MAKALAH INDUSTRI OLEOKIMIA

FATTY ALKOHOL DAN SENYAWA TURUNANNYA BESERTA KEGUNAAN,

PEMANFAATAN, METODE PEMBUATAN, PENGGUNAAN KATALIS, DAN
APLIKASI DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI MAUPUN DALAM INDUSTRI

Disusun Oleh:
KELOMPOK 5
Clarissa (1206238974)
Evania Hutasoit (1206248483)
Haqqyana (1206262090)
Jason G. Jonathan (1206238904)
Kasandika Ganiarsa (1206250304)

TEKNOLOGI BIOPROSES
DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
NOVEMBER, 2014

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas rahmatNya sehingga kami
dapat menyelesaikan makalah dalam mata kuliah Industri Oleokimia. Makalah Industri
Oleokimia ini berisikan informasi-informasi yang berkaitan dengan Fatty Alkohol dengan
mengupas secara lebih mendalam mengenai turunan dari fatty alkohol, metode yang digunakan
untuk menghasilkan fatty alkohol maupun senyawa turunannya, katalis yang biasa digunakan
dengan efek penggunaan katalis tersebut, serta mengenai salah satu contoh turunan fatty alkohol
seperti surfaktan dan FAME.
Akhir kata, kami ucapkan terima kasih kepada dosen kami, Dr. Dianursanti S.T., M.T.
dan Ir. Rita Arbianti M. Si. yang telah membimbing kami selama pembelajaran dalam mata
kuliah Industri Oleokimia dan pembuatan makalah ini, juga kepada pihak-pihak yang telah
membantu dalam proses pembuatan makalah ini, serta pihak-pihak yang telah kami jadikan
referensi untuk dapat lebih mengembangkan makalah ini. Semoga makalah ini dapat bermanfaat
bagi para pembaca, sekian ,dan selamat membaca.

Depok, 8 November 2014

Penulis

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

DAFTAR ISI
Kata Pengantar i
Daftar Isi ii

Bab I Pendahuluan
Latar Belakang..1
Tujuan Penulisan...1
Rumusan Masalah.2
Metode Penulisan..2
Bab II Pembahasan
Soal Nomor 1.......3
Soal Nomor 2...3
Soal Nomor 3...4
Soal Nomor 4...4
Soal Nomor 5...5
Soal Nomor 6...5
Soal Nomor 7...5
Bab III Penutup
Kesimpulan...33
Daftar Pustaka34

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

I.2 Tujuan Penulisan
Tujuan dari penyusunan masalah ini adalah untuk memberikan informasi secara
mendalam mengenai Fatty Alkohol, turunannya, dan metode pembuatannya.
I.3 Rumusan Masalah
Rumusan masalah secara keseluruhan dalam pembuatan penulisan makalah ini yang
berdasarkan pada jurnal yang berjudul adalah sebagai berikut:

Apa yang dimaksud dengan Fatty Alkohol?

Apa saja material yang dibutuhkan dalam memulai produksi Fatty Alkohol?
Apa saja metode-metode dalam memproduksi Fatty Alkohol yang digunakan secara

umum?
Apakah yang dimaksud dengan TRPTC dan tahapan-tahapan reaksi hidrogenasi dengan

menggunakan TRPTC?
Apa saja senyawa turunan Fatty Alkohol dan kegunaannya baik dalam kehidupan sehari-

hari maupun dalam industri?

Bagaimana peranan dan mekanisme kerja dari surfaktan pada deterjen?
Bagaimana hasil analisis dari percobaan yang dilakukan dan jelaskan secara mendetail?

I.4 Metode Penulisan

Makalah ini disusun berdasarkan jurnal yang diberikan dengan sumber tambahan lainnya
untuk mengembangkan pembahasan yang didapatkan pada buku, artikel, dan jurnal lainnya.
Sumber-sumber tersebut dilampirkan penulis pada bagian daftar pustaka. Data-data yang
diperoleh penulis tentu telah dianalisis untuk mendukung topik yang dibahas pada makalah ini.
Kata kunci: Turunan Fatty Alkohol, Surfaktan, Reaksi Hidrogenasi, dan TRPTC Method.

BAB II

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

PEMBAHASAN
Soal 1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan fatty alcohol secara umum dan metode TRPTC!
Jawaban:
Fatty alcohol merupakan oleokimia dalam bentuk alcohol alifatis yang diturunkan dari
bahan baku nabati, dimana dalam hal ini dapat berupa lemak alam ataupun minyak alam. Bahan
baku nabati yang umum digunakan dalam proses produksi fatty alcohol adalah minyak kelapa
dan minyak inti sawit. Minyak nabati halus ini pertama dikonversi menjadi methyl ester atau
asam lemak yang kemudian menghasilkan gliserin mentah. Methyl ester intermediate atau asam
lemak kemudian difraksinasi dan dihidrogenasi untuk menghasilkan fatty alcohol. Dalam proses
industri, fatty alcohol sering kali didistilasi dan difraksinasi terlebih dahulu untuk mencapai
distribusi panjang rantai karbon yang memenuhi kebutuhan industri.
Fatty alcohol ditemukan pada berbagai jenis panjang rantai karbon, mulai dari panjang
rantai normal, bercabang (mono- atau isoprenoid-), jenuh atau tidak jenuh dan kadang-kadang
dengan fungsi alkohol sekunder atau bahkan tersier. Fatty alcohol dengan panjang rantai normal
dapat dibagi menjadi saturated fatty alcohol dan unsaturated fatty alcohol, bergantung pada ada
atau tidaknya ikatan rangkap pada fatty alcohol. Fatty alcohol yang tidak memiliki ikatan
rangkap dikenal dengan saturated fatty alcohol (fatty alcohol jenuh), sementara yang memiliki
ikatan rangkap dikenal dengan unsaturated fatty alcohol (fatty alcohol tak jenuh). Formula
umum untuk unsaturated fatty alcohol adalah sebagai berikut.
CH3(CH2)xCH=CH(CH2)y-CH2OH
Alkohol lemak dapat dikategorikan menjadi tiga kelompok utama yaitu alkohol lemak
rantai panjang (> C20), alkohol lemak rantai pendek (C20) dan alkohol lemak rantai bercabang
(-iso dan -anteiso). Sebagian alkohol lemak> C20 dilaporkan diperoleh dari tanaman terestrial
(Treignier et al. 2006). Namun begitu, kandungannya dapat diketahui tergantung pada spesies
tumbuhan dan bagian tertentu pada suatu tanaman tersebut (Mudge & Norris 1997).
Fatty alcohol merupakan bagian dari asam lemak dan fatty aldehid. Fatty alcohol
biasanya mempunyai atom karbon dalam jumlah genap. Fatty alcohol dengan molekul yang
kecil pada umumnya digunakan dalam dunia kosmetik, makanan dan pelarut dalam industri,
sementara itu fatty alcohol dengan molekul yang lebih besar diaplikasikan dalam produksi bahan
bakar. Fatty alcohol pada umumnya diproduksi dengan menggunakan bahan dasar metil ester,
dikarenakan metil ester akan menghasilkan persentase fatty alcohol yang tinggi. Terdapat tiga
proses produksi fatty alcohol yang secara luas telah digunakan, yakni sebagai berikut.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Hidrogenasi methyl ester pada suhu dan tekanan tinggi

