KIMIA MEDISINAL

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

RESUME PERTEMUAN 5,6, DAN 7

OLEH :

NAMA : RIFKA DAMAYANTI

NIM : 15020180159
KLS : C9

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INSONESIA
MAKASSAR
2021
 HASIL DISKUSI

Pertanyaan klmpok 1

Klompok 2 :

Apa saja yang berperan menentukan terjadinya aktivitas biologis senyawa berstruktur
spesifik?

Jawaban

Yang berperan dalam menentukan terjadinya aktivitas biologi: reaktivitas kimia, bentuk,
ukuran dan pengaturan stereokimia molekuler, distribusi gugus fungsional, efek induksi
dan resonansi, distribusi elektronik, dan interaksi dengan reseptor

Klompok 3:

Jelaskan bagaimana hubungan senyawa seri homolog?

Jawaban :

Pada beberapa seri homolog senyawa sukar terdisosiasi, yang perbedaan struktur
hanya menyangkut perbedaaan jumlah dan panjang rantai atom C, intensitas aktivitas
biologisnya tergantung pada jumlah atom C.

Contoh senyawa seri homolog:

1. n-Alkohol, alkilresorsinol, alkilfenol, dan alkilkresol (antibakteri)

2. Ester asam para-amonibenzoat (anestesi setempat)

3. Alkil 4,4-stilbenediol (hormon estrogen)

Makin panjang rantai samping atom C, makin bertambah bagian molekul yang bersifat
non polar dan terjadi perubahan sifat fisik, seperti kenaikan titik didih, berkurangnya
kelarutan dalam air, meningkatnya koefisien partisi lemak/air, tegangan permukaan dan
kekentalan. Perubahan sifat fisik ini diikuti dengan peningkatan aktivitas biologis sampai
tercapainya aktivitas maksimum. Bila panjang rantai atom C terus ditingkatkan akan
terjadi penurunan aktivitas secara drastis. Hal ini disebabkan dengan makin
bertambahnya jumlah atom C, makin berkurang kelarutan senyawa dalam air, yang
berarti kelarutan dalam cairan luar sel juga berkurang, sedang kelarutan senyawa
dalam cairan luar sel berhubungan dengan proses transpor obat ke tempat aksi atau
reseptor. Oleh karena itu kelarutan dan koefisien partisi lemak/air merupakan sifat fisik
penting senyawa seri homolog untuk menghasilkan aktivitas biologis. Hal diatas
digambarkan dalam bentuk grafik oleh Ferguson, dengan memplot log kadar toksi
terhadap dua mikroorganisme dan log kelarutan dari n-alkohol,

Pertanyaan kelompok 2

Klompok 1 : Apa saja perbedaan aktivitas farmakologis dari bbrp stereoisomer?

Jawaban :

Tiga perbedaan aktivitas farmakologis dari stereisomer

1. perbedaan dalam distribusi isomer dalam tubuh

2. Perbedaan dalam sifat-sifat interaksi obat

3. perbedaan dalam adsorpsi isomer-isomer pada aspek stereokimia

Kelompok 3:

contoh obat yang mempunyai struktur derjata kespesifikan yang tinggi sehingga dapat
berinteraksi & menimbulkan respon biologis?

Jawaban :

Obat antidiabetes turunan sulfonamida

Pertanyaan kelompok 3

Klompok 1 :

vitamin (riboflavin dan asam folat) meripakn salah satu contoh ligan, kenapa hanya
riboflavin dan asam folat yang bisa di katakan contoh ligan? (Kayak apa
keistimewaanya dibandingkan vitamin lain sampe digolongkan ligan)

Jawaban :

Di mana yang kita ketahui ligan ini kan dia dapat menurunkan kadar ion logam yang
bersifat toksik atau racun di dalam jaringan dengan membentuk khelat yang mudah
larut dan di eksresikan dalam ginjal. Riboflavin merupakan salah satu contoh ligan di
mana dia merupakan vitamin larut air yang berfungsi sebagai antioksidan atau
penangkal racun dan memiliki efek neuroprotektif pada berbagai gangguan neurologis,
seperti migraine.

Klompok 2 :

Mengapa hubungan potensial redoks dengan aktivitas biologis secara umum hanya
terjadi pada senyawa dengan struktur dan sifat fisik yang hampir sama?

Jawaban :

Setiap suatu senyawa aktif yang mengalami perubahan struktur dapat menyebabkan
perubahan aktivitas biologinya. Hal ini dipelajari dalam Hubungan Struktur Aktivitas
(HSA) atau Structure Activity Relationship (SAR). Hubungan struktur aktivitas didukung
oleh banyak faktor-faktor, yang terbagi menjadi 3 kelompok yaitu:

1. Faktor-faktor yang kurang mendukung Hubungan Struktur Aktivitas senyawa obat

antara lain :

a. perbedaan keadaan pengukuran parameter kimia, fisika dan aktivitas biologis;

b. senyawa yang digunakan pra obat harus mengalami bioaktivasi menjadi metabolit
aktif;

c. aktivitas obat dipengaruhi oleh banyak keadaan in vivo;

d. senyawa mempunyai pusat atom asimetris, sehingga kemungkinan merupakan

campuran rasemat dan tiap isomer mempunyai derajat aktivitas yang berbeda

e. senyawa mempunyai aktivitas biologis yang mirip dengan senyawa lain tetapi
berbeda mekanisme aksinya;

f. pengaruh bentuk sediaan terhadap aktivitas, seperti ukuran partikel dan bentuk kristal
obat dalam sediaan farmasi;

g. obat bersifat multipoten, struktur kimia yang diperlukan untuk menimbulkan aktivitas
biologis yang berbeda kemungkinan serupa atau tumpang tindih;

h. perbedaan spesies. perbedaan terjadi pada obat yang bersifat lipofilik dapat
disebabkan oleh perbedaan proses metabolik dihati dan ekskresi obat di ginjal.

2. Faktor-faktor yang mendukung hubungan struktur aktivitas, yaitu:

a. Hubungan struktur aktivitas empiris yang sifatnya insidental (incidental). Hukum

empiris untuk terjadinya aktivitas biologi pada tipe obat tertentu dapat digunakan untuk
membuat turunan obat berdasarkan data percobaan;

b. Struktur obat simetrik. Beberapa tipe obat tertentu ada yang mengandung dua gugus
fungsi simetrik yang berhubungan dan menimbulkan aktivitas.

3. Hubungan struktur aktivitas yang sebenarnya. Aktivitas biologis merupakan refleksi

sifat kimia fisika dari senyawa bioaktif, sehingga hubungan struktur aktivitas memiliki
hukum tertentu.

Contoh : seri homolog sederhana R(CH2)nCH3 dan R(CH2)nR’ lipofilitas atau

kemampuan untuk membuat ikatan hidrofob berubah secara teratur sesuai jumlah n.