: ANGGA KESUMAH
NPM
: 260110140149
: 1. FEBY SHYNTIA A
2. ANDREAS WIJAYA
I.
TUJUAN
1.1. Mampu mengidentifikasi senyawa alkohol berdasarkan reaksi-reaksi alkohol dan pengujian reagen
1.2. Mampu mengidentifikasi senyawa fenol berdasarkan reaksi-reaksinya dan pengujian reagen
1.3. Mampu mengidentifikasi senyaqa-senyawa karboksilat berdasarkan reaksi-reaksi analisis gugus fungsi suatu
senyawa.
1.4. Mampu mengidentifikasi golongan alkaloid dan basa nitrogen melalui pengujian kualitatif
II.
PRINSIP
2.1. Prinsip Alkohol
-
Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai hidrokarbon (Brady,1999)
Golongan alkohol adalah senyawa yang memiliki lebih tidak satu gugus hidroksil yang terikat pada rantai
alifatik (Clark,2007)
Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida atau asam halida menghasilkan alkil halida (Hart,2003)
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi alkaloid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi
menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi atau sulit dioksidasi (Mardzuki,1990)
Alkohol terbentuk ester + air jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diambil (Hart,2003)
2.2.Prinsip Fenol
-
Fenol merupakan molekul aromatic yang mengandung gugus hidroksi yang terikat pada struktur cincin
aromatic dan mudah larut dalam air (Ulya,2012).
Fenol dapat mengalami substitusi aromatic elektrofilik membuat produk baru (Hart,2003).
Fenol saat direaksikan dengan basa akan berubah menjadi anion feroksida membentuk endapan garam
feroksida (Asyar,2010).
Asam karboksilat adalah senyawa organic yang mengandung gugus karboksilat (COOH) yang mengandung
gugus karbonil dan karboksil (Fessenden, 1997).
Asam karboksilat ditambahkan dengan basa kuat membentuk garam karboksilat (Hart, 2003).
Oksidasi alcohol primer dan aldehid memberntuk asam karboksilat (Hart, 2003).
Asam karboksilat ditambahkan alcohol dipanaskan dengan bantuan katalis asam (HCl/H2SO4) akan
membentuk ester dan air (Hart, 2003).
Senyawa asam akanmengubah lakmus biru menjadi merah dan tersublimasi jika dipanaskan (Sugairti, 2012).
Alkaloid adalah senyawa nitrogen organic pada umumnya berbentuk cincin heterosiklik, bersifat basa dan optis
aktif, rata-rata berbentuk Kristal
Alkaloid mengandung amina dalam struktur molekulnya sehingga bersifat basa
III.
Membentuk kompleks warna kuning/merah jika direaksikan dengan asam kuat HNO3/H2SO4
REAKSI
III.1 Golongan Alkohol
IV.
No
TABEL PENGAMATAN
Gugus Fungsi
Reagen
-Asam
Salisilat
1.
Etanol
(CH2CH2OH)
Prosedur
1. 1 mL etanol dimasukkan ke
dalam tabung reaksi
2. Di tambahkan asam salisilat
3. Ditambahkan H2SO4 melalui
dinding tabung
4. Mulut tabung ditutup dengan
kapas
5. Di panaskan diatas penangas
air
6. Diamati aroma yang terjadi
1. Dengan tabung reaksi
dilakukan reaksi Iodoform
2. Diamati aroma hasil reaksi
-Iodoform
-K2Cr2O7
Hasil
Pustaka
Kriteria
Larutan
bening dan
beraroma
balsam
Larutan
bening,
dipanaskan
bau balsam
Sesuai
Larutan
kuning
keoranyean
dan beraroma
cuka
Larutan
bening
kekuningan
bau betadine
Sesuai
Hijau
kebiruan
+K2Cr2O7=
oranye
Sesuai
+H2SO4=
hijau
Gambar
2.
Gliserin
CuSO4 +
NaOH
Dikisatkan
No.
