PRAKTIKUM IV

ANALISIS SENYAWA ESTER DAN ASAM KARBOKSILAT

A. KAJIAN PUSTAKA
Asam karboksilat merupakan asam yang mempunyai peranan sangat penting.

Gugus fungsi karboksilat, -COOH yang menjadi cirinya. Bila suatu gugus hidroksil

terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk

suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang

mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa

tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat

dinetralisasikan dengan basa. Asam karboksilat ditinjau secara struktur menyerupai

aldehida dan keton karena mengandung gugus karbonil. Perbedaannya adalah pada

asam karboksilat terdapat gugus hidroksil yang terikat pada karbon karbonil. Hal

ini menyebabkan sifatnya yang spesifik, yaitu sebagai asam. Asam karboksilat

tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi dalam air. Pada saat

kesetimbangan, sebagian besar asam berada dalam bentuk molekul yang tidak

terionisasi. Konstanta disosiasi, Ka, asam karboksilat, dimana R sebagai gugus

alkil, adalah 10-5 atau kurang. Asam karboksilat adalah senyawa yang banyak

terdapat dialam (Wilbraham, 1992 ; Saurawati, 2006).

Asam karboksilat kebanyakan memiliki rantai lurus mula-mula dipisahkan dari

lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam

dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos =

pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari

lemak mentega. Kelarutan dalam air tergantung dari panjang dan besarnya ukuran

gugus R. Hanya asam dengan berat molekul rendah (hingga empat karbon) yang
sangat larut dalam air. Meskipun termasuk dalam asam lemah, asam karboksilat

dapat bereaksi dengan basa lebih kuat dibandingkan air. Sehingga meski asam

benzoat mempunyai kelarutan yang kecil dalam air, asam benzoat dapat bereaksi

dengan natrium hidroksida membentuk garam natrium benzoat yang mudah larut

(Usman, 2013).

Reaksi ester dengan air disebut dengan reaksi hidrolisis yaitu reaksi

menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Sedangkan reaksi ester dengan suatu

basa disebut reaksi saponifikasi, menghasilkan alkohol dan garam karboksilat.

Perbedaan utama antara asam karboksilat dan ester adalah aromanya. Asam

karboksilat mempunyai aroma yang tidak enak, namun ester mempunyai aroma

yang menyenangkan. Ester seringkali dapat digunakan sebagai flavouring agents,

misalnya ester etil butirat yang mempunyai aroma buah nanas (Hoydonckx, 2004).

Asam karboksilat memili berat molekul rendah dan mempunyai bau pada

temperatur kamar, karena asam karboksilat dengan berat molekul tinggi akan

berbentuk padat dan membentuk ikatan hidrogen yang sangat kuat dengan tekanan

uap rendah. Sehingga hanya sedikit molekul yang tercium oleh hidung kita. Ester

tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya, ester berbentuk cairan pada

temperatur kamar meskipun berat molekulnya tinggi. Sehingga ester mempunyai

tekanan uap yang besar dan banyak molekulnya yang tercium oleh hidung kita dan

memberikan aroma (Respati, 1986).

Aplikasi dari asam karboksilat dalam industri farmasi digunakan dalam obat-

obatan seperti aspirin, phenacetin dan lainnya. Industri makanan membutuhkan

asam karboksilat sebagai pengawet dan juga sebagai koagulan dalam pembuatan
karet. Aplikasi ester adalah sebagai essence pada makanan dan minuman, sebagai

bahan untuk membuat sabun dan untuk pengobatan analgesik (Sukmanawati,

2009). Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui dan memahami reaksi-reaksi

pada gugus karboksilat dalam suatu senyawa dan mempelajari cara pembuatan ester

serta mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester. Prinsip pada percobaan

senyawa asam karboksilat dan ester adalah pembuatan ester dengan mengkonversi

asam lemak bebas yang terkandung dalam trigliserida menjadi suatu metil ester

dengan menggunakan katalis asam sulfat, dimana karboksilat yang akan

direaksikan dengan etanol, asam sulfat, dan natrium bikarbonat. Bau yang keluar

pada larutan tersebut menandakan terbentuknya ester. Identifikasi suatu senyawa

asam karboksilat dan ester dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes

larutan natrium bikarbonat kedalam larutan yang mengandung asam karboksilat dan

ester, dimana identifikasi ini ditandai dengan munculnya gas. Identifikasi sifat fisik

dan kelarutan asam karboksilat dan ester akan dilakukan dengan uji pengendapan

menggunakan FeCl3, uji KmnO4, uji AgNO3 dan basa.

B. ALAT DAN BAHAN

1. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah botol semprot, kaki tiga,

bunsen, pipet tetes, pipet volume, tabung reaksi, dan rak tabung reaksi.

2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam

asetat, asam oksalat, natrium bikarbonat, asam benzoat, asam karboksilat, asam

salsilat, asam sulfat pekat, barium hidroksida, etanol, FeCl3, besi (II) sulfat , natrium

hidroksida, KmnO4, dan perak nitrat.

C. Prosedur Kerja
1. Analisis Senyawa Asam Karboksilat
Identifikasi asam karboksilat dilakukan dengan cara dimasukkan kedalam

tabung reaksi senyawa asam karboksilat (asam salisilat) sebanyak 5 etes,

diambahkan 5 tetes NaHCO3. Diperhaikan keluarnya gas dari tabung reaksi, dan

dicatat perubahan yang terjadi.

2. Analisis Senyawa Ester

Pembentukkan ester dilakukan dengan cara dimasukkan kedalam tabung

reaksi sebanyak 1 ml senyawa asam karboksilat (asam salisilat), ditambah 2 ml

etanol dan 5 tetes asam sulfat pekat. Didinginkan dan diambahkan NaHCO3, dan

diamati bau yang keluar menandakan terbentuknya ester.

3. Membedakan Karboksilat Mono dan Poli

Identifikasi untuk dapat membedakan karboksilat mono dan poli dilakukan

dengan memasukkan asam oksalat dan asam asetat kedalam tabung reaski.

Ditambahkan 3 tets larutan FeSO4 1M dan NaOH sebanyak 5 tetes dan diamati

hasil yang didapat.

4. Uji Pendendapan dengan FeCl3

Uji pengendapan dengan FeCl3 dilakukan dengan cara dimasukkan 5 mg
asam benzoat kedalam tabung reaksi dan dilarutkan dengan NaOH. Ditambahkan
HCl pekat sampai netral. Selanjutnya ditambahkan FeCl3 5 tetes dan siamati
perubahan yang terjadi.
5. Uji KMnO4
Uji KMnO4 dilakukan dengan cara dimasukkan 0,1 g/ 1mL asam asetat,

benzoat dan salisilat masing-masing kedalam tabung reaski. Ditambahkan 2 tetes

laruan KMnO4 dan diamati perubahan yang terjadi.