PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Erlindawati*, Hafidz Khamarul Hadz, Theo Yoyo, Tri Anggun Permata Sari, Dwi
Yunarsih, Rania Sekar Hapsari, Jamarlia Aprenesya Nuri Annisa
Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura
Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak
Email : erlindawati448@gmail.com

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan dengan judul senyawa asam karboksilat dan

ester yang bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan
ester, mengetahui pembentukan ester serta mengidentifikasi sifat fisik dan
kelarutan asam karboksilat dan ester. Prinsip percobaan ini adalah mengetahui
senyawa asam karboksilat dan ester melalui uji asam karboksilat, pembentukan
ester, membedakan karboksilat mono dan poli, uji pengendapan dengan FeCl 3,
uji KmnO4, serta uji AgNo3 dan basa. Uji asam karboksilat dilakukan dengan
menambahkan beberapa tetes larutan NaHCO3 yang ditandai dengan munculnya
gas. Pembentukan ester dilakukan dengan metode reaksi esterifikasi, dimana
asam karboksilat direaksikan dengan alkohol dan katalis asam sulfat serta
NaHCO3 yang akan mengeluarkan bau harum. Membedakan karboksilat mono
dan poli dilakukan dengan mereaksikan asam oksalat dan asetat dengan FeSO 4
dan NaOH yang akan menghasilkan perubahan warna dan terjadi endapan. Uji
pengendapan dengan FeCl3, uji KmnO4, uji AgNO3 dan basa dilakukan dengan
menambahkan masing-masing larutan penguji ke dalam larutan asam karboksilat
untuk mengetahui sifat-sifat asam fisik asam karboksilat yang hasilnya berupa
perubahan warna dan terbentuk endapan.
Kata Kunci : Asam Karboksilat, Ester, Reaksi Esterifikasi

PENDAHULUAN atau dengan molekul lain (Hart,

2003). Asam karboksilat merupakan
Latar Belakang asam lemah yang sebagian
molekulnya terionisasi menjadi H+
Asam karboksilat adalah dan RCOO-. Adapun rumus struktur
senyawa organik asam yang umumnya yaitu R-COOH dimana R
mengandung gugus karbonil yaitu adalah alkil (Wilbraham, 1992).
gugus fungsi karbonil dan hidroksil.
Beberapa anggota awal dari deret
asam karboksilat berwujud cairan
tak berwarna dengan bau tajam atau
tidak enak. Asam karboksilat
tergolong polar dan memebentuk
ikatan hidrogen dengan sesamanya Gambar 1.1 Struktur Asam
Karboksilat

ERLINDAWATI I H1031181043 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER


Ester adalah salah satu dari
kelas senyawa organik yang sangat
berguna dan sering dijumpai dialam.
Ester terbentuk melalui pergantian
satu atau lebih atom hidrogen pada
gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (R’). Ester merupakan
senyawa dengan gugus fungsi -
COO- dengan struktur R-COO-R’,
dimana menyatakan suatu rantai
karbon atau atom H sedangkan R’
merupakan rantai karbon (Polling,
1979).
Gambar 1.2 Struktur Ester
Aplikasi dari asam karboksilat
dalam industri farmasi digunakan
dalam obat-obatan seperti aspirin,
phenacetin, dan lainnya. Industri
makanan membutuhkan asam
karboksilat sebagai pengawet dan
juga sebagai koagulan dalam
pembuatan karet. Aplikasi ester
adalah sebagai essence pada
makanan dan minuman, sebagai
bahan untuk membuat sabun dan
untuk pengobatan analgesik
(Sukmanawati,2009).
Proses esterifikasi adalah
suatu reaksi reversible antara suatu
asam karboksilat dengan suatu
alkohol. Produk esterifikasi disebut
ester yang memiliki sifat yang khas
yaitu bau yang harum. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi
reversible yang sangat lambat, tetapi
bila menggunakan katalis H2SO4 dan
HCl kesetimbangan reaksi akan
ERLINDAWATI I H1031181043
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR
tercapai dalam beberapa menit.
Esterifikasi dipengaruhi oleh
beberapa faktor diantaranya struktul
molekul dan alkohol, suhu proses,
dan konsentrasi katalis maupun
reaktan (Keenan, 1992).
METODOLOGI
Alat dan Bahan
Alat yang digunakan pada
percobaan ini adalah cawan
petridish, gelas beker, pemanas,
pipet tetes, rak tabung reaksi, dan
tabung reaksi
Bahan yang digunakan untuk
percobaan ini adalah asam asetat,
asam benzoat, asam oksalat, asam
sulfat pekat, Ba(OH)2 0,1 M, etanol,
Fecl3, FeSO4 1 M, HCl 0,5 N, NaOH
6 N, NaHCO3, dan salisilat.
Prosedur Kerja
a. Asam Karboksilat
Percobaan ini dilakukan
dengan cara memasukkan senyawa
yang mengandung karboksilat
(salisilat), kemudian ditambahkan
beberapa tetes larutan natrium
bikarbonat 5%. Perhatikan keluarnya
gas dari tabung reaksi. Perubahan
yang terjadi dicatat.
b. Pembentukan Ester
Senyawa yang mengandung
gugus karboksilat (salisilat)
sebanyak 1 ml dimasukkan kedalam
masing-masing tabung. Kemudian
ditambahkan etanol sebanyak 2 ml
dan beberapa tetes asam sulfat
pekat. Didinginkan dan ditambahkan
NaHCO3. Diamati bau yang keluar
menandakan terbentuknya ester.
SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

c. Membedakan Karboksilat
Mono dan Poli
Asam oksalat dan asetat
dimasukkan ke dalam masing-
masing tabung reaksi. Kemudian
ditambahkan 3 tetes larutan FeSO4 1
M dan NaOH sebanyak 5 tetes.
Diamati hasil yang didapat dan
dicatat.
d. Uji Pengendapan dengan Gambar 1.1 Proses pemanasan
FeCl3 larutan
Asam benzoat sebanyak 5 mg
dimasukkan ke dalam tabung reaksi HASIL DAN PEMBAHASAN
dan dilarutkan dalam NaOH.
Data Pengamatan
Kemudian ditambahkan HCl sampai
netral. Selanjutnya dimasukkan 3.1 Asam Karboksilat
FeCl3 sebanyak 5 tetes dan diamati
perubahan yang terjadi. No. Perlakuan Pengamatan
e. Uji KmnO4 1. Dimasukkan Larutan
asam berwarna
Asam asetat, benzoat dan salisilat bening
salisilat sebanyak 0,1 gr/1 ml kedalam
masing-masing dimasukkan ke tabung
dalam tabung reaksi berbeda. reaksi
Kemudian ditambahkan dengan 2 2. Ditambahkan Larutan
tetes larutan KmnO4 dan diamati beberapa tetap
perubahan yang terjadi. tetes larutan berwarna
f. Uji AgNO3 dan Basa NaHCO3 5% bening
3. Diperhatikan Tidak ada
Asam asetat dan oksalat keluarnya perubahan
sebanyak 1 ml dimasukkan ke dalam gas dari
tabung reaksi. Kemudian tabung
ditambahkan 5 tetes larutan AgNO3 reaksi
dan diamati perubahan yang terjadi.
Selanjutnya dipanaskan, dan diamati
perubahan yangterjadi setelah 3.2 Pembentukan Ester
dipanaskan. Dilakukan prosedur No. Perlakuan Pengamatan
yang sama dengan penambahan
1. Dimasukkan Larutan
Ba(OH)2.
1 ml asam berwarna
Rangkaian Alat salisilat ke bening
dalam
masing-
masing
tabung