Gugus
Fungsi
Reagen
Biru tua
sedikit
bening
Sesuai
Sesuai
Lebih cair
Prosedur
Biru bening
Hasil
Lebih cair
dan tidak
mudah
menguap
Pustaka
Kriteria
Gambar
Sesuai
FeCl3
1.
Fenol
C6H5OH
Ungu
kehitaman
Ungu
kehitaman
Bening
kemerahan
Larutan
bening +
pDAB=
bening
kemrahan
seperti pink
Merah bata
kecoklatan
dan ada
cincin
kemerahan
NaNO3=
keruh
H2SO4=
coklat
kehitaman
Agak sesuai
oranye
Sesuai
FeCl3
2.
Nipagin
C8H8O3
Millon
HNO3
3.
Hidrokuinon
C6H6O2
Ag(NH3)N
O3
Sesuai
Ungu
keabuan
Ungu
Endapan
putih serbuk
Tidak ada
perubahan
warna
Coklat
keabuan
Sesuai
FeCl3
Hitam
Endapan
hitam,
larutan hijau
Sesuai
Pb(CH3CO
O)2
+NH4OH
Coklat tua
NaOH
Coklat
keunguan
Coklat
kehijauan
Sesuai
4.
Resorsinol
C6H6O2
FeCl3
Marquis
Ag(NH3)N
O3
Kuning
sedikit
oranye
Merah muda
Agak sesuai
Ungu
Ungu
kehitaman
Sesuai
Merah bata +
cincin merah
Larutan
hidup
No.
Gugus
fungsi
Asam
Tartrat
Reagen
Prosedur
Fe2(SO4)3,
H2O2,
NaOH
KBr,
C6H6O2
(resorsin),
H2SO4
CuSO4 +
NaOH
Asetosal
C9H8O4
Marquis
Hasil
Pengamatan
Pustaka
Kriteria
Gambar
+
CuSO4=beni
ng
+NaOH=
biru
Merah
keoranyean
Biru muda
Sesuai
Merah muda
Agak sesuai
H2SO4
Asam
benzoat
Ungu pekat
Kristal disublimasi
Kristal
berkelok
kelok
Berbau karet
Hasil
sublimasi
menempel
pada dinding
tabung
Ungu
kehitaman
Sublimasi
putih uap
menempel
tabung
Sesuai
Sesuai
HCl
FeCl3
No
1
Gugus
fungsi
Kinin HCl
Reagensia
Larutan
kuning
endapan
putih
Prosedur
Hasil
Pustaka
H2SO4
King
Kuning
dan
fluoresensi=
bercahaya
biru
Kriteria
Sesuai
Gambar
Lapisan
kloroform
Kristal
Papaverin
HCl
Liebermann
1. Reagen Liebermann
ditambahkan
2. Perubahan warna yg terjadi
diamati
Kristal
berbentuk
jarum
Jarum Kristal
persegi
panjang
Sesuai
Kuning dan
hangat
Sblm panas=
bening,
panas=
kuning
jingga
Sesuai
Marquis
Fluoresensi
Efedrin
Kristal
Liebermann
CuSO4 +
NaOH
Kristal
Kuning
kehitaman
Bercahaya
kuning
kehijauan
namun agak
pudar
Kuning
kehijauan
Sesuai
Kriatal bulat
Bening dan
hangat
Biru muda
Kristal
bening kotak
Jingga tua
dengan
endapan
Biru muda
pekat
Sesuai
Agak sesuai
Agak sesuai
Sesuai
Heksamin
asam
salisilat
lakmus
kristal
V.
PEMBAHASAN
Endapan
putih
Lakmus
berubah
menjadi
merah
Sesuai
Kristal bulat
kecil dan
buram
Sesuai
Pada praktukum kali ini dilakukan identifikasi pada beberpa golongan senyawa yaitu golongan alcohol, fenol, asam
karboksilat, dan basa nitrogen. Uji yang dilakukan merupakan uji kualitatif yang bertujuan unutk mengidentifikasi
kandungan dalam suaru sampel.
