LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA VI

JUDUL PERCOBAAN ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK DAUN CENGKEH

OLEH: KELOMPOK IV

ASISTEN : SHINTA JULIA

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS DIPONEGORO SEMARANG 2009

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan praktikum yang berjudul Isolasi Eugenol dari Minyak Daun Cengkeh ini telah disahkan pada Hari Tanggal : :

Mengetahui, Asisten Praktikan

Shinta Julia NIM: J2C005144

Dimas S NIM: J2C00620

Ditya P.S NIM: J2C606021

Dwi Kristianto NIM: J2C006022

Dwi Murdaningsih NIM: J2C006023

Feti Dwi K NIM: J2C00624

Ari Wardani A.P NIM: J2C606003

Desniati Pambudi NIM: J2C606005

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan isolasi eugenol dari minyak daun cengkah dengan tujuan untuk mengisolasi eugenol dari minyak daun cengkeh, menentukan tetapan fisik (titik didih, berat jenis, dan indeks bias) serta menganalisis hasil dengan spektrofotometri UV-VIS dan IR. Dasar percobaan ini adalah pemisahan eugenol dari komponen minyak daun cengkeh yang lain, misalnya kariofilena. Metode yang digunakan adalah ekstradisi pelarut, yaitu suatu metode pemisahan senyawa dari senyawa lain berdasarkan perbedaan kelarutan dan distribusi kelarutannya. Dalam percobaan ini Eugenol yang berhasil diisolasi dari minyak daun cengkah berwarna coklat.

PERCOBAAAN 5 ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK DAUN CENGKEH

I. Tujuan Percobaan 1. Isolasi eugenol dari minyak daun cengkeh 2. Menentukan tetapan fisik (titik didih, berat jenis, dan indeks bias) 3. Analisis hasil dengan spektrometri UV-Vis dan IR

II. Tinjauan Pustaka 2.1 Tanaman Cengkeh Cengkeh (Syzygium aromaticum syn. Eugenia aromaticum) adalah tanaman asli Indonesia banyak digunakan sebagai bumbu masakan pedas di negara-negara Eropa dan sebagai bahan utama kretek khas Indonesia. Cengkeh ditanam terutama di Indonesia (Kepulauan Banda) dan Madagaskar, juga tumbuh subur di Zanzibar, Sri Lanka dan India (Anonim, 2009).

2.2

Taksonomi Cengkeh Tanaman cengkeh memiliki taksonomi yaitu Kerajaan Filum Kelas Ordo Familia Genus Spesies : Plantae : Magnoliophyta : Magnoliopsida : Myrtales : Myrtaceae : Syzygium : S. aromaticum

Jenis tanaman lain yang satu famili dengan cengkeh antara lain jambu biji, salam, kayu putih, eukaliptus (Anonim, 2009).

2.3

Minyak Atsiri Minyak atsiri atau dikenal juga sebagai minyak eteris (aetheric oil) adalah kelompok besar minyak nabati yang berwujud cairan kental pada suhu ruang namun mudah menguap sehingga memberikan aroma yang khas. Minyak atsiri merupakan bahan dasar dari wangi-wangian atau minyak gosok untuk pengobatan alami. Selain itu, susunan senyawa komponennya kuat mempengaruhi saraf manusia (terutama di hidung) sehingga seringkali memberikan efek psikologis tertentu (baunya kuat). Setiap senyawa penyusun memiliki efek tersendiri, dan campurannya dapat menghasilkan rasa yang berbeda. Minyak atsiri tersusun dari campuran yang rumit berbagai senyawa, namun suatu senyawa tertentu biasanya bertanggung jawab atas suatu aroma tertentu. Sebagian besar minyak atsiri termasuk dalam golongan senyawa organik terpena dan terpenoid yang bersifat larut dalam minyak/lipofil (Anonim, 2009).