ERLINDAWATI I H1031181043 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

2. Ditambahkan Larutan dilarutkan

2 ml etanol tetap dalam NaOH
dan beberapa berwarna 2. Ditambahkan Larutan
tetes asam bening HCl sampai berwarna
sulfat pekat netral putih dan
3. Didinginkan Larutan terdapat
dan berwarna endapan
ditambahkan bening dan 3. Dimasukkan Larutan
NaHCO3 tercium FeCl3 5 tetes berubah
aroma warna
seperti menjadi
semangka keorenan
dan terdapat
endapan
3.3 Membedakan Karboksilat
Mono dan Poli
3.5 Uji KmnO4
No. Perlakuan Pengamatan
1. Dimasukkan Tabung 1 = No. Perlakuan Pengamatan
asam oksalat asam 1. Dimasukkan Tabung 1 =
dan asetat ke oksalat 0,1 gr/1 ml asam asetat
dalam Tabung 2 = padatan Tabung 2 =
masing- asam asetat asetat, asam
masing benzoat, dan benzoat
tabung reaksi salisilat Tabung 3=
2. Ditambahkan Tabung 1 = masing- asam
3 tetes berubah masing salisilat
larutan warna dalam tabung
FeSO4 1 m menjadi reaksi
dan NaOH coklat berbeda
sebanyak 5 keorenan 2. Ditambahkan Tabung 1 =
tetes Tabung 2 = dengan 2 terdapat
coklat tetes larutan endapan
kehijauan KmnO4 coklat
kehitaman
Tabung 2=
3.4 Uji Pengendapan dengan FeCl3
berubah
No. Perlakuan Pengamatan menjadi
1. Dimasukkan Larutan warna ungu,
5 mg padatan berwarna namun tidak
asam bening melarut
benzoat ke dengan
dalam tabung sempurna
reaksi dan Tabung 3 =
berubah

ERLINDAWATI I H1031181043 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

warna larutan Tabung 2 =

menjadi Ba(OH)2 dan terdapat
ungu dan diamati serbuk
larut dengan perubahan diatas
sempurna larutan
3. Selanjutnya Tabung 1 =
dipanaskan, bening
3.6 Uji AgNO3
amati Tabung 2 =
No. Perlakuan Pengamatan perubahan terbentuk
1. Dimasukkan Tabung 1= endapan
1 ml asam asam asetat dibawah
asetat dan Tabung 2= larutan
oksalat asam (sedikit)
kedalam 2 oksalat
tabung reaksi
Pembahasan
2. Ditambahkan Tabung 1 =
5 tetes bening Asam karboksilat adalah
larutan kekuningan senyawa karbon yang mengandung
AgNO3 dan Tabung 2= gugus karboksil, R-COOH. Asam
diamati terbentuk karboksilat merupakan turunan
perubahan endapan alkana dimana sebuah atom H dari
putih alkana diganti dengan gugus –
didasar COOH (Homeback, 2006). Ester
3. Selanjutnya Tabung 1= merupakan turunan dari senyawa
dipanaskan, tetap asam dengan mengganti gugus –OH
amati Tabung 2= oleh gugus –OR (Hart,2003). Ester
perubahan endapan merupakan senyawa berbau harum
yang yang dapat diperoleh dari reaksi
terbentuk antara alkohol dan asam karboksilat
mengumpul ( Chasana,dkk, 2014).
didasar
Tujuan percobaan ini adalah
untuk mengidentifikasi senyawa
3.7 Uji Basa asam karboksilat dan ester,
mengetahui pembentukan ester
No. Perlakuan Pengamatan serta mengidentifikasi sifat fisik dan
1. Dimasukkan Tabung 1 = kelarutan asam karboksilat dan
1 ml asam asam asetat ester. Prinsip dari percobaan ini
asetat dan Tabung 2 = adalah mengetahui senyawa asam
oksalat asam karboksilat dengan menambahkan
kedalam 2 oksalat beberapa tetes larutan NaHCO3
tabung reaksi yang ditandai dengan munculnya
2. Ditambahkan Tabung 1 = gas. Pembentukan ester dilakukan
5 tetes bening dengan metode reaksi esterifikasi,

