_____

leb
kat
kur
Nic
ker
kad
fen
me
ker
ban
yan
fen
yan
leb
kim
ma
_______________________
I.
Senyawa feno
ih gugus hidroks
a lain, senyawa
rangnya memiliki
cholson2006).Te
rancuan pada pe
dang disalahartik
nolik, padahal po
milikilebihdaris

Banyaknya va
rangka utama fe
nyak sekali anggo
ngtermasukdalam
nolik mulai dari y
ng kecil hingga se
ih dari 30.000 Da
mia yang tergolo
camnya,berbaga
___________SenyawaF
SENYAWA

olik adalah senya

il yang menempe
a fenolik adala
satu gugus fenol
rkaitdenganseny
engertian istilah
kan sebagai be
olifenol hanya me
atugugusfenol.
Gambar1.
ariasi gugus yang
nol menyebabka
ota. Terdapat leb
mgolongansenya
yang paling sede
enyawa yang kom
a (Marinova et al.
ong sebagai seny
aicaraklasifikasid
FenolikpadaSayura
FENOLIK
awa yang memili
el di cincin arom
h senyawa yan
(Gambar 1.1) (V
yawafenolik,seri
polifenol. Istil
entuk polimerisa
erupakan satu se

1.Fenol.
g mungkin tresu
n kelompok feno
bih dari 8.000 je
awafenolik.Angg
erhana dengan be
mpleks dengan b
. 2005). Oleh kar
yawa fenolik sa
dilakukanolehba
anIndigenous
1
iki satu atau
atik. Dengan
ng sekurang
Vermerris dan
ngkaliterjadi
lah polifenol
asi senyawa
enyawa yang
ubtitusi pada
olik memiliki
enis senyawa
gotasenyawa
erat molekul
erat molekul
ena senyawa
ngat banyak
anyakilmuan.

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

2
Salah satu metode klasifikasi adalah berdasarkan jumlah karbon
padamolekulyangdilakukanolehHarbornedanSimmonds(1964).
RincianklasifikasitersebutdisajikanpadaTabel1.1.

Tabel1.1. Klasifikasi senyawa fenolik berdasarkan jumlah atom

karbon*

Struktur Kelas
C
6
Fenoliksederhana
C
6
C
1
Asamfenolatdansenyawayang
berhubunganlainnya
C
6
C
2
Asetofenondanasamfenilasetat
C
6
C
3
Asamsinamat,sinamilaldehid,sinamil
alkohol
C
6
C
3
Koumarin,isokoumarin,dankromon
C
15
Kalkon,auron,dihidrokalkon
C
15
Flavan
C
15
Flavon
C
15
Flavanon
C
15
Flavanonol
C
15
Antosianidin
C
15
Antosianin
C
30
Biflavonil
C
6
C
1
C
6
,C
6
C
2
C
6
Benzofenon,xanton,stilben
C
6
,C
10
,C
14
Kuinon
C
18
Betasianin
Lignan,neolignan Dimeratauoligomer
Lignin Polimer
Tanin Oligomerataupolimer
Phlobaphene Polimer
*VermerrisdanNicholson(2006).

A. C
6
:FenolikSederhana

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____

bak
Sen
Sub
dal
sed
ber
(Ga
1.2
Gam

3,4
mo
ras
dim
tas
hid
sed

_______________________
Secara umum
kterisidal, antise
nyawa dari kelom
btitusitersebutbi
am posisi orto,
derhana yang ter
rturutturut ada
ambar 1.2a) dan
b)(Vermerrisdan

mbar1.2. (a)
Resor
Nicho
Contohfenol
dimetilfenol, da
onofenol yang di
beri dan blackbe
metilfenolmerupa
te) pada beber
rokuinon merupa
derhanayangpali
___________SenyawaF
m senyawa feno
eptik, dan anti
mpok ini merupaka
isaberupasubtitu
meta, atau pa
rsubtitusi oleh d
alah floroglukin
n resorkinol (1,3
nNicholson2006)