Sintesis Ziegler
Sintesis OXO
Proses sintesis Ziegler dan sintesis OXO menghasilkan alkohol sintetik dari petrokimia

sedangkan hidrogenasi asam lemak dan metil ester dari minyak dan lemak menghasilkan lemak
alami, sehingga selanjutnya akan dibahas lebih lanjut mengenai proses produksi fatty alcohol
dengan menggunakan hidrogenasi methyl ester. Proses pembuatan fatty alcohol dari minyak dan
lemak nabati secara umum dapat dilihat pada ilustrasi berikut,

Gambar 1. Proses Produksi Fatty Alcohol dengan Bahan Baku Minyak dan Lemak Nabati
Sumber: Anonim, 2012

Sementara itu, proses pembuatan fatty alcohol dari metil ester dapat dilihat berdasarkan
skema berikut ini.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 2. Proses Produksi Fatty Alcohol dari Metil Ester

Sumber: Anonim, 2012

Proses produksi tersebut di kenal dengan metanolisis, namun seiring dengan bertambah
besarnya kapasitas produksi biodiesel, maka harga dari bahan baku dan katalis yang dibutuhkan
semakin tinggi, sehingga menyebabkan produk aplikasi dari fatty alcohol yakni biodiesel sulit
bersaing dengan diesel berbasis petroleum karena mahalnya harga produksi. Selain itu, proses
produksi dengan metanolisis juga membutuhkan temperature dan tekanan yang tinggi untuk
menginaktivasi katalis, yang menyebabkan harga produksi semakin mahal. Oleh karena itu, saat
ini mulai dikembangkan uatu metode untuk mendesain dan mensintesis suatu system katalis yang
stabil, mudah dipisahkan, dan dapat digunakan kembali (reusable), sehingga thermoregulated
phase-transfer catalyst (TRPTC) mulai diperkenalkan.
TRPTC memiliki karakteristik proses yang dapat dideskripsikan sebagai berikut: pada
temperature yang lebih rendah daripada CPT (Cloud Point Temperature), katalis akan tetap
berada pada fasa cair. Tetapi, ketika katalis dipanaskan dan mencapai temperature lebih tinggi
dari CPT, maka katalis akan berpindah menjadi fasa organik. Sehingga, katalis dan reagent akan
berada pada fasa yang sama dan reaksi akan berlangsung pada fasa organik. Ketika reaksi telah
selesai, sistem kemudian didinginkan sehingga temperature kembali menjadi di bawah CPT, dan
katalis akan kembali ke fasa cair. Oleh karena itu, TRPTC adalah kombinasi antara reaksi

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

monophasic dengan separasi biphasic, sehingga sistem proses ini berkontribusi pada pemisahan
katalis yang lebih mudah serta penggunaan kembali katalis, dan telah diuji dalam proses
hidrogenasi dari olefin yang memiliki kandungan karbon yang tinggi dengan konversi yang
sempurna serta selektivitas yang tinggi (Jiang et al, 1999).

Soal 2. Apa saja material yang dibutuhkan dalam memulai produksi Fatty Alkohol?
Jawaban:
Material utama yang secara umum digunakan dalam proses produksi fatty alcohol adalah
asam lemak metil ester (Liu et al., 2010). Asam lemak metil ester yang digunakan disiapkan dari
minyak kedelai dengan menggunakan transesterifikasi menggunakan methanol pada suhu 65oC
selama 4 jam dengan memanfaatkan katalis NaOH (Natrium Hidroksida). Penggunaan NaOH
sebagai katalis dikarenakan dapat memberikan asam lemak metil ester dengan yield terbaik dan
sudah memenuhi karakteristik dari standar nasional (Farid Mulana, 2011). Selain itu, material
lain yang digunakan adalah tetrahydrofursn, triethylamine, dan catechol yang terlebih dahulu
didistilasi di atas CaH2 (Kalsium Hibrida) di bawah tekanan yang dikurangi, serta poly(ethylene
glycol) alkyl esters yang terlebih dahulu didehidrasi menggunakan saringa molecular 3A
sebelum digunakan. Bahan kimia lain yang digunakan adalah reagen dari kelas yang diperoleh
secara komersial dan digunakan tanpa praperlakukan.

Soal 3. Apa saja metode-metode dalam memproduksi Fatty Alkohol yang digunakan secara
umum?
Jawaban:
Fatty alcohol dapat diproduksi dengan menggunakan berbagai jenis metode. Diantara
metode-metode tersebut, ada metode yang menggunakan bahan baku yang berasal dari alam, ada
pula yang menggunakan bahan baku turunan minyak bumi atau berbasis petrokimia. Berikut
merupakan penjelasan mengenai beberapa metode umum yang digunakan untuk memproduksi
fatty alcohol:
1.

Hidrogenasi Asam Lemak dan Metil Ester dari Minyak dan Lemak

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Fatty alcohol dari produksi berbasis oleokimia dapat dihasilkan dari hidrogenasi
asam lemak dan hidrogenasi metil ester. Asam lemak dihasilkan dari reaksi hidrolisis
trigliserida, sedangkan metil ester dihasilkan dari reaksi transerifikasi trigliserida dengan
methanol.

Gambar 3. Skema Umum Produksi Fatty Alcohol dengan Basis Oleokimia

Sumber: Stephen M. Mudge - Fatty Alcohols

Alkohol yang dihasilkan merupakan rantai karbon yang linear (>99%), dan
merupakan alkohol primer. Untuk meproduksi alkohol C12-C14, minyak yang dapat
digunakan hanya minyak kelapa dan minyak palm kernel. Untuk memproduksi alkohol
C16-C18, digunakan minyak palm dan minyak kacang kedelai, sedangkan untuk alkohol
C20-C22 umumnya digunakan rapseed oil atau minyak raps yang kaya asam erukat.
1.1.

