PENDAHULUAN
Menurut Susilo, pada tahun 2007 istilah asam berasal dari bahasa latin yaitu
Acetem yang berarti cuka, karena diketahui zat utama dalam cuka adalah asam asetat.
Asam juga dapat dikelompokan menjadi dua yaitu asam anorganik dan asam
anorganik. Asam organik berasal dari hewan dan tumbuhan sedangkan asam anorganik
Menurut Fessenden, pada tahun 1994 suatu asam karboksilat ialah segolongan
senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil, yaitu nama yang berasal dari
nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah
RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam
larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton. Dinamakan asam karboksilat karena
banyak senyawa dengan R berupa gugus alifatik yang telah banyak dikenal dengan
asam lemak karena banyak terdapat di dalam lemak dan minyak. Gugus karboksil juga
dapat menempel pada cincin benzena, jika dua asam karboksilat terdapat pada satu
Menurut prasetyo, pada tahun 2012 asam karboksilat dan ester merupakan
isomer-isomer gugus fungsi yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsi
berbeda. Gugus fungsi pada asam karboksilat adalah gugus karboksil COOH, dan
karboksilat dan turunannya untuk mengetahui berbagai reaksi asam karboksilat dan
dan turunannya serta mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.
Sifat garam dari asam karboksilat (natrium format dan natrium asetat) dapat
oleh CaCl2 hingga terbentuk endapan Ca(OH)2. Turunan dari asam karboksilat yaitu,
ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan mereaksikannya dengan alkohol
dan dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4) sebagai katalis. Sehingga terdapat H+
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Keasaman
sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan
basa, maka bila induksi elektronegativitas makin besar senyawa tersebut makin asam
(Ka makin besar atau pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton
(H+). Asam adalah zat apa saja yang molekulnya mempunyai satu atom hidrogen yang
mampu memisahkan diri menjadi ion hidrogen (H+), atau dengan kata lain bahwa
semua asam adalah sumber ion hidrogen (H+) atau proton (Sitorus, 2010).
Asam karboksilat adalah suatu asam lemah dengan tetapan asam (Ka) atau pKa
(-Log Ka) tertentu dengan persamaan ionisasi sebagai berikut (Sitorus, 2010):
Definisi tingkat keasaman air berdasarkan kekuatan ion hidrogen yang aktif
dilambangkan dengan pH, didapat dari angka negatif logaritma basis 10 konsentrasi
Nilai [H+] tidak hanya tergantung pada jumlah zat (asam, garam, basa) yang
dimasukkan ke dalam sistem larutan, tetapi juga bergantung pada kelarutan dan
aktifitas ionnya. Nilai skala pH diberikan mulai dari 0 (sangat asam) sampai dengan
14 (sangat basa), dengan nilai pH =7 sebagai pH netral (keadaan dimana asam dan
basa berimbang). Dengan demikian dengan sederhana dapat dipahami bahwa zat dapat
dibedakan menjadi beberapa jenis, yaitu asam kuat, asam lemah, garam-garam, basa
Asam kuat adalah zat yang jika dilarutkan ke dalam air, semua ion hidrogen
larut dan berdisosiasi membentuk ion hidronium (H3O+), sehingga semua ion hidrogen
punya aktifitas besar terhadap keasaman air. Bisa dihitung dengan mudah pH asam
kuat dengan langsung mengambil nilai eksponen konsentrasi ion H+nya. Asam Lemah
yaitu jika zatzat asam jika dilarutkan ke dalam air, akan mengalami disosiasi atau larut
dalam bentuk ionik. Namun demikian, karena nilai kesetimbangan (ionik) yang
berbedabeda dalam larutannya, maka ada beberapa zat yang tidak terdisosiasi dengan
sempurna. Sebagian akan terdisosiasi menjadi anion dan kation (H+), dan sebagian
yang lain akan larut tetap dalam bentuk molekul senyawanya (Anshory, 2003).
Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya.
Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3 (pKa sekitar 1 atau lebih
rendah), asam karboksilat adalah asam lemah (pKa yang khas adalah sekitar 5). Namun
asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol dan fenol, terutama karena
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil, yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil.
golongan asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion
karboksilat dan protein. Asam karboksilat melimpah dan tersebar luas di alam. Banyak
diantaranya mempunyai nama biasa, turunan dari kata yunani atau latin yang
menyatakan sumber alamiahnya. Misalnya, kimiawan acap kali asam metanoat dengan
nama biasa asam format. Asam format diproduksi oleh semut (Latin: formica = semut).
Nama biasa untuk asam etanoat adalah asam asetat. Asama asetat dihasilkan apabila
anggur berubah masam dan menjadi cuka (Latin: acetum = cuka). Aroma masam pada
cuka berasal dari asam asetat. Nama asam karboksilat lebih sering digunakan dari pada
dengan R berupa gugus alifatik telah dikenal senyawa ini dikenal dengan asam lemak
karena banyak terdapat didalam lemak dan minyak. Gugus karboksil dapat juga
menempel pada cincin benzena. Jika dua asam karboksilat terdapat pada satu molekul,
halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau
dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan
alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118oC dan
97oC. Penetapan bobot molekul menunjukkan bahwa asam-asam format dan asetat
merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua
Sifat fisis asam karboksilat mencerminkan ikatan hidrogen yang kuat antara
molekul-molekul asam karboksilat. Titik leleh dan titik didih relatif lebih tinggi.
Asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun dalam pelarut
organik. Suatu sifat yang perlu dicatat dari asam karboksilat berbobot-molekul rendah
ialah baunya. Asam format dan asetat berbau merangsang. Asam propionat berbau
merangsang yang mengingatkan bau lemak tengik. Bau mentega tengik sebagian
ditimbulkan oleh asam butirat. Asam kaproat berbau kambing (karena keringat
kambing memang mengandung asam kaproat). Asam valerat bukanlah asam kuat,
namun berbau kuat antara mentega tengik dan keringat kambing. Sejumlah besar jalur
sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat dikelompokkan dalam tiga tipe
reaksi, yaitu hidrolisis derivat asam karboksilat, reaksi oksidasi dan reaksi Grignard.
Hidrolisis derivat asam karboksilat terjadi dari serangan air OH- pada karbon karbonil
(atau karbon CN pada suatu nitril) dari derivat itu. Hidrolisis suatu ester yang
(CH3COOH), asam butanoat, bertanggung jawab untuk bau asam mentega, dan asam
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik. Reaksi
Reaksi esterifikasi berkatalis asam berjalan lebih lambat, namun metode ini lebih sesuai
untuk minyak atau lemak yang memiliki kandungan asam lemak bebas relatif tinggi,
karena FFA yang terkandung di dalam trigliserida akan bereaksi dengan metanol
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversibel antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang
khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai
pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang
sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida,
kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh
beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan
konsentrasi katalis maupun reaktan. Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan
mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester
merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan
PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan
mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau fenol. Rumusnya: RCOOR
dimana R dan R adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat
molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna,
sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa
asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin,
ke kanan maka komponen reaktan harus berlebih yaitu metanol (Amri, 2012).
Pada proses esterifikasi ini, reaktan, katalis dan kondisi operasi reaksi
memberikan pengaruh dan peranan yang penting. Pada proses esterifikasi katalis yang
banyak digunakan pada awalnya adalah katalis homogen asam donor proton dalam
pelarut organik, seperti H2SO4, HF, H3PO4, PTSA dan RSO3H. Hanya saja katalis-
katalis homogen ini bersifat korosif dan beracun dan sulit untuk dipisahkan dari
produk. Saat ini telah dikembangkan juga penelitian sintesis ester melalui esterifikasi
METODE PERCOBAAN
(C2H5OH), asam asetat (Ch3COOH) (1 m dan glacial), asam sulfat (H2SO4), akuades
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, rak
tabung, pipet tetes, gelas piala 50 mL, kaki tiga, kasa, penjepit tabung dan lampu
spiritus.
