ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK DAUN CENGKEH

I.

Tujuan Percobaan
Isolasi eugenol dari minyak cengkeh

II.

Tinjauan Pustaka
Tanaman Cengkeh
Cengkeh (Syzygium aromaticum syn. Eugenia aromaticum) adalah tanaman asli Indonesia banyak
digunakan sebagai bumbu masakan pedas di negara-negara Eropa dan sebagai bahan utama
kretek khas Indonesia. Cengkeh ditanam terutama di Indonesia (Kepulauan Banda) dan
Madagaskar, juga tumbuh subur di Zanzibar, Sri Lanka dan India .
Taksonomi Cengkeh
Tanaman cengkeh memiliki taksonomi yaitu
Kerajaan
: Plantae
Filum
: Magnoliophyta
Kelas
: Magnoliopsida
Ordo
: Myrtales
Familia
: Myrtaceae
Genus
: Syzygium
Spesies
: S. Aromaticum
Minyak Cengkeh
Minyak cengkeh adalah minyak yang berasal fari tanaman cengkeh. Minyak cengkeh merupakan
bahan aktif sebagai herbisida dimana efektif dalam membasmi berbagai jenis hama tanaman.
Selain itu, minyak cengkeh dapat digunakan untuk obat nyamuk.
Minyak cengkeh dianggap sangat aman dalam jumlah kecil (<1500ppm) sebagai makanan
tambahan. Namun, minyak cengkeh dapat berbahaya, termasuk menyebabkan distress sindrom
pernafasan akut dan system saraf pusat depresi . Kandungan dalam cengkeh dapat dibedakan dari
jenis-jenis minyak cengkeh. Ada tiga jenis minyak cengkeh yaitu :
1. Minyak yang berasal dari bunga S. Aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 60-90% eugenol, eugenyl asetat, dan
lainnya caryophyllena kecil konstituen.
2. Minyak yang berasal dari daun S. Aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 82-88% eugenol dengan sedikit atau tanpa
eugenyl acetate, kecil dan konstituen.
3. Minyak yang berasal dari batang S. aromaticum
Kandungan dalam minyak cengkeh ini terdiri dari 90-95% eugenol, dengan kontituen kecil
lainnya

Sifat Minyak Cengkeh

Minyak cengkeh adalah minyak dari tanaman cengkeh. Minyak cengkeh dikenal baik untuk
menyebabkan kehilangan kesadaran. Minyak cengkeh dianggap aman dalam jumlah kecil
(<1500 ppm) sebagai makanan tambahan. Namun, minyak cengkeh adalah racun untuk manusia sel
jika penggunaannya lebih dari 1500 ppm. Minyak cengkeh memiliki antimicrobial. Minyak cengkeh
juga merupakan bahan aktif dalam rumput dan rumput membunuh herbisida. Hal ini efektif dalam
membasmi berbagai jenis tanaman. Penelitian menunjukkan bahwa minyak cengkeh adalah pengusir
nyamuk yang efektif .
Penggunaan Minyak Cengkeh
Minyak esensial dari cengkeh mempunyai fungsi anestetik dan antimikrobial. Minyak cengkeh sering
digunakan untuk menghilangkan bau nafas dan untuk menghilangkan sakit gigi. Zat yang terkandung
dalam cengkeh yang bernama eugenol, digunakan dokter gigi untuk menenangkan saraf gigi. Minyak
cengkeh juga digunakan dalam campuran tradisional chjiyu (1% minyak cengkeh dalam minyak
mineral; chji berarti cengkeh; yu berarti minyak) dan digunakan oleh orang Jepang untuk merawat
permukaan pedang mereka.
KANDUNGAN DARI MINYAK CENGKEH

