LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM FITOKIMIA

JUDUL :

ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH

Disusun Oleh :

Nadia Alifya Fadilla

22010316140025

Tanggal Praktikum :

27 November 2017

UNIVERSITAS DIPONEGORO
FAKULTAS KEDOKTERAN
2017
I. TUJUAN
Mahasiswa diharapkan dapat mengisolasi eugenol dari minyak cengkeh

II. TINJAUAN PUSTAKA

II.1Tanaman Cengkeh
Cengkeh (Syzygium aromaticum syn. Eugenia aromaticum) adalah tanaman
asli Indonesia banyak digunakan sebagai bumbu masakan pedas di negara-negara
Eropa dan sebagai bahan utama kretek khas Indonesia. Cengkeh ditanam terutama
di Indonesia (Kepulauan Banda) dan Madagaskar, juga tumbuh subur di Zanzibar,
Sri Lanka dan India (Anonim, 2009).
II.2Taksonomi Cengkeh
Tanaman cengkeh memiliki taksonomi yaitu
Kerajaan : Plantae
Filum : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Myrtales
Familia : Myrtaceae
Genus : Syzygium
Spesies : S. aromaticum
Jenis tanaman lain yang satu famili dengan cengkeh antara lain jambu biji,
salam, kayu putih, eukaliptus (Anonim, 2009).
II.3Minyak Cengkeh
Minyak cengkeh adalah minyak yang berasal fari tanaman cengkeh. Minyak
cengkeh merupakan bahan aktif sebagai herbisida dimana efektif dalam
membasmi berbagai jenis hama tanaman. Selain itu, minyak cengkeh dapat
digunakan untuk obat nyamuk. Minyak cengkeh dianggap sangat aman dalam
jumlah kecil (<1500ppm) sebagai makanan tambahan. Namun, minyak cengkeh
dapat berbahaya, termasuk menyebabkan distress sindrom pernafasan akut dan
system saraf pusat depresi (Anonim, 2009).
Menurut Anonim (2009), kandungan dalam cengkeh dapat dibedakan dari
jenis-jenis minyak cengkeh. Ada tiga jenis minyak cengkeh yaitu :
a. Minyak yang berasal dari bunga S. aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 60-90% eugenol, eugenyl
asetat, dan lainnya caryophyllena kecil konstituen.
 b. Minyak yang berasal dari daun S. aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 82-88% eugenol dengan
sedikit atau tanpa eugenyl acetate, kecil dan konstituen.
c. Minyak yang berasal dari batang S. aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 90-95% eugenol, dengan
kontituen kecil lainnya
II.4Sifat Minyak Cengkeh
Minyak cengkeh adalah minyak dari tanaman cengkeh. Minyak cengkeh
dikenal baik untuk menyebabkan kehilangan kesadaran. Minyak cengkeh
dianggap aman dalam jumlah kecil (<1500 ppm) sebagai makanan tambahan.
Namun, minyak cengkeh adalah racun untuk manusia sel jika penggunaannya
lebih dari 1500 ppm. Minyak cengkeh memiliki antimicrobial. Minyak cengkeh
juga merupakan bahan aktif dalam rumput dan rumput membunuh herbisida. Hal
ini efektif dalam membasmi berbagai jenis tanaman. Penelitian menunjukkan
bahwa minyak cengkeh adalah pengusir nyamuk yang efektif (Anonim, 2009).
II.5Penggunaan Minyak Cengkeh
Minyak esensial dari cengkeh mempunyai fungsi anestetik dan
antimikrobial. Minyak cengkeh sering digunakan untuk menghilangkan bau nafas
dan untuk menghilangkan sakit gigi. Zat yang terkandung dalam cengkeh yang
bernama eugenol, digunakan dokter gigi untuk menenangkan saraf gigi. Minyak
cengkeh juga digunakan dalam campuran tradisional chōjiyu (1% minyak cengkeh
dalam minyak mineral; "chōji" berarti cengkeh; "yu" berarti minyak) dan
digunakan oleh orang Jepang untuk merawat permukaan pedang mereka (Anonim,
2009).
II.6Eugenol
Eugenol (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan
rantai alil, dikenal dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil) fenol. Ia dapat
dikelompokkan dalam keluarga alilbenzena dari senyawa-senyaw fenol.
Warnanya bening hingga kuning pucat, kental seperti minyak . Eugenol memiliki
titik didih 256oC, titik leleh -9oC, densitas 1,06 g/cm3.Sumber alaminya dari
minyak cengkeh. Terdapat pula pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol sedikit
larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan
dan pedas seperti bunga cengkeh kering, sehingga sering menjadi komponen
untuk menyegarkan mulut. Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap,
 minyak atsiri, dan farmasi sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga
menjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat
dipakai untuk membuat vanilin. Campuran eugenol dengan seng oksida (ZnO)
dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi (prostodontika). Menurut
Anonim (2009), struktur eugenol yaitu,

Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan penyedap

pula. Metil eugenol digunakan sebagai atraktan. Turunan lainnya dipakai sebagai
penyerap UV, analgesika, biosida, dan antiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah
sebagai stabilisator dan antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet.
Overdosis eugenol menyebabkan gangguan yang disebabkan oleh darah seperti
diare, nausea, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyut jantung.
Terdapat alergi yang disebabkan oleh eugenol.
II.7Metode Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi pelarut adalah metode pemisahan yang didasarkan pada kelarutan
dua jenis pelarut yang tidak saling campur, misalnya benzena, karbon teta klorida
atau kloroform. Batasan dari ekstraksi pelarut adalah dapat di transforkannya zat
terlarut pada jumlah yang berbeda dalam kedua fase terklorat. Bila dalam suatu
sistem terdapat dua lapisan cairan yang tidak dapat bercampur dan kemudian
dimasukkan senyawa yang lain, maka senyawa tersebut akan terdistribusi dalam
dua lapisan cairan tersebut. Menurut hukum distribusi Nerst, jika C 1 adalah
konsentrasi zat terlarut dalam fase I dan C2 adalah konsentrasi zat terlarut dalam
fase 2, maka perbandingan senyawa baru yang terdapat dalam larutan 1 dan 2
adalah:
K = C1/C2, dengan K = tetapan distribusi
Proses ekstraksi pelarut berlangsung tiga tahap, yaitu:
a. Pembentukan kompleks tak bermuatan yang merupakan golongan
ekstraksi.
b. Distribusi dari kompleks yang tereksitasi.
c. Interaksinya yang mungkin dalam fase organik.
Hasil ekstraksi yang baik diperoleh jika jumlah ekstraksi yang dilakukan
berulang kali dengan jumlah pelarut sedikit demi sedikit. Ekstraksi pertahap baik
 digunakan jika perbandingan distribusi besar. Alat yang digunakan pada ekstraksi
ini adalah corong pemisah ( Underwood, 1986 ).
II.8Analisa Bahan
II.8.1 Minyak Cengkeh
Sifat fisik :
- berat jenis 1,043-1,068
- indeks bias 1,529-1,531
- kadar eugenol 78-95%
Sifat kimia :
- memiliki bau dan flavor tipikal rempah-rempah
- larut dalam alcohol 75%
(Anonim, 2009)
II.8.2 Na2SO4
Sifat fisik :
- berat molekul a42,06 g/mol
- titik lebur 800 0C
- densitas 2,8
- kandungan natrium 32,38%, oksigen 45,05 %, sulfur 22,84%
Sifat kimia :
- padatan berwarna putih
- netral dalam larutan
- bersifat inert dan higroskopis
- dikenal sebagai glauber
(Basri, 1996)
II.8.3 Akuades
Sifat fisik :
- tidak berbau,tidak berasa,
- tidak berwarna,
- titik didih 100 0C
- titik beku 0 0C
- densitas 1
- erat jenis 1 g/cm3
- berat molekul 18 g/mol
Sifat kimia :
 - sebagai pelarut universal
- pelarut yang baik untuk senyawa yang lemah
- dalam ionisasi membentuk H+ dan OH-
(Basri, 1996)
II.8.4 NaOH
Sifat fisik :
- padatan putih
- berat molekul 40,01 g/mol
- titik leleh 218 0C
- titik didih 1390 0C
Sifat kimia :
- dibuat dari elektrolisis asam dengan sel diagfragma
- sangat korosif terhadap jaringan tubuh
- larut dalam air dan etanol
(Basri, 1996)
II.8.5 Heksana
Sifat fisik :
- cairan tidak berwarna
- titik didih 68,8 0C
- berat jenis 0,660 g/ml
Sifat kimia :
- tidak larut dalam air
- bersifat non polar
(Daintith, 1994)
II.8.6 Asam klorida
Sifat fisik :
- gas berasap tidak berwarna,
- titik leleh -144 0C
- titik didih -85 0C
Sifat kimia :
- dibuat dengan memanaskan NaCl dengan asam sulfat pekat
- berdisosiasi sempurna dengan larutan(asam hidroklorat)
(Daintith 1994)
II.8.7 Eter
Sifat fisik :
- larutan berbau dan mudah menguap
- berat molekul 74,72 g/mol
- densitas 0,7089 g/cm3
- titik leleh -116,3 0C
- titik didih 34,6 0C
Sifat kimia :
mempunyai kelarutan dalam 100 bagian : air 75 pada 20 0C alkohol.
(Daintith, 1994)
III. METODOLOGI PERCOBAAN
III.1 Alat dan Bahan
Alat :
1. Gelas beaker 500 ml
2. Pipet tetes
3. Tabung reaksi
4. Pengaduk gelas
5. Corong pemisah
6. Vial
7. Hair dryer
8. Gelas Ukur
Bahan :
1. Minyak cengkeh
2. NaOH 2N dan 4N
3. HCl 25 %
4. Heksana
5. Eter
6. Na2SO4 anhidrat
7. pH universal
III.2 Cara Kerja

50 ml minyak cengkeh + 45 ml NaOH 4N

gelas beaker 500 ml

- Pengadukkan dengan pengaduk kaca

- pendinginanan

campuran
corong pisah

lapisan atas kariofilena lapisan bawah Na-eugenolat

- pengekstraksian dengan 50 ml NaOH 2N

larutan larutan eugenol

kariofilena
- diambil 20 mL

20 mL larutan eugenol
- pengasaman dengan HCl 25 %
sampai pH 3, dicek dengan pH
universal
- pemisahan

larutan eugenol lapisan air

- ekstraksi dengan 12,5
ml petroleum eter

lapisan eugenol lapisan air

- pencampuran
- pencucian dengan 25 ml air
- penambahan Na2SO4 anhidrat
- penyaringan

residu filtrat
Botol vial
IV. DATA PENGAMATAN
NO PERLAKUAN GAMBAR HASIL
1. 50 ml Minyak Larutan berwarna
cengkeh + 45 ml coklat kekuningan.
NaOH 4N Atom H pada gugus
OH pada Eugenol
berubah menjadi Na,
sehingga menjadi
polar

(Dokumen Pribadi, 2017)

2. Pemisahan lapisan Lapisan bawah
atas (kariofilena) berwarna coklat (Na-
dan lapisan bawah eugenolat) dan lapisan
(Na-eugenolat) atas keruh
(Kariofilena)

(Dokumen Pribadi, 2017)

3. Pengekstraksian Larutan bawah
lapisan atas berwarna coklat tua
dengan 50 ml (Na-Eugenolat 1).
NaOH 2N Lapisan atas kuning
jernih
3. Pengekstraksian lapisan bawah
gabungan lapisan berwarna coklat muda
bawah (Na- yaitu lapisan garam
eugenolat) dan Na- eugenolat dan lapisan
eugenolat 1 hasil atas berwarna kuning
ekstraksi NaOH muda yaitu sisa
2N menggunakan senyawa non polar
 pentana 25 mL
sebanyak 2 kali
4. Lapisan garam Lapisan atas berwarna
eugenolat + HCl coklat muda (eugenol)
sampai pH larutan dan lapisan bawah
3 adalah garam NaCl
berwarna putih

(Dokumen Pribadi, 2017)

5 Lapisan bawah Lapisan atas coklat
diekstraksi dengan kekuningan bening
petroleum eter 25 (eugenol 2), lapisan
mL 2 kali bawah tidak berwarna
5. Pencucian larutan diperoleh eugenol
eugenol hasil berwarna coklat
ekstraksi dengan (eugenol 3)
eter dengan
akuades dan
(Dokumen Pribadi, 2017)
pendiaman
6 Penambahan 0,5 Lapisan eugenol
mg Na2SO4 (eugenol 4) berwarna
anhidrat dan kuning kecoklatan
disaring

(Dokumen Pribadi, 2017)

V. PEMBAHASAN
Praktikum Farmakognosi dan Fitokimia “Isolasi eugenol dari minyak cengkeh”
dilaksanakan pada hari Senin, 27 November 2017 di Laboratorium Kering Gedung E
Lantai 5 Fakultas Kedokteran, Universitas Diponegoro. Percobaan ini dilakukan
bertujuan untuk mengisolasi eugenol dari minyak daun cengkeh. Prinsip dari
percobaan ini adalah like dissolve like, yaitu senyawa yang akan dipisahkan
berdasarkan pada kepolaran masing masing komponen. Senyawa polar akan larut
dalam pelarut polar sedangkan senyawa nonpolar akan larut dalam pelarut non polar.
Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah ekstraksi pelarut yaitu suatu
metode pemisahan senyawa dari pelarut tertentu berdasarkan tingkat kepolarannya.
Minyak daun cengkeh mengandung senyawa utama lain selain eugenol dan
kariofilena. Eugenol yang merupakan senyawa paling banyak terkandung dalam
minyak daun cengkeh. Eugenol dapat dipisahkan/diisolasi dari komponen minyak
daun cengkeh yang lain. Praktikum diawali dengan mereaksikan 50 ml minyak
cengkeh dengan 45 ml NaOH 4N dalam gelas beaker, lalu diaduk dengan pengaduk
gelas dengan cepat dan didiamkan mendingin. Penambahan NaOH dalam minyak
daun cengkeh mengubah eugenol menjadi garam Na-eugenolat. Karena bentuk garam
memiliki sifat polar, maka eugenol dalam bentuk Na-eugenolat dapat dengan mudah
terpisah dari komponen minyak daun cengkeh lain yang bersifat non polar. Pada
reaksi antara NaOH dengan minyak daun cengkeh ini timbul panas yang berarti reaksi
berjalan eksotermis yaitu melepaskan panas. Reaksi pembentukan garam Na-
eugenolat merupakan reaksi penggantian gugus H+ dengan Na+ yang berasal dari
NaOH melepaskan energi yang muncul berupa panas.

(Fessenden, 1986)
Ketika penambahan NaOH tersebut kariofilena tidak ikut bereaksi dengan
NaOH karena kariofilena tidak mengandung gugus hidroksil (OH) seperti pada
eugenol. Sehingga pada kariofilena tidak ada gugus yang dapat diganti untuk
membentuk garam. Struktur kariofilena yaitu
 (Anonim, 2009)

Pengubahan struktur eugenol menjadi garam Na-eugenolat membuat Na-

eugenolat dapat dipisahkan dari kariofilena maupun komponen penyusun minyak
daun cengkeh lainnya yang bersifat non polar. Lapisan atas berupa kariofilena yang
berwarna kuning muda yang keruh sedangkan lapisan bawah berupa garam Na-
eugenol yang berwarna coklat muda. Kariofilena berada di lapisan atas karena massa
jenis kariofilena lebih kecil daripada massa jenis eugenol dalam bentuk garamnya.
Massa jenis kariofilena adalah 0,9658 g/ml, sedangkan massa jenis eugenol adalah
1,06 g/ml (Basri, 1996). Pemisahan kedua lapisan dapat terjadi karena perbedaan
tingkat kepolaran. Kariofilena bersifat nonpolar sedangkan garam Na-eugenolat
bersifat polar dan dapat larut dalam air. Penambahan NaOH 4 N terlebih dulu dengan
tujuan agar pembentukan garam Na-eugenolat lebih optimal mengikat komponen
eugenol yang ingin diubah ke bentuk garamnya dalam minyak daun cengkeh
mencapai 70-80%, sehingga konsentrasi yang dibutuhkan lebih besar untuk
mensubstitusi gugus H+ dari eugenol dengan Na+ dari NaOH.
Pengadukan bertujuan untuk mempercepat reaksi terjadi. Pengadukan ini
meningkatkan energi kinetik dari molekul yang bereaksi sehingga peluang dari
molekul-molekul untuk bertumbukan semakin besar dan reaksi akan lebih mudah
terjadi karena adanya kemungkinan tumbukan efektif yang terjadi. Pendiaman dengan
temperatur campuran turun bertujuan untuk memastikan reaksi pembentukan garam
Na-eugenolat telah berlangsung optimal. Hal itu dapat dilihat dari terbentuknya 2
lapisan dan penurunan suhu campuran. Dengan penurunan suhu dapat memberikan
tanda bahwa reaksi telah berhenti dan tidak adanya energi dari hasil reaksi yang
dilepaskan lagi dalam bentuk panas.
Pengekstraksian selanjutnya, lapisan atas (kariofilena) dengan NaOH 2N
bertujuan untuk mereaksikan kembali NaOH dengan eugenol yang mungkin masih
tersisa dan terbawa di lapisan kariofilena. Hal itu dilakukan untuk mengambil eugenol
 secara maksimal dari minyak daun cengkeh. Konsentrasi NaOH yang digunakan lebih
kecil daripada konsentrasi NaOH yang digunakan pada ekstraksi pertama karena
kadar eugenol yang ingin direaksikan relatif sedikit daripada yang pertama. Hasil
ekstraksi kedua ini sudah tidak didapatkan lagi garam Na-eugenolat. Hal ini
dibuktikan dengan hanya ada warna kuning muda dalam larutan yang merupakan
kariofilena.
Setelah itu dilakukan penambahan HCl pada lapisan garam eugenolat yang
bertujuan untuk mengubah garam eugenolat menjadi eugenol kembali yaitu dengan
mensubstitusi gugus H+ pada garam eugenolat sehingga eugenol dapat diperoleh
kembali. Hasilnya dalah lapisan atas berwarna coklat muda (eugenol) dan lapisan
bawah adalah garam NaCl berwarna putih. Penambahan HCl dilakukan sampai pH 3
dimaksudkan untuk memberikan kondisi asam bagi reaksi tersebut. Dalam suasana
asam, eugenol akan dengan mudah menarik gugus H+ sehingga garam eugenolat
dapat berekasi dengan HCl membentuk eugenol kembali. pH 3 merupakan titik pH
optimal pada eugenol untuk dapat menarik atau melepas gugus H+ pada gugus
hidroksilnya. Jika suasana lebih asam maka merusak strukrur eugenol. Lapisan NaCl
berada di bawah karena massa jenisnya lebih besar yaitu 1,256 g/ml dibanding massa
jenis eugenol (lapisan eugenol berada di atas) yaitu 1,06 g/ml (Anonim, 2009).
Kemudian pengekstraksian lapisan NaCl dengan eter. Hal ini bertujuan untuk
mengikat eugenol yang masih berada pada lapisan NaCl mengikuti kaidah “ like
dissolve like” senyawa polar akan larut dalam pelarut nonpolar, begitu juga senyawa
polar akan larut dalam polar. Eugenol merupakan senyawa nonpolar sehingga akan
larut dalam pelarut eter yang juga bersifat nonpolar. Hasil ekstraksi ini akan diperoleh
eugenol di lapisan atas. Eugenol yang diperoleh digabung dengan eugenol yang sudah
diperoleh sebelumnya. Selanjutnya dilakukan pencucian dengan akuades pada
eugenol dengan tujuan untuk menghilangkan pengotor polar seperti sisa-sisa NaCl
yang mungkin masih ada. Selanjutnya dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrat pada
larutan eugenol yang bertujuan untuk mengikat molekul air. Setelah itu dilakukan
penyaringan untuk memisahkan Na2SO4 dengan eugenol. Hasil yang didapat berupa
eugenol disimpan dalam botol vial. Seharusnya perlu dilakukan penguapan
menggunakan hairdryer dari hasil yang diperoleh (eugenol) untuk menghilangkan eter
pada lapisan eugenol.
VI.
VI. PENUTUP
VI.1 Kesimpulan
Eugenol yang didapat berwarna kuning kecoklatan yang jernih dan tidak berbau
eter
VI.2 Saran
1. Penambahan HCl sebaiknya dilakukan hati hati agar pH yang didapat tidak
dibawah 3 secara tiba tiba
2. Penambahan HCl sebaiknya dilakukan di ruangan khusus agar tidak
membahayakan kesehatan
VI.3 Kesan dan Pesan
VI.3.1 Kesan
Butuh kesabaran saat penambahan HCl yang dilakukan tetes demi tetes
VI.3.2 Pesan
Asisten dosen harap ditambah, agar pada saat praktikum mahasiswa tidak
perlu mengantri untuk bertanya kepada asisten dosen
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2009, Eugenol, Wikipedia.

Anonim, 2009, Minyak cengkeh, Wikipedia.

Basri, S, 1996, Kamus Kimia, Rineka Cipta, Jakarta

Daintith, J, 1994, Kamus lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, 1986, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta

Underwood, 1986, Analisis Kimia Kualitatif, Erlangga, Jakarta