FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2015
LAPORAN PRAKTIKUM REAKSI-REAKSI PENDAHULUAN GOLONGAN
ALKOHOL, FENOL, ASAM KARBOKSILAT, ALKALOID, DAN BASA
NITROGEN
I. TUJUAN
Praktikan dapat mengetahui dan memahami cara mengidentifikasi
senyawa - senyawa golongan alkohol, fenol, asam karboksilat, alkaloid, dan basa
nitrogen.
II. PRINSIP
II.1 Alkohol
Golongan alkohol adalah senyawa yang memiliki paling tidak satu gugus
hidroksil yang terikat pada rantai alifatik.
Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan alkohol:
Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati
dari aromanya.
II.2 Fenol
Golongan fenol adalah senyawa yang memiliki paling tidak satu gugus
hidroksil yang terikat pada cincin aromatik.
Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan fenol:
Ditambah larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna.
Pengkopelan dengan reagensia diazotasi
Ditambah Marquis terbentuk kompleks berwarna
III. REAKSI
III.1.1 Etanol
a. Esterifikasi dengan asam benzoat dan asam salisilat
(Fessenden, 1986).
b. Iodoform
(Fessenden, 1986).
c. K2Cr2O7 dalam H2SO4 50%
(Chang, 2005).
III.1.2 Gliserin
a. CuSO4 + NaOH
III.1.3 Mentol
a. H2SO4 + salisilaldehid
III.2.1 Fenol
III.2.2 Nipagin
III.2.3 Hidrokinon
III.2.4 Resorsinol
a. CuSO4 + NaOH
a. FeCl3
III.4 Golongan Alkaloid dan Basa Nitrogen
(Svehla, 1985).
III.4.2 Papaverin HCl
a. Papaverin HCl + H2SO4
(Clark, 2003)
b. Papaverin HCl dengan reagensia Liebermann
III.4.3 Efedrin
(Fessenden, 1986).
V. PEMBAHASAN
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa golongan alkohol, fenol,
asam karboksilat, alkaloid, dan basa nitrogen. Masing-masing senyawa pada tiap golongan
mempunyai ciri spesifik yang dapat diidentifkasi dengan reagensia yang sesuai. Setiap
reagensia memiliki reaksi spesifik dengan senyawa dari masing-masing golongan yang
diidentifikasi.
Alkohol adalah senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus hidroksi yang berikatan
pada rantai alifatik. Pada praktikum identifikasi bagian-bagian golongan alkohol, zat-zat
yang diujikan adalah etanol, gliserin, dan menthol. Dalam pengujian etanol, pereaksi atau
reagen yang digunakan adalah asam salisilat, iodoform, dan kalium dikromat. Pada
prinsipnya, etanol, sebagai alkohol, yang direaksikan dengan asam salisilat, yang
merupakan golongan asam karboksilat jika direaksikan akan terjadi reaksi estrifikasi atau
pembentukkan ester. Adanya senyawa ester ini dapat dideteksi melalui bau khasnya yaitu
beraroma minyak gondopuro atau minyak gosok. Reaksi ini merupakan reaksi
terbentuknya ester dari hasil reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Reaksi ini dilakukan
dengan senyawa etanol yang ditambahkan dengan asam salisilat pada tabung reaksi yang
kemudian ditambahkan dengan asam sulfat pekat. Penambahan asam sulfat pekat
dilakukan dengan cara menambahkan ke tabung reaksi secara perlahan melalui dinding
tabung reaksi. Reaksi yang terjadi pada saat penambahan asam sulfat pekat ini adalah
reaksi protonasi yakni atom H+ yang terkandung dalam asam sulfat pekat akan
berinteraksi dan menyerang atom O pada asam salisilat. Hal ini menyebabkan atom pada
asam salisilat menjadi lebih reaktif yang akan menyebabkan senyawa etanol dapat
mengintervensi asam salisilat. Setelah adanya intervensi etanol atas asam salisilat
maka akan lepasnya atom H+ dikarenakan adanya senyawa tidak stabil yang terbentuk
pada tahap reaksi sebelumnya. Protonasi akan terjadi kembali yang mengakibatkan
atom H yang tergabung pada salah satu gugus atom O. H2O pada asam salisilat yang
terbentuk akan dihidrasi. Tahap reaksi yang terakhir adalah deprotonasi yang
menimbulkan hasil ester. Pada percobaan ini timbul aroma seperti minyak kayu putih.
Dengan demikian, terbukti bahwa sampel etanol yang diujikan merupakan golongan
alkohol.