Proses Hidrogenasi
Proses hidrogenasi dalam skala besar yang umum digunakan ialah sebagai
berikut:

Hidrogenasi Suspensi
Proses hidrogenasi suspensi dapat diaplikasikan untuk FAME maupun
asam lemak. Hidrogen dan FAME yang telah dipanaskan dimasukkan sebagai
feed secara terpisah ke bagian bawah reactor (bottom). Reaksi dikondisikan
pada suhu 250C-300C pada tekanan 25MPa, dengan keberadaan katalis besi
bubuk.
Hidrogen yang kelebihan berperan mensirkulasi campuran yang
direaksikan. Campuran produk kemudian terbagi menjadi fase gas dan fase
cair. Fase gas akan masuk kembali ke dalam reaktor. Produk mentah yang

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

masih memiliki angka saponifikasi (milligram KOH yang dibutuhkan untuk
mensaponifikasi satu gram zat) 6-10 didistilasi setelah katalis diambil.
Pengembangan hidrogenasi asam lemak kemudian dilakukan oleh
Lurgi, dimana proses yang telah dikembangkan olehnya menghasilkan lebih
banyak fatty alcohol pada reaktor hidrogenasi. Pada proses ini, hidrogen, fatty
alcohol, katalis slurry, dan asam lemak dimasukkan pada reaktor secara
terpisah; ester akan terbentuk dengan cepat di dalam reaktor, kemudian
dihidrogenasi pada reaktor yang sama. Hidrogenasi dilakukan pada suhu
260C-300C dan 2tekanan 30MPa, dengan konsumsi katalis 5-7 kg/mt asam
lemak. Katalis dipisahkan dengan sentrifugasi, dan fatty alcohol dipurifikasi
dengan distilasi.

Gambar 4. Hidrogenasi Suspensi Asam Lemak (Proses Lurgi);

a. Reaktor, b. Heater c. Hot separator, e. Flash drum, f. Pemisahan katalis
Sumber: http://www.zenitech.com/

Hidrogenasi fase gas

Proses hidrogenasi fase gas membutuhkan substrat yang diuapkan,
sehingga sesuai digunakan untuk metil ester, terutama untuk C 12-C14.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Karakteristik proses ialah banyaknya jumlah recycle gas, tingginya kecepatan
gas, serta

penambahan methanol suhu 230C-250C. Alkohol yang ialah

alkohol dihasilkan dengan hasil alkohol 99%. Campuran produk kemudian

dibagi menjadi fase gas dan fase cair. Ketika hidrogen digunakan kembali,
methanol dihasilkan melalui fatty alcohol dan fatty alcohol dipurifikasi
dengan distilasi.

Hidrogenasi Trickle-Bed
Proses hidrogenasi trickle-bed merupakan proses yang sesuai untuk zat
yang tidak dapat menguap, misalnya wax esters dan asam lemak. Efek korosif
dari asam dapat dicegah dengan keberadaan amina. Katalis yang digunakan
umumnya besi, kromium, atau besi/zink. Reaksi dlakukan pada suhu 2030MPa pada suhu sekitar 250C

Gambar 5. Diagram Alir dari Hidrogenasi FAME dengan Metode Gas-Phase dan Trickle-Bed; a. Heater, b.
Reaktor, c. Cooler, d. Separator, e. Flash drum
Sumber: http://www.zenitech.com/

1.2. Perbandingan Hidrogenasi

Proses-fix bed (hidrogenasi fase gas dan trickle-bed) tidak membutuhkan
pemisahan katalis dari fatty alcohol mentah. Akan tetapi, penurunan secara
bertahap pada aktivitas hidrogenasi, misalnya saat digunakan katalis yang
beracun, seperti sulfur dan fosfor. Penghilangan secara kontinu dari katalis
tersebut menghasilkan proses suspensi dengan aktivitas konstan. Katalis yang

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

mengandung logam mulia, terutama rhenium, dapat mengkatalisis reaksi
hidrogenasi pada tekanan rendah, yang dapat mengurangi biaya produksi.

2.

Metode Ziegler
Metode Ziegler merupakan salah satu metode untuk memproduksi fatty alchohol
yang menggunakan bahan baku senyawa kimia yaitu etilen, dimana etilen digunakan
sebagai blok pembangun untuk menyusun rantai hidrokarbon dari C 2 hingga C20. Rantai
hidrokarbon akan semakin panjang dengan menambahkan etilen ke senyawa
organometallic, misalnya triethyl aluminium.
Unit etilen dimasukkan diantara rantai alkil yang akan diperpanjang dengan
alumunium, menghasilkan trialkyl aluminium

Gambar 6. Growth Process Ziegler dengan Etilen

Sumber: Stephen M. Mudge, Fatty Alcohols

Trialkyl Alumunium atau growth product kemudian diproses menjadi alkohol

primer. Pada proses ini, rantai karbon dari fatty alcohol dihasilkan dari growth product
tersebut dengan oksidasi yang terkontrol, kemudian dihidrolisis. Alkohol yang dihasilkan
bersifat serupa dengan alkohol alami, yang memiliki rantai karbon yang linear. Jumlah
stoikiometri alumunium pada reaktan sepenuhnya dikonversi menjadi alumina pada
produk.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 7. Proses Kimia Alkohol Ziegler

Sumber: Stephen M. Mudge, Fatty Alcohols

Gambar 8. Proses Alkohol Ziegler

Sumber: Stephen M. Mudge, Fatty Alcohols

3.

Proses Oxo
Proses oxo pada pelaksanaannya menggunakan olefin, khususnya alfa olefin. Alfa
Olefin tersebut berasal dari SHOP (Shell Higher Olefin Process) yang merupakan reaksi
oligomerisasi etilen. Olefin diproduksi secara luas dengan rantai karbon yang bervariasi.
Selanjutnya, alfa olefin dikonversi menjadi olefin linear internal dengan proses yang
cukup rumit yaitu isomerisasi, disproporsionasi, atau methathesis.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 9. Proses SHOP Olefin

Sumber: Stephen M. Mudge, Fatty Alcohols

Internal olefin yang dihasilkan dari proses SHOP kemudian dikonversi menjadi
modified OXO process yang memproduksi alkohol dengan cabang 20%

Gambar 10. Proses Modified OXO Alcohol

Sumber: Stephen M. Mudge, Fatty Alcohols

Mono-methyl alcohol bercabang komersial Shell (dapat dilihat pada gambar)

berada pada rentang C16-C17. Material awalnya ialah internal olefin linear (IO). Reaksi
pada bagian atas ialah reaksi pembentukan NEODOL 45 dari IO, sedangkan pada bagian
bawah menunjukkan reaksi internal olefin menjadi IO bercabang, yang kemudian
dikonversi dengan modified-OXO chemistry standar menjadi alkohol primer bercabang.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 11. Proses OXO Termodifikasi untuk Menghasilkan Alkohol

Sumber: Stephen M. Mudge, Fatty Alcohols

4.

Hidrolisis Wax Esters Menggunakan Lemak dan Minyak

Hidrolisis wax esters dilakukan dengan memanaskan sperm oil dengan sodium
hidroksida pada suhu 300C, kemudian mendistilasi alkohol yang dihasilkan dari sodium
soap. Namun, karena populasi ikan paus semakin berkurang, penggunaannya digantikan
oleh jojoba oil yang juga mengandung wax esters.

Gambar 12. Reaksi Hidrolisis Wax Ester

Sumber: www.zenitech.com

5.

Reduksi Wax Esters dengan Sodium

Sodium cair yang terdispersi dalam pelarut inert secara hati-hati ditambahkan
dengan ester yang sudah dikeringkan dan alkohol. Setelah reaksi selesai berlangsung,
alkoksida diuraikan dengan mengaduk air, kemudian alkohol yang dihasilkan dicuci dan
didistilasi.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 13. Reaksi Reduksi dengan Sodium Hidrolisis Wax Ester

Sumber: www.zenitech.com

Alkohol yang ditambahkan (R3OH) umumnya alkohol sekunder yang berperan

sebagai pendonor hidrogen. Oleh karena adanya reaksi samping, konsumsi sodium saat
percobaan lebih besar 20% daripada konsumsi hasil perhitungan dengan stoikiometri.
Hasil reaksi bersifat selektif, tanpa produksi dari hidrokarbon dan isomerasi atau
hidrogenasi ikatan rangkap.
Alkohol-alkohol tersebut kini dapat diproduksi melalui proses hidrogenasi
katalitik tertentu menggunakan material mentah yang murah, sehingga proses reduksi
sperm oil hanya digunakan untuk kasus-kasus tertentu.

Soal 4. Apakah yang dimaksud dengan TRPTC dan tahapan-tahapan reaksi hidrogenasi dengan
menggunakan TRPTC?
Jawaban:
Katalis merupakan suatu zat atau senyawa yang dapat mempercepat reaksi sehingga
reaksi tidak memerlukan keadaan operasi yang tinggi. Katalis memungkinkan reaksi dapat
berlangsung dengan lebih cepat pada suhu yang lebih rendah. Hal ini disebabkan oleh energi
aktivasi reaksi yang menjadi lebih rendah karena penambahan katalis. Salah satu contoh katalis
yang saat ini sedang berkembang dan banyak digunakan adalah Thermoregulated Phase-Transfer
Catalyst, untuk reaksi pembentukan FAME atau Fatty Acid Methyl Ester dimana reaksi
hidrogenasi digunakan. Thermoregulated Phase-Transfer Catalyst atau yang biasa disebut dengan
TRPTC merupakan reaksi monophasic yang dikombinasikan dengan separasi biphasic, dimana
konstribusi dari untuk pemisahan dan pemakaian kembali dari katalis yang digunakan. TRPTC
ini sudah berhasil digunakan dalam reaksi hidrogenasi dari olefin rantai karbon panjang dengan

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

konversi dan selektivitas yang sempurna. Karakteristik dari proses katalitik ini yaitu pada suhu
yang rendah atau dibawah nilai Cloud Point atau CPT, katalis akan tetap berada pada fase
aaqueous, ketika suhu dinaikan lebih tinggi dibanding dengan CPT, maka katalis akan berpindah
ke dalam fase organik. Pada keadaan tersebut, katalis dan reagen berada pada fase yang sama dan
reaksi terjadi pada fase organik. TRPTC merupakan katalis yang efisien untuk reaksi
hidrogenasi. Setelah menyiapkan material yang dibutuhkan dalam reaksi hidrogenasi dengan
menggunakan TRPTC, maka ada 2 tahapan yang harus dilalui, yaitu preparasi P-ligands dan
hidrogenasi dari Fatty Acid Methyl Ester atau FAME. Salah satu contoh katalis yang merupakan
TRPTC adalah Pd yang merupakan katalis logam pada daerah transisi.
Prepasi P-ligands
P-ligands I sampai dengan IV disintesis berdasarkan literature yang ada, contohnya
seperti proses secara umum untuk preparasi dari P-ligands I dilakukan dikondisi dengan
nitrogen, 0,15 mol fosfor triklorida dicampur dengan 0,1 mol catechol dibawah 20 oC dengan
wadah berisi es dan direaksikan selama 30 menit pada suhu ruang, kemudian 0,1 mol fosfor
triklorida ditambahkan dan direaksi lebih lanjut selama 2 jam pada suhu 80 oC. selanjutnya,
campuran didistilasi untuk menghilangkan fosfor triklorida yang tidak bereasi pada suhu 80 oC
dibawah tekanan yang berkurang, sekitar 70-90 mmHg, akan menghasilkan 1,2-phenylene
phosphorochloridite yang terlarut di dalam campuran tetrahydrofuran dan triethylamine dengan
perbandingan volume adalah 3, dan 0,075 mol fatty alkohol polyoxyethylene (RO-(CH 2CH2O)nH) yang terlarut di dalam tetrahydrofuran. Untuk kedua campuran dan reaksi pada suhu 5 oC
selama 6 jam, lalu direaksikan lebih jauh pada suhu ruang selama 12 jam. Campuran yang ada
lalu dilakukan filtrasi untuk menghilangkan garam amonium dan dilakukan distilasi untuk
menghilamhkan pelarutnya. 100 mililiter anhydrous etil eter yang ditambahkan pada residu dan
dilakukan filtrasi untuk mendapatkan precipitate putih, yang akan memberikan P-ligand I dengan
92% yield. Reaksi yang telah disebutkan sebelumnya dapat digambarkan oleh gambar berikut
ini:

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 14. Sintesis dari P-ligand I (n=12-18, R= C15-C20)

Sumber: Hydrogenation of Biodiedel using Thermoregulated Phase-Transfer Catalyst for Production of
Fatty Alkohol

Nilai cloud points diukur berdasarkan literature, dimana untuk tipe I, berikut adalah halhal yang perlu diperhatikan:

Nilai IR yang menggunakan piringan Kalium Bromida,

Nilai v yang ada adalah 2923, 2860, 1600, 1498, 1467, 1108, 1032, 953, dan 749.
1
H NMR adalah 500 Mhz, D2O.
C15H21 C20H41: 0-1,5 m.
OCH2: 3,0-4,0 s.
Ar-H : 6,7-7,2 m.
31
P NMR adalah 200 MHz, D2O, ppm, dimana standarisasi eksternalnya adalah 85%

H3PO4: 7,4 s.
Cloud Points: 103oC.
Untuk tipe II, berikut adalah hal-hal yang perlu diperhatikan:

Nilai IR yang menggunakan piringan Kalium Bromida,

Nilai v yang ada adalah 3056, 1721, 1645, 1455, 997, 950, dan 699.
1
H NMR adalah 500 Mhz, D2O.
CH3: 1,1-1,2 m.
OCH2: 3,5-3,7 s.
Ar-H : 7,3-7,8 m.
31
P NMR adalah 200 MHz, D2O, ppm, dimana standarisasi eksternalnya adalah 85%

H3PO4: 10,26 s.
Cloud Points: 112oC.
Untuk tipe III, berikut adalah hal-hal yang perlu diperhatikan:

Nilai IR yang menggunakan piringan Kalium Bromida,

Nilai v yang ada adalah 2924, 2869, 1604, 953, 694, dan 757.
1
H NMR adalah 500 Mhz, D2O.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

C15H21 C20H41 : 1,1-1,3 m.