Floroglukinol (1
kinol (1,3dihidr
lson2006).
sederhanalainny
an hidrokuinon. S
temukan pada b
erry. Keberadaan
akanpenyebabtim
rapa biji coklat.
akan difenol dan
ngbanyakterseb
(a)
FenolikpadaSayura
lik sederhana m
ihelmintik (Peng
an hasil subtitusi
usiduagugusata
ra. Contoh seny
dua dan satu gug
nol (1,3,5trihid
3dihidroksibenze
).
1,3,5trihidroksibe
oksibenzen) (Ve
yaadalahpkreso
Senyawa pkreso
beberapa jenis b
senyawa 3etilfe
mbulnyacitarasa
Berbeda deng
n merupakan ang
arditumbuhan(H
(b)
anIndigenous
3
memiliki sifat
gelly 2004).
gugus fenol.
ausatugugus
yawa fenolik
gus hidroksil
droksibenzen)
en) (Gambar

enzen); (b)
ermerris dan
l,3etilfenol,
l merupakan
buah, seperti
enol dan 3,4
asap(smoky
gan pkresol,
ggota fenolik
Ho1992).

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

4
B. C
6
C
1
:AsamFenolatdanSenyawayangBerhubungan
Lainnya(Aldehid)

Senyawa fenolik dari golongan asam fenolat adalah fenol

yang tersubtitusi oleh gugus karboksil. Contoh asam fenolat
adalah asam galat (Gambar 1.3a). Asam galat merupakan trifenol
yang biasa terdapat di daun teh dalam bentuk teresterifikasi
bersama dengan katekin. Selain gugus karboksil, gugus lainnya
seperti aldehid juga dapat tersubtitusi di gugus fenol. Contoh
senyawa dari jenis ini adalah vanilin (Gambar 1.3b). Vanillin
berasaldarikacangvanilladanmerupakanflavorpalingterkenaldi
dunia(Ho1992).

Gambar1.3. (a) Asam galat; (b) Vanilin (Vermerris dan Nicholson

2006).

C. C
6
C
2
:AsetofenondanAsamFenilasetat

Asetofenon danasamfenilasetatadalahgolongansenyawa
fenolikyangjarangditemukandialam.Asetofenondikenalidengan
Karboksil
Aldehid
(a)
(b)

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

5
adanya gugus aseton yang tersubtitusi di fenol. Asam fenilasetat
juga memiliki gugus karboksil, namun berbeda dengan asam
fenolat, gugus karboksil pada asam fenilasetat tidak berikatan
langsung dengan cincin benzena. Contoh senyawa dari glongan
asetofenon dan fenilasetat berturutturut yaitu 2
hidroksiasetofenon (Gambar 1.4a) dan asam 2hydroksifenil
asetat (Gambar 1.4b) (Vermerris dan Nicholson 2006). Beberapa
senyawa dari glongan asetofenon seperti aposinin dan bentuk
glikosidanya (androsin) memiliki kemampuan sebagai antiasmatik.
Kedua senyawa tersebut dapat ditemukan di tanaman Picrorhiza
kurroa(Pangelly2004).

Gambar1.4.(a)2hidroksiasetofenon;(b)Asam2hydroksifenil
asetat(VermerrisdanNicholson2006).

D. C
6
C
3
:AsamSinamat,SinamilAldehid,danSinamil
Alkohol

Keberadaan senyawa fenolik dengan struktur C6C3

berlimpah di tanaman. Fungsi dari senyawa ini di tanaman adalah
sebagai sistem pertahanan. Di tumbuhan, senyawa ini berada
(a)
(b
(a)

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
Seny

6
dala
sinam
deng
seny
Sina
deng
deng
sinam
1.5b
Nich
Gam
cont
mem
kecu
gugu
inhib
Seny
yawaFenolikpadaS
m bentuk bebas
mat dicirikan de
gan dua atom ka
yawadarigolonga
mil aldehiddan s
ganasamsinamat
gan gugus aldehi
milalkoholbertu
) dan pkouma
olson2006).