Pengujian etanol dengan menggunakan iodoform merupakan uji yang membuktikan
apakah suatu larutan merupakan alkohol yang dapat teroksidasi atau tidak, hasil positif
menunjukkan bahwa pada uji iodoform terbentuk endapan kuning. Adanya oksidasi etanol
oleh iodin yang menyebabkan adanya substitusi atom H pada karbon yang mengikat
gugus karbonil. Reaksi tersebut terjadi pada keadaan basa yang akan menghasilkan
karbonil triiodo metil. Karbonil triiodo metil akan bereaksi dengan hidroksida
menghasilkan iodoform dan asam salisilat.
Untuk pengujian dengan kalium dikromat, hasil akan bernilai positif apabila warna
larutan menjadi warna hijau, hal ini menandakan bahwa alkohol tersebut telah teroksidasi,
sedangkan jenis alkohol yang dapat teroksidasi adalah alkohol primer, dan sekunder,
sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Hal ini terjadi akibat timbulnya asam
kromat sebagai zat pengoksidasi dari reaksi antara K2Cr2O7 dan asam sulfat pekat.
Senyawa etanol akan teroksidasi oleh asam kromat yang terbentuk yang nantinya akan
menghasilkan senyawa aldehid. Selain mengalami oksidasi asam kromat akan mengalami
reduksi. Proses reduksi ini lah yang menyebabkan larutan berubah warna.
Untuk uji gliserin, digunakan metode reaksi cuprifil, yang dilakukan untuk
membedakan alkohol monovalen dan polivalen: NaOH + CuSO4 1% terbentuk komplek
Cu biru yang jernih. Ini menandakan gliserin termasuk alkohol polivalen yang mempunyai
3 jumlah OH.
Pada identifikasi golongan selanjutnya yaitu fenol dilakukan 3 sampel yaitu fenol,
nipagin, dan resorsinol. Prinsip dari reaksi pendahuluan untuk golongan ini adalah
pembentukan kompleks berwarna dengan FeCl3, pembentukan kompleks berwarna dengan
pereaksi Marquis, dan pengkopelan dengan reagensia diazotasi. Pembentukan senyawa
kompleks dengan FeCl3 dan pereaksi Marquis terjadi karena adanya pembentukan
senyawa komples yang terbentuk. Senyawa kompleks ini menghasilkan suatu warna yang
dapat diidentifikasi. Untuk pengkopelan dengan reagen diazotasi perlu dilakukan sehingga
terbentuk warna-warna yang khas untuk setiap sampel uji terhadap setiap reagen yang
digunakan. Sampel uji selanjutnya adalah nipagin dari golonngan fenol, dimana dilakukan
3 percobaan yaitu reaksikan dengan FeCl3, direaksikan dengan pereaksi Millon, dan di
reaksikan dengan HNO3.
Golongan senyawa fenol yang diidentifkasi pada percobaan ini adalah fenol,
nipagin, hidrokinon, dan resorsinol. Identifikasi fenol dilakukan dengan
mereaksikannnya dengan reagensia FeCl3. Penambahan FeCl3 akan menghasilkan
perubahan warna larutan menjadi warna hitam yang agak tidak bercampur. Tidak
bercampurnya larutan akibat tingkat kepolaran yang beda antara fenol dan FeCl3.
Identifikasi senyawa fenol dapat dilakukan dengan metode penambahan pereaksi p-
DAB (Dimethyl Amino Benzaldehid) yang membentuk dua fasa larutan berwarna merah
dan bening. Sama seperti halnya pada pereaksi FeCl3, tidak bercampurnya fenol dengan
p-DAB HCl adalah karena perbedaan tingkat kepolaran fenol dengan p-DAB HCl.
Identifikasi senyawa fenol dapat dilakukan dengan cara penambahan pereaksi Lieberman.
Pereaksi Lieberman akan bereaksi dengan senyawa yang memiliki cincin benzene
tunggal, sehingga pereaksi ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa fenol.
Hasil yang diperoleh terjadi perubahan warna larutan bening menjadi larutan berwarna
jingga kekuningan. Hal ini disebabkan karena terbentuknya kompleks berwarna dari fenol
dan pereaksi Lieberman tersebut.
