Purina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Purina

Nama IUPAC[sembunyikan]
7H-purina
Identifikasi
Nomor CAS 120-73-0
PubChem 1044
ChemSpider 1015
SMILES C1=C2C(=NC=N1)N=CN2

Sifat
Rumus molekul C5H4N4
Massa molar 120,112
Titik lebur 214 C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Purina (1) adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin
pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu
dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai
tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.[1]

Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa- nitrogen
basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua
dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA,
adalah purina.

Daftar isi
 1 Purina yang terkenal

o 1.1 Alkaloid Purina

2 Fungsi

3 Sejarah

4 Metabolisme

5 Sumber makanan

6 Sintesis di dalam Lab

7 Referensi

8 Lihat pula

9 Pranala luar

Purina yang terkenal

Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalam asam
nukleat, adenina (2) dan guanina (3) adalah purinai Dalam DNA, basa-basa ini membentuk
ikatan hidrogen dengan komplementernya pirimidina timina dan sitosina. Ini disebut
pasangan basa komplementer. Dalam RNA, komplemen dari adenina adalah urasil (U) dan
bukannya timina.

Purin terkenal lainnya adalah hipoxantina (4), xantina (5), teobromina (6), kafeina (7), asam
urat (8) dan isoguanina (9).
Alkaloid Purina

beberapa alkaloid yang memiliki bentuk struktur dasar Xantina:

Alkaloid Purina
Nama Struktur Utama R1 R2 R3
kafein CH3 CH3 CH3
Teobromina H CH3 CH3

Theophylline CH3 CH3 H

Fungsi
Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen biokimia yang penting dalam
sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti ATP, GTP, AMP siklik, NADH, dan koenzim
A. Purina (1) sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan cara
sintesis organik.

Sejarah
Nama 'purina' (purum uricum) diusulkan oleh kimiawan Jerman Emil Fischer pada 1884. Dia
mensintesis purin pertama kalinya pada 1899.[2] Bahan awal dari runtutan reaksinya adalah
uric acid (8), yang diisolasi dari batu ginjal oleh Scheele pada tahun 1776.[3] Uric acid (8)
direaksikan dengan PCl5 yang menghasilkan 2,6,8-trichloropurine (10), yang kemudian
dikonversi dengan menggunakan HI and PH4I dan menghasilkan 2,6-diiodopurine (11).
Produk ini lalu direduksi menjadi purina (1) dengan menggunakan serbuk timah.

Metabolisme
Artikel utama untuk bagian ini adalah: Metabolisme purina

Banyak organisme memilik cara metabolik untuk mensintesis dan memecah purina.

Purina disintesis secara biologi sebagai nukleosida (basa yang menempel ke ribosa).

Sumber makanan
Purina ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ
dalam seperti hati dan ginjal. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purina.

Contoh makanan yang mengandung banyak purina adalah daging sapi muda (sweetbreads),
teri, sardin, hati, ginjal sapi, otak, ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril), hering, makerel, kerang,
daging hewan liar buruan, dan gravy (aneka saus yang diolah dari aneka tepung).

Purina juga cukup banyak terdapat dalam daging babi, unggas, ikan dan makanan laut
lainnya, asparagus, kubis bunga, bayam, jamur, ercis, lentil, kacang polong, buncis,
havermut, kulit bulir gandum, dan "mata" bulir gandum.

Sintesis di dalam Lab

Purina (1) bisa didapat dengan hasil yang baik melalui pemanasan formamide dalam wadah
terbuka pada suhu 170 oC selama 28 jam.[4]

Procedure:[4] Formamide (45 gram) dipanasi dalam wadah terbuka dilengkapi condenser
selama 28 jam dicelup dalam minyak pemanas (oil bath) pada suhu 170-190 oC. Setelah
mengeluarkan eksess formamide (32,1 gram) dengan menggunakan distilasi vakum,
residunya lalu direflux dengan metanol. Larutan metanol kemudian disaring, dan pelarutnya
dipisahkan dari filtratnya dengan menggunakan distilasi vakum. Hasilnya adalah produk yang
hampir murni; 4,93 gram (71% yield dari formamide yang dipakai). Kristalisasi dengan
aseton menghasilkan kristal purin yang jernih; titi leleh 218 oC.

Oro, Orgel, dkk. menunjukan bahwa empak molekul dari HCN ter-tetramer yang kemudian
membentuk diaminomaleodinitrile (12), yang mana bisa diubah menjadi bentuk-bentuk purin
alamiah yang penting.[5][6][7][8][9]

Sintesis purin Traube (1900) adalah sebuah sintesis klasik (dari nama Wilhelm Traube)
antara Pyrimidine bersubstitusi amine dan asam formic.
Senyawa heterosiklik
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Piridina, sebuah contoh senyawa heterosiklik yang sederhana

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai
struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun
nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut.[1] Senyawa-senyawa heterosiklik dapat
berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah
piridina (C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).

Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah

senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada
struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa
heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.

Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap
sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.

Daftar isi
1 Cincin beranggota-3

2 Cincin beranggota-4

3 Cincin beranggota-5

4 Cincin beranggota-6

5 Amina heterosiklik dan kanker

6 Referensi

7 Pranala luar

Cincin beranggota-3
Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh terikan cincin.
Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua
heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang
umum:

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen Aziridina
Oksigen Etilena oksida (epoksida, oksirana) Oksirena
Sulfur Tiirana (episulfida)

Cincin beranggota-4
Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Azetidina
Oxygen Oksetana
Sulfur Tietana, ditietana Ditiet

Cincin beranggota-5
Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh karena
aromatisitas.

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen tetrahidropirola (pirolidina) Dihidropirola (pirolina), Pirola
Oksigen Dihidrofuran, tetrahidrofuran Furan
Sulfur Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena Tiofena
Arsen Arsola

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif
dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

Cincin beranggota-6
Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen Piperidina Piridina
Oksigen Tetrahidropiran Piran
Sulfur Tiana Tiina (thiapirana)

Dengan dua heteroatom:

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen Piperazina Diazina
Nitrogen / oksigen Oksazina
Nitrogen / sulfur Tiazina
Sulfur Ditiana
Oksigen Dioksana

Amina heterosiklik dan kanker

Beberapa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang
dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging
tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan
pada daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina (senyawa yang
ditemukan pada otot) bereaksi pada temperatur tinggi.

Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang dihasilkan dari pemasakan daging
otot.[2] Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan daging organ seperti hati
memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada ketika dimasak.