ERLINDAWATI I H1031181043 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER


dimana asam karboksilat direaksikan
dengan alkohol dan katalis asam
sulfat serta NaHCO3 yang akan
mengeluarkan bau harum.
Sedangkan untuk mengetahui sifat
fisik dan kelarutan asam karboksilat
dilakukan dengan uji pengendapan
dengan FeCl3, uji KmnO4, serta uji
AgNo3 dan basa. Reaksi ini akan
menghasilkan perubahan warna dan
terdapat endapan.
Asam Karboksilat
Asam salisilat merupakan
asam organik berupa kristal serbuk
putih, tak berbau , berasa manis,
terdapat di alam beberapa
ditumbuhan, memiiki titik didih 211oC
dan titik leleh 157oC (Mulyono,2005).
Gambar 3.1 Struktur asam
salisilat
Natrium bikarbonat merupakan
garam asam berupa serbuk putih
dan mudah larut dalam air, terurai
pada 20OC digunakan sebagai
oksidator, pemadam api, dan
sebagai antasid (Mulyono, 2005).
Gambar 3.2 Struktur Natrium
Bikarbonat
ERLINDAWATI I H1031181043
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR
Percobaan ini dilakukan
dengan memasukkan 4 tetes asam
salisilat kedalam tabung reaksi.
Kemudian ditambahkan 4 tetes
NaHCO3, fungsi penambahan
NaHCO3 adalah sebagai larutan
basa yang akan bereaksi dengan
larutan asam salisilat dan untuk
membentuk gelembung gas . Gas
yang keluar dari hasil pencampuran
larutan tersebut adalah CO2. Adapun
reaksi yang terjadi :
HOC6H4COOH(aq)+NaHCO3(aq)
HOC6H4COONa(aq) + CO2(g) + H2O(aq)
Gambar 3.3 Hasil Uji Asam
Karboksilat
Pembentukan Ester
Percobaan ini dilakukan
dengan memasukkan 1 ml asam
karboksilat kedalam tabung reaksi.
Kemudian ditambahkan 2 ml etanol
dan beberapa tetes asam sulfat
pekat. Etanol merupakan zat cair
jernih tak berwarna, barbau khas,
mudah terbakar, mudah bercampur
dengan air , dan memiliki titik didih
78,5 oC dan titik leleh -117,3 oC.
Fungsi penambahan etanol adalah
sebagai pelarut (Mulyono, 2005).
Asam sulfat merupakan zat cair
kental menyerupai minyak, tak
berwarna, hidroskopis, dalam
SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

larutannya bersifat asam kuat. Asam
sulfat dalam keadaan pekat bersifat
sebagai oksidator dan dapat
mengikat air (Mulyono, 2005 ).
Fungsi penambahan asam sulfat
yaitu sebagai katalis untuk
mengurangi energi aktivasi. Katalis
memungkinkan reaksi berlangsung
lebih cepat atau memungkinkan
reaksi pada suhu rendah akibat
perubahan yang dipicunya terhadap
pereaksi (Purnami, 2015). Kemudian
didinginkan dan ditambah NaHCO3,
fungsinya untuk menetralkan reaksi
asam dengan basa. Bau yang
dihasilkan dari percobaan ini yaitu
seperti aroma semangka. Reaksi
yang terjadi yaitu :
HOC6H4COOH(aq) + C2H5OH(aq)
HOC6H4COOC2H5 (aq) + H2O(aq)
Gambar 3.4 Hasil Reaksi
Pembentukan Ester
Membedakan Karboksilat Mono
Dan Poli
Asam Oksalat merupakan
asam dikarboksilat berupa padatan
kristal, tak berwarna, dan bersifat
racun. Asam oksalat memiliki titik
leleh 101oC dan digunakan untuk
pembuatan senyawa organik. Asam
asetat merupakan asam karboksilat
berupa zat cair tak berwarna dengan
bau yang khas menusuk hidung dan
dapat diperoleh di pasaran bebas
ERLINDAWATI I H1031181043
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR
dengan kadar 99-100%
(Mulyono,2005).
Gambar 3.5 (1) asam oksalat dan
(2)asam asetat
Asam karboksilat dibedakan
menjadi 2 yaitu mono karboksilat
dan poli karboksilat. Monokarboksilat
adalah senyawa yang mempunyai
satu gugus karboksil sedangkan poli
karboksilat adalah senyawa yang
mempunyai dua atau lebih gugus
karboksil (Hart, 2003).
Percobaan ini dilakukan
dengan memasukkan asam oksalat
dan asetat kedalam tabung reaksi,
kemudian ditambahkan 3 tetes
larutan FeSO4 dan NaOH sebanyak 5
tetes. Hasil yang diperoleh pada
tabung yang berisi larutan asam
oksalat berwarna coklat keorenan
sedangkan pada tabung yang berisi
asam asetat bewarna coklat
kehijauan. Tabung yang berisi asam
oksalat merupakan senyawa poli
karboksilat sedangkan tabung yang
berisi asam asetat merupakan
senyawa mono karboksilat. Ini dilihat
dari srukturnya. Reaksi yang terjadi
pada percobaan yaitu :
2CH3COOH + FeSO4 + 2NaOH
CH3COO)2Fe + Na2SO4 + 2H2O
SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

