REVIEW JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH

OLEH :
NI KETUT ERMIN
1808511014

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UVIVERSITAS UDAYANA
2020
Judul jurnal :
Jurnal 1 : Pemurnian Eugenol Dari Minyak Daun Cengkeh Dengan Reaktan Asam
Monoprotik. Kajian Jenis Dan Konsentrasi Asam
Jurnal 2 : Isolation And Extraction Of Eugenol From Cloves.

I. Latar Belakang
Tanaman cengkeh merupakan salah satu jenis tanaman yang tumbuh subur di beberapa daerah
di Indonesia, khususnya di kepulauan Maluku. Tanaman cengkeh yang sering dimanfaatkan adalah
bunga dan daun cengkeh. Minyak daun cengkeh merupakan komoditi ekspor Indonesia yang
memegang peranan penting dalam kehidupan sosial ekonomi masyarakat produsen minyak daun
cengkeh. Minyak cengkeh mengandung banyak senyawa organik,namun yang paling penting
adalah eugenol. Eugenol dibutuhkan banyak industri,diantaranya industri kosmetik,farmasi,dan
pestisida nabati karena senyawa ini menghasilkan aroma yang khas.

Minyak cengkeh pada umumnya memiliki kandungan zat seperti eugenol (hampir 90%),
eugenil asetat (> 8%), Caryophyllene (sekitar 2%), dan sisanya adalah zat-zat lain dengan
kandungan rata-rata di bawah 0,5%. Eugenol (C10H12O2) memiliki sifat fisik dengan warna bening
hingga kuning pucat, kental seperti minyak. Eugenol juga memiliki sifat kimia yaitu mudah larut
dalam pelarut organik, sedikit larut dalam air, berat molekul 164.20 dan titik didih 250-255°C.
Eugenol merupakan suatu alkohol siklis monohidroksi atau fenol sehingga dapat bereaksi dengan
basa kuat. Eugenol bersifat mudah menguap tidak berwarna atau berwarna agak kuning dan
mempunyai rasa getir. Eugenol digunakan sebagai bahan baku parfum, pemberi flavor, dan dalam
bidang pengobatan sebagai antiseptik dan anestesi. Eugenol juga digunakan pada pembuatan
isoeugenol untuk memproduksi vanilin sintetis. Eugenol mempunyai rumus molekul C10H12O2,
dan larut dalam alkohol, eter dan kloroform.. Eugenol akan bereaksi dengan alkali hidroksida
membentuk senyawa fenolat yang meningkat kelarutannya dalam air ((Guenther, 1990).

Eugenol adalah komponen fenolik yang dapat diperoleh dari berbagai sumber tumbuhan
termasuk minyak cengkeh, minyak pala, ekstrak kayu manis dan banyak tanaman lainnya. Itu
memiliki fungsi mempromosikan kesehatan yang kuat yang menjadikannya bahan alami yang
serbaguna. Eugenol pertama kali diekstrak dari daun dan tunas Eugenia caryophyllata yang biasa
disebut cengkeh. Saat ini, eugenol juga dapat disintesis melalui alilasi guaiacol dengan alil klorida
yang memiliki sifat fungsional serupa. Eugenol hadir dalam jumlah yang signifikan dalam ekstrak
berbagai tanaman obat sehingga telah menarik perhatian beberapa peneliti dan membuka pintu
gerbang penelitian mengenai pemanfaatannya sebagai obat untuk menyembuhkan berbagai
penyakit.