Eugenol
Eugenol (C10H12O2), merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal
dengan nama IUPAC 2-metoksi-4-(2-propenil) fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam keluarga
alilbenzena dari senyawa-senyaw fenol. Warnanya bening hingga kuning pucat, kental seperti
minyak . Eugenol memiliki titik didih 256oC, titik leleh -9oC, densitas 1,06 g/cm3.Sumber
alaminya dari minyak cengkeh. Terdapat pula pada pala, kulit manis, dan salam. Eugenol
sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Aromanya menyegarkan dan
pedas seperti bunga cengkeh kering, sehingga sering menjadi komponen untuk menyegarkan
mulut.
Senyawa ini dipakai dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri, dan farmasi sebagai
penyuci hama dan pembius lokal. Ia juga menjadi komponen utama dalam rokok kretek.
Dalam industri, eugenol dapat dipakai untuk membuat vanilin. Campuran eugenol dengan
seng oksida (ZnO) dipakai dalam kedokteran gigi untuk aplikasi restorasi (prostodontika).
Struktur eugenol:
Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri parfum dan penyedap pula. Metil
eugenol digunakan sebagai atraktan. Turunan lainnya dipakai sebagai penyerap UV,
analgesika, biosida, dan antiseptika. Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator dan
antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet.
Overdosis eugenol menyebabkan gangguan yang disebabkan oleh darah seperti diare,
nausea, ketidaksadaran, pusing, atau meningkatnya denyut jantung. Terdapat alergi yang
disebabkan oleh eugenol .

III.

Metode Percobaan
Alat
-

Gelas beker 500ml

Corong pisah
Gelas ukur

Minyak cengkeh
NaOH
HCl 25 %
Na2SO4
FeCl3
pH universal

Bahan

III. Data Pengamatan

No.

Perlakuan

Hasil

2.

95 ml minyak cengkeh+150 ml
NaOH 4N
Pemisahan
lapisan
atas
(kariofilena) dan lapisan bawah
( eugenol )

Larutan
berwarna
coklat tua
Lapisan
bawah
berwarna coklat dan
lapisan
atas
berwarna lebih tua

3.

Pengekstraksian lapisan bawah

dengan pentana sebanyak 2
kali

Larutan
kuning

Lapisan eugenol + HCl sampai

pH asam

Lapisan atas kuning,

lapisan bawah putih

Pencucian eugenol dengan

akuades dan pendiaman

diperoleh eugenol
berwarna coklat

1.

4.

5.

Pengamatan

berwarna

V. Pembahasan
Percobaan isolasi eugenol dari daun cengkeh ini bertujuan untuk mengisolasi eugenol minyak daun
cengkeh, menentukan tetapan fisik (titik didih, berat jenis dan indeks bias) dan menganalisis hasil
dengan spektrometri UV-Vis dan IR. Prinsip dari percobaan ini adalah pemisahan eugenol dari
komponen minyak daun cengkeh yang lain, misalanya kariofilena. Metode yang digunakan dalam
percobaan ini adalah ekstraksi pelarut yaitu suatu metode pemisahan senyawa dari pelarut tertentu
berdasarkan tingka kepolarannya.
Minyak daun cengkeh mengandung senyawa utama lain selain eugenol dan kariofilena. Eugenol yang
merupakan senyawa paling banyak terkandung dalam minyak daun cengkeh. Dapat
dipisahkan/diisolasi dari komponen minyak daun cengkeh yang lain. Penambahan NaOH dalam

minyak daun cengkeh mengubah eugenol menjadi garam Na-eugenolat. Dengan bentuk garam yang
memiliki sifat polar, maka eugenol dalam bentuk Na-eugenolat dapat dengan mudah terpisah dari
komponen minyak daun cengkeh lain yang bersifat non polar.
Perlakuan awal adalah penambahan NaOH ke dalam minyak daun cengkeh. Pada reaksi antara
NaOH dengan minyak daun cengkeh ini timbul panas yang berarti reaksi berjalan eksotermis yaitu
melepaskan panas. Reaksi yang terjadi merupakan pembentukan garam Na-eugenolat. Reaksi
penggantian gugus H+ dengan Na+ yang berasal dari NaOH melepaskan energi yang muncul berupa
panas.
Reaksi:

(Fessenden, 1986)
Ketika penambahan NaOH tersebut kariofilena tidak ikut bereaksi dengan naOH karena kariofilena
tidak mengandung gugus hidroksil (OH) seperti pada eugenol. Sehingga pada kariofilena tidak ada
gugus yang dapat diganti untuk membentuk garam.
Struktur Kariofilena:

(Anonim, 2009)
Dengan pengubahan struktur eugenol menjadi garam Na-eugenolat maka Na-eugenolat dapat
dipisahkan dari kariofilena maupun komponen penyusun minyak daun cengkeh lainnya yang bersifat
non polar. Lapisan atas berupa kariofilena yang berwarna kuning muda sedangkan lapisan bawah
berupa garam Na-eugenol yang berwarna coklat muda. Kariofilena berada di lapisan atas karena
massa jenis kariofilena lebih kecil daripada massa jenis eugenol dalam bentuk garamnya. Massa
jenis kariofilena adalah 0,9658 g/ml, sedangkan massa jenis eugenol adalah 1,06 g/ml. Pemisahan
kedua lapisan dapat terjadi karena perbedaan tingkat kepolaran. Kariofilena bersifat nonpolar
sedangkan garam Na-eugenolat bersifat polar dan dapat larut dalam air. Penambahan NaOH 4 N
terlebih dulu dengan tujuan agar pembentukan garam Na-eugenolat lebih optimal mengikat
komponen eugenol yang ingin diubah ke bentuk garamnya dalam minyak daun cengkeh mencapai
70-80%, sehingga konsentrasi yang dibutuhkan lebih besar untuk mensubstitusi gugus H + dari
eugenol dengan Na+ dari NaOH.
Pengadukan bertujuan untuk mempercepat reaksi terjadi. Dengan pengadukan akan meningkatkan
energi kinetik dari molekul yang bereaksi sehingga peluang dari molekul-molekul untuk bertumbukan
semakin besar dan reaksi akan lebih mudah terjadi karena adanya kemungkinan tumbukan efektif
yang terjadi. Pendiaman dengan temperatur campuran turun bertujuan untuk memastikan reaksi
pembentukan garam Na-eugenolat telah berlangsung optimal. Hal itu dapat dilihat dari terbentuknya
2 lapisan dan penurunan suhu campuran. Dengan penurunan suhu dapat memberikan tanda bahwa
reaksi telah berhenti dan tidak adanya energi dari hasil reaksi yang dilepaskan lagi dalam bentuk
panas.

Pengekstraksian selanjutnya, lapisan atas (kariofilena) dengan NaOH 2N bertujuan untuk

mereaksikan kembali NaOH dengan eugenol yang mungkin masih tersisa dan terbawa di lapisan
kariofilena. Hal itu dilakukan untuk mengambil eugenol secara maksimal dari minyak daun cengkeh.
Konsentrasi NaOH yang digunakan lebih kecil daripada konsentrasi NaOH yang digunakan pada
ekstraksi pertama karena kadar eugenol yang ingin direaksikan relatif sedikit daripada yang pertama.
Dari hasil ekstraksi kedua ini sudah tidak didapatkan lagi garam Na-eugenolat. Hal ini dibuktikan
dengan hanya ada warna kuning muda dalam larutan yang merupakan kariofilena.
Langkah berikutnya adalah ekstraksi lapisan garam eugenolat yang dicampur dengan pentana.
Tujuan ekstraksi dengan pentanana tersebut adalah untuk melarutkan senyawa nonpolar yakni
kariofilena yang dimungkinkan masih tersisa pada lapisan garam eugenolat. Hasilnya adalah lapisan
bawah berwarna coklat muda yaitu lapisan garam eugenolat dan lapisan atas berwarna kuning muda
yaitu sisa senyawa non polar. Ekstraksi dengan pentana ini dilakukan sebanyak 2 kali untuk
memperoleh senyawa non polar yang terpisah. Namun dalam percobaan hanya dilakukan sekali saja
karena pada ekstraksi pertama sudah tidak terdapat kariofilena sehingga ekstraksi dilakukan sekali
dengan menggunakan NaOH 4 N.
Setelah itu dilakukan penambahan HCl pada lapisan garam eugenolat yang bertujuan untuk
mengubah garam eugenolat menjadi eugenol kembali yaitu dengan mensubstitusi gugus H + pada
garam eugenolat sehingga eugenol dapat diperoleh kembali. Hasilnya dalah lapisan atas berwarna
coklat muda (eugenol) dan lapisan bawah adalah garam NaCl berwarna putih.
Penambahan HCl dilakukan sampai pH 3 dimaksudkan untuk memberikan kondisi asam bagi reaksi
tersebut. Dalam suasana asam, eugenol akan dengan mudah menarik gugus H + sehingga garam
eugenolat dapat berekasi dengan HCl membentuk eugenol kembali. pH 3 merupakan titik pH optimal
pada eugenol untuk dapat menarik atau melepas gugus H + pada gugus hidroksilnya. Jika suasana
lebih asam maka merusak strukrur eugenol. Lapisan NaCl berada di bawah karena massa jenisnya
lebih besar yaitu 1,256 g/ml dibanding massa jenis eugenol (lapisan eugenol berada di atas) yaitu
1,06 g/ml (Anonim, 2009).
Kemudian pengekstraksian lapisan NaCl dengan eter. Hal ini bertujuan untuk mengikat eugenol yang
masih berada pada lapisan NaCl mengikuti kaidah like dissolve like senyawa polar akan larut dalam
pelarut nonpolar, begitu juga senyawa polar akan larut dalam polar. Eugenol merupakan senyawa
nonpolar sehingga akan larut dalam pelarut eter yang juga bersifat nonpolar. Dari hasil ekstraksi ini
akan diperoleh eugenol di lapisan atas. Eugenol yang diperoleh digabung dengan eugenol yang
sudah diperoleh sebelumnya. Selanjutnya dilakukan pencucian dengan akuades pada eugenol
dengan tujuan untuk menghilangkan [pengotor polar seperti sisa-sisa NaCl yang mungkin masih ada.
Selanjutnya dilakukan penambahan Na 2SO4 anhidrat pada larutan eugenol yang bertutjuan untuk
mengikat molekul air. Setelah itu dilakukan penyaringan untuk memisahkan Na 2SO4 dengan eugenol.
Lalu dilakukan penguapan dari hasil yang diperoleh (eugenol) dengan tujuan menghilangkan eter
pada lapisan eugenol. Sehingga hasil yang didapatkan eugenol murni. Dan untuk meyakinkan bahwa
hasil yang diperoleh adalah eugenol maka dilakukan analisis sifat-sifat eugenol. Dimana diperoleh
sifat fisik dari eugenol yaitu berwarna bening kekuningan, titik didihnya 256 oC, berat jenisnya 1,06
g/cm3. Dan spektra UV-Vis eugenol adalah sebagai berikut

