Asam Oleat
Asam Oleat
BAB I PENDAHULUAN
BAB II PEMBAHASAN
1.
Ada lima buah tata cara penamaan dan nomenklatur yang biasa dipakai
dalam penamaan suatu asam lemak, yaitu nama trivial, nama sistematik,
nomenklatur x, nomenklatur n-x, dan bilangan lipid. Penamaan tersebut
dilakukan berdasarkan banyaknya jumlah atom karbon, letak ikatan rangkap, dan
konformasi cis- atau trans-. Penomoran atom karbon diawali dari atom karbon
yang terdapat pada gugus karboksilat.
Sumber : http://wikipedia.org/
2.1
Nama Trivial
Nama trivial, atau dikenal juga sebagai nama dagang, adalah penamaan
non-sistematik yang dikenal luas dan paling banyak digunakan pada literatur.
Hampir semua senyawa asam lemak umum juga memiliki nama trivial selain
nama sistematis. Nama trivial tidak mengikuti suatu pola khusus, namun
penyebutannya konsisten hanya untuk satu jenis senyawa tertentu sehingga tidak
menimbulkan ambigu. Asam oleat (atau oleic acid) itu sendiri merupakan nama
trivial.
2.2
Nama Sistematik
Penamaan secara sistematik (atau nama IUPAC) dilakukan berdasarkan
standar IUPAC Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry [2] yang
diterbitkan pada tahun 1979. Perhitungan nomor atom karbon dimulai dari atom
karbon pada gugus karboksilat. Ikatan rangkap dilabeli dengan notasi cis-/transatau notasi E-/Z- apabila diperlukan. Nama sistematik lebih rumit daripada nama
trivial, namun secara teknis lebih jelas dan deskriptif. Nama trivial untuk asam
oleat adalah (9Z)-Octadecenoic acid.
2.3
Nomenklatur x
Pada nomenklatur x (atau delta-x), masing-masing ikatan rangkap
Nomenklatur n-x
Bilangan Lipid
Bilangan lipid dinyatakan dalam bentuk C:D, dimana C merupakan jumlah
atom karbon yang ada pada suatu senyawa asam lemak dan D merupakan jumlah
ikatan rangkap yang ada pada asam lemak tersebut. Penamaan ini terkadang
membingungkan karena beberapa jenis asam lemak yang berbeda dapat memiliki
bilangan lipid yang sama. Oleh karena itu, bilangan lipid biasanya dinyatakan
bersama dengan notasi x atau n-x untuk menghindari ambiguitas. Bilangan lipid
untuk asam oleat adalah 18:1.
3.
Struktur Molekul
Asam oleat, yang memiliki rumus molekul C18H34O2, merupakan asam
lemak rantai lurus beratom karbon 18 yang memiliki satu buah gugus karboksilat
pada salah satu ujungnya.
merupakan asam lemak tak jenuh yang memiliki satu buah ikatan rangkap yang
berada antara atom karbon nomor 9 dan 10 dengan konformasi cis-. Pada Gambar
3.1 disajikan struktur molekul asam oleat.
memiliki ikatan rangkap antara atom karbon bernomor 9 dan 10, namun elaidic
acid memiliki konformasi trans-. Pada Gambar 3.2 disajikan struktur molekul
elaidic acid.
fisik dan kimia yang khas dan berbeda dengan senyawa lain. Sifat-sifat fisik asam
oleat disajikan pada Tabel 4.1 berikut ini.
Tabel 4.1 Sifat Fisik Asam Oleat
Berat molekul
Wujud
Kelarutan
282,4614 g/mol
Cairan berwarna kuning pucat atau kuning kecoklatar
Tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter, dan
Tidak
Batas eksplosivitas
Stabilitas
Reaktif terhadap
Produk samping yang berbahaya
Polimerisasi yang berbahaya
Sumber : MSDS Oleic Acid [5]
5.
seluruh bahan makanan, baik hewan maupun tumbuhan. Asam oleat dari hewan
banyak ditemukan pada lemak di tulang dan susu. Asam oleat dari tumbuhan
banyak ditemukan di daging buah dan biji. Sumber utama asam oleat adalah
daging buah zaitun. Asam oleat merupakan komponen utama pada kandungan
asam lemak minyak zaitun.
