DAFTAR ISI

Daftar isi..........................................................................................................1
BAB I
Dasar teori..........................................................................................2
Tujuan.................................................................................................8
BAB II
Prosedur asli........................................................................................9
Alat & bahan.......................................................................................10
Mekanisme reaksi...............................................................................11
Cara kerja............................................................................................12
Skema kerja........................................................................................13
Gambar pemasangan alat....................................................................14
BAB III
Pembahasan........................................................................................
17
Diskusi............................................................................................... 19
Kesimpulan.....................................................................................................21
Daftar pustaka.................................................................................................22
Tanda tangan praktikan.................................................................................. 22

BAB I
PENDAHULUAN
1.1

Dasar Teori
Anilin atau disebut juga fenil amina atau amino benzene merupakan

senyawa dengan gugus NH2 pada cincin benzena. Anilin juga merupakan suatu
senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 180C dan indeks bias 158. Jika
kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam
kehidupan sehari-hari digunakan untuk zat warna. Anilin dibuat melalui reaksi
reduksi dengan bahan baku nitrobenzena. Anilin berwujud cairan minyak tak
berwarna, mudah berubah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya,
bau dan rasa khas. Basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat
warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini
merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi
garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Dengan amina
yang terikat pada cincin benzena, anilin termasuk senyawa aromatis. Pasangan
elektron bebas pada atom N mengakibatkan anilin bersifat basa walaupun
kebasaannya lemah (pKn = 9,37). Sifat basa anilin yang lemah disebabkan muatan
(+) ion anilinium tidak dapat didelokalisasikan oleh cincin, akibatnya amina bebas
terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya (kationnya).
Sejarah Anilin
Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun
1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834,
Friedrich Runge terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru
yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau
cyanol

Pada

tahun

1841,

CJ

Fritzsche

menunjukkan

bahwa,

dengan

memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri
nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari
Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari
al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang
berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila, dan pabrik nila.

Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk

mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus
Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan
terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat
mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.
Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang
menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda
tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian
serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline.
Itu industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu
pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada
saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi
segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan
oleh Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna
anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.
Pembuatan Anilin
1. Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam
fasa cair dengan katalis tembaga oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 %
anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang
terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide.
Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan
chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari
mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian
masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini
ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis
tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3
===>
C6H5NH2 + NH4Cl
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin
dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % .
Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair

Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl
) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara
50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk
air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2 ===>
4 C6H5NH2 + 8 H2O
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield
yang dihasilkan adalah 95 %.
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan
katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2
===>
C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C
dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena
mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan
kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari
segi komersial dapat digunakan.
Proses Pemurnian Anilin
1. Destilasi uap
2. Ekstraksi cair cair dengan corong pisah
3. Destilasi sederhana
Destilasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk memisahkan suatu
substansi dari campurannya atau memisahkan suatu substansi dari substansi
lainnya. Pada umumnya substansi yang dimaksut adalah zat cair. Proses destilasi
terdiri dari 3 tahap:
1. Mengubah substansi dalam bentuk uapnya
2. Memindahkan uap yang telah terbentuk
3. Mengkondensasikan uap yang telah terbentuk kedalam bentuk cairannya kembali.
Dalam proses destilasi, uap yang telah terjadi perlu diangkat untuk
mencapai pipa samping. Dalam hal ini akan dibutuhkan tenaga yang berupa panas.
Jumlah panas yang diperlukan untuk melawan tekanan udara luar, tinggi cairan
dan mengangkat uap untuk mencapai pipa samping adalah besar. Oleh karenanya
cairan akan selalu mempunyai temperature yang lebih tinggi dari titik didihnya.
Dngan kata lain bahwa dalam suatu proses destilasi akan didapat cairan yang

mengalami superheating. Uap yang telah mencapai pipa samping dngan suatu
pendingin akan dikomndensasikan menjadi cairan kembali.
Jenis destilasi ada 4 macam :
1.
2.
3.
4.