2.4

Minyak Cengkeh Minyak cengkeh adalah minyak yang berasal fari tanaman cengkeh. Minyak cengkeh merupakan bahan aktif sebagai herbisida dimana efektif dalam membasmi berbagai jenis hama tanaman. Selain itu, minyak cengkeh dapat digunakan untuk obat nyamuk. Minyak cengkeh dianggap sangat aman dalam jumlah kecil (<1500ppm) sebagai makanan tambahan. Namun, minyak cengkeh dapat berbahaya, termasuk menyebabkan distress sindrom pernafasan akut dan system saraf pusat depresi (Anonim, 2009). Kandungan dalam cengkeh dapat dibedakan dari jenis-jenis minyak cengkeh. Ada tiga jenis minyak cengkeh yaitu : a. Minyak yang berasal dari bunga S. aromaticum Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 60-90% eugenol, eugenyl asetat, dan lainnya caryophyllena kecil konstituen.

b. Minyak yang berasal dari daun S. aromaticum Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 82-88% eugenol dengan sedikit atau tanpa eugenyl acetate, kecil dan konstituen. c. Minyak yang berasal dari batang S. aromaticum Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 90-95% eugenol, dengan kontituen kecil lainnya (Anonim, 2009).

2.5

Sifat Minyak Cengkeh Minyak cengkeh adalah minyak dari tanaman cengkeh. Minyak cengkeh dikenal baik untuk menyebabkan kehilangan kesadaran. Minyak cengkeh dianggap aman dalam jumlah kecil (<1500 ppm) sebagai makanan tambahan. Namun, minyak cengkeh adalah racun untuk manusia sel jika penggunaannya lebih dari 1500 ppm. Minyak cengkeh memiliki antimicrobial. Minyak cengkeh juga merupakan bahan aktif dalam rumput dan rumput membunuh herbisida. Hal ini efektif dalam membasmi berbagai jenis tanaman. Penelitian menunjukkan bahwa minyak cengkeh adalah pengusir nyamuk yang efektif (Anonim, 2009).

2.6

Penggunaan Minyak Cengkeh Minyak esensial dari cengkeh mempunyai fungsi anestetik dan antimikrobial. Minyak cengkeh sering digunakan untuk menghilangkan bau nafas dan untuk menghilangkan sakit gigi. Zat yang terkandung dalam cengkeh yang bernama eugenol, digunakan dokter gigi untuk

menenangkan saraf gigi. Minyak cengkeh juga digunakan dalam campuran tradisional chjiyu (1% minyak cengkeh dalam minyak mineral; "chji" berarti cengkeh; "yu" berarti minyak) dan digunakan oleh orang Jepang untuk merawat permukaan pedang mereka (Anonim, 2009).

2.7

Eugenol Eugenol (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2propenil) fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyaw fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat, kental seperti minyak . Eugenol memiliki titik didih 256oC, titik leleh -9oC, densitas 1,06 g/cm3.Sumber alaminya dari minyak cengkeh. Terdapat pula pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkeh kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan mulut. Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri, dan farmasi sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga menjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat dipakai untuk membuat vanilin. Campuran eugenol dengan seng oksida (ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi (prostodontika). Struktur eugenol:

Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan penyedap pula. Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Turunan lainnya dipakai sebagai penyerap UV, analgesika, biosida, dan antiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator dan antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet. Overdosis eugenol menyebabkan gangguan yang disebabkan oleh darah seperti diare, nausea, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyut jantung. Terdapat alergi yang disebabkan oleh eugenol (Anonim, 2009).

2.8

Teori Asam Basa Dalam teori Lewis, asam adalah penerima pasangan elektron dan basa adalah pemberi pasangan elektron. Basa Lewis adalah spesies yang mempunyai sepasang elektron valensi yang dapat disumbangkan ke asam Lewis lain. Dalam teori Arhenius, asam adalah zat yang melarut ke dalam air yang menghasilkan ion H+ dan basa bila dilarutkan dalam air menghasilkan ion OH-. Dalam teori Bronsted-Lowry menyatakan, asam adalah suatu senyawa yang memberi proton, sedangkan basa adalah suatu senyawa yang menerima proton. Proton berperan penting dalam reaksi asam basa (Petrucci, 1987).