5.1
Tumbuhan
pada Daging Buah (%-w)
pada Biji Buah (%-w)
Anacardiace
12
Banyak
Euphorbiace
20-35
6
Palm
40-50
18
Caryocarace
54
46
Sterculiace
35
37
Burserace
59
44
Laurace
63
32
Celastrace
36
22
Caprifoliace
71
45
Oleace
70-65
83
Elaeagnace
75
41
Myristicace
80
10
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 163)
Berdasarkan Tabel 5.2, dapat dilihat bahwa kandungan asam oleat pada daging
buah lebih banyak dibandingkan pada biji, kecuali untuk family Oleace.
Selain pada kelompok tumbuhan sejati, kandungan asam oleat juga
ditemukan pada jamur dengan persentase yang cukup tinggi. Kandungan asam
oleat pada jamur Penicillium chrysogenum misalnya mencapai 53,6% beratnya.
Pada Tabel 5.3 disajikan data persentase kandungan asam oleat dalam berbagai
jenis jamur.
Tabel 5.3 Kandungan Asam Oleat pada Jamur
Jenis Jamur
Penicillium javanicum
Penicillium sp.
Penicillium chrysogenum
Citromyces sp.
40,7
Oidium lactis
41,2
Aspergillus nidulans
42,2
Phycomyces blakesleeanus 29
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 149)
5.2
tubuh mencakup daging, tulang, lemak hati, serta produk yang berasal dari hewan
misalnya susu. Kandungan asam oleat bersumber dari hewan yang tertinggi
ditemukan di lemak pada tulang hewan dan lemak pada susu. Pada Tabel 5.4
disajikan data mengenai kandungan asam oleat yang terdapat di dalam lemak pada
tulang berbagai jenis hewan.
Tabel 5.4 Kandungan Asam Oleat pada Lemak Tulang Hewan
Jenis Hewan Kandungan Asam Oleat (%-w)
Ox
43,3
Sapi
54,3
Anak sapi
54,9
Domba
54,7
Babi
51,4
Rusa
54
Neat
71,7
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 103)
Data mengenai kandungan asam oleat pada lemak susu yang dihasilkan
hewan disajikan pada Tabel 5.5 berikut.
Tabel 5.5 Kandungan Asam Oleat pada Lemak Susu Hewan
Hewan
Kambing
Domba
Unta
Kerbau
Kerbau
Kambing
Negasa Asal
India
India
India
India
Turki
Amerika
Serikat
Kambing
Inggris
21,1
Domba
Inggris
26,3
Sow
Selandia Baru
36,7
Mare
Inggris
42,4
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal : 136-137)
6.
merupakan zat yang dibutuhkan tubuh namun tubuh tidak dapat membuat atau
membentuk asam lemak tersebut. Menurut Endang Peddyawati (2008)[7] berikut
ini adalah fungsi asam oleat di dalam tubuh :
-
7.
Biosintesis
Asam oleat merupakan asam lemak esensial yang berarti tidak dapat
dibentuk di dalam tubuh hewan dan manusia. Berbeda dengan tumbuhan yang
dapat memproduksi sendiri asam oleat, hewan dan manusia tidak mampu
memproduksi sendiri kebutuhan asam oleatnya karena tidak memiliki enzim yang
dibutuhkan untuk menghasilkannya. Pada daun hijau tumbuhan, asam lemak
diproduksi di kloroplas. Pada bagian lain tumbuhan dan pada sel hewan (dan
manusia), asam lemak dibuat di sitosol. Proses esterifikasi (pengikatan menjadi
lipida) umumnya terjadi pada sitoplasma, dan minyak (atau lemak) disimpan pada
oleosom.