Senyawa fenol yang diidentifikasi selanjutnya adalah nipagin. identifikasi nipagin
juga dapat direaksikan dengan FeCl3 melalui proses pemanasan terlebih dahulu dengan
tujuan mempercepat reaksi yang terjadi antara air dengan nipagin. Nipagin dilarutkan
terlebih dahulu dengan aquades, untuk menyempurnakan proses pelarutan nipagin ini,
dapat dilakukan proses pemanasan. Larutan harus didinginkan terlebih dahulu sebelum
ditambahkan pereaksi FeCl3. Hasil dari penambahan FeCl3 pada larutan nipagin ini
adalah terbentuknya kompleks berwarna ungu kecoklatan, hal ini menunjukkan bahwa
nipagin memiliki gugus aromatik. Nipagin diidentifikasi dengan asam nitrat pekat. Asam
nitrat pekat yang diteteskan akan menyebabkan nipagin larut dan bereaksi sehingga
menghasilkan warna kekuningan, hal ini menunjukkan gugus nitro pada asam nitrat
berikatan dengan senyawa nipagin.
Senyawa fenol yang selanjutnya diidentifkasi pada percobaan ini adalah hidrokinon.
Hidrokinon yang ditambahkan reagensia perak nitrat amoniakal menunjukkan adanya
reduksi terjadi akibat atom C yang berdampingan dalam cincin mengikat gugus
hidroksil. Hidrokinon ketika diidentifikasi dengan pereaksi perak nitrat amoniakal
memberikan hasil reaksi positif, yaitu perubahan warna menjadi warna cokelat lumpur.
Hal ini dikarenakan hidrokinon merupakan turunan benzene dengan posisi para.
Penambahan FeCl3 pada hidrokinon akan menghasilkan warna abu-abu gelap tidak larut.
Terbentuknya endapan dikarenakan larutan yang sudah jenuh sehingga masih terdapat
hidrokinon yang belum bereaksi. Identifikasi hidrokinon juga dilakukan dengan
penambahan reagensia [Pb(COOH)2] dan NH4OH. Hasil reaksi ini adalah larutan
berubah warna menjadi coklat muda. Hal ini terjadi karena terbentuknya kompleks antara
logam timbal dari [Pb(COOH)2] dengan hidrokinon. Identifikasi hidrokinon yang
selanjutnya adalah dengan penambahan larutan NaOH. Hasil reaksi ini adalah larutan
berwarna coklat kehitaman. Hal ini menandakan terbentuknya garam berwarna coklat
kehitaman antara hidrokinon dengan natrium dari larutan natrium hidroksida.
Senyawa golongan fenol yang terakhir diidentifikasi adalah resorsinol. Resorsinol
diidentifikasi dengan menggunakan reagensia p- DAB, pereaksi FeCl3, pereaksi
Lieberman, dan penambahan perak nitrat amoniakal. Identifikasi resorsinol dengan
penambahan pereaksi p-DAB dilakukan dengan penambahan pereaksi pada sampel yang
sudah dilarutkan dalam aquades. Hasil dari reaksi ini adalah larutan berubah warna
menjadi awalnya bewarna coklat muda selanjutnya berubah menjadi coklat tua, yang
seharusnya adalah bewarna rosa. Perbedaan warna yang dihasilkan akibat adanya
ketidakpresisian dalam menambahkan reagensia. Identifikasi resorsinol selanjutnya
adalah dengan menambahkan reagensia FeCl3. Penambahan FeCl3 ini, resorsinol akan
membentuk kompleks dengan FeCl3 yang menghasilkan perubahan warna menjadi
ungu kehitaman. Hal ini menunjukkan bahwa sampel memiliki gugus aromatik.
Identifikasi resorsinol berikutnya adalah dengan menambahkan pereaksi Marquis. Hasil
yang diperoleh adalah perubahan warna larutan dari berwarna peach menjadi coklat
kehitaman. Identifikasi resorsinol yang terakhir yaitu dengan menambahkan perak nitrat
amoniakal ke dalam sampel resorsinol yang telah dilarutkan dengan aquades.
Penambahan ini menyebabkan perubahan warna larutan dari berwarna peach menjadi
hitam keabuan yang disebabkan oleh adanya reaksi kompleks antara sampel dengan
pereaksi. Perubahan warna yang terjadi merupakan hasil positif dari tiap reagen yang
bereaksi dengan resorsinol.
Identifikasi selanjutnya adalah senyawa asam karboksilat yang terdiri atas asam
tartrat, asetosal, dan asam benzoat. Asam tartrat dilarutkan dalam air dan kemudian
direaksikan dengan besi (III) sulfat dan larutan hidrogen peroksida. Hasil reaksi akan
menimbulkan warna kuning jernih kemudian ketika dibasakan dengan NaOH akan
menghasilkan warna biru muda.