Destilasi sederhana
Destilasi fraksi
Destilasi uap
Destilasi dengan penurunan tekanan
Untuk sintesis dan pemurnian anilin digunakan destilasi uap. Destilasi uap
adalah suatu metode destilasi yang bertujuan untuk memisahkan suatu substansi
dari campurannya dengan bantuan uap cair atau untuk memisahkan dan
memurnikan senyawa organic yang berupa memvolatilkan substansi dengan
melewatkan uap kedalam campuran senyawa dan air. Dengan tekanan uap
setidaknya 5 sampai 10 mmHg pada 100C senyawa akan terdestilasi dengan uap.
Destilasi uap berlangsung pada temperature dibawah titik didih air dan dalam
kasus kasus tertentu berjalan baik dibawah titik didih substansi organik. Destilasi
uap memungkinkan pemurnian banyak substansi dengan titik didih tinggi dengan
destilasi bertemperatur rendah. Agar dapat dipisahkan dari campurannya dengan
menggunakan destilasi uap maka harus dipenuhi beberapa syarat berikut :

1. Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air

2. Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas
3. Mempunyai tekanan uap yang relative tinggi pada 100C yaitu minimal 5 mmHg.
Kegunaan destilasi uap :
1. Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan alam.
2. Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada temperature
tinggi jika menggunakan destilasi sederhana.
Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam :
1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari wadah
komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada semnyawa dengan
berat molekul tinggi dan padatan yang mudah menguap.
2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung komponen
yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang volatile dan
campuran dalam bentuk cairan.
Alasan digunakannya destilasi uap adalah karena anilin terdekomposisi
pada suhu diatas titik didihnya. Karenanya diperlukan untuk menguapkan anilin
pada suhu dibawah titik didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada

cairan sehingga anilin menguap. Digunakan metode live steam karena anilin
memiliki berat molekul tinggi yang berarti tekanan uapnya rendah. Sumber
uapnya didapatkan dengan memanaskan air dalam wadah terpisah dari wadah
komponen yang didestilasi. Uap dialirkan masuk kedalam labu yang telah berisi
anilin yang akan didestilasi, sehingga T labu sama dengan T luar (lingkungan).
Sehingga anilin dapat menguap pada tekanan yang lebih tinggi, pada suhu yang
lebih rendah, sehingga tidak terjadi dekomposisi anilin.
Sifat Fisik dan Kimia Anilin

Menguap dengan steam, mudah terbakar

Pada udara terbuka, cepat berubah warna menjadi gelap (coklat)
Bersifat agak basa, karena dapat menyumbangkan pasangan electron
Berbau tidak sedap, bersifat racun
Tidak berwarna atau berwarna kuning pucat
Larut dengan alkohol, benzena, kloroform, eter dan pelarut organik lain
Bersifat non polar
Bereaksi dengan asam bentuk garam
Densitas = 1,0235 g/ml
: titik didih = 183C
Indeks bias = 1,5863 (20C) : kelarutan = 3,7 g / 100 g air

o Nitrobenzena

Derajat kejenuhannya tinggi hal itu menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia

benzene sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh, diamati bahwa benzene
dan turunannya memiliki aroma (bau yang sedap), atas dasar aroma itulah maka

benzena dan turunannya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik.

Kristalnya berwarna kuning atau kuning kehijauan

Densitas = 1,19887 g/ml

Titik didih = 210,85C

o Asam Klorida Pekat

Asam (yang sering diwakili dengan rumus umum HA) secara umum
merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air akan menghasilkan
larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern, asam adalah suatu
zat yang dapat member proton (ion H +) kepada zat lain (yang disebut basa) atau

dapat menerima pasangan electron bebas dari suatu basa.

Secara umum asam memiliki sifat sebagai berikut :
Rasa
: masam ketika dilarutkan didalam air
Sentuhan
: asam terasa menyengat bila disentuh, terutama bila asamnya asam