10
Biosintesis asam lemak alami merupakan cabang dari daur Calvin, yang
memproduksi glukosa dan asetil-KoA. Proses berikut ini terjadi pada daun hijau
tumbuh-tumbuhan dan memiliki sejumlah variasi.
Kompleks-enzim asilsintase III (KAS-III) memadukan malonil-ACP (3C)
dan asetil-KoA (2C) menjadi butiril-ACP (4C) melalui empat tahap (kondensasi,
reduksi, dehidrasi, reduksi) yang masing-masing memiliki enzim tersendiri.
Pemanjangan selanjutnya dilakukan secara bertahap, 2C setiap tahapnya,
menggunakan malonil-KoA, oleh KAS-I atau KAS-IV. KAS-I melakukan
pemanjangan hingga 16C, sementara KAS-IV hanya mencapai 10C. Mulai dari
8C, di setiap tahap pemanjangan gugus ACP dapat dilepas oleh enzim tioesterase
untuk menghasilkan asam lemak jenuh bebas dan ACP. Asam lemak bebas ini
kemudian dikeluarkan dari kloroplas untuk diproses lebih lanjut di sitoplasma,
yang dapat berupa pembentukan ikatan ganda atau esterifikasi dengan gliserol
menjadi trigliserida (minyak atau lemak).
Pemanjangan lebih lanjut hanya terjadi bila terdapat KAS-II di kloroplas,
yang memanjangkan palmitil-ACP (16C) menjadi stearil-ACP (18C). Enzim 9desaturase kemudian membentuk ikatan ganda, menghasilkan oleil-ACP. Enzim
tioesterase lalu melepas gugus ACP dari oleat. Pada akhirnya, asam oleat keluar
dari kloroplas sebagai produk. (Biochemistry 3rd Edition, 2000)[8]
8.
10
11
12
diaktivasi.
Gliserol
difosforilasi
oleh
ATP
dan
membentuk
12
13
Sistem Transpor
Asam oleat di dalam diubah ke dalam bentuk triacylglycerols yang
13
14
14
15
15
16
Metabolisme
Asam oleat dan asam-asam lemak lainnya yang telah diserap di dalam
tubuh masuk ke dalam proses metabolisme untuk diproses secara katabolik dan
menghasilkan energi. Untuk memperoleh energi, asam lemak dalam tubuh
dioksidasi dan menghasilkan asetil KoA yang direaksikan lebih lanjut. Proses
oksidasi asam lemak untuk menghasilkan energi pada lintasan katabolik disebut
oksidasi beta. Selanjutnya asetil KoA yang dihasilkan akan masuk ke dalam siklus
asam sitrat sehingga dihasilkan energi. Di sisi lain, jika kebutuhan energi sudah
mencukupi, asetil KoA dapat mengalami lipogenesis menjadi asam lemak dan
selanjutnya dapat disimpan sebagai trigliserida. Gambaran umum proses
metabolisme lemak di dalam tubuh disajikan pada Gambar 10.1
16
17
10.1
17
18
Asam lemak bebas (FFA) diaktifkan menjadi asil-KoA dengan dikatalisir oleh
enzim tiokinase.
Setelah menjadi bentuk aktif, asil-KoA dikonversikan oleh enzim karnitin
palmitoil transferase I yang terdapat pada membran eksterna mitokondria
menjadi asil karnitin. Setelah menjadi asil karnitin, barulah senyawa tersebut
karnitin keluar.
Asil karnitin yang masuk ke dalam mitokondria selanjutnya bereaksi dengan
KoA yang dikatalisis oleh enzim karnitin palmitoiltransferase II yang ada di
membran interna mitokondria menjadi Asil Koa dan karnitin dibebaskan.
18
19
Asil KoA yang sudah berada dalam mitokondria ini selanjutnya masuk dalam
proses oksidasi beta.