Selain itu menurut Khalil (2017), eugenol ditemukan di berbagai tumbuhan termasuk
kuncup cengkeh, kulit kayu manis dan daun, daun tulsi, kunyit, merica, jahe, oregano, dan timi.
Selain itu, beberapa aromatik lainnya jamu termasuk kemangi, bay, marjoram, pala dan pala juga
diklaim memiliki jumlah eugenol yang signifikan.. Diantaranya sumber tumbuhan ini, cengkeh
dan kayu manis dianggap sebagai asal muasal eugenol yang mengandung 45–90% dan 20– 50%
eugenol terkait, tetapi masalah utama terkait dengan sumber ini biaya budidaya lebih tinggi dan
komersial ekstraksi eugenol. Sebaliknya, hemat biaya lainnya dan begetter berlimpah termasuk
tulsi, jahe, bay, merica dan yang dapat digunakan sebagai alternatif pengganti cengkeh dan kayu
manis. Eugenol adalah sebagian besar hadir di bagian udara tanaman seperti daun, kulit kayu dan
bunga karena bagian ini mengandung cukup banyak minyak atsiri. 1,3 daun tulsi juga mengandung
persentase yang baik eugenol biasanya berkisar antara 40-71%. Namun, konsentrasi eugenol di
berbagai bagian tanaman berbeda-beda menurut musim. Studi mengungkapkan bahwa hasil
maksimal dari eugenol dapat diperoleh di musim gugur dibandingkan dengan varietas musim
panas.

Eugenol diakui memiliki sifat farmakologis tertentu termasuk aktivitas anestesi, potensi
antioksidan, peran antimikroba, tindakan anti-inflamasi, efek anti-karsinogenik, kemampuan
pelindung saraf, efisiensi hipolipidemik, dan efektivitas anti-diabetes. Eugenol dinyatakan sebagai
GRAS (umumnya diakui aman) oleh Organisasi Kesehatan Dunia (WHO) dan dianggap non-
mutagenik

Dalam jurnal 1 digunakan reaktan asam monoprotik yaitu asam nitrat (HNO3) dan asam klorida
(HCl) dengan konsentrasi 1,2; 1,4; 1,6 dan 1,8 N. Karena keduanya mempunyai sifat melarutkan
yang baik, dan mudah ditemui dipasaran. Oleh karena itu, HNO3 dan HCl berpotensi untuk
digunakan sebagai reaktan dalam pemurnian eugenol dari minyak cengkeh dan diperlukan
penelitian lebih lanjut tentang pengaruh jenis asam dan jumlah konsentrasi yang tepat agar dapat
menghasilkan kualitas eugenol yang sesuai dengan standar. Adapun tujuan dari penelitian pada
jurnal ini yaitu mengetahui pengaruh penggunaan asam nitrat (HNO3) dan asam klorida (HCl) pada
pemurnian eugenol serta konsentrasinya terhadap kualitas eugenol. Sedangkan pada jurnal 2
digunakan metode ekstraksi dan isolasi menggunakan distilasi vakum dengan pelarut NaOH.

II. Metode dan Prosedur kerja

Pada jurnal 1 bahan utama yang digunakan yaitu minyak cengkeh, reagen yang digunakan
adalah NaOH, HNO3 , HCl dan bahan lainnya ada aquades. Reaksi dilakukan dalam skala
laboratorium menggunakan corong pisah, hot plate dan pengaduk magnetic, pipet tetes, beaker
glass, corong pisah sedangkan alat yang digunakan untuk analisis terdiri dari timbangan analitik,
stopwatch, thermometer, labu ukur, gelas ukur, piknometer, refraktometer, colorimeter, GC-MS.

Prosedur kerja :

Pertama-tama 20 mL minyak daun cengkeh ditambahkan NaOH lalu diaduk dengan

magnetic stirer dan dipanaskan dengan hot plate selama 30 menit pada suhu 45˚C dan dimasukkan
ke corong pisah. Didalam corong pisah campuran didiamkan hingga terbentuk 2 lapisan selama ±
3 jam. Setelah terbentuk 2 lapisan, dipisahkan lapisan atas (lapisan non fenolat ) dengan lapisan
bawah ( Lapisan fenolat). Lapisan bawah ditambahkan dengan asam nitrat (HNO3) dan asam
klorida (HCl) dengan konsentrasi 1,2; 1,4; 1,6 dan 1,8 N dan diaduk dengan magnetic stirer selama
30 menit. Kemudian dimasukkan kembali ke corong pisah dan didiamkan sampai terbentuk 2
lapisan ( ± 4 jam). Larutan atas yang berupa garam dipisahkan dan diambil lapsan bawah yang
berupa eugenol. Lapisan bawah (eugenol) dicuci dengan aquades dengan perbandingan 1:1. Lalu
diaduk dengan sendok. Kemudian dipisahkan antara air dengan larutan garam. Yang kemudian
dipanaskan dengan suhu 50 ˚C dengan hot plate.