1. Reaksi pendahuluan golongan alcohol
Pada praktikum ini identifikasi alcohol yang pertama kali dilakukan adalah reaksi esterifikasi.
suatu ester dapatdibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatualkohol yang disebut reaksi
esterifikasi. esterifikasi adalah reaksi yang bersifat reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran
kesetimbangan dari pereaksidan hasil reaksi. Agar ester yang dihasilkan banyak maka reaksi harus
didorongkesetimbangan ke arah ester dengan cara menambahkan pereaksi berlebih atau denganmengeluarkan satu atau
H 2 SO 4
kedua hasil reaksi atau dapat pula ditambahkan zat pendehidrasimisalnya asam sulfat (
). Asam sulfat pekat
dapatmendonorkan dua proton pada saat protonisasi. Untuk menghindari ledakan,asam sulfat ditambahkan perlahan
pada dinding tabung. Selain itu, suhu padasaat esterifikasi tidak boleh terlalu tinggi karena dapat terjadi letupan
danester yang dihasilkan pun rusak. Reaksi esterifikasi yang dilakukan adalah esterifikasi etanol ditambah asam
salisilat dan asam benzoate. . Etanol yang ditambahkan asam benzoat akanmenghasilkan produk berupa etil benzoate.
Reaksi esterifikasi dibantu dengan pemanasan karena saat dipanaskan energy kinetic molekul meningkat sehingga
dapat mempercepat pembentukan ester. Asam salisilat yang menghasilkan bau seperti balsam.
Pengujian identifikasi alcohol yang kedua adalah dengan reaksi iodoform. Pengujian ini dilakukan dengan cara
menambahkan beberapa tetes larutan KI pada 1 mL etanol kemudian dipanaskan. Hasil dari pengujian ini adalah diapat
larutan yang berwarna kuning dan tercium bau sepeti betadine yang merupakan hasil oksidasi iodine.
Uji yang ketiga adalah oksidasi alcohol menggunakan
K 2 Cr 2 O7
akan dioksidasi menjadi etanal (aldehid) kemudian Asam etanoat, saat penambahan
K 2 Cr 2 O7
terjadi perubahan
warna larutan dari kuning tua menjadi biru tosca. Larutan biru tosca menandakan bahwa terdapat ion
Penambahan
H 2 SO 4
3+
Cr .
Pada pengujian yang keempat digunakan gliserin sebagai sampel. Ada dua pengujian yang dilakukan yaitu
CuSO 4
pengujian gliserin dengan penambahan
+ NaOH dan pengujian dengan cara dikisatkan. Pada penambahan
CuSO 4
+ NaOH warna gliserin berubah menjadi warna biru tua akibat terbentuknya kompleks Cu dengan gliserin.
Kemudian pada saat glerin dikisatkan dengan cara dimasukkan kedalam tabung reaksi kemudian dipanaskan dalam air
mendidih selama beberapa menit, perubahan yang terjadi adalah viskositas gliserin menurun (gliserin menjadi encer).
2. Reaksi-reaksi pendahuluan golongan fenol
Fenol adalah Kristal yang tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah
C6 H 5 OH
dan strukturnyamemiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Senyawa golongan fenoladalah
golongan senyawa dengan struktur aromatik dengan mengandung gugus OH padarantai aromatik.
Pengujian yang pertama adalah reaksi fenol dengan
FeCl3
FeCl3
pada fenol
diatas plat tetes. Gugus hidroksi ( OH ) yang melekat langsung ke inti aromatic akan terdeteksi oleh
FeCl3
,tapi
reaksi ini tidak akan terjadi terhadap alcohol. Jika posotif fenol maka setelahdireaksikan dengan
FeCl3
akan
menghasilkan warna dramatis ungu, biru, merah atau hijau.Hasilnya adalah terbentuk 2 fase yang menyerupai
emulsidimana lapisan pertama berwarna biru keunguan dan lapisan kedua bening.Hal ini terjadi dikarenakan terdapat
FeCl3
perbedaan kepolaran antara
denganfenol.