Dalam oksidasi beta, asam lemak masuk ke dalam rangkaian siklus dengan
5 tahapan proses dan pada setiap proses, diangkat 2 atom C dengan hasil akhir
berupa asetil KoA. Selanjutnya asetil KoA masuk ke dalam siklus asam sitrat.
Dalam proses oksidasi ini, karbon asam lemak dioksidasi menjadi keton.
Mekanisme reaksi oksidasi karbon asam lemak menjadi keton disajikan pada
Gambar 10.4.
satu kali oksidasi beta adalah 5P. Karena pada umumnya asam lemak memiliki
19
20
banyak atom C, maka asil-KoA yang masih ada akan mengalami oksidasi beta
kembali dan kehilangan lagi 2 atom C karena membentuk asetil KoA. Demikian
seterusnya hingga hasil yang terakhir adalah 2 asetil-KoA. Asetil-KoA yang
dihasilkan oleh oksidasi beta ini selanjutnya akan masuk siklus asam sitrat. Pada
Gambar 10.5 dijelaskan mengenai proses aktivasi asam lemak, oksidasi beta, dan
siklus asam sitrat.
Gambar 10.5 Aktivasi Asam Lemak, Oksidasi Beta dan Siklus Asam Sitrat
Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]
11.
20
21
Asam oleat merupakan salah satu nutrien, yakni komponen kimia makanan
yang sangat dibutuhkan untuk pertumbuhan atau kesehatan. Namun seperti
nutrien pada umumnya, asam oleat akan memberikan manfaat yang optimal
apabila terdapat di dalam tubuh dalam jumlah yang tepat. Baik kelebihan maupun
kekurangan kandungan asam oleat dalam tubuh akan memberikan efek buruk,
baik secara langsung maupun tidak langsung.
11.1
kolesterol. Kolesterol dalam jumlah besar berdampak buruk bagi tubuh karena di
antaranya dapat menyebabkan kegemukan dan meningkatkan resiko serangan
jantung. Namun dalam jumlah kecil kolesterol memiliki manfaat bagi tubuh,
sehingga kelebihan kadar asam oleat berdampak pada kekurangan kolesterol yang
dapat menyebabkan hal-hal sebagai berikut[11] :
-
Membran sel menjadi tidak stabil, dinding sel melemah dan melunak,
11.2
Kekurangan asam oleat yang merupakan asam lemak esensial dapat menyebabkan
terjadinya gangguan pada penglihatan, menurunnya daya ingat, fungsi otak, serta
gangguan pertumbuhan sel otak pada janin dan bayi.
11.3
Toksisitas
21
22
Berikut ini adalah bahaya-bahaya yang dapat ditimbulkan oleh asam oleat
apabila terjadi kontak secara langsung[5] :
-
22
23
DAFTAR PUSTAKA
[1]
[2]
[3]
Cathy. 30 Desember 2009. Trans Fat - What it is and why you DON'T want to
eat it!. Available [online] :< http://alifelesssweet.blogspot.com/2009/12/lastof-december-rewind-last-year-we.html> [19 November 2010]
[4]
[5]
[6]
[7]
Peddyawati, Endang. 14 September 2008. Lemak, Kawan yang Bisa Jadi Lawan.
Available [online] : http://benih.net/lemak-kawan-yang-bisa-jadi-lawan [19
November 2010]
[8]
Ahern, K. G., Mathews, C. K., dan van Holele, K. E., 2000, Biochemistry 3rd
Edition, Addison Wesley Longman Inc., San Fransisco
[9]
Boylan, M., Driskell, J. A., Spallholz, J. E., 1989, Nutrition : Chemistry and
[11]
Anita.
Juli
2010.
Manfaat
Kolesterol.
Available
[online]
http://myanita.wordpress.com/tag/manfaat-kolesterol-bahaya-kolesterol/
November 2010]
23
:
[24