OCH2: 3,4-3,8 s.
Ar-H : 6,7-7,4 m.
31
P NMR adalah 200 MHz, D2O, ppm, dimana standarisasi eksternalnya adalah 85%

H3PO4: 10,10 s.
Cloud Points: 106oC.
Untuk tipe IV, berikut adalah hal-hal yang perlu diperhatikan:

Nilai IR yang menggunakan piringan Kalium Bromida,

Nilai v yang ada adalah 2920, 2868, 1110, dan 951.
1
H NMR adalah 500 Mhz, D2O.
CH3 : 1,0-1,2 m.
OCH2: 3,2-3,6 s.
31
P NMR adalah 200 MHz, D2O, ppm, dimana standarisasi eksternalnya adalah 85%

H3PO4: 7,18 s.
Cloud Points: 107oC.

Hidrogenasi dari Fatty Acid Methyl Ester

Campuran dari 2,5 gram FAME, 3 miligram metal klorida, 1 gram ligand, 2,5 gram air,
dan 2,5 gram toluene yang akan direaksikan di dalam 100 mililiter autoklaf yang terbuat dari
stainless-steel dengan 7 MPa H2 pada suhu 200oC selama 4 jam. Kemudian, reactor akan
didinginkan di dalam suhu ruang sehingga tekanannya akan menurun. Fase organic dengan fraksi
tinggi akan dipisahkan dari fase akuades dengan dekantisasi dan distilasi dibawah tekanan untuk
mendapatkan produk dengan kandungan alkohol yang tinggi. OH.V dan I.V dari produk akan
diukur sesuai dengan literature yang ada, dimana semua percobaan dilakukan secara berulang
minimal 5 kali dan 10 kali untuk Pd/IV.
Soal 5. Apa saja senyawa turunan Fatty Alkohol dan kegunaannya baik dalam kehidupan seharihari maupun dalam industri?
Jawaban:
Terdapat banyak senyawa turunan dari fatty alcohol. Senyawa-senyawa turunan tersebut
dapat dilihat pada gambar di bawah.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 15. Senyawa turunan fatty alcohols

Sumber: Shahidi, 2005

Dari gambar di atas, dapat dilihat bahwa produksi senyawa turunan fatty alcohol
melibatkan reaksi yang berbeda-beda untuk setiap jalurnya. Senyawa turunan, sifat, aplikasi,
proses pembuatannya akan dijelaskan sebagai berikut:
Guerbet Alcohols
Guerbet Alcohols ditemukan oleh Marcel Guerbet melalui reaksi kondensasi aldol pada
temperatur tinggi dan keberadaan katalis basa. Hasil dari reaksi tersebut adalah alkohol yang
memiliki berat molekul lebih besar dari alkohol biasa.

Sifat Guerbet Alcohols

Guerbet Alcohols memiliki dua sifat sifat kimia yang menonjol, yaitu memiliki
berat molekul yang besar dan essentialy saturated. Guerbet Alcohols memiliki berat
molekul yang besar , maka Guerbet Alcohols memiliki sifat:
Tidak mudah teriritasi
Rantai bercabang sehingga dapat berbentuj liquid bahkan pada tempertur rendah
Volatilitas rendah

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Alkohol primer sehingga reaktif dan dapat diturunkan menjadi berbagai macam
turunan
Berguna menjadi superfatting agents untuk produk kesehatan kulit dan rambut
Pelumas yang baik
Guerbet Alcohols merupakan senyawa essentially saturated, maka Guerbet
Alcohols memiliki sifat:
Oxidative stability pada temperatur tinggi

Aplikasi Guerbet Alcohols

Guerbet Alcohols telah digunakan dalam paten berbagai macam produk,
diantaranya adalah sabun dan detergent, anti-cracking agents, lipstik dan parfum, aditif
shampo, deodoran, petroleum jelly substitute, pelumas, pewarna kain wool, dan foam
inhibitor pada antifreeze.

Proses Pembuatan Guerbet Alcohols

Guerbet Alcohols terbentuk karena reaksi Guerbet. Reaksinya dapat dilihat pada
gambar di bawah ini.

Gambar 16. Reaksi Guerbet secara umum

Sumber: OLenick Jr., 1987

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Gambar 17. Tahap-tahap reaksi Guerbet

Sumber: OLenick Jr., 1987

Reaksi Guerbet terdiri dari beberapa tahapan, yaitu:

1.
2.
3.
4.

Oksidasi alkohol menjadi aldehid

Kondensasi aldol setelah ekstraksi proton
Dehidrasi produk Aldol
Hidrogenasi dan reduksi allylic aldehyde.

Karakter dari reaksi Guerbet adalah:

1. Dapat terjadi tanpa katalis, namun sangat terbantu dengan adanya katalis
transfer hidrogen
2. Pada temperatur 130-140 derajat celcius, proses oksidase berjalan ratelimiting step
3. Pada temperatur 160-180 derajat celcius, rate limiting step adalah
kondensasi aldol
4. Pada temperatur yang lebih tinggi dapat terjadi reaksi degradasi.

Alkyl Chlorides
Alkyl Chlorides adalah salah satu senyawa dari kelas alkil halid dimana atom halogen,
dalam hal ini Cl, berikatan dengan orbital sp3 dari gugus alkil.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Sifat Alkyl Chlorides

Alkil klorida memiliki sifat-sifat sebagai berikut:
Titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi dibandingkan alkana lain yang mirip
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut nonpolar

Aplikasi Alkyl Chlorides

Contoh dari aplikasi alkil klorida adalah dichloromethane, tricholoromethane, dan
tetrachoromethane yang digunakan sebagai pelarut hidrofobik. Pelarut ini dahulu umum
sekali digunakan dalam industri, namun karena sangat beracun dan tidak ramah bagi
lingkungan maka penggunannya dikurangi bahkan hampir tidak ada lagi yang
menggunakannya sebagai pelarut. Aplikasi lainnya adalah sebagai chlorofluorocarbons
yang digunakan dalam pendinginan, namun ternyata CFC dapat merusak ozon dan sejak
saat itu penggunannya dibatasi dan digantikan dengan HFC.

Proses Pembuatan Alkyl Chlorides

Alkil klorida secara umum dibentuk atas reaksi yang dinamakan halogenasi.
Halogenasi adalah reaksi halogen dengan kimia lain yang menyebabkan bergabunganya
halogen ke gugus kimia tersebut. Secara khusus, proses dalam alkil klorida dinamakan
chlorination.

Fatty Alcohol Ethoxylates

Fatty Alcohol Ethoxylates adalah surfaktan anionik yang diklaim ramah lingkungan,
berbentuk cair pada umumnya, dan merupakan turunan dari fatty alcohol pada rantai oleokimia,
namun juga bisa diproduksi dari ethylene oxide pada rantai petrokimia.