mbar1.5. (a) Asa

koumar
Selain pkouma
toh senyawa da
miliki struktur ki
ualipada jumlahg
us hidroksi pada
bitor enzim D
yawa ini terseba
SayuranIndigenou
atau sebagai po
engan rangka cin
arbon yang memi
aniniadalahasam
sinamil alkohol m
tnamundengan
d dan hidroksil.
rutturutadalahp
ril alkohol (Gam
m pkoumarat; (
rilalkohol(Verme
arat, asam kafeat
ari golongan as
mia yang mirip
gugushidroksilny
a cincin benzena
DOPAdekarboksil
r di berbagai ta
us_____________________
olimer di dinding
ncin benzen yang
iliki gugus karbok
mpkoumarat(Ga
memiliki kerangka
guguskarboksily
Contoh sinamil a
pkoumarilaldeh
mbar 1.5c) (Ver
b) pkoumaril ald
errisdanNicholso
t juga merupakan
am sinamat. As
dengan asam
ya.Asamkafeatm
a. Asam kafeat
ase dan 5lip
anaman hijau da
________________
g sel. Asam
g berikatan
ksil. Contoh
ambar1.5a).
a yang mirip
yangdiganti
aldehid dan
hid(Gambar
merris dan

dehid; (c) p
on2006).
n salah satu
sam kafeat
pkoumarat
memiliki dua
merupakan
poksigenase.
an biji kopi

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

7
panggang. Dari segi kesehatan, asam kafeat dapat berperan
sebagai analgesik, antiinflamatori, dan meningkatkan motilitas
usus(Pangelly2004).
Asam sinamat di tanaman biasanya ditemukan dalam
bentuk ester bersama asam kuinat, asam sikimat, dan asam
tartarat. Salah satu contoh asam sinamat yang teresterifikasi
adalah asam klorogenat. Asam klorogenat merupakan hasil
esterifikasi asam sinamat dengan asam kafeat dan asam kuinat
(Vermerris dan Nicholson 2006). Senyawa ini merupakan substrat
utamabagienzimpencoklatandiapeldanpir.Contohlainturunan
asam sinamat yang teresterifikasi (ester sinamat) adalah sinapoil
ester.Keberadaansinapoilester diprodukpangankurangdisukai.
Hal ini karena sinapoil ester dapat menimbulkan rasa pahit dan
warnayangtidakmenarikpadamakanan(Carteaetal.2011).

E. C
6
C
3
:Koumarin

Koumarin memiliki kerangka yang mirip dengan asam

sinamat. Perbedaan antara koamarin dan asam sinamat adalah
atomoksigenpadaguguskarboksilkoumarinmengalamisiklisisasi
(Gambar 1.6) (Vermerris dan Nicholson 2006). Di tanaman,
koumarin berperan dalam pertahanan terhadap penyakit dan
serangan hama karena memiliki aktivitas antimikrobial dan
fungisidal.Distribusikoumarinditanamansangatluas.Senyawaini
banyak terkandung di tanaman RubiaceaeAsperula; Poaceae
Avena; FabaceaeMedicago, Melilotus; RutaceaeRuta, Citrus
spp.,Murraya;ApiaceaeAngelica,Ammi(Pengelly2004).Contoh
koumarinyangsederhanaadalahumbelliferon(Gambar1.6).

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
Seny

8
F. F

Pera
mem
bung
(Ano
diba
diba
men
(Gam
(Ver
cinci
flavo
fenil
(Gam
(Mar
yawaFenolikpadaS
Gambar1.6.Um

Flavonoid(C
15
)
Flavonoid diket
nan senyawa in
mproduksi pigme
ga, hingga sebag
onim 2007a). Se
ngunoleh15ato
gikedalamtigaj
gikat dua gugus
mbar1.7a),auron
merris dan Nicho
in Bterhadapcin
onoid dapat diba
benzopiran) (Ga
mbar 1.8b), dan
raisetal.2006).
SayuranIndigenou
mbelliferon(Verm
tahui terdistribus
ni di tanaman c
n berwarna kun
gai penangkal ter
enyawa ini mem
omC(C
6
C
3
C
6
).Se
jenisberdasarkan
benzen. Ketiga j
n(Gambar1.7b),d
olson 2006). Lebi
cin C pada flavon
agi menjadi tiga
ambar 1.8a), is
neoflavonoid (4
us_____________________