Disiapkan dua buah tabung reaksi. Tabung pertama diisi dengan natrium
format dan di tabung ke dua dengan natrium asetat masing-masing 1 gram. Dipanaskan
10-15 menit (hingga keluar gelembung gas yang hebat). Didinginkan kemudian
Disiapkan dua buah gelas piala 50 mL. Di tabung pertama diisi dengan
mL. Ditambahkan NaOH 1 M dalam jumlah yang sama. Dikedua tabung tersebut
dipanaskan hingga semua airnya menguap. Didinginkan dan kemudian di kerjakan
asetat glasial dan 1 mL H2SO4 pekat. Dipanaskan diatas penangas air kurang lebih 5
menit. Didinginkan, kemudian dituang kedalam gelas piala berisi air dingin kurang
Terdapat
Bening Bening agak endapan
HCOONa Bereaksi
Gas meletup kecoklatan warna
putih
Bening
CH3COONa Bening Bening Tidak bereaksi
Gas meletup
Pada prosedur A bahan yaitu natrium formiat (HCOONa) dan natrium asetat
(CH3COONa) 1 M yang dipanaskan, dengan tujuan dari pemanasan ini adalah agar
garam formiat ini terurai menjadi HCOO- + Na+ dan jika HCOO- + H2O. HCOOH +
OH-, artinya tujuan pemanasan ini adalah untuk memperoleh asam yang membentuk
yang dimaksudkan di atas adalah untuk membentuk asam pembentuk garam formiat
terbentuk filtrat, kemudian filtratnya diambil dan ditambahkan dengan CaCl 2. Tujuan
penambahan CaCl2 ini adalah untuk mengetahui dalam filtrat terdapat garam. Jika
dalam filtrat tersebut benar terdapat garam, maka jika direaksikan dengan CaCl2 akan
endapan putih yang dapat dilihat pada gambar b. Sedangkan pada natrium asetat
berdasarkan hasil percobaan tersebut tidak bereaksi yang ditandai dengan tidak
terbentunya endapan seperti yang ditunjukkan oleh gambar a. Hal ini bertentangan
dengan teori dimana HCOONa dan CH3COOH yang dipanaskan dan ditambahkan air
a b
HCOOH Bening
Endapan putih putih Bereaksi
(X) keruh
CH3COOH Endapan
Endapan putih Bening Bereaksi
(Y) putih
- Tabung (1) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk gelembung (X)
- Tabung (2) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk gelembung (Y)
Pada prosedur B bahan yang digunakan adalah asam karboksilat yaitu HCOOH
tujuan untuk menetralisasi asam karboksilat. Seperti kita ketahui bahwa asam
karboksilat dapat dinetralisasi oleh basa yang menghasilkan garam dan air. Setelah itu
asam karboksilat (HCOOH dan CH3COOH) ini dipanaskan, tujuannya yaitu sama
HCOO- dan H+. Setelah itu ditambahkan lagi dengan air yang bertujuan agar air
ditambah CaCl2 dengan tujuan mengetahui dalam filtrat tersebut terdapat garam,
sehingga jika direaksikan dengan CaCl2 akan terbentuk NaCl. Hasil reaksi asam
formiat ditunjukkan oleh gambar a dan hasil reaksi asam asetat ditunjukkan oleh
a b
Percobaan prosedur C, bahan yang digunakan adalah etanol dan amil alkohol
untuk reaksi esterifikasi. Etanol atau amil alkohol ditambahkan dengan asam yaitu
CH3COOH dan H2SO4 pekat, dengan tujuan yaitu untuk memperoleh ester karena
ester dapat diperoleh di laboratorium dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan
alkohol, kemudian dipanaskan dengan tujuan agar etanol dengan asam karboksilat
bercampur dengan sempurna. Lalu larutan dicampurkan dengan air 50 mL. Etanol
direaksikan dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester yang baunya seperti bau
balon tiup sedangkan jika amil alkohol direaksikan dengan asam karboksilat
menghasilkan ester yang wangi dan lebih tajam seperti bau permen karet. Hasil reaksi
amil alkohol dapat dilihat pada gambar a dan etanol pada gambar b.
a b
5.1 Kesimpulan
1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang
terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan airnya.
5.2 Saran
Saran untuk laboratorium yaitu alat dan bahan yang digunakan dipelihara
dengan baik dan telah terjamin kualitasnya, sehingga meminimalkan hasil percobaan
yang menyimpang.
