cincin
aromatik), rantai antara (linker), dan bagian hidrofilik (gugus amin), dimana ketiga

bagian ini sangat penting dalam menentukan aktivitas anesthesia.

TES 2
1) Berikut ini merupakan anestetika inhalasi kecuali ....

A. halotan

B. enfluran

C. xenon

D. propofol

2) Tahapan anesthesia secara berurutan yakni ....

A. analgesia-eksitasi-anestesia-kelumpuhan sumsum tulang belakang

B. eksitasi-analgesia-kelumpuhan sumsum tulang belakang -anestesia

C. analgesia-eksitasi-kelumpuhan sumsum tulang belakang -anestesia

D. analgesia-anestesia-eksitasi-kelumpuhan sumsum tulang belakang

3) Semakin panjang atom karbon pada anestetika inhalasi semakin poten senyawa

tersebut hingga batas tertentu. Batas panjang atom karbon pada senyawa sikloalkana

sebagai anestetika inhalasi adalah ...

A. 6

B. 8

C. 10

D. 12

4) Hal-hal berikut ini dapat meningkatkan aktivitas anestetika inhalasi kecuali ....

A. menambahkan ikatan rangkap dua

B. menambahkan ikatan rangkap tiga

C. menambah jumlah atom karbon hingga lebih dari 10

D. menghalogenasi eter
5) Nilai MAC (Minumum Alveolar Concentration) menentukan aktivitas anesthesia.

Pernyataan berikut ini yang benar mengenai nilai MAC adalah ...

A. semakin rendah nilai MAC semakin tinggi aktivitasnya

B. semakin rendah nilai MAC semakin rendah aktivitasnya

C. semakin tinggi nilai MAC semakin tinggi aktivitasnya

D. nilai MAC tidak berpengaruh pada aktivitas anestesia

6) Anestetika lokal memiliki tiga bagian penting yang menentukan aktivitas anestesianya,

kecuali....

A. cincin aromatik

B. rantai antara/linker

C. gugus amin

D. atom karbon

7) Modifikasi yang dapat menurunkan aktivitas anestetika lokal turunan asam benzoate

adalah ....

A. konjugasi gugus aromatik dengan karbonil

B. substitusi gugus aril dengan substituent akseptor elektron

C. sunstitusi gugus aril dengan substituent donor elektron

D. substitusi gugus aril dengan gugus alkoksi

8) Kokain merupakan anestetika lokal turunan....

A. ester asam benzoat

B. ester asam amino benzoat

C. amida

D. anilida
9) Modifikasi yang dapat meningkatkan aktivitas anesthesia pada turunan lidokain

yakni ....

A. substitusi gugus fenil dengan metil pada posisi 2

B. substitusi gugus fenil dengan metil pada posisi 6

C. substitusi radikal aril dengan gugus alkil

D. substitusi radikal aril dengan gugus alkoksi

10) Turunan ester asam aminobenzoat dengan masa kerja paling lama adalah ....

A. benzokain

B. prokain

C. klorprokain

D. tetrakain
BAB 4
LATIHAN
1) Jelaskan pengertian dari diuretika!

2) Sebutkan dan jelaskan penggolongan diuretika berdasarkan efek terapinya!

3) Jelaskan hubungan struktur aktivitas diuretika penghambat karbonil anhidrase!

4) Jelaskan hubungan struktur aktivitas diuretika golongan fenoksiasetat!

5) Jelaskan mengenai hubungan struktur aktivitas diuretika merkuri organik!

JAWABAN LATIHAN: Topik 1

Hubungan Struktur Aktivitas Obat-obat Diuretika

Latihan
1)Diuretika merupakan zat-zat yang dapat memperbanyak pengeluaran kemih (diuresis)
melalui kerja langsung terhadap ginjal. Diuretika merupakan obat yang dapat menambah
kecepatan pembentukan urin. Istilah diuretik mempunyai dua pengertian, pertama
menunjukkan adanya penambahan volumeurin yang diproduksi dan yang kedua
menunjukkan jumlah pengeluaran (kehilangan ) zat-zat terlarut dan air. Cairan. Diuretika
bekerja terutama dengan meningkatkan ekskresi ion-ion Na+ , Cl- , atau HCO3-, yang
merupakan elektrolit utama dalam cairan luar sel. Diuretika juga menurunkan absorpsi
kembali elektrolit di tubulus renalis dengan melibatkan prosespengangkutan aktif. Fungsi
utama diuretika adalah untuk memobilisasi cairan edema, yang berarti mengubah
keseimbangan cairan sedemikian rupa sehingga volume cairan ekstrasel
kembali menjadi normal.

2)Berdasarkan efek yang dihasilkan diuretika dibagi menjadi tiga kelompok, yaitu:
1. Diuretika yang hanya meningkatkan ekskresi air dan tidak mempengaruhi kadar elektrolit
tubuh.
2. Diuretika yang dapat meningkatkan ekskresi Na+ (Natriuretik).
3. Diuretika yang dapat meningkatkan ekskresi Na+ dan Cl- (saluretik).

3)Diuretika penghambat karbonik anhidrase (CA) merupakan senyawa golongan sulfonamid.