merrisdanNicholso
si secara luas pad
cukup beragam,
ing, merah, atau
rhadap mikroba d
miliki struktur d
ecaraumumflavo
nperbedaanstruk
enis tersebut ada
danflavonoid(Ga
ih lanjut, berdasa
noid (Gambar 1.7
a jenis, yaitu fla
soflavonoid (3
4benzopiran) (Ga
A
t
________________
on2006).
da tanaman.
mulai dari
u biru pada
dan insekta
dasar yang
onoiddapat
kturC
3
yang
alah kalkon
ambar1.7c)
arkan posisi
c), senyawa
avonoid (2
benzopiran)
ambar 1.8c)
AtomOyang
tersiklisasi

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

Gambar1.7. (a) Kalkon; (b) Auron; (c) Flavonoid (Vermerris dan

Nicholson2006).

1. Kalkon
Kalkon dan dihidrokalkon (tidak memiliki ikatan rangkap
pada posisi seperti yang terdapat di kalkon (Gambar 1.7a))
merupakan senyawa yang berperan sebagai prekursor utama
untuk pembentukan senyawa berstruktur C6C3C6 lainnya
(Maraisetal.2006).Contohsenyawadarigolongankalkondan
dihidrokalkon secara berturutturut adalah butein dan
phloridzin (phloretin2ODglukosida). Butein merupakan
pigmen berwarna kuning yang banyak terdapat di berbagai
macam bunga. Phloridzin ditemukan di daun apel dan
dilaporkan memiliki aktivitas antitumor (Vermerris dan
Nicholson2006).

C
3
C
3
C
3

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

10

Gambar1.8. (a)2fenilbenzopiran;(b)3fenilbenzopiran;(c)4
fenilbenzopiran(Maraisetal.2006).

2. Auron
Auron merupakan senyawa turunan kalkon yang
mengalami siklisasi (Chopra et al. 2006). Seperti halnya kalkon,
auron juga mengekspresikan warna kuning. Di antara semua
jenisflavonoid,aurondankalkontermasukjenisflavonoidyang
jarang dijumpai (Vermerris dan Nicholson 2006). Contoh
senyawakimiayangtermasukkedalamgolonganauronadalah
aureusidin.SenyawainidapatditemukandibungaAntirrhinum
majus dan bunga dahlia (Dahlia variabilis) (Landolino dan Cook
2010).

3. Flavonoid
a. Flavonoid(2fenilbenzopiron)
BerdasarkantingkatoksidasidankejenuhanpadacincinC
pada flavonoid (Gambar 1.7c), flavonoid dapat dibagi menjadi
delapan jenis, yaitu flavan, flavanon, flavon, flavonol,

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

11
dihidroflavonol, flavan3ol, flavan4ol, flavan3,4diol
(Gambar 1.9) (Marais et al. 2006). Dibandingkan dengan jenis
flavonoidlainnya,jenisflavonoldanflavonmerupakanduadari
jenis flavonoid yang paling banyak terdapat dalam sayur
sayurandanmerupakansenyawayangpalingtersebarluasdari
semua pigmen tumbuhan kuning (Robinson 1995). Kedua jenis
flavonoid ini akan dibahas lebih rinci pada bab Flavonol dan
Flavon.

Gambar1.9.Flavonoid(Maraisetal.2006)

b. Isoflavonoid(3fenilbenzopiron)
Seperti halnya flavonoid, cincin yang terbentuk dari tiga
atomkarbondansatuatomoksigen(cincinC)padaisoflavonoid
juga dapat mengalami modifikasi. Modifikasi ini menyebabkan
senyawa fenolik dari golongan isoflavonoid beragam. Gambar

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________

12
1.10 memperlihatkan bagaimana modifikasi cincin C
mengakibatkan terbentunya kelompokkelompok baru dari
golonganisoflavonoid.

Gambar1.10.Isoflavonoid(Maraisetal.2006)

c. Neoflavonoid(4fenilbenzopiron)
Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat biogenetikyang
mirip dengan flavonoid dan isoflavonoid. Senyawa dari

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

13
golonganneoflavonoiddibagilagimenjaditigakelompok,yaitu
4arilkoumarin (4aril2H1benzopiran2one), 3,4dihidro4
arilkoumarin, dan neoflaven. Gambar 1.11 menyajikan rumus
strukturuntukketigakelompoktersebut.