Pada jurnal 2 Bahan penelitian utama minyak atsiri cengkeh yang dibeli dari Pune.
Reagen yang digunakan dalam studi termasuk HCl (Sigma-Aldrich, 37%), kalium hidrogen langit-
langit (Sigma-Aldrich, 99%) dan pelet NaOH (Riedel-de Haen, 99%). Reaksi dilakukan dalam
skala laboratorium menggunakan dasar bulat leher tiga, termometer dilengkapi kondensor,
termometer, hot plate dan pengaduk magnetic. Temperatur reaksi dijaga sesuai variabel studi
menggunakan penangas air dan tekanan atmosfer. Pemisahan produk reaksi dilakukan dengan
corong pisah. Kemudian lanjutkan pemurnian produk reaksi menggunakan satu set peralatan
distilasi dilengkapi dengan pompa vakum dan dianalisis dengan GC MS.
Prosedur kerja :
Preparasi Sampel
Minyak atsiri cengkeh yang dibuat dengan analisis konsentrasi eugenol dengan GC.
Membuat Larutan NaOH 0,8 N kemudian distandarisasi dengan kalium hidrogen. Merakit alat
yang terdiri dari labu leher tiga dan kondensor serta untuk memperkuatnya dengan posisi
penyangga dan dudukan. Kemudian diletakkan reaktor pada hot plate pengaduk magnet. Reaktor
dilengkapi dengan termometer untuk mengontrol suhu reaksi.
Ekstraksi Reaktif
Dimasukkan 100 ml minyak atsiri cengkeh dan larutan NaOH 0,8 N yang telah dibuat dan
distandarisasi dengan rasio 1: 1. Hot plate dinyalakan dan diatur suhunya pada suhu reaksi rotasi
sesuai variabel penelitian (30, 40 dan 50 ° C) dan set pengaduk magnet tombol putaran dengan
kecepatan 100 rpm 22 menit. Untuk mengontrol suhu reaksi dilakukan dengan melihat suhu
termometer yang terpasang pada reaktor. Setelah waktu reaksi tercapai sesuai dengan variabel
penelitian (menit) reaksi tersebut produk kemudian dimasukkan corong pisah dan didiamkan
selama 24 jam hingga membentuk dua lapisan. Lapisan bawah adalah Na-eugenolat (lapisan
berair) dan lapisan atas adalah lapisan organik. Dipiisahkan dua lapisan dan mengukur volume
lapisan air.
Distilasi Vakum
Na-eugenolat (lapisan aqueous) kemudian ditambahkan HCl 5 N hingga diperoleh pH
4,21. Sebelum ditempatkan labu destilasi Na- eugenolat yang telah dicampur HCl didiamkan dan
endapan NaCl terbentuk, kemudian labu destilasi yang baru dimasukkan yang sebelumnya
dipasang di belakang pendingin dan termometer. Campuran tersebut kemudian dipanaskan dengan
hot plate pada suhu 195˚C dan tekanan vakum 6,10 Pka selama 30 menit. Distilasi eugenol dan
residu tadi yang merupakan produk reaksi sisa NaCl. Analisis Distilat eugenol yang kemudian
diukur dan Analisis konsentrasi volume eugenol menggunakan gas chromatography (GC).