pengendapannya. Hasil yang

diperoleh yaitu berubah warna
menjadi keorenan dan terdapat
endapan. Reaksi yang terjadi :

3C6H5COOH + 3NaOH + FeCl3

Fe(C6H5COO)3 + 3NaCl + 3H2O
Gambar 3.6 Hasil Uji Mono
Karboksilat Dan Poli Karboksilat

Uji Pengendapan dengan FeCl3

Asam benzoat merupakan

padatan kristal berwarna putih dan
memiliki berat molekul 112,12 g/mol,
titik didih 249,2oC, titik leleh 122,4 oC,
larut dalam air dam mudah terbakar Gambar 3.8 Uji Pengendapan
(Rohman, 2007). dengan FeCl3

Uji KMnO4

Kalium permanganat adalah

suatu senyawa kimia anorganik
berupa garam yang mengandung ion
K+ dan MnO4-, larut dalam air dan
Gambar 3.7 Struktur Asam menghasilkan larutan berwarna
Benzoat merah muda atau ungu. Senyawa ini
adalah agen pengoksidasi yang
Percobaan ini dilakukan
baik (Mulyono,2005). Percobaan ini
dengan memasukkan 5 mg padatan
dilakukan dengan memasukkan 0,1
asam benzoat ke dalam tabung
gr/1 ml padatan asam asetat,
reaksi dan dilarutkan dengan NaOH.
benzoat dan salisilat ke dalam
NaOH digunakan sebagai pelarut
masing-masing tabung reaksi.
karena merupakan pelarut yang
Kemudian ditambahkan KmnO4.
positif dalam mengidentifikasi
Fungsi penambahan KmnO4 sebagai
senyawa asam sehingga asam
katalis. Tujuannya yaitu untuk
benzoat dapat ternetralisis
mengetahui terjadinya reaksi
(Riswiyanto,2009). Perubahan yang
oksidasi karena KmnO4 merupakan
terjadi yaitu larutan berwarna
zat pengoksidasi yang kuat. Rekasi
bening. Kemudian ditambahkan HCl,
oksidasi terjadi bila warna ungu
tujuannya untuk menetralkan
KmnO4 dari campuran
larutan. Larutan menjadi berwarna
(Daintith,1990). Hasil yang diperoleh
putih dan terdapat endapan .
yaitu pada tabung yang berisi asam
Selanjutnya dimasukkan FeCl3
asetat terdapat endapan berwarna
sebanyak 5 tetes berfungsi sebagai
coklat kehitaman, pada tabung yang
larutan yang akan diuji

