PRAKTIKUM

PERCOBAAAN : ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK DAUN

CENGKEH
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan isolasi eugenol dari minyak daun cengkah
dengan tujuan untuk mengisolasi eugenol dari minyak daun cengkeh,
menentukan tetapan fisik (titik didih, berat jenis, dan indeks bias) serta
menganalisis hasil dengan spektrofotometri UV-VIS dan IR. Dasar
percobaan ini adalah pemisahan eugenol dari komponen minyak daun
cengkeh yang lain, misalnya kariofilena. Metode yang digunakan adalah
ekstradisi pelarut, yaitu suatu metode pemisahan senyawa dari senyawa
lain berdasarkan perbedaan kelarutan dan distribusi kelarutannya. Dalam
percobaan ini Eugenol yang berhasil diisolasi dari minyak daun cengkah
berwarna coklat
I. Tujuan Percobaan
1. Isolasi eugenol dari minyak daun cengkeh
2. Menentukan tetapan fisik (titik didih, berat jenis, dan indeks bias)
3. Analisis hasil dengan spektrometri UV-Vis dan IR
II. Tinjauan Pustaka
2.1 Tanaman Cengkeh
Cengkeh (Syzygium aromaticum syn. Eugenia aromaticum) adalah
tanaman asli Indonesia banyak digunakan sebagai bumbu masakan
pedas di negara-negara Eropa dan sebagai bahan utama kretek khas
Indonesia. Cengkeh ditanam terutama di Indonesia (Kepulauan Banda)
dan Madagaskar, juga tumbuh subur di Zanzibar, Sri Lanka dan India
(Anonim, 2009).

2.2 Taksonomi Cengkeh

Tanaman cengkeh memiliki taksonomi yaitu
Kerajaan

: Plantae

Filum

: Magnoliophyta

Kelas

: Magnoliopsida

Ordo

: Myrtales

Familia

: Myrtaceae

Genus

: Syzygium

Spesies

: S. aromaticum

Jenis tanaman lain yang satu famili dengan cengkeh antara lain jambu
biji, salam, kayu putih, eukaliptus (Anonim, 2009).
2.3 Minyak Atsiri
Minyak atsiri atau dikenal juga sebagai minyak eteris (aetheric oil)
adalah kelompok besar minyak nabati yang berwujud cairan kental pada
suhu ruang namun mudah menguap sehingga memberikan aroma yang
khas. Minyak atsiri merupakan bahan dasar dari wangi-wangian atau
minyak gosok untuk pengobatan alami.
Selain itu, susunan senyawa komponennya kuat mempengaruhi saraf
manusia (terutama di hidung) sehingga seringkali memberikan efek
psikologis tertentu (baunya kuat). Setiap senyawa penyusun memiliki
efek tersendiri, dan campurannya dapat menghasilkan rasa yang
berbeda.
Minyak atsiri tersusun dari campuran yang rumit berbagai senyawa,
namun suatu senyawa tertentu biasanya bertanggung jawab atas suatu
aroma tertentu. Sebagian besar minyak atsiri termasuk dalam golongan

senyawa organik terpena dan terpenoid yang bersifat larut dalam

minyak/lipofil (Anonim, 2009).
2.4 Minyak Cengkeh
Minyak cengkeh adalah minyak yang berasal fari tanaman cengkeh.
Minyak cengkeh merupakan bahan aktif sebagai herbisida dimana
efektif dalam membasmi berbagai jenis hama tanaman. Selain itu,
minyak cengkeh dapat digunakan untuk obat nyamuk.
Minyak cengkeh dianggap sangat aman dalam jumlah kecil (<1500ppm)
sebagai makanan tambahan. Namun, minyak cengkeh dapat berbahaya,
termasuk menyebabkan distress sindrom pernafasan akut dan system
saraf pusat depresi (Anonim, 2009). Kandungan dalam cengkeh dapat
dibedakan dari jenis-jenis minyak cengkeh. Ada tiga jenis minyak
cengkeh yaitu :
1. Minyak yang berasal dari bunga S. aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 60-90% eugenol,
eugenyl asetat, dan lainnya caryophyllena kecil konstituen.
2. Minyak yang berasal dari daun S. aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 82-88% eugenol
dengan sedikit atau tanpa eugenyl acetate, kecil dan konstituen.
3. Minyak yang berasal dari batang S. aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 90-95% eugenol,
dengan kontituen kecil lainnya (Anonim, 2009).
2.5 Sifat Minyak Cengkeh
Minyak cengkeh adalah minyak dari tanaman cengkeh. Minyak cengkeh
dikenal baik untuk menyebabkan kehilangan kesadaran. Minyak
cengkeh dianggap aman dalam jumlah kecil (<1500 ppm) sebagai

makanan tambahan. Namun, minyak cengkeh adalah racun untuk

manusia sel jika penggunaannya lebih dari 1500 ppm. Minyak cengkeh
memiliki antimicrobial. Minyak cengkeh juga merupakan bahan aktif
dalam rumput dan rumput membunuh herbisida. Hal ini efektif dalam
membasmi berbagai jenis tanaman. Penelitian menunjukkan bahwa
minyak cengkeh adalah pengusir nyamuk yang efektif (Anonim, 2009).
2.6 Penggunaan Minyak Cengkeh
Minyak esensial dari cengkeh mempunyai fungsi anestetik dan
antimikrobial. Minyak cengkeh sering digunakan untuk menghilangkan
bau nafas dan untuk menghilangkan sakit gigi. Zat yang terkandung
dalam cengkeh yang bernama eugenol, digunakan dokter gigi untuk
menenangkan saraf gigi. Minyak cengkeh juga digunakan dalam
campuran tradisional chjiyu (1% minyak cengkeh dalam minyak
mineral; chji berarti cengkeh; yu berarti minyak) dan digunakan
oleh orang Jepang untuk merawat permukaan pedang mereka (Anonim,
2009).
2.7 Eugenol
Eugenol (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat
tambahan rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2propenil) fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari
senyawa-senyaw fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat, kental
seperti minyak . Eugenol memiliki titik didih 256oC, titik leleh -9oC,
densitas 1,06 g/cm3.Sumber alaminya dari minyak cengkeh. Terdapat
pula pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol sedikit larut dalam air
namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan
pedas seperti bunga cengkeh kering, sehingga sering menjadi komponen
untuk menyegarkan mulut.
Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri,
dan farmasi sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga menjadi
komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat
dipakai untuk membuat vanilin. Campuran eugenol dengan seng oksida

(ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi

(prostodontika). Struktur eugenol:

Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan

penyedap pula. Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Turunan
lainnya dipakai sebagai penyerap UV, analgesika, biosida, dan
antiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator dan
antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet.
Overdosis eugenol menyebabkan gangguan yang disebabkan oleh darah
seperti diare, nausea, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyut
jantung. Terdapat alergi yang disebabkan oleh eugenol (Anonim, 2009).
2.8 Teori Asam Basa
Dalam teori Lewis, asam adalah penerima pasangan elektron dan basa
adalah pemberi pasangan elektron. Basa Lewis adalah spesies yang
mempunyai sepasang elektron valensi yang dapat disumbangkan ke
asam Lewis lain.
Dalam teori Arhenius, asam adalah zat yang melarut ke dalam air yang
menghasilkan ion H+ dan basa bila dilarutkan dalam air menghasilkan
ion OH.
Dalam teori Bronsted-Lowry menyatakan, asam adalah suatu senyawa
yang memberi proton, sedangkan basa adalah suatu senyawa yang
menerima proton. Proton berperan penting dalam reaksi asam basa
(Petrucci, 1987).
2.9 Metode Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi pelarut adalah metode pemisahan yang didasarkan pada
kelarutan dua jenis pelarut yang tidak saling campur, misalnya benzena,
karbon teta klorida atau kloroform. Batasan dari ekstraksi pelarut adalah
dapat di transforkannya zat terlarut pada jumlah yang berbeda dalam