Sifat Fatty Alcohol Ethoxylates

Senyawa ini memiliki sifat sebagai berikut:
Berbentuk cairan transparan atau krim putih
Larut dalam air dan berbagai macam pelarut organik

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Memiliki sifat emulsifikasi, dispersi, pelembaban, dan dekontaminasi yang baik.
Tahan terhadap suasana asam dan basa
Dapat digunakan sebagai emulsifier, defoamer, solutizer dan degreaser.

Aplikasi Fatty Alcohol Ethoxylates

Fatty alcohol ethoxylates digunakan sebagai pembersih permukaan padat,
sulfonasi untuk senyawa sodium lauryl ether sulphates, dan bahan baku industri deterjen,
produk-produk perawatan diri, kosmetik, tektstil, cat, serta agrikultur.

Proses Pembuatan Fatty Alcohol Ethoxylates

Senyawa ini dibuat berdasarkan reaksi etoksilasi. Reaksi ini menambahkan gugus
ethylene oxide ke alkohol untuk menjadikannya surfaktan. Reaksi yang berlangsung
adalah:
ROH + n C2H4O R(OC2H4)nOH

Fatty Alcohol Sulfates

Senyawa ini merupakan senyawa yang paling populer untuk kategori surfaktan anionik
dan umum digunakan sebagai bahan pembuatan sampo.

Sifat Fatty Alcohol Sulfates

Fatty Alcohol Sulfates memiliki karakteristik sebagai berikut:

Stabilitas yang baik terhadap perubahan pH

Performa yang unggul pada berbagai variasi kesadahan air
Dapat membuat busa
Aktivitas yang baik pada konsentrasi yang rendah
Toleransi elektrosit yang baik
Mempunyai clarity yang baik pada temperatur rendah
Tidak meninggalkan residu setelah digunakan
Kelarutan dalam air yang baik
Cocok dengan banyak senyawa lain
Hampir tidak memiliki bau, sehingga tidak akan mengganggu bau dari produk akhir
Tidak menyebabkan iritasi berat pada mata dan kulit pada konsentrasi penggunaan.

Aplikasi Fatty Alcohol Sulfates

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Fatty Alcohol Sulfates digunakan dalam produk-produk kosmetik, namun yang
paling terkenal adalah penggunaannya sebagai bahan baku sampo. Alasan mengapa
senyawa ini digunakan sebagai sampo adalah karena memiliki sifat-sifat yang sangat
mendukung untuk dapat membuat sebuah produk kosmetik atau sampo yang baik.

Proses Pembuatan Fatty Alcohol Sulfates

Senyawa ini dibentuk dengan reaksi sulfanasi, yaitu proses penambahan sulfat ke
molekul lain. Salah satu produsen senyawa ini membuatnya dengan mereaksikan fatty
alcohol dengan sulfuric trioxide (SO3) dengan reaksi sebagai berikut:

Esters
Ester adalah senyawa organik dimana hidrogen pada senyawa grup karboksil diganti
dengan gugus hidrokarbon.

Sifat Ester
Ester memiliki sifat sebagai berikut:

Memiliki kepolaran yang lebih tinggi dari eter namun lebih rendah dari alkohol
Dalam ikatan hidrogen dapat menjadi aseptor tetapi tidak dapat menjadi donor.
Dapat larut dalam air
Volatil. Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat lain dengan berat molekul yang
sama

Aplikasi Ester
Pada keadaan bebas di alam, ester adalah senyawa yang menghasilkan aroma dari
buah. Pada industri, ester dian gunakan sebagai fragrance dan bahan baku dari produksi
poliester. Contoh dari produk poliester adalah polyethylene terephthalate, acrylate esters,
dan cellulose acetate.

Proses Pembuatan Ester

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Ester dibentuk oleh reaksi esterifikasi, dimana terjadi reaksi substitusi nukleofil
dengan katalis asam. Gugus karbonil dari asam karboksilat tidak cukup kuat sebagai
elektroofil untuk diserang alkohol. Katalis akan memprotonasi gugus karbonil dan
mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan
hidrat dari ester dan akan terjadi transfer proton. Pada intinya, esterifikasi adalam proses
pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan reaksi sebagai berikut:

Gambar 18. Reaksi esterifikasi

Sumber: http://www.ilmukimia.org

Soal 6. Bagaimana peranan dan mekanisme kerja dari surfaktan pada deterjen?
Jawaban:
Surfaktan adalah kelompok surface active substancesi yang sering digunakan sebagai
pembersih. Kebanyakan surfaktan memiliki kemampuan degreasing atau wash active. Peranan
surfaktan adalah menurunkan tegangan permukaan air sehingga dapat membasahi bahan atau
permukaan, memisahkan dan membungkus kotoran, serta mencegah redeposisi kotoran pada
permukaan atau bahan.
Peranan tersebut dimungkinkan karena surfaktan adalah senyawa yang memiliki dua
ujung yang berbeda, ujung hidrofilik dan ujung hidrofobik. Pada awalnya, surfaktan akan
membentuk misel melalui ujung hidrofiliknya dengan air sementara ujung hidrofobiknya akan
menolak air. Saat bertemu dengan noda, ujung hidrofobik akan berikatan dengan unsur C dan H
dalam noda. Karena peristiwa tersebut, surfaktan yang dicampurkan ke air kemudian dialirkan ke
bahan atau permukaan dapat menarik noda dari bahan atau permukaan tersebut. Mekanisme
kerja surfaktan tidak melibatkan pertukaran elektron dan hanya interaksi antara ekor hidrofobik
dan hidrofilik surfaktan, air, dan noda. Untuk membersihkan noda, surfaktan tidak memerlukan
pretreatment khusus, namun kondisi suhu tinggi dan proses mekanik dapat mempercepat kerja
surfaktan.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Keuntungan penggunaan surfaktan adalah tidak membutuhkan persiapan khusus sebelum
pencicuian, dapat digunakan untuk menghilangkan noda dengan kandungan C dan H, dan tidak
membutuhkan senyawa anionik dan kationik untuk menghilangkan noda. Sementara
kekurangannya adalah karena tidak mengandung ion aktif maka sulit untuk menghilangkan noda
yang bereaksi terhadap air.