ERLINDAWATI I H1031181043 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

berisi asam benzoat berubah warna endapan yang terbentuk mengumpul

menjadi warna ungu namun tidak didasar.
melarut dengan sempurna, pada
tabung yang berisi asam salisilat
berubah warna menjadi ungu dan
larut dengan sempurna. Reaksi yang
terjadi :

CH3COOH + KMnO4 CH3COO +

KMnO4 + OH

C6H5CH3 + KMnO4 C6H5COOH

+ MnO2 + KOH Gambar 3.10 uji AgNO3

C7H6O3 + KMnO4 KCHCOO + Untuk uji penambahan

CO + Mn + H2O Ba(OH)2, prosedurnya sama dengan
AgNO3. Hasil sebelum dipanaskan
yaitu pada asam asetat berwarna
bening dan pada asam oksalat
terdapat serbuk diatas larutan.
Setelah dipanaskan asam asetat
tetap bening dan asam oksalat
terbentuk endapan dibawah larutan
dalam jumlah yang sedikit.

Gambar 3.9 Uji KMnO4

Uji AgNO3 dan Basa

AgNO3 adalah garam perak

berupa padatan kristal tak berwarna
dan mudah larut dalam air (Daintith,
1990). Percobaan ini dilakukan
dengan memasukkan 1 ml asam
Gambar 3.11 Uji Basa
asetat dan oksalat kedalam 2 tabung
reaksi yang berbeda. Kemudian KESIMPULAN
ditambahkan 5 tetes larutan AgNO3.
Fungsi penambahan AgNO3 yaitu Berdasarkan percobaan yang
sebagai penguji. Hasilnya adalah telah dilakukan, dapat disimpulkan
asam asetat berwarna bening bahwa :
kekuningan dan asam oksalat
1. Asam karboksilat adalah
terbentuk endapan putih didasar.
suatu senyawa organik
Setelah itu dipanaskan dan hasilnya
yang mengandung gugus
asam asetat tetap dan asam oksalat
-COOH, sedangkan ester
adalah suatu senyawa

ERLINDAWATI I H1031181043 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

karbon yang mengandung Riswiyanto, 2009, Kimia Organik,

gugus -COO-. Jakarta: Erlangga
2. Ester dapat dibuat dengan
Rohman, Abdul, 2007, Kimia
mereaksikan asam
Farmasi Analisis, Yogyakarta:
karboksilat dengan alkohol
Pustaka Belajar
dan dengan bantuan
katalis asam. Sukmanawati, S., 2009, Kimia 3,
3. Asam Karboksilat dan Jakarta: Pusat Perbukuan
ester mudah larut dalam Pendidikan Nasional
larutan basa dan sukar
larut dalam larutan asam. Wilbraham dan Antony, C., 1992,
Pengantar Kimia Organik,
DAFTAR PUSTAKA Bandung : ITB

Chasana, N.U., Retnowati, R.,

Suratmo, 2014, Esterifikasi l-
Mentol dan Anhidrida
Asetatvdengan variasi Rasio
Mol Reaktan, Kimia Strudent
Journal, vol.1, No.2: 276-282

Daintith, J., 1990, Kamus Kimia,

Jakarta : Erlangga

Hart, H., 2003, Kimia Organik Edisi

Keenam, Jakarta: Erlangga

Homeback, J., 2006, Organic

Chemistry Edisi Ke-2, Victoria:
Chamson Books/Cole

Keenan, C.W., Kleinfelter, D.C., dan

Wood, S.H., 1992, Ilmu Kimia
untuk Universitas Jilid 2,
Jakarta: Erlangga

Mulyono, 2005, Kamus Kimia,

Jakarta : PT. Bumi Aksara

Polling, C., 1979, Ilmu Kimia Karbon

Jilid III, Jakarta: Erlangga

Purnami, Wardan, ING., Veronika,K.,

2015, Pengaruh Penggunaan
Katalis Terhadap Laju Dan
Efesiensi Pembentukan
Hidrogen, Jurnal Rekayasa
Mesin, Vol.6, No.1: 51-56

ERLINDAWATI I H1031181043 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER