Uraian Kloramfenikol

Saat ini telah diketahui macam-macam antibiotik serta pemakaiannya dalam bidang kedokteran,

peternakan, pertanian, dan beberapa bidang yang lain. Walaupun demikian, tidak semua

antibiotik dikenal masyarakat umum. Hanya antibiotik-antibiotik yang penting dan banyak

digunakan yang dikenal oleh masyarakat (Sumardjo, 2009).

Kloramfenikol merupakan suatu antibiotik berspektrum luas yang berasal dari beberapa jenis

streptomyces misalnya S. Venezuelae, S. phaeochromogenes var. chloromycetius dan S.

omiyanensis. Setelah para ahli berhasil mengelusidasi strukturnya, maka sejak tahun 1950

kloramfenikol sudah dapat di sintesis secaratotal. S. Venezuelae petama kali diisolasi oleh

Burkholder pada tahun 1947 dari contoh tanah yang diambil di Venezuela. Filtrat kultur cair

organisme menunjukkan aktivitas terhadap bakteri gram negatif dan rikestia. Bentuk kristal

antibiotik ini diisolasi oleh Bartz pada tahun 1948 dan dinamakan kloromisetin karena adanya

ion klorida dan didapat dari suatu aktinomisetes (Wattimena dkk, 1991).

Chloramphenicol; D-threo-(-)-2,2-dichloro-N--hydroxy--(hydroxy-methyl)-p-

nitrophenethyl acetamide.

Struktur: C11H12C12N2O5
Berat molekul: 323,13

Rumus bangun:

Jarak lebur 149 sampai 153

Kelarutan: 1 g larut dalam kira-kira 400 ml air; sangat mudah larut alkohol, aseton, butanol,

propilen glikol, dan etil asetat; sukar larut dalam eter dan kloroform; tidak larut dalam benzoat

dan petroleum eter (Connors, 1986).

Senyawa ini termasuk antibiotika yang paling stabil. Larut dalam air pada pH 6 menunjukkan

kecenderungan terurai yang paling rendah. Dalam basa akan terjadi penyabunan ikatan amida

dengan cepat (Schunack dkk, 1990).

Bentuk-bentuk yang ada yaitu Kloramfenikol; kloramfenikol palmitat (C27H24Cl2N2O6);

kloramfenikol natrium suksinat (C15H15C12N2NaO8) (Connors, 1986).

Menurut Dirjen POM (1995), kloramfenikol memiliki sifat fisikokimiayaitu:

Rumus Molekul: C11H12Cl2N2O5

Nama Umum : Kloramfenikol

Pemerian : Hablur halus berbentuk jarum atau lempeng memanjang; putih

hingga putih kelabu atau putih kekuningan; larutan praktis netral terhadap lakmus P; stabil dalam

larutan netral atau larutan agak asam.

Kelarutan : Sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, dalam propilen

glikol, dalam aseton dan dalam etil asetat.

Persyaratan : Pada sediaan kapsul kloramfenikol mengandung kloramfenikol,

C11H12Cl2N2O5, tidak kurang dari 90,0% dan tidak lebih dari120,0% dari jumlah yang tertera

pada etiket.

Kloramfenikol adalah salah satu antibiotik yang secara kimiawi diketahui paling stabil dalam

segala pemakaian. Dia memiliki stabilitas yang sangat baik pada suhu kamar dan kisaran pH 2

sampai 7, stabilitas maksimumnya dicapaipada pH 6. Pada suhu 25 dan pH 6, memiliki waktu

paruh hampir 3 tahun. Yang menjadi penyebab utama terjadinya degradasi kloramfenikol dalam

media air adalah pemecahan hidrolitik pada pemecahan amida. Laju reaksinya berlangsung

dibawah orde pertama dan tidak tergantung pada kekuatan ionik media (Connors, 1986).

2.1.1 Mekanisme KerjaKloramfenikol

Kloramfenikol bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Obat ini terikat pada

ribosom subunit 50s dan menghambat enzim peptidil tansferase sehingga ikatan peptida tidak

terbentuk pada proses sintesis protein kuman (Setiabudy, 2007).

Kloramfenikol terikat pada ribosom sub unit 50s dan menghambat enzim peptidil transferase. Ini

merintangi pembentukan ikatan peptida antara asam amino-tRNA pada sisi aminoasil. Selain itu

juga dirintangi rantai peptida yang sedang memanjang pada sisi peptidil pada ribosom sehingga

translasi terhenti (Nogrady, 1992).

Kloramfenikol diabsorpsi cepat dan hampir sempurna dari saluran cerna, karena obat ini

mengalami penetrasi membran sel secara cepat. Setelah absorpsi, kloramfenikol didistribusikan

secara luas ke seluruh jaringan dan cairan tubuh. Metabolit utama kloramfenikol adalah
glukuronidanya yang bekerja antibiotik, yang dibuat di hati dan diekskresikan melalui ginjal

(Katzung, 2004).

2.1.2 Penggunaan Kloramfenikol

Berhubung risiko anemia aplastis fatal, kloramfenikol di negara Barat sejak tahun 1970-an jarang

digunakan lagi per oral untuk terapi manusia. Dewasa ini hanya dianjurkan pada beberapa jenis

infeksi bila tidak ada kemungkinan lain, yaitu pada infeksi tifus (salmonella typhi) dan

meningitis (khusus akibat H. influenzae), juga obat, khususnya abses otak oleh B.fragilis. Untuk

infeksi tersebut sebetulnya juga tersedia antibiotika yang lain yang lebih aman dengan efektivitas

sama (Tjay, 2007).

Kloramfenikol sangat berguna dalam menangani meningitis pada anak yang alergi pada

penisilin, menderita abses otak atau infeksi anaerobik lainnya, dan juga pada infeksi intraokular

akibat organisme yang sensitif. Kecuali itu juga

bersifat bakteriostatik terhadap banyak baksil gram negatif lainnya (Skach dkk, 1988).

2.1.3 Efek Samping

Efek samping umum berupa gangguan lambung-usus, neuropati optis dan perifer, radang lidah

dan mukosa mulut. Tetapi yang sangat berbahaya adalah depresi sumsum tulang (myelodepresi)

yang dapat berwujud dalam dua bentuk anemia, yakni sebagai:

a. Penghambatan pembentukan sel-sel darah (eritrosit, trombosit, dan granulosit) dalam waktu 5

hari sesudah dimulainya terapi. Gangguan ini tergantung lamanya terapi dan bersifat reversibel.
b. Anemia aplastis, yang timbul sesudah beberapa minggu sampai beberapa bulan pada

penggunaan oral, parenteral dan okuler, maka tetes mata tidak boleh digunakan lebih dari 10 hari

(Tjay, 2007).

Supresi sumsum tulang merupakan efekyang ada kaitannya dengan dosis dan dapat dipulihkan

kembali, terlihat dari tanda-tanda pansitopenia dengan pemulihan kembali 1-2 minggu setelah

obat dihentikan. Ada kaitannya dengan kadar diatas 20-25 /ml (Skach dkk, 1988).