Pengujian yang kedua adalah mereaksikan fenol dengan P-DAB HCl dengan dibuat larutan zat dalam air
kemudian meneteskan P-DAB HCl pada larutan fenol diatas plat tetes. Hasilnya adalah berwarna bening jingga
kemerahan. Hasil positif untuk uji ini seharusnya berwarna jingga saja, warna kemerahan yang dihasilkan kemungkinan
karena penambahan p-DAB HCl yang terlalu banyak.
Pengujian yang ketiga adalah mereaksikan fenol dengan pereaksi Lieberman dengan cara meneteskan pereaksi
liberman pada fenol diatas plat tetes. Hasinya adalah pada larutan terjadi perubahan warna menjadi merah kecoklatan
dengan terbentuk cincin berwarna sedekit merah, dan juga terbentuk gelembung.
Pengujian berikutnya digunakan sampel nipagin. Berdasarkan farmakope Indonesia jilid III (1979) nipagin atau
metil parabenzoat termasuk golongan fenolmonovalent yang berbentuk serbuk halus, putih, tidak berbau, tidak berasa
kemudian agak membakar diikuti rasa tebal; kelarutannya larut dalam 500 bagian air, dalam 20 bagian airair mendidih,
dalam 3,5 bagian etanol ( 95% ) P, dalam 3 bagian aseton P, mudah larutdalam eter P dan dalam larutan alkali
hidroksida.
Pengujian nipagin yang pertama adalah mereaksikan nipagin dengan
FeCl3
nipagin menggunakan aquades didalam tabung reaksi kemudian dipanaskan dan didinginkan lagi, selanjutnya
FeCl3
menambahkan beberapa tetes
kedalam tabung. Hasilnya adalah larutan berubah warna menjadi ungu tua
sedikit keabuan, warna ini terjadi karena adanya ikatan antara Fe dengan O yang terikat pada cincin benzene.
Pengujian nipagin yang kedua menggunakan reagen
HNO3
HNO 3
pada nipagin
diatas plat tetes. Prosedur ini harus dilakukan dalam ruang asam. Hasilnya adalah terbentuk larutan yang keruh dengan
HNO 3
terdapat endapan. Hasil ini diperoleh karena nipagin memang tidak larut dalam
.
Sampel golongan fenol berikutnya adalah hidrokuinon. Hidrokuinon sebenarnya beebentuk serbuk halus kristal
putih, tetapi dikarenakan telah terkena cahaya maka warnanya berubah menjadi menjadi abu-abu yang khas. Jika dilihat
dari strukturnya, hidrokinontermasuk golongan fenol polivalen karena memiliki dua gugus hidroksi pada posisi para
dicincin benzene.
Ag ( NH 3 ) NO 3
dengan cara
melarutkan hidrokuinon menggunakan aquades di dalam tabung reaksi kemudian setelah larut ditambahkan
Ag (NH 3 ) NO 3 sebanyak beberapa tetes. Hasil yang diperoleh adalah larutan berubah warna menjadi berwarna
coklat keabuan. Hasil ini menunjukan hasil yang positif.
Pengujian hidrokuinon yang kedua adalah menggunakan
FeCl3
FeCl3
pada
sampel diatas plat tetes. Hasilnya adalah larutan berbah warna menjadi hitam. Seharusnya terbentuk larutan berwarna
hijau keabu-abuan yang terjadi karena adanya ikatan antara Fe-Cl dengan gugus keton yang terikat pada cincin
benzene, tetapi lama-kelamaan warna berubah menjadi hitam akibat terkena cahaya.
Pengujian hidrokuinon yang ketiga adalah mereaksikannya dengan NaOH dengan cara meneteskan NaOH pada
sampel diatas plat tetes. Hasil yang didapat adalah terjadi peubahan warnamenjadi coklat sedikit ungu, warna coklat
muncul karena adanya reaksi natriumdengan gugus hidroksi yang terikat pada cincin benzene dari hidrokinon.