Dari spektra UV-Vis diatas menunujukkan eugenol karena panjang gelombang maksimum sekitar 285
yaitu jumlah dari adanya harga dasar cincin lingkar 6 yaitu 215nm, gugus OH 35nm dan OCH 3 35nm.
Sedangkan spektra IR eugenol sebagai berikut
Dari spektra IR di atas terdapat peak antara 3100 dan 3000 menunjukkan adanya senyawa aromatik
yang diperkuat pada panjang gelombang antara 1600 dan 1500. Pita lebar kuat dekat 3300
menunjukkan adanya gugus hidroksil. Pita lemah tetapi tajam pada 3080 disebabkan gugus C-H
dengan atom karbon tak jenuh ini didukung oleh adanya pita tajam dekat 1660 akibat rentangan
gugus C=C. Pita-pita yang paling kuat pada spektrum terletak diantar 1200 dan 1000, karena tidak
ada pita-pita yang disebabkan oleh C=O maka pita-pita tersebut timbul dari eter C-O-C.
VI. Kesimpulan
1.
Eugenol yang diisolasi dari minyak daun cengkeh berwarna coklat.
2.
Eugenol yang diisolasi akan mempunyai sifat fisik seperti titik didih 255 oC, berat jenis 1,06
g/ml dan indeks bias 1,525.
3.
Analisis eugenol dengan spektrofotometer UV-Vis untuk mengidentifikasi ikatan rangkapnya
dan dengan spektrofotometer IR unruk mengidentifikasi gugus fungsionalnya.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2009, Eugenol, Wikipedia.
Anonim, 2009, Minyak cengkeh, Wikipedia.
Basri, S, 1996, Kamus Kimia, Rineka Cipta, Jakarta.
Cahyono, B, 1991, Kimia Untuk Kedokteran, Undip, Semarang.
Choudhary, R, 2006, Prevention of Isoproterenol-Induced Cardiac Hypertrophy By Eugenol, an
Antioxidant, Indian Journal of Clinical Biochemistry, India.
Daintith, J, 1994, Kamus lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, 1986, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Guenther, E, 1987, Minyak Atsiri, UI Press, Jakarta.
Metcalf, R, L, 1975, Attraction of the oriental fruit fly, Dacus dorsalis, to methyl eugenol and related
olfactory stimulants, Department of Entomology, University of Illinois, Urbana-Champaign, USA.
Petrucci, RH, 1987, General Chemistry, Erlangga, Jakarta.
Pudjaatmaka, 2002, Kamus Kimia Pangan, Depdikbud, Jakarta.