Senyawa penghambat karbonik anhidrase adalah saluretik, digunakan secara luas untuk
pengobatan sembab yang ringan dan moderat, sebelum ditemukannya diuretika turunan
tiazida. Efek samping yang ditimbulkan golongan ini antara lain adalah gangguan saluran
cerna, menurunya nafsu makan, parestesia, asidosis sistemik, alkalisasi urin dan hipokalemi.
Adanya efek asidosis sistemik dan alkalinisasi urin dapat mengubah secara bermakna
perbandingan bentuk terionisasi dan yang tak terionisasi dari obat-obat lain dalam cairan
tubuh, sehingga mempengaruhi pengangkutan, penyimpanan, metabolism, ekskresi aktifitas
obat-obat tersebut. Penggunaan diuretika penghambat karbonik anhidrase terbatas karena
cepat menimbulkan toleransi. Sekarang, diuretika penghambat karbonik anhidrase lebih
banyak digunakan sebagai obat penunjang pada pengobatan glaucoma, dikombinasi dengan
miotik, seperti pilokarpin, karena dapat menekan pembentukan aqueous humour dan
menurunkan tekanan dalam mata.

4)Pada turunan fenoksiasetat aktivitas optimal dicapai bila:

a. Gugus asam oksiasetat terletak pada posisi 1 cincin benzene
b. Gugus akriloil sufhidril yang reaktif terletak pada posisi para dari gugus asam oksiasetat.
c. Gugus aktivasi (CH3 atau Cl) terletak pada posisi 3 atau posisi 2 dan 3
d. Substituen alkil dari 2 sampai 4 panjang atom C terletak pada posisi a dari karbonil pada
gugus akriloil.
e. Atom-atom H terletak pada posisi ujung –C=C- dari gugus akriloil.

5)Diuretika merkuri organik adalah saluretik karena dapat menghambat absorpsi kembali
ion-ion Na+, Cl- dan air. Absorpsi pada saluran cerna rendah dan menimbulkan iritasi
lambung sehingga pada umumnya diberikan secara parenteral. Dibanding obat diuretik lain,
penggunaan diuretika merkuri organik mempunyai beberapa keuntungan, antara lain tidak
menimbulkan hipokalemi, tidak mengubah keseimbangan elektrolit dan tidak
mempengaruhi nekrosis jaringan. Diuretika merkuri organik menimbulkan reaksi sistemik
yang berat sehingga sekarang jarang digunakan sebagai obat diuretik.
Diuretika merkuri organik mengandung ion merkuri, yang dapat berinteraksi dengan gugus
SH enzim ginjal (Na, K-dependent ATP-ase) yang berperan pada produksi energi yang
diperlukan untuk absorpsi kembali elektrolit dalam membran tubulus, sehingga enzim
menjadi tidak aktif (Gambar 4.4.). Akibatnya absorpsi kembali ion-ion Na+ dan Cl- di tubulus
menurun, kemudian dikeluarkan bersama-sama dengan sejumlah ekivalen air sehingga
terjadi efek diuresis

TES 1
1) Zat-zat yang dapat memperbanyak pengeluaran kemih (diuresis) melalui kerja langsung

terhadap ginjal disebut ....

A. analgetika

B. anestetika

C. diuretika

D. antiradang

2) Proses pembentukan urin di ginjal secara berurutan adalah ....

A. filtrasi-reabsorpsi-augmentasi

B. filtrasi-augmentasi-reabsorpsi

C. augmentasi-reabsorpsi-filtrasi

D. reabsorpsi-augmentasi-filtrasi

3) Di bawah ini yang termasuk obat golongan diuretika osmotik adalah

A. mannitol

B. furosemida

C. klorotiazid

D. spironolakton

4) Meretoksilin adalah diuretika golongan ....

A. osmotik

B. penghambat asam

C. merkuri organik

D. penghambat karbonil anhydrase

5) Pada diuretika penghambat karbonil anhidrase, gugus yang berperan adalah ....
A. gugus hidroksil

B. gugus sulfamoil

C. gugus amina

D. gugus keton

6) modifikasi struktur berikut ini yang dapat meningkatkan aktivitas diuretika golongan

adalah....

A. substitusi alkil pada C4

B. substitusi alkil pada C5

C. substitusi alkil pada C6

D. hilangnya ikatan rangkap pada C3-C4

7) Benztiazida merupaka diuretika turunan ....

A. klortiazida

B. hidroklortiazida

C. fenoksiasetat

D. pteridine

8) Asam etakrinat merupakan diuretika turunan ....

A. klortiazida

B. hidroklortiazida

C. fenoksiasetat

D. pteridine

9) Modifikasi struktur turunan fenoksiasetat yang dapat meningkatkan aktivitas diuretika

adalah ....

A. Reduksi gugus α,β keton tidak jenuh

B. gugus oksiasetat pada posisi para

C. gugus oksiasetat pada posisi meta

D. gugus oksiasetat pada posisi orto

10) Furosemida merupakan diuretika golongan ....

A. fenoksiasetat

B. tiazida

C. sulfamoil benzoate

D. merkuri organic