III. Pembahasan

Pada jurnal 1 dari hasil penelitian diketahui bahwa perlakuan penambahan jenis reaktan
yang berbeda menghasilkan rendemen yang berbeda. perbedaan hasil rendemen yang diperoleh
dari penggunaan reaktan asam. Hal ini diduga disebabkan perbedaan nilai Ka HCl lebih tinggi
daripada Ka HNO3. Semakin tinggi Ka suatu asam maka akan semakin tinggi kemampuannya
untuk mengion. Dengan konsentrasi reaktan asam 1,4 N telah memenuhi seluruh kapasitas eugenol
yang dapat terambil. Hal ini disebabkan karena konsentrasi yang semakin tinggi menyebabkan
bertambahnya jumlah ion pada HNO3 dan HCl sudah tidak mampu meningkatkan jumlah garam
dan eugenol secara signifikan. Selain derajat ionisasi, hasil reaksi juga dipengaruhi oleh
konsentrasi dan jumlah ion larutan elektrolit. Hasil penelitian bahwa pada jenis reaktan asam
HNO3, terjadi peningkatan rendemen yang diduga disebabkan kerena jumlah eugenol pada Na-
eugenol yang belum memenuhi kapasitas maksimal jumlah eugenol sedangkan pada reaktan asam
HCl tidak terjadi perubahan jumlah rendemen yang diduga disebabkan karena HCl dengan
konsentrasi 1,2 N memiliki jumlah yang sudah cukup untuk memenuhi kapasitas jumlah maksimal
eugenol. Pada kondisi ini jumlah solute yang terlarut maksimal sehingga penggunaan pelarut yang
berlebihan melampaui batas. Penambahan jenis reaktan juga menunjukkan bahwa perlakuan
penambahan jenis reaktan asam yang berbeda menghasilkan berat jenis yang berbeda. Peningkatan
berat jenis eugenol ini diduga disebabkan karena semakin tinggi konsentrasi HNO3, semakin
banyak jumlah eugenol yang terambil, sehingga semakin sedikit jumlah senyawa non eugenol yang
terkandung didalamnya. Pada jenis asam HCl, hasil berat jenis yang memenuhi spesifikasi umum
adalah konsentrasi 1,2 N sedangkan pada konsentrasi 1,4 – 1,8 N telah memenuhi spesifikasi
eugenol dalam perdagangan. Hal ini diduga disebabkan karena jumlah eugenol yang terambil
sudah maksimal sehingga hasilnya relatif konstan karena senyawa non eugenol yang
mempengaruhi berat jenis jumlahnya semakin sedikit

Perlakuan penambahan jenis reaktan asam yang berbeda menghasilkan indeks bias yang
berbeda. Berdasarkan spesifikasi eugenol secara umum yaitu indeks bias sebesar 1,538˚brix–
1,542˚brix dan spesifikasi eugenol dalam perdagangan yaitu sebesar 1,540˚brix–1,542˚brix , dapat
diketahui bahwa penggunaan jenis reaktan asam HNO3 maupun HCl masih menghasilkan indeks
bias yang lebih tinggi daripada spesifikasi umum maupun perdagangan. Hal ini diduga berkaitan
dengan kerapatan eugenol hasil pemurnian. Nilai indeks bias yang besar pada minyak disebabkan
karena kerapatannya besar, sehingga kecepatan cahaya pada minyak lebih kecil dan
mengakibatkan nilai indeks biasnya lebih besar. Dari hasil perhitungan menunjukkan bahwa hasil
yang diperoleh pada seluruh konsentrasi masih belum memenuhi spesifikasi. Hal ini disebabkan
kurangnya ion yang diperlukan untuk mengambil eugenol sehingga masih terdapat senyawa yang
masih terikut dalam eugenol yaitu kariofilen yang merupakan senyawa sesquiterpen dan memiliki
atom C berjumlah 15. Semakin banyak atom C yang dimiliki maka semakin panjang rantai
senyawa tersebut sehingga kerapatan medium minyak akan bertambah sehingga cahaya yang
datang akan lebih sukar untuk dibiaskan .

Berdasarkan hasil pengukuran warna dengan menggunakan colorimeter dapat diketahui

bahwa hasil yang paling terang yaitu kombinasi perlakuan HCl 1,8 N sedangkan yang paling gelap
adalah pada kombinasi perlakuan HNO3 1,2 N. positif.

Perlakuan terbaik untuk pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh yang dipilih karena
seluruh parameternya telah sesuai dengan spesifikasi perdagangan adalah kombinasi asam HNO3
dengan konsentrasi 1.8 N yang menghasilkan rendemen 81.3%, berat jenis 1.0623 g/m2 dan indeks
bias 1.543˚brix.