Sampel fenol terakhir yang di uji adalah resorsinol. Uji pertama yang dilakukan pada resorsinol adalah
pengujian menggunakan p-DAB HCl dengan cara melarutkan resorsinol pada plat tetes kemudian ditetesi oleh reagen
p-DAB HCl. Hasil yang terjadi adalah larutan berubah warna menjadi kuning sedikit orange.
Uji kedua yang dilakukan pada resorsinol adalah mereaksikannya dengan
FeCl3
FeCl3
pada larutan resorsinol. Hasil yang didapat adalah larutan berubah warna menjadi warna ungu.
Uji ketiga yang dilakukan pada resorsinol adalah mereaksikannya dengan pereaksi liberman (5 gram
dalam 50 mL
H 2 SO 4
Na NO 2
). Caranya dalah meneteskan pereaksi liberman pada larutan resorsinol. Hasil yang didapat
adalah larutan berubah menjadi merah bata dan terbentuk cincin berwarna merah.
NH
( 3)NO 3
Ag
dengan cara
meneteskannya pada larutan resorsinol. Hasil yang didapat adalah larutan berwarna bening abu-abu.
3. Reaksi-reaksi pendahuluan golongan asam karboksilat
Pengujian asam karboksilat yang pertama menggunakan asam tartrat. Larutan
Cu SO 4
senyawa asam tartrat kemudian ditambah NaOH. Hasil yang didapat adalah saat hanya ditambah
ditambahakan pada
Cu SO 4
larutan
tetap bening, dan pada saat ditambahkan NaOH larutan berubah menjadi warna biru. Hal ini terjadi karena
Cu SO 4
adanyareaksi oksidasi asam tartat oleh oksidator yang ditambahkan yakni
dalam suasana basa yang
didapatkan dengan penambahan NaOH. Warna biru dihasilkan dari ion
2+
(l).
Sampel asam karboksilat yang kedua addalah asam asetil salisilat atau asetosal. Asetosal serupakan hasil reaksi
dari asam salisilat dengan asam asetat anhidrat.
Pengujian asetosal yang pertama adalah mereaksikannya dengan pereaksi liberman dan ada juga yang ditambah
FeCl3
. Hasil yang diperoleh adalah saat penambahan pereaksi leberman larutan berubah warna menjadi merah
keoranyean dan pada saat ditambah
FeCl3
larutan berubah warna menjadi ungu pekat. Hal ini terjadi karena adanya
FeCl3
danmenghasilkan larutan berwarna ungu. Dalam asetosal terdapat asam salisilat yangmengandung gugus fenol dan
bereaksi dengan asetosal sehingga terbentuk warna ungu.
Asam karboksilat juga dapat diuji dengan metode Kristal sublimasi. Sampel yang digunakan untuk pengujian
Kristal sublimasi ini adalah asetosal dan asam benzoate. Hasilnya Kristal asetosal berbentuk Kristal yang berkelokkelok. Sedangkan Kristal asam benzoate berbentuk seperti jarum-jarum halus.
4. Reaksi-reaksi pendahuluan golongan alkaloid dan basa nitrogen
Sampel yang pertama adalah kinnin HCl. Pertama kinnin HCl diuji dengan reagen
melarutkan kinin HCl dengan akuades pada plat tetes kemudian ditetesi
H 2 SO 4
H 2 SO 4
dengan cara
sinar UV 254 nm. Hasinya adalah larutan bercahaya biru terang. Kinin HCl dapat berfluorosensi baik dengan maupun
tanpa penambahan asam karena mempunyai gugus kromofor sehingga dapat menghasilkanfluorosensi di sinar UV.
Hg Cl 2
Pada kinnin HCl juga dilakukan pengujian Kristal sublimasi dengan penambahan
. Hasilnya Kristal
yang terbentuk adalah seperti jarum-jarum halus.
HgCl 2
merupakan suatu logam berat yang dapat menyediakan orbital bebas pada senyawa target.
Senyawa kedua dari golongan ini adalah papaverin HCl. Pengujian yang dilakukan pada papaverin HCl adalah
uji liberman. Larutan papaverin HCl ditetesi pereaksi liberman. Hasilnya adalah larutan berubah menjadi warna kuning
dan hangat.
Senyawa yang ketiga dari golongan ini adalah efedrin. Pengujian pertama efedrin adalah dengan uji liberman,
hasil yang ditunjukan sama dengan papaverin HCl yaitu berwarna kuning bening.
Cu SO 4
Pengujian kedua pada efedrin dilakukan dengan penambahan
pada larutan efedrin. Hasilnya adalah
larutan berubah warna menjadi biru muda. Menurut literature seharusnya larutan berwarna ungu bukan biru.
Ketidaksesuaian ini kemungkinan disebabkan karena enambahan NaOH yang terlalu sedikit (sangat sedikit)
sehingawarna yang diinginkan tidak optimal.
Pada sampel efedrin juga dilakukan pengujian Kristal sublimasi, dan Kristal yang terbentuk berbentuk kristal
bening kotak. Bentuk Kristal seperti ini sudah sesuai dengan literature.
Senyawa terakhir dari golongan ini adalah heksamin. Pengujian pertama pada heksamin adalah dengan cara
H 2 SO 4
menambahkan asam salisilat dengan heksamin dengan jumalah yang sama kemudian ditambahkan
dan
dipanaskan . Hasil dari pengujian ini adalah terbentuk endapan yang berwarna putih. Hasil ini tidak sesuai dengan
literature yang menyebutkan bahwa seharusnya berwarna merah. Ketidaksesuaian ini mungkin terjadi karena suhu saat
pemanasan terlalu tinggi.
H 2 SO 4
Pengujian kedua pada heksamin dilakukan dengan cara menambahkan
encer dan 1 tetes formaldehid
pada tabung reaksi kemudian kedalam tabung reaksi tersebut dimasukan kertas lakmus yang sudah dibasahi. Hasilnya
lakmus merah tetap merah dan lakmus biru berubah jadi merah.
VI.
SIMPULAN
Cara identifikasi senyawa golongan alcohol, fenol, asam karboksilat, alkaloid, dan basa nitrogen dapat dilakukan
dengan berbagai uji kualitatif yang umumnya memberikan hasil berupa perubahan warna atau bau.
Daftar Pustaka
Asyar, 2010. Alkohol dan Fenol. tersedia online di http//:alkohol-feno.com/ [diakses 18 Maret 2015]
Attaway, S. 2004. Rope System Analysis. New South Wales: Oberon State Emergency Service
Brady, J. 1999. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga
Clark, A. V. 2003. Theory and Practise of Chemistry. London: SAGE Publications
Clark, J. 2007. Reaksi Pengesteran. Available online at http://www.chem-is- try.org [diakses 18 Maret 2015]
Clark, J. 2007. Reaksi Triiodometana. Available online at http://www.chem- is-try.org [diakses 18 Maret 2015]
Fessenden, R. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga
Funabiki, T. 1989. Catalytis Hydroxilation of Aromatic Compounds with Oxygen by a Cathecolatoiron Complex in a
Acetonitrite Using Hydroquinonal as Reductants
Hart,H. 2003. Kimia Organik Ed. III. Jakarta: Erlangga
Kelly, 2009. Identify of Phenol. Available online at http://www.sciencemadness.org/ [diakses 18 Maret 2015]
Mardjoki. 1990. Kimia Organik. Yogyakarta : Erlangga
Pettruci, R. 1992. General Chemistry. Jakarta: ErlanggA.
Ratih, H. 1985. Analisis Farmasi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press.
Suyiarti, Era. 2012. Kimia Dasar SMA. Jakarta : Hendi Mas Media
Svehla, E. 1989. Vogels Quantitative Inorganic Analysis 7th Edition. London: Peetinace Hall
Ulya.2012. Pengaruh Variasi Suhu terhadap kemampuan Degradasi Fenol dan Pertumbuhan Bakteri, Pendegradasi Fenol dari
Limbah Cair Tekstril. Yogyakarta: Kalisaga