Gambar1.11.Neoflavonoid(Maraisetal.2006).

G. C
30
:Biflavonil

Biflavoil merupakan senyawa fenolik yang memiliki rangka

yang disusun atas 30 atom karbon dan merupakan dimer dari
flafon. Flafon adalah salah satu anggota dari flavonoid. Biflavonil
yangpalingfamiliaradalahginkgetin(Gambar1.12)yangterdapat
di tanaman Ginkgo biloba (Vermerris dan Nicholson 2006).
Senyawa ini dapat digunakan pada penyembuhan penyakit
demensia dan kelainan pada otak lainnya. Selain itu, ginkgetin
pada Ginkgo biloba juga dapat melegakan pernapasan penderita
asma(Li2008).

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
Seny

14
H. C

seda
dan
men
yaitu
sitot
berw
Xant
mem
Plasm
feno
aktiv
resv
gran
antii
itu,
men
yawaFenolikpadaS
Gambar1.12.G
C
6
C
1
C
6
,C
6
C
2
C
Benzofenonda
angkan stilben m
Nicholson 2006
gandungbenzofe
u guttiferon da
toksik pada kanke
warna kuning ya
ton yang ditemu
miliki kemampu
modium falcipar
olik yang sering te
vitas antifungal.
eratol yang dap
ndiflorum. Resve
nflamatori, antip
resveratol jug
cegah terjadinya
Flavon
SayuranIndigenou
Ginkgetin(Verme

C
6
:Benzofenon,
anxantonmemilik
emiliki struktur k
6). Garcinia mo
enon.Duajenisbe
an gambogenon
er usus SW480.
ang biasanya te
ukan di tanaman
uan dalam m
um (Li 2008). S
erdapat di batang
Jenis stilben ya
pat ditemukan p
ratol memiliki f
platelet, dan anti
ga menunjukka
a kanker (Penge
us_____________________
errisdanNicholso
Xanton,danSt
kistrukturkerang
kerangka C
6
C
2
C
6
rella dan G. xa
enzofenonpadat
, diketahui me
Xanton merupak
erdapat di bung
n Garcinia dulci
menghambat pe
Stilben merupaka
g kayu. Senyawa
ang paling terke
pada Veratrum
fungsi sebagai a
alergi pada man
n kemampuann
elly 2004). Gam
________________

n2006).
ilben
gkaC
6
C
1
C
6
,
6
(Vermerris
anthocymus
tanamanini,
emiliki sifat
kan pigmen
gabungaan.
is diketahui
ertumbuhan
an senyawa
ini memiliki
enal adalah
album var.
antioksidan,
nusia. Selain
nya dalam
mbar 1.13a,

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____

Gam
con
Gam
I.
dig
naf
2,6
aka
diju
naf
wa
dite
con
Nic
_______________________
mbar 1.13b, da
ntohstrukturbenz

mbar1.13.(a)Be
danN
C
6
,C
10
,C
14
:Ku

Kuinonberda
olongkan menja
ftakuinon (C
10
), d
dimetoksibenzo
ar jagung. Naftaku
umpai. Juglon (
ftakuinon yang cu
lnut. Antrakuinon
emukan di tanam
ntohantrakuinon
cholson2006).
___________SenyawaF
n Gambar 1.13
zofenon,xanton,
nzofenon;(b)Xan
icholson2006).

uinon
sarkanjumlahato
adi tiga jenis,
dan antrakuinon
kuinon (Gambar
uinon merupakan
(Gambar 1.14b)
ukup dikenal. Sen
n merupakan kuin
man tingkat tinggi
adalahemodin(G
FenolikpadaSayura
c berturutturut
danstilben.
nton;(c)Stilben(V
omkarbonkerang
yaitu benzok
(C
14
). Benzokuin
1.14a), biasanya
n senyawa fenolik
adalah salah
nyawa ini dapat d
non yang paling b
maupun di jamu
Gambar1.14c)(V
anIndigenous
15
menyajikan