kuat
Kereaktifan

: asam bereaksi hebat dengan kebanyakan logam, yaitu korosif

terhadap logam.
o NaOH
Natrium hidroksida (NaOH), juga dikenal sebagai soda kaustik atau
sodium hidroksida, adalah sejenis basa logam kaustik. Natrium Hidroksida
terbentuk dari oksida basa Natrium Oksida dilarutkan dalam air. Natrium
hidroksida membentuk larutan alkalin yang kuat ketika dilarutkan ke dalam air. Ia
digunakan di berbagai macam bidang industri, kebanyakan digunakan sebagai
basa dalam proses produksi bubur kayu dan kertas, tekstil, air minum, sabun dan
deterjen. Natrium hidroksida adalah basa yang paling umum digunakan dalam
laboratorium kimia.
Natrium hidroksida murni berbentuk putih padat dan tersedia dalam
bentuk pelet, serpihan, butiran ataupun larutan jenuh 50%. Ia bersifat lembap cair
dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari udara bebas. Ia sangat larut
dalam air dan akan melepaskan panas ketika dilarutkan. Ia juga larut dalam etanol
dan metanol, walaupun kelarutan NaOH dalam kedua cairan ini lebih kecil
daripada kelarutan KOH. Ia tidak larut dalam dietil eter dan pelarut non-polar
lainnya. Larutan natrium hidroksida akan meninggalkan noda kuning pada kain
dan kertas.

1.2

Tujuan

Mampu menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin

Mampu menjelaskan cara destilasi uap
Mampu menjelaskan proses salting out
Mampu menjelaskan cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi

BAB II
METODE KERJA
2.1

Prosedur Asli

(Wibout, J.P, Practicum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters
vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta)
Aromatische Aminen
Bereiding van anilin uit nitrobenzene
De reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien
is van een kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men
brengt in de kolt 31 gram (1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt
langzaam 135 cm3 25% zautzuur toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende
deel van deze hoeveelheid in de kolf giet, dan de kolf met de stijgbuis verbindt en
omschudt. De reactive treedt in onder warmteontwikkeling, we droogt zorg (door
de kolf met water te koelen) dat de reactie niet te hoftog wordt, man voegt dan in
kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf steeds omschudt en

de reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit men de
kolf nog een uur op het waterbad.
Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te
nemen) voegt man ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog
(langzamerhand, opdat het mengsel niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk
alkalisch reageert. De inhoud van de kolf wordt nu aan destillatie met stoom onder
worpen, waar bij het gevormde anilin met water over destilleert.
Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie
afgelopon. Met voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na
goed omschudden nog, oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter
tweenmaalmet aether uit. De aetherische oplossing wordt gedrougd buven een
paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de aether op een waterbad afgedestilleerd.
Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in the kolf achtergebleven, anilin
door destillatie (kookpunt 184o).
Reacties op anilin:
1. Chloorkalk reaction. Een weinig anilin wordt met water geschud; door
filtratie door een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop
gelost gebleven anilin. But dit fiiltraat voegt men een weinig van een heldere,
vers bereide chloorkalkoplossing (venkregen door chlorkalk met koud water
te schudden en daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur.
Deze reactive is zeer gevoelig en specifiek voor anilin o-en m toluidine geven
een veel zwakhere en weignig karakteristieke verkleuring met een chloorkalk
oplossing. Zaiten van anilin geven de chloorkalk reactive niet.
2. Tribroomanilin. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinzout broom
water voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanilin (smeltpunt
19).
3. Anilin wart reactive. Een paar druppels anilin worden in verdundzwavelzuur
opgelost, men voegt een kaliumbrchromaat oplossing toe en verwarmt zacht;
de kleur van de oplossing wordt groen, daarna blaw tot diepzwart, als men
voldoende bichromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.
4. Isocarbonitril reactive. Een druppel anilin wordt met een druppel chloroform
en wat alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een

isocarbonitril aan de karakreristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op

andere aromatisch aminen school organische analyse III, 42-45 (1941)

2.2

Alat & Bahan

Bahan
o
o
o
o
o
o

Nitrobenzena
Serbuk Fe
HCl 25%
NaOH
NaCl
Eter

31 g
35 g
135 ml
q.s
q.s
q.s

Alat
Labu alas bulat, pendingin liebig, ketel uap, spot ball (bola percik), gelas ukur,
pendingin udara, corong pisah, pipa pengaman, pipa bengkok, labu erlenmeyer,
termometer, adaptor, gelas arloji, pipet tetes.
2.3

