MEKANISME REAKSI ORGANIK

(LANJUTAN) DAN ALKANA

Pertemuan II
Oleh Putu Eka Arimbawa
5. Asam-Basa Lewis
– Asam lewis senyawa yang dapat bertindak sebagai
asepktor/penerima pasangan elektron
– Basa lewis berarti senyawa yang dapat bertindak
sebagai donor/pemberi pasangan elektron
4. Asam Basa Browsted Lowry
– Asam memnyumbang proton (H+)
– Basa menerima proton (H+)
– eX; HCl +H20 H3O+ + Cl-
– Kesetimbangan reaksi dapat dijelaskan
menggunakan konstanta keseimbangan (Keq)
– Dalam larutan air, kosentrasi air cenderung tidak
berubah
– Sehingga akan memperoleh persamaan baru yang
disebut konstanta keasaman (Ka)
– Ka diperoleh dengan mengalikan konstanta
kesetimbangan dengan kosentrasi air
– Umumnya keasaman dilambangkan dengan pKa
yang merupakan nilai negatif logaritma dari
kosntanta keasaman

– Asam kuat memiliki pKa rendah, asam lemah

sebaliknya
– Basa konjugat dari asam kuat adalah basa lemah
– Basa konjugat dari asam lemah adalah basa kuat
6. ASAM BASA ORGANIK
– Asam organik atom hidrogen yang terpolarisasi
positif
– Asam organik ada dua, atom H berikatan dengan
Atom O (metil alkohol dan asam asetat)
– Atom H terikat pada atom C, dimana atom karbon
tersebut berikatan langsung dengan gugus
karbonil (C=O) seperti pada aseton
– Basa Organik
• Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan
pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton.
Senyawa –senyawa yang mengandung atom nitrogen
adalah salah satu contoh basa organik
• Tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula
bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam
yang cukup kuat
• Perlu diketahui senyawa yang mengandung atom
oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa
tergantung lingkungan
• Contoh basa organik
7. Resonansi
– Kebanyakan strutur kimia dapat digambarkan
dengan mudah menggunakan struktur lewis
maupun kekule
– Permasalahan resonansi?
Ex : nitrometana
• Untuk menggambarkan bentuk resonansi
dengan benar, kita harus mematuhi beberapa
aturan berikut
A. Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner,
tidak nyata, bentuk yang nyata adalah bentuk
hibrid
B. Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi
ikatan pi dan pasangan elektron bebas
• Dalam struktur resonansi tidak terjadi
perubahan posisi atom (lihat resonansi
nitrometana, hanya posisi ikatan pi dalama
ikatan N=O dan pasngan elektron bebas O-
saja yang berbeda satu sama lain
C. Bentuk Resonansi yang berbeda dari satu senyawa
tidak memiliki ekivalensi
D. Bentuk Resonansi harus valid berdasarkan
struktur lewis dan mematuhi aturan valensi
normal
E. Bentuk hibrida resonan lebih stabil di
bandingkan bentuk resonan secara individual
semakin bnayak resonan senyawa maka
senyawa tersebut semakin stabil
STRUKTUR KIMIA
 SISTEM PENAMAAN SENYAWA ORGANIK

1. NAMA UMUM ( NAMA TRIVIAL ATAU NAMA

DAGANG)
– Dalam sistem ini penamaany senyawa organik
didasari atas sifat, tempat asalnya (nama latin
tumbuhan atau binatang atau manusia) tanpa
memperhatikan struktur senyawa Ex : asam
formiat (berasal dari semut merah, formica)
2. NAMA SISTEMATIC (IUPAC=international
union of pure and applied Chemistry
– Penamaan senyawa organik harus menggunakan
suatu senyawa organik harus menggunakan suatu
sistem yang didasari atas struktur molekul atau
kerangka atom C yang dimiliki senyawa
bersangkutan. Oleh karean itu senyawa organik
merupakan senyawa hidrokarbon dan turunanya
maka yang dipakai patokan adalah rangka atom C
dari senyawa yang bersangkutan
 Struktur dan Sifat ALKANA
1. Alkana
Alkana rantai lurus penamaan (Rantai utama)
• Tata nama senyawa rantai samping (Cabang)
• Substituen awalan lain
substituen
-NO2 Nitro-
-F Fluoro-
-Cl Kloro-
-Br Bromo-
-I Iodo-
• Penamaan alkana
1. Temukan rantai utama hidrokarbon
Rantai utama rantai terpanjang hidrokarbon
• Jika ada dua rantai yang sama panjang, pilih
salah satu yang memiliki substituen lebih
banyak
2. Nomori atom-atom dalam rantai utama
– Mulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan
rantai samping untuk memberi nomor urut pada
rantai utama
– Jika ada rantai samping dengan urutan yang sama
dari kedua ujung, pilih salah satu ujung yang
memiliki rantai samping kedua yang lebih dekat
3. Identifikasi Tiap substituen
– Beri nama rantai samping berdasarkan nomor urut
dalam rantai utama
– Jika ada dua substituen terikat pada satu karbon,
keduanya diberi nomor yang sama
4. Tulis nama sebagai kata tunggal
Gugus substituen lainnya
• SIFAT FISIK ALKANA
1. Pada temeperatur kamar, alkana rantai lurus sampai dengan butana
berwujud gas, C15-C17 berwujud cairan dari C18 atau lebih
berwujud padat
2. Molekul alkana bersifat non-polar, sehingga larut dalam pelarut non
polar dan tidak larut dalam air
3. Titik didih suku-suku n-alkana meningkat agak beraturan, sedangkan
titik lelehnya naik turun secara tidak beraturan. Untuk alkana suku
rendah titik didih meningkat 20-300 setiap penambahan satu atom c
4. Berat jenis alkana meningkat sesuai dengan peningkatan berat
molekulnya. Tetapi secara keselurah berat jenisnya lebih kecil dari air
5. Titik didih suku alkana yang bercabang lebih rendah dari n-alkananya
Ex: n-butana mendidih pada 00 isobutana pada -120
Percabangan menyebabkan luas permukaan molekul semakin
kecil, akibatnya gaya-gaya intermolekuler menjadi lebih kecil
sehingga dapat didihkan pada temperatur yang lebih rendah.
• SIKLOALKANA
– ISOMER CIS-TRANS
• Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam
juga terdapat alkana dalam bentuk cincin.
Senyawa tersebut dinamakan sikloalkana atau
senyawa alisiklik (alifatik siklik). Apabila cincin
sikloalkana adalah –CH2- maka senyawa
tersebut memiliki rumus umum (CH2)n atau
CnH2n.
• Contoh Sikloalkana
• Senyawa-senyawa alosiklik dengan cincin
berbeda terdapat berlebihan di alam.
Contohnya, prostaglandin, hormon yang
mengatur secara luas bermacam fungsi
fisiologis manusia termasuk agregasi platelet
darah, dilatasi bronkus, dan penghambatan
sekresi gastrin, memiliki cincin karbon lima
anggota (siklopenatana).
• Penamaan Sikloalkana
– Temukan rantai utama
• Hitung jumlah atom karbon penyusun cincin dan
jumlah karbon dalam substituennya. Jika jumlah
karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon
dalam substituenya, maka senyawa tersebut akan
diberi nama sebagai sikloalkana tersubstitusi alkil.
Akan tetapi jika jumlah karbon dalam susbtituen lebih
banyak dari pada karbon dalam cincin maka senyawa
tersebut diberi nama alkana tersubstitusi sikloalkil
• Jumlah substituen dan beri nama
– Sikloalkana tersubstitusi alkil atau hologen,
mulailah penomoran dari atom karbon yang
mengikat substituen tersebut. Untuk substituen
kedua dan seterusnya diberi nomor sekecil
mungkin
Isomer cis-trans dalam sikloalkana
Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkanan
mirip dengang alkana asikloik (rantai
terbuka),keduanya sama-sama non polar dan
cenderung inert. Akan tetapi terdapat
perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana
kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana
rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma)
pada alkana asiklik dapat berputar
Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang
bebas untuk berputar. Misalnya siklopentana,
bentuknya adalah segitiga rigrid dan planar.
Putaran pada ikatan karbon-karbon tidak
mungkin terjadi tanpa merusak cincin
• Oleh karenanya struktur yang siklik, sikloalkanan
memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini
memungkinkan sikloheksana memiliki kemungkinan
isomerisme berdasarkan letak substituenya. Contoh
ada dua bentuk isomer dari 1,2-dimetilsiklopropana.
Dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua
dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan.
Kedua bentuk isomer merupakan molekul stabil, dan
dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya
tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan
baru
Kedua isomer 1,2-dimetilsiklopropana memiliki
tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada
posisi atom-atomnya. Semua senyawa yang
memiliki posisi ikatan atom yang sama tetapi
berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut
stereoisomer
1,2-dimetilsiklopropana merupakan salah satu
contoh steroisomer yang disebut isomer cis-
trans. Awalan cis- berarti terletk pada sisi yang
sama, sedangan trans untuk menyatakan posisi
yang berlawanan
TERIMA KASIH
 POST TEST
• Tuliskan nama senyawa iupac dibwah ini
1

2.
3

4.
5. Gambarkan
struktur 1- bromo 2-metilsiklobutana
 Kunci jawaban
1. 4-etil-2,5-dimetil oktana
2. 3-etil-2,6 dimetil oktana
3. 2,4 dimetil heksana
4. 1-fluro 2,3 dimetil siklopentana