Dapat dilihat bahwa kandungan eugenol meningkat dari 79.10% menjadi 95.1%. Senyawa
non eugenol yang sebelumnya terdapat pada minyak daun cengkeh kemudian berhasil dihilangkan
adalah Methyl Salicylate, -Subebene, Amorphene, Famesene, Guaiene, Acetyl Eugenol, dan Delta
Cadinene, sedangkan senyawa yang dapat dimimalisir jumlahnya adalah Caryophyllene dari
jumlah 11.03% menjadi 1.77%, Humulene dari 3.49% menjadi 0.82%, dan Caryophyliene Oxide
dari jumlah 3.43% menjadi 1.13%. Caryophyllene, Humulene dan Caryophyliene Oxide
merupakan senyawa golongan seskuiterpen .

Berdasarkan standar Indesso yaitu kemurnian eugenol yang harus dipenuhi untuk mencapai
standar eugenol dalam perdagangan yaitu 99%. Setelah didiamkan selama 3 jam, terbentuk 2
lapisan yang kemudian dipisahkan yaitu lapisan fenolat dengan berat 123,69 g. Lapisan fenolat
ditambah reaktan asam kuat yaitu HNO3 1,8 N dengan berat 103,73 g. Larutan tersebut
Pada hasil Kromatogram GC-MS, dapat diketahui bahwa hasil kemurnian ini masih belum dapat
memenuhi standar karena kemurniannya masih 95,1%. Namun dengan kemurnian 95,1%, eugenol
dapat dijual sebagai crude eugenol.

Pada jurnal 2 dari hasil penelitian didapatkan Bahan bakunya adalah minyak atsiri cengkeh
eugenol yang dianalisis konsentrasinya dengan GC dan ditemukan konsentrasi eugenol sebesar
25.261%. Hasil eugenol dihitung dengan menggunakan persamaan berikut:
[Volume konsentrasi x distilat dari eugenol] Hasil akhir (%) = [Volume minyak x konsentrasi
eugenol] awal x 100.

Pengaruh Suhu dan Waktu Reaksi Volume Lapisan Berair (Na-eugenolat). Lapisan bawah
dengan pemisahan corong pisah lapisan encer yang merupakan produk reaksi Na-eugenolat antara
eugenol dan NaOH. Dari hasil yang didapat diketahui bahwa semakin tinggi suhu dan Waktu
reaksi, maka semakin bagus volume lapisan air untuk mendapatkan kondisi dan waktu optimum.
Reaksi terhadap Hasil Eugenol (%) untuk perhitungan hasil eugenol hasil yang terukur eugenol
terisolasi diperoleh. Kondisi optimum yang terlihat berbeda di setiap variabel penelitian. Pada
temperatur reaksi variabel 30˚C belum tercapai kondisi optimum karena rendemen eugenol masih
meningkat dengan rendemen tertinggi.

IV. Kesimpulan

Dari uraian diatas dapat disimpulkan bahwa Perbedaan penggunaan jenis reaktan asam dengan
konsentrasi yang berbeda berpengaruh dalam pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh
 DAFTAR PUSTAKA

Guenther, E. 1990. Minyak Atsiri. UI Press. Jakarta

Haryani, Wahyu H., Hidayat, N dan Rahmah, Lailatul R. 2014. Pemurnian Eugenol Dari Minyak
Daun Cengkeh Dengan Reaktan Asam Monoprotik. Kajian Jenis Dan Konsentrasi Asam.
Jurnal Industria. Vol 3 No 2 Hal 83 – 92
Khalil, Ahmed A., Rahman, ur R., Khan,Rafiq M., Sahar, A., Mehmoodac, T., and Khan, M. 2017.
Essential oil eugenol: sources, extraction techniques and nutraceutical perspectives. The
Royal Society of Chemistry. Vol 7. Hal 32669–32681
Kshirsagar, P., Pawar, D., Mourya, P., Kamble, Omkar and Patil, Aniket. 2018. Isolation And
Extraction Of Eugenol From Cloves. World Journal of Pharmaceutical Research. Volume
7, Issue 5, 421-427