Mekanisme Reaksi

10

2.4

Cara Kerja
1. 31 g nitrobenzena dan 35 g serbuk Fe dimasukkan ke dalam labu alas
bulat, kemudian dipasang pipa pengaman.
2. Melalui pipa pengaman dengan corong, dituangkan 135 ml HCl 25%
sedikit demi sedikit, mula-mula 1/10 bagian, penambahan dilakukan
sambil digojok dan didinginkan dengan air kran bila labu terasa panas (1
dan 2 dikerjakan di lemari asam).
3. Bila HCl sudah habis, labu tersebut dipanaskan pada tangas air selama 1
jam sampai reaksi selesai. Ini diketahui dengan test sebagai berikut :
- Ambil sedikit sampel, dilarutkan dalam HCl encer maka larutan
tersebut harus jernih
- Tidak ada lagi bau nitrobenzena
4. Ditambahkan 50 ml air dan larutan NaOH pekat pelan-pelan sampai reaksi
alkalis (test dengan lakmus).
5. Dilakukan destilasi uap, dimana anilin akan terdestilasi bersama uap air.
Bila destilat telah jernih, destilasi dihentikan.
6. Anilin yang memisah dipisahkan dari airnya dengan corong pisah, sisanya
yang terlarut air ditambah 20 g serbuk NaCl untuk tiap 100 ml destilat,
dikocok kuat-kuat agar NaCl larut.

11

7. Kemudian anilin ditarik dengan cara penggojokan dengan pelarut eter 2

kali dalam corong pisah, tiap kali dipakai 20 ml eter.
8. Larutan anilin dalam eter ini dicampurkan dengan hasil anilin mula-mula,
kemudian dilakukan penguapan eter dalam lemari asam.
9. Jika anilin masih mengandung air/keruh, dikeringkan dengan NaOH pellet
secukupnya, kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu
didih, kemudian dilakukan destilasi dan destilat ditampung pada suhu
180-184C.
10. Hasil ditimbang dan ditentukan indeks biasnya.

2.5

Skema Kerja
31 gram nitrobenzena + 35 gram Fe, dimasukkan ke dalam labu
alas bulat

+ 135 ml HCl 25% sedikit demi sedikit, dikocok, (dilakukan di

lemari asam)

Pengocokan sambil melakukan pendinginan labu dalam air dingin

Memanaskan campuran dengan merefluks dalam waterbath 60

menit sampai reaksi sempurna dan tidak ada bau nitrobenzena

+ 50 ml air dan larutan NaOH pekat ke dalam campuran, dikocok,

dan didinginkan.

Dilakukan destilasi uap, dan segera dihentikan jika destilat yang

menetes sudah jernih

Memisahkan anilin dari airnya dengan corong pisah, sisanya yang

terlarut air + 20 gram NaCl ke dalam destilat, diekstraksi dgn eter 20
ml sebanyak
12 2 kali.

Menguapkan kloroform hasil ekstraksi dalam lemari asam,

menggabungkan hasilnya dgn anilin yang dipisahkan pertama kali.

Jika keruh, + NaOH pellet secukupnya

Anilin yang diperoleh, didestilasi dgn destilasi sederhana dan

2.6

o
ditampung
pada suhu 180-184
C. Timbang dan tentukan indeks
Gambar
Pemasangan
Alat
biasnya.

13

14

15

BAB III
16

PEMBAHASAN
Pada proses pembuatan anilin ini, hal pertama yang dilakukan adalah
memasukkan nitrobenzena dan serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, kemudian
masukkan juga batu didih untuk menghindari terjadinya bumping. Fe akan
berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin akan berwaarna kuning. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena mengalami reduksi dan Fe
mengalami oksidasi.
Setelah itu, dituang 135 ml HCl 25% secara pelan-pelan sedikit demi
sedikit ke dalam labu tadi yang dialiri dengan air dingin karena sifatnya eksoterm.
HCl berfungsi sebagai katalis redoks sehingga akan menurunkan energi aktivasi
reaksi dan menciptakan suasana asam agar nitrobenzena dapat dikonversi menjadi
anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenilhidroksiamin, sedangkana
pada suasana basa anilin yang dihasilkan sedikit, banyak produk samping.
Bila HCl sudah habis, dilakukan pemanasan dengan waterbath selama 1
jam sampai reaksi sempurna. Untuk mengetahui apakah reaksi tersebut telah
sempurna dapat dilakukan beberapa tes yaitu ambil sedikit sampel, larutkan dalam
HCl encer, bila masih ada tetes-tetes minyak maka reaksi belum sempurna. Reaksi
akan sempurna bila cairan itu jernih, artinya reaksi sudah menjadi satu fase yaitu
anillium klorida yang larut air.
Selanjutnya ditambahkan 50 ml air dan NaOH pekat secara pelan-pelan
sampai reaksi alkalis. Reaksi tersebut dibasakan agar didapatkan anilin yang yang
bebas sehingga bisa didestilasi. Proses pembasaan itu dapat dicek dengan kertas
lakmus merah yang akan berubah menjadi biru. Penambahan NaOH ini berfungsi
untuk memecah ikatan garam kompleks anilin hidroklorida sekaligus untuk
menetralkan sisa HCl.
Dilakukan destilasi uap dengan menggunakan ketel uap dan pipa
pengaman. Ketel uap ini terbuat dari stainless steel kemudian dari ketel uap
tersebut dipasangi pipa kaca yang berfungsi sebagai pipa penganman. Fungsi pipa
pengaman itu adalah untuk mengamankan jalannya refluks. Selain itu, pipa
pengaman berfungsi untuk menyamakan tekanan dalam erlenmeyer dengan
tekanan luar. Untuk menghindari air yang terlalu besar akibat pemanasan. Juga