Saran untuk praktikum yaitu agar praktikan lebih berhati-hati saat melakukan
percobaan dan tidak melakukan hal lain selain yang berhubungan dengan percobaan
Achmadi, S., 1985. General Chemistry Prinsiples and Modern Aplication Fourth
Edition, Penerbit Erlangga, Jakarta.
Arita, S., Meta B. D. dan Jaya I., 2008, Pembuatan Metil Ester Asam Lemak dari CPO
Off Grade dengan Metode Esterifikasi-Transesterifikasi, Jurnal Teknik Kimia,
2(15).
Amri, A., Perry B. dan Agus W., 2012, Sintesis 2-Hidroksi Propil Karboksilat dari
Asam Lemak, Jurnal Teknik Pomits, 1(1), 1-4.
Anshory, H. I., 2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, R. J. dan Fessenden, J. S., 1994, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga,
Jakarta.
Keenaan, C. W., Kleinfelter dan J. H Wood, 1980, General College Chemistry, Harper
and Row Publisher inc, New York.
Susanto B., Mohammad N. dan Sukirno, 2008, Sintesis Pelumas Dasar Bio Melalui
Esterifikasi Asam Oleat Menggunakan Katalis Asam Heteropoli/Zeolit,
Prosiding Seminar Nasional Rekayasa Kimia Dan Proses. 46(1), 1-9.
O
O
1. a. C
C + Na
H ONa
H O
O O
C + H2O C + OH
H O H OH
O O
C + CaCl2 C + Ca(OH)2
H OH H OCl
O
O
b.
C
C + Na
H3 C ONa
H3C O
O O
C + H2 O C + OH
H3 C O H3C OH
O O
C + CaCl2 C + Ca(OH)2
H3C OH H 3C OCl
O O
2. a. C + NaOH C + H2O
H OH H ONa
O
O
C
C + Na
H ONa
H O
O O
C + H2O C + OH
H O H OH
O O
C + CaCl2 C + Ca(OH)2
H OH H OCl
O O
b. C + NaOH C + H2O
H3C OH H 3C ONa
O
O
C
C + Na
H3C ONa
H3C O
O O
C + H2O C + OH
H3C O H3C OH
O O
C + CaCl2 C + Ca(OH)2
H3C OH H3C OCl
O O
H2
3. a. H3C C OH + C C + H2O
H3C OH H3C OC2H5
O O
b. CH3(CH2)4OH + C C + H2O
H3C OH H3C CH3(CH2)4
Lampiran 2. Bagan Kerja
HCOONa/CH3COONa
Hasil
HCOOH/CH3COOH 1 M
Hasil
c. Reaksi esterifikasi asam karboksilat
C2H5OH/Amil Alkohol
akuades.
Hasil
Laporan Praktikum
Kimia Organik Dasar
AGUSTAN
NIM. H31111102
DAFTAR ISI
Halaman
A. DAFTAR ISI ..................................................................................................i
B. DAFTAR TABEL ..............................................................ii
C. DAFTAR GAMBAR ............................................................................iii
D. DAFTAR LAMPIRAN .iv
BAB I : PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang.......................................................................................... 1
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan................................................................. 2
1.2.1 Maksud Percobaan.................................................................. 2
1.2.2 Tujuan Percobaan.................................................................... 2
1.2.3 Prinsip Percobaan.................................................................... 2
BAB II : TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Keasaman ..... 3
2.2 Asam Karboksilat ..... 4
2.3 Reaksi Esterifikasi .... 6
BAB III : METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan Percobaan....................................................................................... 9
3.2 Alat Percobaan.......................................................................................... 9
3.3 Prosedur Percobaan................................................................................... 9
BAB IV : HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Reaksi Garam Karboksilat dengan Air dan CaCl2.................................. 11
4.2 Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2................................... 11
4.3 Reaksi Esterifikasi.................................................................................. 11
BAB V : PENUTUP
5.1 Kesimpulan.............................................................................................. 15
5.2 Saran........................................................................................................ 15
LAMPIRAN I
LAMPIRAN II
DAFTAR TABEL