Vermerris
gkanyadapat
kuinon (C
6
),
on, misalnya
a terdapat di
k yang jarang
satu contoh
ditemukan di
banyak dapat
ur. Salah satu
Vermerrisdan

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
Seny

16
Gam

J. C

utam
mirip
mem
beta
Gam
yawaFenolikpadaS
mbar1.14.(a)2,6
(Verme
C
18
:Betasianin
Betasianin ada
mayangadapada
p dengan antosi
milikiatomnitroge
sianinadalahbet
mbar1.15(Vermer

SayuranIndigenou

dimetoksibenzok
errisdanNicholso
alah pigmen mer
abuahbitmerah.
anin (anggota fl
enyangtidakdim
tanidinyangrumu
rrisdanNicholson
us_____________________
uinon;(b)Juglon;
n2006).
rah dan merupak
.Spektrumwarna
avonoid) namun
milikiolehantosia
usstrukturnyadis
n2006).
________________

;(c)Emodin
kan pigmen
abetasianin
n betasianin
nin.Contoh
sajikanpada

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____

K.
Mo
(Ga
alk
yan
dan
Gam
_______________________
Gambar1.15.B
Lignan,Neoligna

Lignan merup
onolignol yang
ambar 1.5c), kon
ohol (Gambar 1.
ng paling sering d
nNicholson2006)

mbar1.16.(a)Ko
danN
___________SenyawaF
Betasianin(Verme

an,danLignin
pakan dimer ata
dimaksud antar
niferil alkohol (
16b). Koniferil al
digunakan dalam
).
niferilalkohol;(b
icholson2006).

(a)
FenolikpadaSayura
errisdanNicholso
u oligomer dari
ra lain pkoum
(Gambar 1.16a),
kohol merupakan
biosintetis ligna
)Sinapilalkohol(V
anIndigenous
17

on2006).
monolignol.
aril alkohol
dan sinapil
n monolignol
an (Vermerris

Vermerris
(b)

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
Seny

18
m
b
la
k
d
C
G
m
m
te
ju
k
h
3
(V
G
L. T

K
a
yawaFenolikpadaS
Biosintesis
monolignol. Isti
berdasarkan posi
ainnya.Lignanada
arbon nomor de
imer atau oligom
Contoh gambar i
Gambar1.17(Verm
Berbeda de
merupakandimer
monolignol.Beber
elah disebutkan)
umlah yang sed
oniferaldehida,
hidroksikoniferil
metoksibenzelde
VermerrisdanNic
Gambar1.17.(+)
Tanin
Koniferil
alkohol
SayuranIndigenou
lignan merupaka
lah lignan da
isi ikatan mono
alahhasilpengika
elapan (88). Se
mer yang terben
katan 88 pada
merrisdanNichol
engan lignan d
atauoligomer,lig
rapasenyawalain
dapat berikatan
dikit. Senyawa
sinapaldehida, d
alkohol, tiram
ehida, phidrok
cholson2006).

pinoresinol(Verm
us_____________________
an hasil dari rea
an neolignan
olignol dengan
atanduamonolig
ebaliknya, neolig
ntuk dari ikatan
a lignan dapat d
lson2006).
an neolignan y
gninmerupakanp
n(selaintigamono
n di lignin walau
lain tersebut a
dihidrokoniferil
min ferulat,
ksibenzoat, da

merrisdanNichol
Kon
alko
________________
aksi radikal
dibedakan
monolignol
noldiposisi
nan adalah
selain 88.
dilihat pada
yang hanya
polimerdari
olignolyang
upun dalam
antara lain
alkohol, 5
phidroksi
an asetat
lson2006).
niferil
ohol