17

digunakan sebagai indikator, jika tidak air yang keluar dari pipa maka
menandakan aliran steam ke anilin kotor dan ada penyumbatan.
Pemisahan di bawah titik didih anilin perlu dilakukan karena akibat reaksi
redoks terbentuk magnetic blackyang mengikat anilin dengan kuat sehingga
diperlukan pemanasan suhu tinggi sedangkan pada suhu tinggi di atas titik
didihnya anilin dapat terdekomposisi.
Bola percik (spot ball) digunakan agar pengotor yang ada di dalam larutan
tidak masuk ke dalam pendingin. Oleh karena itu tidak digunakan pipa bengkok.
Pipa bengkok tidak dapat mencegah pengotor agar tidak naik ke dalam pendingin.
Anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi dihentikan bila destilat
yang keluar sudah jernih. Untuk memisahkan anilin dari air disaring dengan
corong pisah. Kemudian destilatnya ditambahkan 20 g NaCl. Fungsi penambahan
NaCl tersebut adalah sebagai salting out. Air akan menarik NaCl sehingga air
yang tadinya terlarut dengan anilin akan memaksa anilin keluar. Air akan
melarutkan NaCl.
Untuk menarik anilin, maka dilakukan ekstraksi dengan menambahkan
eter ke dalam corong pisah. Dilakukan dua kali ekstraksi masing-masing dengan
menggunakan 20 ml eter tiap kali ekstraksi.
Setelah diekstraksi, diamkan sebentar di dalam lemari asam. Tujuannya
untuk menguapkan eter. Bila sudah tidak ada lagi uap yang meewati dinding labu,
maka sudah tersisa anilin di dalam labu tersebut. Tambahkan NaOH pellet sebagai
pengering. NaOH pellet bentuknya seperti bulat dan agak besar. Digunakan NaOH
pellet karena NaOH yang bentuknya granul sifatnya deliquescens. Selain itu
dibutuhkan pengering yang sifatnya basa. Oleh karena itu tidak digunakan CaCl 2
anhidrat sebagai pengering karena sifatnya netral.
Setelah ditambah NaOH, saring dengan kertas saring ke dalam labu
destilasi. Tambahkan batu didih. Lakukan proses destilasi. Tampung destilat pada
suhu 1800-1840C.
Pada proses pembuatan anilin, digunakan destilasi uap karena anilin sangat
sukar larut dalam air dan tekanan uapnya cukup tinggi (diatas 5 mmHg) serta pada
suhu titik didih air, anilin akan terurai bersama air.
Kunci keberhasilan dari pembuatan anilin ini adalah:

18

1. Yang digunakan sebagai reduktor adaah HCl pekat 25%. HCl pekat
berkisar antara 36%-38% 12 N, karena itu harus diencerkan untuk
menghindari terjadinya ledakan.
2. Syarat digunakan destilasi uap adalah:
o Tidak larut air/tidak campur air
o Tekanan uap tinggi, minimal 5 mmHg
3. Digunakan reduktornya adalah Fe. Hasilnya Fe akan memberikan warna
yang tidak jernih. Namun dengan alasan ekonomis, maka itu digunakan
Fe.

Diskusi
1. Apa fungsi Fe dan HCl pekat ?

Fe berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin yang dihasilkan berwarna

kuning. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena
mengalami reduksi dan Fe mengalami oksidasi.

HCl pekat berfungsi sebagai katalis reaksi redoks dengan mendonorkan

proton (H+) sehingga akan menurunkan energi aktivasi reaksi dan
menciptakan suasana asam agar nitro benzena dapat dikonversi menjadi
anilin. Bila suasana netral maka hanya terbentuk N-fenil-hidroksiamin,
sedangkan pada suasana basa anilin yang didapatkan sangat sedikit, banyak
produk sampingnya.

2. Mengapa penambahan HCl harus sedikit demi sedikit?

Penambahan HCl dilakukan sedikit demi sedikit karena bersifat eksoterm
(melepaskan panas), jika dituang semua secara langsung akan menimbulkan
reaksi yang eksplosive (meledak).
3. Mengapa HCl yang ditambahkan pada nitrobenzena tidak sebaliknya?
Karena jika didalam labu sudah terdapat HCl baru maka Hclnya bereaksi
semua secara langsung dan menimbulkan penas yang lebih besar dan
menimbulkan bumping ( meledak ).
4. Apa guna penambahan batu didih da mengapa harus menggunakan proses
pemanasan?

19

Penambahan batu didih adalah membantu pemanasan supaya merata disetiap

bagian cairan sehingga tidak terjadi bumping. Bumping disebabkan tekanan
pada setiap bagian cairan yang tidak sama akibat pemanasan yang tidak
merata.
Pemanasan yang diperlukan adalah untuk mempercepat konversi menjadi
anilin.
5. Apa guna NaOH, spat ball dan pipa pengaman dalam praktikum tersebut?
NaOH ditambahkan untuk memecah ikatan garam kompleks anilin
hidroklorida sekaligus untuk menetralkan sisa asam klorida.
Spot ball atau bola percik digunakan untukmencegah neiknya pengotor yang
ada di dalam larutan agar tidak masuk ke pendingin.
Pipa pengaman berfungsi untuk mengamankan jalannya destilasi dengan cara
menyamakan tekanan dalam labu erlenmeyer dengan tekanan luar.
6. Apa fungsi NaCl?
NaCl berfungsi sebagai salting out, kelarutan NaCl dalam air lebih besar
daripada kelarutan anilin dalam air sehingga anilin yang larut air terdesak
keluar oleh NaCl tersebut.
7. Mengapa harus menggunakan suhu tinggi?
Karena titik didih anilin 180-184oC sehingga akan didapatkan anilin yang
benar-benar murni.
8. Mengapa yang digunakan refluks adalah pendingin udara bukan pendingin
bola?
Karena titik didih anilin tinggi, semakin tinggi titik didih semakin mudah
terkondensasi secara sempurna, maka tanpa kontak dengan air (kontak
dengan udara saja) sudah dapat mengkondensasi secara sempurna.
9. Apakah boleh HCl diganti dengan H2SO4?
Boleh karena H2SO4 juga dapat digunakan sebagai katalis.

KESIMPULAN
1. Pembuatan anilin dengan menggunakan Fe dan HCl sebagai reduktornya.

20

2. Proses destilasi uap digunakan untuk mendestilasi cairan yang memiliki

tekanan uap yang tinggi
3. Untuk menarik anilin keluar dari air, digunakan prinsip salting out.
4. Pemasangan alat yang tepat akan membantu jalannya destilasi sehingga
menghasilkan anilin yang maksimal.
5. Pada proses destilasi sederhana perlu diperhatikan agar tidak terjadi
penguapan.
6. Titik didih destilasi sederhana hingga 180-184C.
7. Penambahan HCl harus dilakukan sesudah nitrobenzena agar tidak
menimbulkan bumping.
8. Labu alas bulat didiamkan di lemari asam hingga reaksi selesai atau
terbentuk N-fenil hidroksia amin.

DAFTAR PUSTAKA
1. Mc Murry, J. 2000. Organic Chemistry, 5th edition. USA : Brooks/Cole
Publishing Co. Pasific Grove.
2. Wibout, J.P., 1950, Practicum der Organische Chemic, Vijfde druc, J.B.
Wolters Uitgeversmaat-Schappij nv Groningen, Jakarta, p. 79

21

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

(Dini Kartika Putri)

22