2.9

Metode Ekstraksi Pelarut Ekstraksi pelarut adalah metode pemisahan yang didasarkan pada kelarutan dua jenis pelarut yang tidak saling campur, misalnya benzena, karbon teta klorida atau kloroform. Batasan dari ekstraksi pelarut adalah dapat di transforkannya zat terlarut pada jumlah yang berbeda dalam kedua fase terklorat. Bila dalam suatu sistem terdapat dua lapisan cairan yang tidak dapat bercampur dan kemudian dimasukkan senyawa yang lain, maka senyawa tersebut akan terdistribusi dalam dua lapisan cairan tersebut. Menurut hukum distribusi Nerst, jika C1 adalah konsentrasi zat terlarut dalam fase I dan C2 adalah konsentrasi zat terlarut dalam fase 2, maka perbandingan senyawa baru yang terdapat dalam larutan 1 dan 2 adalah: K = C1/C2, dengan K = tetapan distribusi

Proses ekstraksi pelarut berlangsung tiga tahap, yaitu: a. Pembentukan kompleks tak bermuatan yang merupakan golongan ekstraksi. b. Distribusi dari kompleks yang tereksitasi. c. Interaksinya yang mungkin dalam fase organik. Hasil ekstraksi yang baik diperoleh jika jumlah ekstraksi yang dilakukan berulang kali dengan jumlah pelarut sedikit demi sedikit. Ekstraksi pertahap baik digunakan jika perbandingan distribusi besar. Alat yang digunakan pada ekstraksi ini adalah corong pemisah ( Underwood, 1986 ).

2.10

Berat Jenis Berat jenis merupakan salah satu lriteria penting dalam menentukan mutu dan kemurnian suatu senyawa dan umunya nilai tersebut lebih kecil dari 1000. Picnometer, merupakan alat penetapan berat jenis yang tepat dan praktis. Bentuk kerucut picnometer bervolume 10ml dilengkapi dengan sebuah termometer dan kapiler gelas penutup. Nilai berat jenis di tentukan dalam suhu ruang, kemudian membandingkan dengan mengurangi atau menambah faktor koreksi yang tergantung pada jenis bahan pada 15oC (Guenther, 1987).

2.11

Titik Didih Merupakan suhu minimum berubahnya fase cairan suatu zat menjadi fase uap yang berdekatan. Uap dalam cairan sama dengan tekanan di permukaannya (Pudjaatmaka, 2002).

2.12

Indeks Bias Jika sinar melewati media kurang padat ke media lebih pekat maka sinar akan membelah atau membias dari garis normal. Jika dalah sudut

sinar pantuk dan i adalah sudut sinar datang maka menurut hukum pembiasan :

dimana n adalah indeks bias media kurang padat dan N adalah indeks bias media lebih padat. Refraktor adalah alat yang tepat untuk menetapkan nilai indeks bias. Prosedur ini hanya digunakan intik mengukur indeks bias pada suhu 20oC sehingga indeks bias pada suhu tertentu harus dikurangi atau ditambah faktor koreksi (Guenther, 1987).

2.13

Reaksi Penyabunan Reaksi penyabunan adalah reaksi antara suatu gliserida dengan molekul basa alkali. Reaksi penyabunan disebut juga reaksi pembuatan sabun. Suatu lelehan lemak dipanaskan dengan NaOH dan karenanya hidrolisis menjadi gliserol dan garam natrium dari asam lemah (Fessenden, 1986).