Identifikasi senyawa asam karboksilat selanjutnya adalah asetosal yang ditambahkan
reagensia Marquis, FeCl3, kristal sublimasi, dan ditambahkan natrium hidroksida dan
asam sulfat encer. Asetosal tidak menghasilkan reaksi positif terhadap reagen Marquis
dengan tidak adanya perubahan warna yang terjadi pada asetosal. Ketika asetosal
ditambahkan dengan FeCl3 akan menghasilkan perubahan warna menjadi ungu, hal ini
disebabkan FeCl3 akan bereaksi dengan gugus fenol pada asetosal. Asetosal diidentifikasi
juga dengan cara dikristalkan. Asetosal yang berbentuk kristal dianalisis bentuk
kristalnya melalui kristal sublimasi. Penambahan NaOH dan asam sulfat encer
mengakibatkan larutan asetosal mula-mula homogen setelah penambahan asam sulfat
encer menjadi mengendap. Hal ini dikarenakan asam sulfat berperan sebagai penghidrasi
dimana hasil samping yang terhidrasi akan menjadi anhidrida asam asetat.
Identifikasi asam karboksilat selanjutnya adalah identifikasi asam benzoat. Pada
reaksi identifikasi asam benzoat, ditambahkan reagensia yang bersifat asam pada awal
reaksi yakni H2SO4 dan HCl bertujuan untuk memastikan senyawa karboksilat yang akan
direaksikan sudah berada dalam keadaan asamnya karena pada umumnya karboksilat
disimpan dalam keadaan bentuk garamnya. Penambahan H2SO4 dan HCl ini menyebabkan
terbentuknya sublimasi putih yang mengendap di dinding tabung reaksi bila dipanaskan.
Asam benzoat juga direaksikan dengan reagen FeCl3 yang menghasilkan perubahan
warna menjadi orange akibat asam benzoat yang direaksikan pada keadaan netralnya.
Senyawa golongan alkaloid dan basa nitrogen pertama yang digunakan dalam
identifikasi adalah kinin HCl. Identifikasi Kinin HCl dilakukan dengan melarutkan
sampel dalam di atas pelat tetes kemudian ditambahkan H2SO4. Lalu diamati
fluorosensi dengan menggunakan panjang gelombang 254 nm dan didapatkan pendaran
berwarna biru muda terang. Terjadinya fluorosensi diduga juga karena kemampuan kinin
dalam berfluoresensi dapat disebabkan karena konformasi kinin yang memiliki gugus
kromofor yang ditunjang pula dengan gugus auksokrom terutama setelah kinin
direaksikan dengan penambahan H2SO4. Pada pengamatan UV 254 terjadi fluoresensi
berwarna hijau muda sedangkan pada UV 366 berwarna ungu.
Pada percobaan selanjutnya, dilakukan pengujian terhadap kinin HCl dari golongan
alkaloid dengan menggunakan reagen asam sulfat, dan diamati fluoresensinya, dan pada
panjang gelombang cahaya UV yang berbeda, warna yang dihasilkan juga berbeda. Pada
identifikasi yang pertama, papaverin HCl direaksikan dengan peraksi Lieberman, dan
menghasilkan kristal jarum yang berwarna hitam, sedangkan pada percobaan Marquis tidak
terjadi perubahan warna sekalipun. Ketiga dari papaverin HCl adalah uji fluoresensi,
penambahan reagen tersebut sudah merubah warna sampel menjadi jingga. Setelah itu
sampel diletakkan di bawah UV 254 nm yang menghasilkan warna fluoresensi hijau.
Warna tersebut mengindikasikan adanya papaverin HCl dalam sampel.
Identifikasi terakhir dilakukan dengan membuat kristal papaverin HCl dalam HgCl2
kemudian diamati perubahan kristal yang terjadi. Dengan menempatkan sampel di atas
kaca objek kemudian ditetesi larutan HgCl2 secukupnya dan ditunggu beberapa saat
hingga mengering lalu kaca objek tersebut diamati dibawah mikroskop. Pembentukan
kristal disebabkan karena terbentuknya ikatan antara logam berat yaitu merkuri dengan
gugus amina, dimana gugus amina ini memiliki pasangan elektron bebas sehingga
dapat menempati orbital kosong pada logam berat dan menyebabkan terbentuknya
endapan.
Senyawa golongan alkaloid lainnya yang diidentifikasi senyawa adalah efedrin.