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous

19
Khanbabee dan Van ree (2001) yang dikutip Vermerris dan
Nicholson (2006) mengelompokkan tanin menjadi tiga kelompok,
yaitutaninterkondensasi,taninyangdapatdihidrolisis,dantanin
komplek. Tanin terkondensasi atau proantosianidin merupakan
oligomer atau polimer dari flavonoid yang mengandung unit
flavan3ol (katekin). Senyawa dalam kelompok ini kurang disukai
beradadalammakanankarenamenimbulkanrasapahitdanwarna
gelap. Selain itu, senyawa dari golongan proantosianidin ini juga
merupakan zat antinutrisi yang dapat menurunkan daya cerna
protein, polisakarida, dan zat makro nutrien lainnya (Cartea et al.
2001). Tanin terkondensasi banyak tersebar di bahan pangan
seperti apel, anggur, stawberi, plum, sorgum, dan barli. Contoh
tanin terkondensasi adalah prosianidin B2 (epikatekin(48)
epikatekin)(Gambar1.18).
Tanin yang dapat dihidrolisis dapat dibagi lagi menjadi dua
kelompok, yaitu gallotanin dan ellagitanin. Gallotanin ditandai
denganpusatpoliolyangmengikat1012asamgalat.Residuasam
galat tersebut sering membentuk ikatan yang unik (ikatan meta
depside) dengan sesama asam galat lainnya (Gambar 1.19). Poliol
yang paling sering ditemukan pada gallotanin adalah Dglukosa.
Poliol lainnya dapat berupa katekin atau triterpenoid. Salah satu
contoh senyawa dari golongan gallotanin adalah 2Odigalloil
1,3,4,6tetraOgalloilDglukopiranosa(Gambar1.19)(Vermerris
danNicholson2006).

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
Seny

20
Ga
(Ve
Gam
Katekin
yawaFenolikpadaS
mbar1.18.Prosia
ermerrisdanNich

mbar1.19.2Odig
(Verme

SayuranIndigenou

anidinB2(epikate
holson2006).

galloil1,3,4,6tetr
errisdanNicholso
Polio
us_____________________
ekin(48)epik
raOgalloilDglu
n2006).
ol
Asam
Ikatanmetad
________________

katekin)

ukopiranosa
mgalat
depside

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
_____

Gam
yan
gal
kom

M.
sen
oly
flav
_______________________
Ellagitanin
gallotanin, yaitu
galat sebagai res
gallotaninadalah
yang berdekatan
heksahidroksidife
berbentukSatau

mbar1.20.HHDP
danN

Tanin komple
ng komplek. Tan
lotanin atau ella
mplekadalahAku
Phlobaphene
Struktur phlo
nyawa ini merupa
yangterlibatadal
van4olyangterj
CC
(a)
___________SenyawaF
memiliki rumus
memiliki gugus p
sidu. Perbedaan
hpadaellagitanin
n saling berikata
enoil (HHDP). Ko
uR(Gambar1.20)
: (a) konfigurasi S
icholson2006).
ek, sesuai dengan
in jenis ini mer
agitanin dengan
utissiminA(Gamb
obaphene masih
akan polimer dari
ahsepertiapifero
adimerupakanik
FenolikpadaSayura
struktur yang m
poliol sebagai pus
utama antara ell
karbondariresid
an (CC) memben
onfigurasi unit
.
S; (b) konfigurasi
n namanya mem
rupakan hasil da
unit katekin. C
bar1.21).
h kurang dipaha
i flavan4ol. Con
oldanluteoferol.
katanyangkuata
anIndigenous
21
mirip dengan
sat dan asam
lagitanin dan
duasamgalat
ntuk formasi
HHDP dapat

R (Vermerris
miliki struktur
ri glikosidasi
Contoh tanin
ami. Diduga
toh flavan4
.Ikatanantar
ntaraatomC
(b)

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2
Seny

22
nom
disaj

G
F
yawaFenolikpadaS
mor 4 dan C nomo
jikanpadaGamba

Gambar1.21.Aku
Gambar1.22.P
Flavan4ol
SayuranIndigenou
or 8. Contoh per
ar1.22(Vermerris
tissiminA(Verme

Phlobaphen(Verm
Ellagitani
us_____________________
kiraan struktur p
sdanNicholson2
errisdanNicholso
merrisdanNichols
Katekin
________________
hlobaphene
006).

on2006).
son2006)

S
E
A
F
A
S
T

C
e
n
t
e
r

2
0
1
2