Soal 7. Bagaimana hasil analisis dari percobaan yang dilakukan dan jelaskan secara mendetail?
Jawaban:
Pengaruh Katalis yang Berbeda pada Hasil Hidrogenasi
Seperti yang dapat dilihat pada Tabel 1, beberapa katalis thermoregulated phase-transfer
(TPS), yakni katalis Pd/I, Pd/II, Pd/III, dan Pd/IV, yang diuji menunjukkan kinerja katalitik yang
lebih baik daripada katalis biasa, Pd/C dan PdCl2. Hal ini bisa disebabkan, pada suhu reaksi,
katalis TPS dapat larut dalam fasa organik dan reaksi yang dihasilkan berlangsung secara
homogen, sedangkan penggunaan katalis Pd/C dan PdCl2 menyebabkan reaksi berlangsung
dalam sistem dua fasa padat-cair. Hal ini mengindikasikan bahwa hidrogenasi FAME dapat
dilakukan dengan menggunakan katalis TPS. Secara umum, katalisis yang melibatkan palladium
dalam bilangan oksidasi yang lebih tinggi dibandingkan dengan siklus Pd0/PdII konvensional
memiliki kemampuan yang baik dalam melakukan berbagai reaksi.
Dari katalis TPS yang diteliti, Pd/IV menunjukkan kinerja katalitik terbaik dengan nilai
hidroksil 160 dan nilai iodin 0 (dengan nilai hidroksil teoritis, 203 mg KOH/g), namun hasil
penelitian pada katalis lainnya tidak memuaskan. Katalis Pd/I memiliki aktivitas hidrogenasi
yang lebih rendah (93 OH.V), sedangkan katalis TPS lainnya yakni katalis Pd/II dan Pd/III
menunjukkan aktivitas hidrogenasi paling lemah, masing-masing dengan nilai hidroksil hanya 19
dan 10. Hal ini bisa disebabkan oleh resistansi sterik P-ligan. Dengan meningkatkan
volume/ukuran gugus substituen P-ligan, resistansi sterik suatu kompleks katalis juga semakin
tinggi sehingga dapat menghambat reaksi hidrogenasi.
Penggunaan katalis PdCl2 dan Co-asetat tidak menunjukkan adanya reaksi hidrogenasi
yang terjadi. Katalis Co-asetat menunjukkan bilangan iod yang paling tinggi, yakni 115 I.V. Hal
ini mengindikasikan bahwa aktivitas hidrogenasi asam lemak jenuh oleh katalis Co-asetat

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

tergolong sangat lemah bahkan tidak memiliki kemampuan untuk menghidrogenasi asam lemak
jenuh, sehingga masih terdapat sejumlah asam lemak tak jenuh pada hasil hidrogenasi.
Tabel 1. Efek katalis terhadap hasil reaksi

Sumber: Hydrogenation of Biodiedel using Thermoregulated Phase-Transfer Catalyst for Production of

Fatty Alkohol
Tabel 2. Efek logam kompleks terhadap hasil reaksi

Sumber: Hydrogenation of Biodiedel using Thermoregulated Phase-Transfer Catalyst for Production of

Fatty Alkohol

Pengaruh Kompleks Logam pada Hasil Hidrogenasi

Katalis logam yang digunakan pada percobaan adalah Ni, Ru, Rh, Pd, dan Co. Aktivitas
hidrogenasi Pd- dan Rh- secara signifikan lebih tinggi dibandingkan logam lain yang diteliti.
Seperti yang terlihat pada Tabel 2, TRPTC Pd/IV menunjukkan kinerja katalitik yang paling
efisien pada hidrogenasi FAME dengan nilai hidroksil 160 dan nilai iodin 0. Pada kondisi
eksperimen yang sama, hidrogenasi oleh Ru- dan Co- menunjukkan aktivitas yang lebih rendah
dibandingkan Pd/IV dan Rh/IV, dengan aktivitas hidrogenasi terendah dimiliki oleh logam Ni.
Dalam penggunaan Ni/IV sebagai katalis, dengan nilai hidroksil dan nilai iodine, masing-masing,
hanya 5 dan 106. Hal ini mengindikasikan bahwa hampir tidak ada reaksi hidrogenasi yang

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

terjadi. Hal ini dapat disebabkan oleh perbedaan aktivitas katalitik yang dimiliki kompleks
logam.
Tabel 3. Kemampuan penggunaan kembali sistem katalis

Sumber: Hydrogenation of Biodiedel using Thermoregulated Phase-Transfer Catalyst for Production of

Fatty Alkohol

Kemampuan Pd/IV untuk Digunakan Kembali

Saat reaksi telah selesai, fasa organik atas dipisahkan dari fasa encer dengan metode
dekantasi. Kemudian, dengan penambahan pelarut baru dan reagen, fasa encer langsung
digunakan sebagai katalis dan kemampuan katalis untuk dapat digunakan kembali diteliti pada
kondisi reaksi optimum, dengan hasil penelitian ditampilkan pada tabel 3. Hasil penelitian
menunjukkan bahwa katalis yang digunakan berulang sebanyak 5 kali tidak menunjukkan
penurunan aktivitas katalitik yang signifikan. Pada penggunaan pertama hingga ketiga, tidak
didapatkan bilangan iod dan katalis masih menujukkan aktivitas hidrogenasi yang tinggi,
sedangkan pada percobaan keempat dan kelima menunjukkan adanya penambahan bilangan iod.
Hai ini menunjukkan terjadi penurunan kemampuan hidrogenasi asam lemak jenuh oleh katalis,
meskipun tidak terlalu besar.
Hasil penelitian mengindikasikan bahwa katalis memiliki kemampuan yang baik untuk
dapat digunakan kembali. Kemampuan katalis untuk melakukan ini dapat dikaitkan dengan
kestabilan suhu yang baik dan kinerja transfer fasa yang efektif sehingga dapat menghindari

BAB III
PENUTUP

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Kesimpulan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut:

Ada beberapa macam metode yang dapat digunakan untuk memproduksi fatty alkohol.
Metode-metode tersebut antara lain hidrogenasi asam lemak dan metil ester dari minyak
dan lemak, metode ziegler, metode oxo, hidrolisis wax ester menggunakan minyak dan

lemak, serta reduksi wax esters dengan sodium.

Bahan baku yang digunakan untuk memproduksi fatty alcohol dapat berasal dari alam,
seperti minyak dan lemak hewani atau nabati, maupun dari senyawa turunan minyak

bumi.
Reaksi hidrogenasi merupakan salah satu contoh reaksi yang digunakan untuk
menghasilkan fatty alkohol. Untuk mempercepat reaksi dengan keadaan operasi yang
rendah, maka digunakan katalis. Salah satu contoh katalis yang saat ini sedang
berkembang dan banyak digunakan adalah Thermoregulated Phase-Transfer Catalyst,

untuk reaksi pembentukan FAME atau Fatty Acid Methyl Ester.

Proses untuk reaksi pembentukan FAME yang merupakan salah satu senyawa turunan
fatty alkohol melibatkan 2 tahapan besar, yaitu preparasi P-ligands dan hidrogenasi dari

Fatty Acid Methyl Ester atau FAME.

Reaksi akan menghasilkan senyawa yang berbeda-beda pula. Turunan dari asam lemak
diantaranya adalah Guerbet Alcohol, Alkyl Chlorides, Fatty Alcohol Ethoxylates, Fatty
Alcohol Sulfates, dan Ester. Masing-masing senyawa memiliki kegunaannya masingmasing, namun kebanyakan senyawa turunan asam lemak digunakan sebagai surfaktan,

pelarut, dan pewarna.

Surfaktan adalah zat yang dapat membersihkan noda dengan cara menurunkan tegangan
permukaan air. Surfaktan memiliki ujung hidrofilik yang akan berikatan dengan air dan
ujung hidrofobik yang akan berikatan dengan noda sehingga ketika air dialirkan ke

permukaan yang memiliki noda, noda tersebut akan terbawa oleh air.
Katalis TPS, Pd/IV, menunjukkan kinerja katalitik yang efisien dan efektif.
Resistansi sterik nonionik P-ligan mempengaruhi kinerja kompleks logam dalam

mengkatalisis suatu reaksi hidrogenasi.

Katalis Pd/IV memiliki kemampuan yang baik untuk dapat digunakan berulang kali.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2012. Fatty Alcohol [PDF]. http://ocw.usu.ac.id/course/download/4140000062teknologi-oleokimia/tkk322_handout_fatty_alkohol.pdf, accessed online 11th November
2014, 9.42 PM.
Anonim.
2013.
Reaksi
Esterifikasi.
[online]
tersedia
di:
http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html (diakses pada 7 November
pukul 18.30)
Anonim.
Surfactants.
[online]
tersedia
di:
http://www.ecoforum.dk/detergents/index_files/Page718.htm (diakses pada 8 November pukul 7.00)
Almawin. How Do You Obtain the Fatty Alcohol Sulphates? [online] tersedia di:
http://www.almawin-usa.com/cms/faqs/69-how-do-you-obtain-the-fatty-alcoholsulphates (diakses pada 6 November pukul 22.00)
Bai, Liang Ju, et al., 2013. Developing a Synthetic Approach with Thermoregulated PhaseTransfer Catalysis: Facile Access to Metal-Mediated Living Radical Polymerization of
Methyl Methacrylate in Aqueous/Organic Biphasic System, [online] Macromolecules,
2013, 46 (6), pp 20602066.
Ball, David W. et al. 2014. The Basics of General, Organic, and Biological Chemistry v.1.0.
[online] tersedia di: http://catalog.flatworldknowledge.com/bookhub/reader/2547?e=gobch15_s07#gob-ch15_s07_t01 (diakses pada 7 November 2014 pukul 18.00)
Clark,

Jim.
2004.
Introducing
Esters.
[online]
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html
November 2014 pukul 19.30)

tersedia
di:
(diakses pada 6

Handyan Cxindiya Chemicals Co., Ltd. 2004. Fatty Alcohol Ethoxylates CAS 37335-03-8
(Pesticide
Emulsifier
AEO/JFC
Series.
[online]
tersedia
di:
http://www.xdychem.com.cn/en/cplb1/Fatty%20Alcohol%20Ethoxylates%20CAS
%2037335-03-8/ (diakses pada 6 November 2014 pukul 21.20)
Helmag
Company.
Fatty
Alcohol
Ethoxylate.
[online]
tersedia
di:
http://www.helmag.com/products/chemicals/products/details/product/fatty_alcohol_ethox
ylate/ (diakses pada 6 November pukul 20.00)
Helmenstine,
Anne
Marie.
2014.
Ester
Definition.
[online]
tersedia
di:
http://chemistry.about.com/od/chemistryglossary/g/Ester-Definition.htm (diakses pada 7
November 2014 pukul 17.00)
Husin, Husni., 2012. Katalis Bimetal Cu-Cr/Diatomea untuk Hidrogenasi Minyak Sawit. Jurnal
Teknologi dan Industri Pertanian Indonesia Vol. (4) No.2, 2012

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Khalifa,
Wesam
Farouk
M.
Alkyl
Halides.
[online]
tersedia
di:
http://www.deltauniv.edu.eg/Pharmacy/PDF/Mo7adarat/organicchemistry/Lec.%20of
%20Organic%20Chemistry%203.pdf (diakses pada 7 November 2014 pukul 20.00)
Klaus, Noweck. 2011. Production, Technologies and Applications of Fatty Alcohols. Lecture at
the 4th Workshop on Fats and Oils as Renewable Feedstock for the Chemical
Industry.http://www.zenitech.com/documents/new%20pdfs/articles/All%20about%20fatty
%20alcohols%20Condea.pdf , diakses pada tanggal 6 November 2014 pukul 21.00
Klein, Ken dan OLenick Jr, Anthony J. 1981. The Chemistry and Function of the Fatty Alcohol
Sulfates. [online] tersedia di: http://www.surfatech.com/pdfs/Sulfate%20Article.pdf
(diakses pada 6 November 2014 pukul 17.30)
Liu, Shi Wei, et al., 2010. Hydrogenation of Biodiesel Using Thermoregulated Phase-Transfer
Catalyst for Production of fatty alcohols. http://www.elsevier.com/locate/biortech,
accessed online 11th November 2014, 9.47 PM.
Maulana, Farid, 2011. Penggunaan Katalis NaOH dalam Proses Transesterifikasi Minyak
Kemiri menjadi Biodiesel. Jurnal Rekayasa Kimia dan Lingkungan, , [online] Vol. 8, No.
2, hal. 73 - 78, 2011. ISSN 1412-5064.
Mudge, Stephen M. 2005. Fatty Alcohols A Review of Their Natural Synthesis and
Environmental Distribution. The Soap and Detergent Association.
OLenick Jr, Anthony J. dan Bilbo, Raymond E., 1987. Guerbet Alcohols: A Versatile
Hydrophobe. [online] tersedia di: http://www.surfatech.com/pdfs/Guerbet%20Alcohols
%20Article.pdf (diakses pada 6 November 2014 pukul 17.00)
Rahayu, Agustina. 2012. Mekanisme Kerja Surfaktan pada Deterjen. [online] tersedia di:
https://id.scribd.com/doc/91706089/Mekanisme-Kerja-Surfaktan-Pada-Deterjen (diakses
pada 8 November pukul 7.30)
Shahidi, Fereidoon. 2005. Baileys Industrial Oil & Fats Products. New Jersey: John Wiley &
Sons, Inc.
,
Szollosi, G., Mastalir, A., Molnar, A., Bartok, M., 1996. Hydrogenation of alpha, beta
unsaturated ketonge on metal catalysis. React. Kinet. Catal. Lett. 57, 2933.
Wang, C.L., 1993. Analysis of Chinas Chemical Products (Organic Volumes). Agriculture Press,
Beijing. pp. 359360.
Wang, Y.H., Wu, X.W., Cheng, F., Jin, Z.L., 2002. Thermoregulated phase-separable
Ru3(CO)12/PETPP complex catalyst for hydrogenation of styrene 13, 10111012.
Wei, L., Jiang, J.Y., Wang, Y.Y., Jin, Z.L., 2004. Selective hydrogenation of SBS catalyzed by
Ru/TPPTS complex in polyether modified ammonium salt ionic liquid. J. Mol. Catal. A:
Chem. 221, 4750.

Tugas 3 Industri Oleokimia | Kelompok 5

Zhang, L.Q., John, M.W., Adrian, P.B., Sugat, R., 1999. Studies on the hydrogenation of
cinnamaldehyde over Pd/C catalysts. J. Chem. Technol. Biotechnol. 72, 264272.