2.14

Spektroskopi UV-VIS Serapan cahaya oleh molekul dalam daerah spectrum ultraviolet dan terlihat bergantung pada struktur elektronik dari molekul. Spectra ultraviolet terlihat senyawa-senyawa organik berkaitan erat dengan transisi-transisi didaerah tingkatan-tingkatan tenaga elektronik, disebabkan karena hal ini maka serapan radiasi ultraviolet terlihat sering dikenal dengan spektroskopi. Transisi-transisi tersebut biasanya antara orbital ikatan atau orbital pasangan bebas dan orbital non ikatan tak jenuh atau orbital anti ikatan. Panjang gelombang serapan adalah ukuran dari pemisahan tingkatan-tingkatan dari orbital-orbital yang bersangkutan. Pemisahan tenaga yang paling tinggi diperoleh bila elektron-elektron dalam ikatan tereksitasi yang menimbulkan serapan dalam daerah dari

120-200 nm. Daerah ini dikenal sebagai daerah ultraviolet vakum dan relatif tidak banyak memberikan keterangan diatas 200 nm. Eksitasi elektron dan orbital p, orbital d dan orbital segera dapat diukur dan spektra yang diperoleh memberikan banyak keterangan. Dalam praktek, spektroskopi ultraviolet digunakan terbatas pada sistem-sistem

terkonjugasi (Sastrohamidjojo, 2001).

2.15

Spektroskopi Inframerah Bila sinar infra merah dilewatkan melalui cuplikan senyawa organik maka sejumlah frekuensi diserap,sedangkan frekuensi yang lain diteruskan atau ditransmisikan tanpa diserap. Jika kita menggambar antara persen absorbansi atau persen transmisikan dengan frekuensi maka akan dihasilkan suatu spektrum inframerah. Transisi yang terjadi didalam absorbansi inframerah berkaitan dengan perubahan-perubahan variabel didalam molekul itulah inframerah merupakan spektroskopi vibrasi (Sastrohamidjojo, 2001).

2.16

Pencegahan penyakit cardiac hypertropi oleh eugenol sebagai antioksidan Laporan terkini pengembangan calcineurin pada cardiac

hypertrophy dan sensitivitasnya pada radilkal bebas menjelaskan pada kita kemungkinan pengaruh yang menguntungkan untuk antioksidan. Cardiac Hyperthripy adalah sejenis penyakit jantung yang cukup berbahaya bagi manusia. Studi luar sel (in vitro) yang lebih lanjut pernyataan bahwa eugneol berpotensi untuk calcineurin, kita menyelidiki kemampuan balik isoproterenol menginduksi cardiac hypertrophy pada tikus. Aktivitas dari isoproterenol (1 mg/kg berat per hari selama 10 hari) termasuk cardiac hypertrophy dengan peningkatan detak jantung dan peningkatan opoptosis pada kontaminan miocites denagn akumulasi sepesies oksigen yang reaktif akan mengurangi glutathione, meningkatkan aktivitas calcineurin dan

protein kinase C pada jaringan ventricular. Aktivitas eugenol selama 3 hari (1 mg/kg per berat badan tiap dua kali sehari), diikuti kombinasi dari isoproterenol dan eugenol menghasilkan pembalikan pada cardiac hypertrophy. Hasil ini memberi masukan bahwa eugenol sebagai antioksidan mungkin memberikan keuntungan pada cardiac hypertrophy (Choudhari, 2006).

2.17

Serangan lalat Dacus dorsalis pada metil eugenol Serangan lalat jantan terhadap metal eugenol dan 34 analog telah diselidiki menggunakan feding response. Metil eugenol merupakan senyawa dari eugenol yang bersifat paling aktif,akan tetapi senyawa ini benyak memicu lalat sebagai hama. Diharapkan ada sintesis senyawa laij yang memiliki gugus aktif hamper sama tetapi tidak memicu lalat jantan. Perubahan sisi aktif atau penggantian gugus alil apada aliloksi hampir menghasilkan senyawa yang memiliki keaktifan yang hampir sama. Penggantian gugus metoksi oleh metilendioksi. Metil atau grup kloro hampir menunjukkan respon yang sama. Sifat geometri dari grup metoksi sangat kritis, dengan ortodimetoksi aktif dan meta dimetoksi tidak aktif. Penggantian metoksi dengan hidroksi, metal amino tidak menunjukkan respon yang sama (Metcalf, 1975).

2.18

Analisa Bahan Minyak Cengkeh Sifat fisik : berat jenis 1,043-1,068 indeks bias 1,529-1,531 kadar eugenol 78-95%

Sifat kimia : memiliki bau dan flavor tipikal rempah-rempah larut dalam alcohol 75% (Anonim, 2009) Na2SO4 Sifat fisik : berat molekul a42,06 g/mol titik lebur 800 0C densitas 2,8 kandungan natrium 32,38%, oksigen 45,05 %, sulfur 22,84%

Sifat kimia : padatan berwarna putih netral dalam larutan bersifat inert dan higroskopis dikenal sebagai glauber (Basri, 1996) Akuades Sifat fisik : tidak berbau,tidak berasa, tidak berwarna, titik didih 100 0C titik beku 0 0C densitas 1 erat jenis 1 g/cm3 berat molekul 18 g/mol

Sifat kimia : sebagai pelarut universal pelarut yang baik untuk senyawa yang lemah dalam ionisasi membentuk H+ dan OH(Basri, 1996) NaOH Sifat fisik : padatan putih berat molekul 40,01 g/mol titik leleh 218 0C titik didih 1390 0C

Sifat kimia : dibuat dari elektrolisis asam dengan sel diagfragma sangat korosif terhadap jaringan tubuh larut dalam air dan etanol (Basri, 1996) Heksana Sifat fisik : cairan tidak berwarna titik didih 68,8 0C berat jenis 0,660 g/ml

Sifat kimia : tidak larut dalam air bersifat non polar (Daintith, 1994) Asam klorida Sifat fisik : gas berasap tidak berwarna, titik leleh -144 0C titik didih -85 0C

Sifat kimia : dibuat dengan memanaskan NaCl dengan asam sulfat pekat berdisosiasi sempurna dengan larutan(asam hidroklorat) (Daintith 1994) Eter Sifat fisik : larutan berbau dan mudah menguap berat molekul 74,72 g/mol densitas 0,7089 g/cm3 titik leleh -116,3 0C titik didih 34,6 0C

Sifat kimia : mempunyai kelarutan dalam 100 bagian : air 75 pada 20 0C alkohol. (Daintith, 1994) III. Metode Percobaan 3.1. Alat - Gelas beker 500ml - Plat pemanas - Corong pisah - Gelas ukur - Corong gelas

3.2. Bahan - Minyak cengkeh - NaOH 2N dan 4N - HCl 25 % - Heksana - Eter - Na2SO4 anhidrat - pH universal

3.3. Skema Kerja 95 ml minyak cengkeh + 150 ml NaOH 4N gelas beaker 500 ml - pengadukan dengan pengaduk kaca -pendinginan campuran corong pisah

lapisan atas kariofilena

lapisan bawah Na-eugenolat

- pengekstraksian dengan 50 ml NaOH 2N larutan kariofilena - pencampuran - pengekstraksian larutan eugenol

larutan kariofilena - pencampuran larutan kariofilena

larutan eugenol

larutan eugenol - pengasaman dengan HCl 25 % - pemisahan

larutan eugenol

lapisan air -ekstraksi dengan 25ml petroleum eter

lapisan eugenol - pencampuran - pencucian dengan 25 ml air - penambahan Na2SO4 anhidrat - penyaringan

larutan

residu

filtrat - penguapan dengan evaporator buchi residu - pengujian hasil

IV. Data Pengamatan No. Perlakuan 1. Hasil

95 ml minyak cengkeh + 150 ml NaOH Larutan berwarna coklat tua 4N

2.

Pemisahan lapisan atas ( kariofilena) Lapisan dan lapisan bawah ( eugenol ) coklat

bawah dan

berwarna atas tua

lapisan lebih

berwarna 3.

Pengekstraksian lapisan bawah dengan Larutan berwarna kuning pentana sebanyak 2 kali

4.

Lapisan eugenol + HCl sampai pH=3

Lapisa atas kuning, lapisan bawah putih

5.

Pencucian eugenol dengan akuades dan diperoleh eugenol berwarna pendiaman coklat

V. Pembahasan Percobaan isolasi eugenol dari daun cengkeh ini bertujuan untuk mengisolasi eugenol minyak daun cengkeh, menentukan tetapan fisik (titik didih, berat jenis dan indeks bias) dan menganalisis hasil dengan spektrometri UV-Vis dan IR. Prinsip dari percobaan ini adalah pemisahan eugenol dari komponen minyak daun cengkeh yang lain, misalanya kariofilena. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah ekstraksi pelarut yaitu suatu metode pemisahan senyawa dari pelarut tertentu berdasarkan tingka kepolarannya. Minyak daun cengkeh mengandung senyawa utama lain selain eugenol dan kariofilena. Eugenol yang merupakan senyawa paling banyak terkandung dalam minyak daun cengkeh. Dapat dipisahkan/diisolasi dari komponen minyak daun cengkeh yang lain. Penambahan NaOH dalam minyak daun cengkeh mengubah eugenol menjadi garam Na-eugenolat. Dengan bentuk garam yang memiliki sifat polar, maka eugenol dalam bentuk

Na-eugenolat dapat dengan mudah terpisah dari komponen minyak daun cengkeh lain yang bersifat non polar. Perlakuan awal adalah penambahan NaOH ke dalam minyak daun cengkeh. Pada reaksi antara NaOH dengan minyak daun cengkeh ini timbul panas yang berarti reaksi berjalan eksotermis yaitu melepaskan panas. Reaksi yang terjadi merupakan pembentukan garam Na-eugenolat. Reaksi penggantian gugus H+ dengan Na+ yang berasal dari NaOH melepaskan energi yang muncul berupa panas. Reaksi:

(Fessenden, 1986) Ketika penambahan NaOH tersebut kariofilena tidak ikut bereaksi dengan naOH karena kariofilena tidak mengandung gugus hidroksil (OH) seperti pada eugenol. Sehingga pada kariofilena tidak ada gugus yang dapat diganti untuk membentuk garam. Struktur Kariofilena:

(Anonim, 2009) Dengan pengubahan struktur eugenol menjadi garam Na-eugenolat maka Na-eugenolat dapat dipisahkan dari kariofilena maupun komponen penyusun minyak daun cengkeh lainnya yang bersifat non polar. Lapisan atas

berupa kariofilena yang berwarna kuning muda sedangkan lapisan bawah berupa garam Na-eugenol yang berwarna coklat muda. Kariofilena berada di lapisan atas karena massa jenis kariofilena lebih kecil daripada massa jenis eugenol dalam bentuk garamnya. Massa jenis kariofilena adalah 0,9658 g/ml, sedangkan massa jenis eugenol adalah 1,06 g/ml. Pemisahan kedua lapisan dapat terjadi karena perbedaan tingkat kepolaran. Kariofilena bersifat nonpolar sedangkan garam Na-eugenolat bersifat polar dan dapat larut dalam air. Penambahan NaOH 4 N terlebih dulu dengan tujuan agar pembentukan garam Na-eugenolat lebih optimal mengikat komponen eugenol yang ingin diubah ke bentuk garamnya dalam minyak daun cengkeh mencapai 70-80%, sehingga konsentrasi yang dibutuhkan lebih besar untuk mensubstitusi gugus H+ dari eugenol dengan Na+ dari NaOH. Pengadukan bertujuan untuk mempercepat reaksi terjadi. Dengan pengadukan akan meningkatkan energi kinetik dari molekul yang bereaksi sehingga peluang dari molekul-molekul untuk bertumbukan semakin besar dan reaksi akan lebih mudah terjadi karena adanya kemungkinan tumbukan efektif yang terjadi. Pendiaman dengan temperatur campuran turun bertujuan untuk memastikan reaksi pembentukan garam Na-eugenolat telah

berlangsung optimal. Hal itu dapat dilihat dari terbentuknya 2 lapisan dan penurunan suhu campuran. Dengan penurunan suhu dapat memberikan tanda bahwa reaksi telah berhenti dan tidak adanya energi dari hasil reaksi yang dilepaskan lagi dalam bentuk panas. Pengekstraksian selanjutnya, lapisan atas (kariofilena) dengan NaOH 2N bertujuan untuk mereaksikan kembali NaOH dengan eugenol yang mungkin masih tersisa dan terbawa di lapisan kariofilena. Hal itu dilakukan untuk mengambil eugenol secara maksimal dari minyak daun cengkeh. Konsentrasi NaOH yang digunakan lebih kecil daripada konsentrasi NaOH yang digunakan pada ekstraksi pertama karena kadar eugenol yang ingin direaksikan relatif sedikit daripada yang pertama. Dari hasil ekstraksi kedua ini sudah tidak didapatkan lagi garam Na-eugenolat. Hal ini dibuktikan

dengan hanya ada warna kuning muda dalam larutan yang merupakan kariofilena. Langkah berikutnya adalah ekstraksi lapisan garam eugenolat yang dicampur dengan pentana. Tujuan ekstraksi dengan pentanana tersebut adalah untuk melarutkan senyawa nonpolar yakni kariofilena yang dimungkinkan masih tersisa pada lapisan garam eugenolat. Hasilnya adalah lapisan bawah berwarna coklat muda yaitu lapisan garam eugenolat dan lapisan atas berwarna kuning muda yaitu sisa senyawa non polar. Ekstraksi dengan pentana ini dilakukan sebanyak 2 kali untuk memperoleh senyawa non polar yang terpisah. Namun dalam percobaan hanya dilakukan sekali saja karena pada ekstraksi pertama sudah tidak terdapat kariofilena sehingga ekstraksi dilakukan sekali dengan menggunakan NaOH 4 N. Setelah itu dilakukan penambahan HCl pada lapisan garam eugenolat yang bertujuan untuk mengubah garam eugenolat menjadi eugenol kembali yaitu dengan mensubstitusi gugus H+ pada garam eugenolat sehingga eugenol dapat diperoleh kembali. Hasilnya dalah lapisan atas berwarna coklat muda (eugenol) dan lapisan bawah adalah garam NaCl berwarna putih. Penambahan HCl dilakukan sampai pH 3 dimaksudkan untuk memberikan kondisi asam bagi reaksi tersebut. Dalam suasana asam, eugenol akan dengan mudah menarik gugus H+ sehingga garam eugenolat dapat berekasi dengan HCl membentuk eugenol kembali. pH 3 merupakan titik pH optimal pada eugenol untuk dapat menarik atau melepas gugus H+ pada gugus hidroksilnya. Jika suasana lebih asam maka merusak strukrur eugenol. Lapisan NaCl berada di bawah karena massa jenisnya lebih besar yaitu 1,256 g/ml dibanding massa jenis eugenol (lapisan eugenol berada di atas) yaitu 1,06 g/ml (Anonim, 2009). Kemudian pengekstraksian lapisan NaCl dengan eter. Hal ini bertujuan untuk mengikat eugenol yang masih berada pada lapisan NaCl mengikuti kaidah like dissolve like senyawa polar akan larut dalam pelarut nonpolar, begitu juga senyawa polar akan larut dalam polar. Eugenol merupakan senyawa nonpolar sehingga akan larut dalam pelarut eter yang juga bersifat

nonpolar. Dari hasil ekstraksi ini akan diperoleh eugenol di lapisan atas. Eugenol yang diperoleh digabung dengan eugenol yang sudah diperoleh sebelumnya. Selanjutnya dilakukan pencucian dengan akuades pada eugenol dengan tujuan untuk menghilangkan [pengotor polar seperti sisa-sisa NaCl yang mungkin masih ada. Selanjutnya dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrat pada larutan eugenol yang bertutjuan untuk mengikat molekul air. Setelah itu dilakukan penyaringan untuk memisahkan Na2SO4 dengan eugenol. Lalu dilakukan penguapan dari hasil yang diperoleh (eugenol) dengan tujuan menghilangkan eter pada lapisan eugenol. Sehingga hasil yang didapatkan eugenol murni. Dan untuk meyakinkan bahwa hasil yang diperoleh adalah eugenol maka dilakukan analisis sifat-sifat eugenol. Dimana diperoleh sifat fisik dari eugenol yaitu berwarna bening kekuningan, titik didihnya 256oC, berat jenisnya 1,06 g/cm3. Dan spektra UV-Vis eugenol adalah sebagai berikut

Dari spektra UV-Vis diatas menunujukkan eugenol karena panjang gelombang maksimum sekitar 285 yaitu jumlah dari adanya harga dasar cincin lingkar 6 yaitu 215nm, gugus OH 35nm dan OCH3 35nm.

Sedangkan spektra IR eugenol sebagai berikut

Dari spektra IR di atas terdapat peak antara 3100 dan 3000 menunjukkan adanya senyawa aromatik yang diperkuat pada panjang gelombang antara 1600 dan 1500. Pita lebar kuat dekat 3300 menunjukkan adanya gugus hidroksil. Pita lemah tetapi tajam pada 3080 disebabkan gugus C-H dengan atom karbon tak jenuh ini didukung oleh adanya pita tajam dekat 1660 akibat rentangan gugus C=C. Pita-pita yang paling kuat pada spektrum terletak diantar 1200 dan 1000, karena tidak ada pita-pita yang disebabkan oleh C=O maka pita-pita tersebut timbul dari eter C-O-C.

VI. Kesimpulan 1. Eugenol yang diisolasi dari minyak daun cengkeh berwarna coklat. 2. Eugenol yang diisolasi akan mempunyai sifat fisik seperti titik didih 255oC, berat jenis 1,06 g/ml dan indeks bias 1,525. 3. Analisis eugenol dengan spektrofotometer UV-Vis untuk mengidentifikasi ikatan rangkapnya dan dengan spektrofotometer IR unruk mengidentifikasi gugus fungsionalnya.

DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2009, Eugenol, Wikipedia. Anonim, 2009, Minyak cengkeh, Wikipedia. Basri, S, 1996, Kamus Kimia, Rineka Cipta, Jakarta. Cahyono, B, 1991, Kimia Untuk Kedokteran, Undip, Semarang. Choudhary, R, 2006, Prevention of Isoproterenol-Induced Cardiac Hypertrophy By Eugenol, an Antioxidant, Indian Journal of Clinical Biochemistry, India. Daintith, J, 1994, Kamus lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta. Fessenden, 1986, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta. Guenther, E, 1987, Minyak Atsiri, UI Press, Jakarta. Metcalf, R, L, 1975, Attraction of the oriental fruit fly, Dacus dorsalis, to methyl eugenol and related olfactory stimulants, Department of Entomology, University of Illinois, Urbana-Champaign, USA. Petrucci, RH, 1987, General Chemistry, Erlangga, Jakarta. Pudjaatmaka, 2002, Kamus Kimia Pangan, Depdikbud, Jakarta. Sastrohamidjojo, 2001, Kimia Organik, Liberty, Yogyakarta. Underwood, 1986, Analisis Kimia Kualitatif, Erlangga, Jakarta.