kedua fase terklorat. Bila dalam suatu sistem terdapat dua lapisan cairan
yang tidak dapat bercampur dan kemudian dimasukkan senyawa yang
lain, maka senyawa tersebut akan terdistribusi dalam dua lapisan cairan
tersebut. Menurut hukum distribusi Nerst, jika C1 adalah konsentrasi zat
terlarut dalam fase I dan C2 adalah konsentrasi zat terlarut dalam fase 2,
maka perbandingan senyawa baru yang terdapat dalam larutan 1 dan 2
adalah:
K = C1/C2, dengan K = tetapan distribusi
Proses ekstraksi pelarut berlangsung tiga tahap, yaitu:
1. Pembentukan kompleks tak bermuatan yang merupakan golongan
ekstraksi.
2. Distribusi dari kompleks yang tereksitasi.
3. Interaksinya yang mungkin dalam fase organik.
Hasil ekstraksi yang baik diperoleh jika jumlah ekstraksi yang dilakukan
berulang kali dengan jumlah pelarut sedikit demi sedikit. Ekstraksi
pertahap baik digunakan jika perbandingan distribusi besar. Alat yang
digunakan pada ekstraksi ini adalah corong pemisah ( Underwood,
1986 ).
2.10 Berat Jenis
Berat jenis merupakan salah satu lriteria penting dalam menentukan
mutu dan kemurnian suatu senyawa dan umunya nilai tersebut lebih
kecil dari 1000. Picnometer, merupakan alat penetapan berat jenis yang
tepat dan praktis. Bentuk kerucut picnometer bervolume 10ml
dilengkapi dengan sebuah termometer dan kapiler gelas penutup. Nilai
berat jenis di tentukan dalam suhu ruang, kemudian membandingkan
dengan mengurangi atau menambah faktor koreksi yang tergantung pada
jenis bahan pada 15oC (Guenther, 1987).
2.11 Titik Didih

Merupakan suhu minimum berubahnya fase cairan suatu zat menjadi

fase uap yang berdekatan. Uap dalam cairan sama dengan tekanan di
permukaannya (Pudjaatmaka, 2002).
2.12 Indeks Bias
Jika sinar melewati media kurang padat ke media lebih pekat maka sinar
akan membelah atau membias dari garis normal. Jika adalah sudut
sinar pantul dan i adalah sudut sinar datang maka menurut hukum
pembiasan :
sin i/ sin = N/n
dimana n adalah indeks bias media kurang padat dan N adalah indeks
bias media lebih padat.
Refraktor adalah alat yang tepat untuk menetapkan nilai indeks bias.
Prosedur ini hanya digunakan intik mengukur indeks bias pada suhu
20oC sehingga indeks bias pada suhu tertentu harus dikurangi atau
ditambah faktor koreksi (Guenther, 1987).
2.13 Reaksi Penyabunan
Reaksi penyabunan adalah reaksi antara suatu gliserida dengan molekul
basa alkali. Reaksi penyabunan disebut juga reaksi pembuatan sabun.
Suatu lelehan lemak dipanaskan dengan NaOH dan karenanya hidrolisis
menjadi gliserol dan garam natrium dari asam lemah (Fessenden, 1986).
2.14 Spektroskopi UV-VIS
Serapan cahaya oleh molekul dalam daerah spectrum ultraviolet dan
terlihat bergantung pada struktur elektronik dari molekul. Spectra
ultraviolet terlihat senyawa-senyawa organik berkaitan erat dengan
transisi-transisi didaerah tingkatan-tingkatan tenaga elektronik,
disebabkan karena hal ini maka serapan radiasi ultraviolet terlihat sering
dikenal dengan spektroskopi. Transisi-transisi tersebut biasanya antara
orbital ikatan atau orbital pasangan bebas dan orbital non ikatan tak

jenuh atau orbital anti ikatan. Panjang gelombang serapan adalah ukuran
dari pemisahan tingkatan-tingkatan dari orbital-orbital yang
bersangkutan. Pemisahan tenaga yang paling tinggi diperoleh bila
elektron-elektron dalam ikatan tereksitasi yang menimbulkan serapan
dalam daerah dari 120-200 nm. Daerah ini dikenal sebagai daerah
ultraviolet vakum dan relatif tidak banyak memberikan keterangan
diatas 200 nm. Eksitasi elektron dan orbital p, orbital d dan orbital
segera dapat diukur dan spektra yang diperoleh memberikan banyak
keterangan. Dalam praktek, spektroskopi ultraviolet digunakan terbatas
pada sistem-sistem terkonjugasi (Sastrohamidjojo, 2001).
2.15 Spektroskopi Inframerah
Bila sinar infra merah dilewatkan melalui cuplikan senyawa organik
maka sejumlah frekuensi diserap,sedangkan frekuensi yang lain
diteruskan atau ditransmisikan tanpa diserap. Jika kita menggambar
antara persen absorbansi atau persen transmisikan dengan frekuensi
maka akan dihasilkan suatu spektrum inframerah. Transisi yang terjadi
didalam absorbansi inframerah berkaitan dengan perubahan-perubahan
variabel didalam molekul itulah inframerah merupakan spektroskopi
vibrasi (Sastrohamidjojo, 2001).
2.16 Pencegahan penyakit cardiac hypertropi oleh eugenol sebagai
antioksidan
Laporan terkini pengembangan calcineurin pada cardiac hypertrophy
dan sensitivitasnya pada radilkal bebas menjelaskan pada kita
kemungkinan pengaruh yang menguntungkan untuk antioksidan.
Cardiac Hyperthripy adalah sejenis penyakit jantung yang cukup
berbahaya bagi manusia. Studi luar sel (in vitro) yang lebih lanjut
pernyataan bahwa eugneol berpotensi untuk calcineurin, kita
menyelidiki kemampuan balik isoproterenol menginduksi cardiac
hypertrophy pada tikus. Aktivitas dari isoproterenol (1 mg/kg berat per
hari selama 10 hari) termasuk cardiac hypertrophy dengan peningkatan
detak jantung dan peningkatan opoptosis pada kontaminan miocites
denagn akumulasi sepesies oksigen yang reaktif akan mengurangi

glutathione, meningkatkan aktivitas calcineurin dan protein kinase C

pada jaringan ventricular. Aktivitas eugenol selama 3 hari (1 mg/kg per
berat badan tiap dua kali sehari), diikuti kombinasi dari isoproterenol
dan eugenol menghasilkan pembalikan pada cardiac hypertrophy. Hasil
ini memberi masukan bahwa eugenol sebagai antioksidan mungkin
memberikan keuntungan pada cardiac hypertrophy (Choudhari, 2006).
2.17 Serangan lalat Dacus dorsalis pada metil eugenol
Serangan lalat jantan terhadap metal eugenol dan 34 analog telah
diselidiki menggunakan feding response. Metil eugenol merupakan
senyawa dari eugenol yang bersifat paling aktif,akan tetapi senyawa ini
benyak memicu lalat sebagai hama. Diharapkan ada sintesis senyawa laij
yang memiliki gugus aktif hamper sama tetapi tidak memicu lalat jantan.
Perubahan sisi aktif atau penggantian gugus alil apada aliloksi hampir
menghasilkan senyawa yang memiliki keaktifan yang hampir sama.
Penggantian gugus metoksi oleh metilendioksi. Metil atau grup kloro
hampir menunjukkan respon yang sama. Sifat geometri dari grup
metoksi sangat kritis, dengan ortodimetoksi aktif dan meta dimetoksi
tidak aktif. Penggantian metoksi dengan hidroksi, metal amino tidak
menunjukkan respon yang sama (Metcalf, 1975)
2.18 Analisa Bahan
Minyak Cengkeh
Sifat fisik :

berat jenis 1,043-1,068

indeks bias 1,529-1,531

kadar eugenol 78-95%

Sifat kimia :

memiliki bau dan flavor tipikal rempah-rempah

larut dalam alcohol 75% (Anonim, 2009)

Na2SO4

Sifat fisik :

berat molekul a42,06 g/mol

titik lebur 800 0C

densitas 2,8

kandungan natrium 32,38%, oksigen 45,05 %, sulfur 22,84%

Sifat kimia :

padatan berwarna putih

netral dalam larutan

bersifat inert dan higroskopis

dikenal sebagai glauber (Basri, 1996)

Akuades

Sifat fisik :

tidak berbau,tidak berasa,

tidak berwarna,

titik didih 100 0C

titik beku 0 0C

densitas 1

erat jenis 1 g/cm3

berat molekul 18 g/mol

Sifat kimia :

sebagai pelarut universal

pelarut yang baik untuk senyawa yang lemah

dalam ionisasi membentuk H+ dan OH (Basri, 1996)

NaOH

Sifat fisik :

padatan putih

berat molekul 40,01 g/mol

titik leleh 218 0C

titik didih 1390 0C

Sifat kimia :

dibuat dari elektrolisis asam dengan sel diagfragma

sangat korosif terhadap jaringan tubuh

larut dalam air dan etanol (Basri, 1996)

Heksana

Sifat fisik :

cairan tidak berwarna

titik didih 68,8 0C

berat jenis 0,660 g/ml

Sifat kimia :

tidak larut dalam air

bersifat non polar (Daintith, 1994)

Asam klorida

Sifat fisik :

gas berasap tidak berwarna,

titik leleh -144 0C

titik didih -85 0C

Sifat kimia :

dibuat dengan memanaskan NaCl dengan asam sulfat pekat

berdisosiasi sempurna dengan larutan(asam hidroklorat)

(Daintith 1994)
Eter
Sifat fisik :

larutan berbau dan mudah menguap

berat molekul 74,72 g/mol

densitas 0,7089 g/cm3

titik leleh -116,3 0C

titik didih 34,6 0C

Sifat kimia :

mempunyai kelarutan dalam 100 bagian : air 75 pada 20 0C alkohol.

(Daintith, 1994)
III. Metode Percobaan
3.1. Alat
Gelas beker 500ml
Plat pemanas
Corong pisah
Gelas ukur
Corong gelas
3.2. Bahan
Minyak cengkeh
NaOH 2N dan 4N
HCl 25 %
Heksana
Eter
Na2SO4 anhidrat
pH universal
III. Data Pengamatan
No.
Perlakuan
1.
95 ml minyak cengkeh+150 ml NaOH
4N

Hasil
Larutan berwarna coklat tua

2.

Pemisahan lapisan atas (kariofilena) dan Lapisan bawah berwarna

lapisan bawah ( eugenol )
coklat dan lapisan atas
berwarna lebih tua
Pengekstraksian lapisan bawah dengan
pentana sebanyak 2 kali
Larutan berwarna kuning

3.

Lapisan eugenol + HCl sampai pH=3

4.

Pencucian eugenol dengan akuades dan

pendiaman
diperoleh eugenol berwarna
coklat

Lapisan atas kuning, lapisan

bawah putih

5.
V. Pembahasan
Percobaan isolasi eugenol dari daun cengkeh ini bertujuan untuk
mengisolasi eugenol minyak daun cengkeh, menentukan tetapan fisik
(titik didih, berat jenis dan indeks bias) dan menganalisis hasil dengan
spektrometri UV-Vis dan IR. Prinsip dari percobaan ini adalah
pemisahan eugenol dari komponen minyak daun cengkeh yang lain,
misalanya kariofilena. Metode yang digunakan dalam percobaan ini
adalah ekstraksi pelarut yaitu suatu metode pemisahan senyawa dari
pelarut tertentu berdasarkan tingka kepolarannya.
Minyak daun cengkeh mengandung senyawa utama lain selain eugenol
dan kariofilena. Eugenol yang merupakan senyawa paling banyak
terkandung dalam minyak daun cengkeh. Dapat dipisahkan/diisolasi dari
komponen minyak daun cengkeh yang lain. Penambahan NaOH dalam
minyak daun cengkeh mengubah eugenol menjadi garam Na-eugenolat.
Dengan bentuk garam yang memiliki sifat polar, maka eugenol dalam
bentuk Na-eugenolat dapat dengan mudah terpisah dari komponen
minyak daun cengkeh lain yang bersifat non polar.

Perlakuan awal adalah penambahan NaOH ke dalam minyak daun

cengkeh. Pada reaksi antara NaOH dengan minyak daun cengkeh ini
timbul panas yang berarti reaksi berjalan eksotermis yaitu melepaskan
panas. Reaksi yang terjadi merupakan pembentukan garam Naeugenolat. Reaksi penggantian gugus H+ dengan Na+ yang berasal dari
NaOH melepaskan energi yang muncul berupa panas.
Reaksi:

(Fessenden, 1986)
Ketika penambahan NaOH tersebut kariofilena tidak ikut bereaksi
dengan naOH karena kariofilena tidak mengandung gugus hidroksil
(OH) seperti pada eugenol. Sehingga pada kariofilena tidak ada gugus
yang dapat diganti untuk membentuk garam.
Struktur Kariofilena:

(Anonim, 2009)

Dengan pengubahan struktur eugenol menjadi garam

Na-eugenolat maka Na-eugenolat dapat dipisahkan
dari kariofilena maupun komponen penyusun
minyak daun cengkeh lainnya yang bersifat non
polar. Lapisan atas berupa kariofilena yang berwarna
kuning muda sedangkan lapisan bawah berupa
garam Na-eugenol yang berwarna coklat muda.
Kariofilena berada di lapisan atas karena massa jenis
kariofilena lebih kecil daripada massa jenis eugenol

dalam bentuk garamnya. Massa jenis kariofilena

adalah 0,9658 g/ml, sedangkan massa jenis eugenol
adalah 1,06 g/ml. Pemisahan kedua lapisan dapat
terjadi karena perbedaan tingkat kepolaran.
Kariofilena bersifat nonpolar sedangkan garam Naeugenolat bersifat polar dan dapat larut dalam air.
Penambahan NaOH 4 N terlebih dulu dengan tujuan
agar pembentukan garam Na-eugenolat lebih
optimal mengikat komponen eugenol yang ingin
diubah ke bentuk garamnya dalam minyak daun
cengkeh mencapai 70-80%, sehingga konsentrasi yang
dibutuhkan lebih besar untuk mensubstitusi gugus H+ dari eugenol
dengan Na+ dari NaOH.
Pengadukan bertujuan untuk mempercepat reaksi terjadi. Dengan
pengadukan akan meningkatkan energi kinetik dari molekul yang
bereaksi sehingga peluang dari molekul-molekul untuk bertumbukan
semakin besar dan reaksi akan lebih mudah terjadi karena adanya
kemungkinan tumbukan efektif yang terjadi. Pendiaman dengan
temperatur campuran turun bertujuan untuk memastikan reaksi
pembentukan garam Na-eugenolat telah berlangsung optimal. Hal itu
dapat dilihat dari terbentuknya 2 lapisan dan penurunan suhu campuran.
Dengan penurunan suhu dapat memberikan tanda bahwa reaksi telah
berhenti dan tidak adanya energi dari hasil reaksi yang dilepaskan lagi
dalam bentuk panas.
Pengekstraksian selanjutnya, lapisan atas (kariofilena) dengan NaOH 2N
bertujuan untuk mereaksikan kembali NaOH dengan eugenol yang
mungkin masih tersisa dan terbawa di lapisan kariofilena. Hal itu
dilakukan untuk mengambil eugenol secara maksimal dari minyak daun
cengkeh. Konsentrasi NaOH yang digunakan lebih kecil daripada

konsentrasi NaOH yang digunakan pada ekstraksi pertama karena kadar

eugenol yang ingin direaksikan relatif sedikit daripada yang pertama.
Dari hasil ekstraksi kedua ini sudah tidak didapatkan lagi garam Naeugenolat. Hal ini dibuktikan dengan hanya ada warna kuning muda
dalam larutan yang merupakan kariofilena.
Langkah berikutnya adalah ekstraksi lapisan garam eugenolat yang
dicampur dengan pentana. Tujuan ekstraksi dengan pentanana tersebut
adalah untuk melarutkan senyawa nonpolar yakni kariofilena yang
dimungkinkan masih tersisa pada lapisan garam eugenolat. Hasilnya
adalah lapisan bawah berwarna coklat muda yaitu lapisan garam
eugenolat dan lapisan atas berwarna kuning muda yaitu sisa senyawa
non polar. Ekstraksi dengan pentana ini dilakukan sebanyak 2 kali untuk
memperoleh senyawa non polar yang terpisah. Namun dalam percobaan
hanya dilakukan sekali saja karena pada ekstraksi pertama sudah tidak
terdapat kariofilena sehingga ekstraksi dilakukan sekali dengan
menggunakan NaOH 4 N.
Setelah itu dilakukan penambahan HCl pada lapisan garam eugenolat
yang bertujuan untuk mengubah garam eugenolat menjadi eugenol
kembali yaitu dengan mensubstitusi gugus H+ pada garam eugenolat
sehingga eugenol dapat diperoleh kembali. Hasilnya dalah lapisan atas
berwarna coklat muda (eugenol) dan lapisan bawah adalah garam NaCl
berwarna putih.
Penambahan HCl dilakukan sampai pH 3 dimaksudkan untuk
memberikan kondisi asam bagi reaksi tersebut. Dalam suasana asam,
eugenol akan dengan mudah menarik gugus H+ sehingga garam
eugenolat dapat berekasi dengan HCl membentuk eugenol kembali. pH
3 merupakan titik pH optimal pada eugenol untuk dapat menarik atau
melepas gugus H+ pada gugus hidroksilnya. Jika suasana lebih asam
maka merusak strukrur eugenol. Lapisan NaCl berada di bawah karena
massa jenisnya lebih besar yaitu 1,256 g/ml dibanding massa jenis
eugenol (lapisan eugenol berada di atas) yaitu 1,06 g/ml (Anonim,
2009).

Kemudian pengekstraksian lapisan NaCl dengan eter. Hal ini bertujuan

untuk mengikat eugenol yang masih berada pada lapisan NaCl
mengikuti kaidah like dissolve like senyawa polar akan larut dalam
pelarut nonpolar, begitu juga senyawa polar akan larut dalam polar.
Eugenol merupakan senyawa nonpolar sehingga akan larut dalam
pelarut eter yang juga bersifat nonpolar. Dari hasil ekstraksi ini akan
diperoleh eugenol di lapisan atas. Eugenol yang diperoleh digabung
dengan eugenol yang sudah diperoleh sebelumnya. Selanjutnya
dilakukan pencucian dengan akuades pada eugenol dengan tujuan untuk
menghilangkan [pengotor polar seperti sisa-sisa NaCl yang mungkin
masih ada.
Selanjutnya dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrat pada larutan
eugenol yang bertutjuan untuk mengikat molekul air. Setelah itu
dilakukan penyaringan untuk memisahkan Na2SO4 dengan eugenol. Lalu
dilakukan penguapan dari hasil yang diperoleh (eugenol) dengan tujuan
menghilangkan eter pada lapisan eugenol. Sehingga hasil yang
didapatkan eugenol murni. Dan untuk meyakinkan bahwa hasil yang
diperoleh adalah eugenol maka dilakukan analisis sifat-sifat eugenol.
Dimana diperoleh sifat fisik dari eugenol yaitu berwarna bening
kekuningan, titik didihnya 256oC, berat jenisnya 1,06 g/cm3. Dan spektra
UV-Vis eugenol adalah sebagai berikut

Dari spektra UV-Vis diatas menunujukkan eugenol karena panjang

gelombang maksimum sekitar 285 yaitu jumlah dari adanya harga dasar
cincin lingkar 6 yaitu 215nm, gugus OH 35nm dan OCH3 35nm.
Sedangkan spektra IR eugenol sebagai berikut
Dari spektra IR di atas terdapat peak antara 3100 dan 3000 menunjukkan
adanya senyawa aromatik yang diperkuat pada panjang gelombang
antara 1600 dan 1500. Pita lebar kuat dekat 3300 menunjukkan adanya
gugus hidroksil. Pita lemah tetapi tajam pada 3080 disebabkan gugus C-

H dengan atom karbon tak jenuh ini didukung oleh adanya pita tajam
dekat 1660 akibat rentangan gugus C=C. Pita-pita yang paling kuat pada
spektrum terletak diantar 1200 dan 1000, karena tidak ada pita-pita yang
disebabkan oleh C=O maka pita-pita tersebut timbul dari eter C-O-C.
VI. Kesimpulan
1. Eugenol yang diisolasi dari minyak daun cengkeh berwarna
coklat.
2. Eugenol yang diisolasi akan mempunyai sifat fisik seperti titik
didih 255oC, berat jenis 1,06 g/ml dan indeks bias 1,525.
3. Analisis eugenol dengan spektrofotometer UV-Vis untuk
mengidentifikasi ikatan rangkapnya dan dengan spektrofotometer
IR unruk mengidentifikasi gugus fungsionalnya.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2009, Eugenol, Wikipedia.
Anonim, 2009, Minyak cengkeh, Wikipedia.
Basri, S, 1996, Kamus Kimia, Rineka Cipta, Jakarta.
Cahyono, B, 1991, Kimia Untuk Kedokteran, Undip, Semarang.
Choudhary, R, 2006, Prevention of Isoproterenol-Induced Cardiac
Hypertrophy By Eugenol, an Antioxidant, Indian Journal of Clinical
Biochemistry, India.
Daintith, J, 1994, Kamus lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, 1986, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Guenther, E, 1987, Minyak Atsiri, UI Press, Jakarta.

Metcalf, R, L, 1975, Attraction of the oriental fruit fly, Dacus dorsalis,

to methyl eugenol and related olfactory stimulants, Department of
Entomology, University of Illinois, Urbana-Champaign, USA.
Petrucci, RH, 1987, General Chemistry, Erlangga, Jakarta.
Pudjaatmaka, 2002, Kamus Kimia Pangan, Depdikbud, Jakarta.
Sastrohamidjojo, 2001, Kimia Organik, Liberty, Yogyakarta.
Underwood, 1986, Analisis Kimia Kualitatif, Erlangga, Jakarta.