Identifikasi dilakukan dengan penambahan reagensia Liebermann, CuSO4 + NH4OH dan
kristal. Penambahan larutan uji Liebermann menghasilkan perubahan warna menjadi
orange dan larutan berbuih. Identifikasi selanjutnya dengan penempatkan sampel pada
pelat tetes kemudian ditambahkan CuSO4 dan NH4OH encer dan diamati perubahan warna
yang terjadi. Lalu sesaat setelah diberikan pereaksi, terjadi perubahan warna larutan
menjadi berwarna ungu dan sedikit timbul gumpalan. Hal ini dikarenakan adanya reaksi
pembentukan kompleks antara logam Cu dengan gugus amina dan cincin heterosiklik pada
efedrin. Penambahan NH4OH juga dilakukan dalam proses identifikasi ini guna
memberikan suasana basa sehingga reaksi dapat berlangsung.
Identifikasi dilakukan dengan membuat kristal efedrin dalam HgCl2 kemudian diamati
perubahan kristal yang terjadi. Dengan menempatkan sampel di atas kaca objek kemudian
ditetesi larutan HgCl2 secukupnya dan ditunggu beberapa saat hingga mengering lalu kaca
objek tersebut diamati dibawah mikroskop. Pembentukan kristal juga disebabkan karena
terbentuknya ikatan antara logam berat yaitu merkuri dengan gugus amina, dimana gugus
amina ini memiliki pasangan elektron bebas sehingga dapat menempati orbital kosong
pada logam berat dan menyebabkan terbentuknya endapan yang pada penglihatan
mikroskopik membentuk kristal-kristal yang khas tergantung pada senyawanya.
Heksamin merupan senyawa golongan alkaloid dan basa nitrogen yang diidentifikasi
selanjutnya. Identifikasi dilakukan dengan penambahan asam salisilat, uji kertas lakmus,
dan kristal. Uji dengan penambahan asam salisilat dilakuna dengan mencampurkan 100
mg sampel dengan asam salisilat dalam jumlah yang sama kemudian ditambahkan 1
ml H2SO4 pekat. Lalu diamati perubahan warna yang terjadi. Setelah diberikan
reagen, terjadi perubahan warna larutan menjadi merah tua dengan sedikit endapan. Hal
ini dikarenakan amin aromatik primer yang terdapat dalam heksamin dengan pereaksinya.
Identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol, asam karboksilat, alkaloid, dan basa
nitrogen dilakukan dengan berbagai reagensia bergantung pada masing-masing
golongan senyawa yang memiliki sifat dan karakteristik yang tidak sama. Senyawa
golongan alkohol dapat diidentifikasi dengan reaksi esterifikasi yakni pembentukan ester
jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari aromanya. Senyawa
golongan fenol dapat diidentifikasi dengan menambahkan larutan FeCl3 yang
menghasilkan kompleks warna, pengkopelan dengan reagensia diazotasi, serta dapat
juga diidentifikasi dengan penambahan reagensia Marquis yang membentuk kompleks
warna. Senyawa golongan asam karboksilat dapat diidentifikasi dengan reaksi kristal
sublimasi dan dapat diidentifikasi dengan penambahan etanol yang akan menghasilan
ester yang memiliki aroma khas, senyawa asam karboksilat juga dapat disublimasi
dengan cara dipanaskan. Senyawa dari golongan alkaloid dan basa nitrogen dapat
diidentifikasi dengan fluoresensi di bawah sinar UV baik dilihat langsung maupun dengan
penambahan asam yang menghasilkan warna fluoresensi tertentu. Senyawa alkaloid dan
basa nitrogen juga dapat diidentifikasi dengan penambahan reagen HgCl2 yang akan
menghasilkan bentuk kristal
Daftar Pustaka
Clark, A.V. 2003. Theory and Practice of Chemistry. London : SAGE Publications.
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi-pengesteran-
esterfikasi/ [diakses 17 Maret 2015].
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksitriiodometana
iodoform_dengan_alkohol/ [diakses 17 Maret 2015].
Funabika, T., et al. Chem. Lett. 1989, 1267 "Catalytic hydroxylation of aromatic
http://www.sciencemadness.org/talk/files.php?pid=219850&aid=15724
[diakses 14 Maret 2015].
Maulida. 2013. Pengujian Komponen Fitokimia Bahan Hayati. Medan : USU Pres
https://www.academia.edu/6945845/LAPORAN_PRAKTIKUM_KIMIA_