Aldehida Dan Keton PDF
Aldehida Dan Keton PDF
Bila perlu, gugus -COR diberi nama sebagai substituen, dan disebut
gugus alkanoil atau asil.
Dalam beberapa kasus, ikatan rangkap oksigen dipandang sebagai
substituen dan awalan oxo- digunakan. Misalnya:
2.4.3. Aril keton dapat dibuat dari reaksi Friedel-Crafts antara asil halida
dan cincin aromatik.
2.4.4. Metil keton dapat dibuat dari hidrasi alkuna terminal yang dikatalisis
ion merkuri.
Seperti ditunjukkan pada gambar 2.3., adisi alkohol yang mula-mula pada
gugus karbonil akan menghasilkan suatu hidroksi eter yang disebut hemiasetal.
Hesmasetal terbentuk secara reversibel, dan kesetimbangan secara normal lebih
tncBryukai senyawa karbonil. Meskipun demikian, dengan adanya asam, reaksi
selanjutnya dapat terjadi. Protonasi gugus hidroksil, diikuti lepasnya molekul air,
akan menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap karbon-oksigen yang baru.
Adisi satu ekivalen alkohol yang kedua akan menghasilkan asetal.
Gambar 2.3. Mekanisme pembentukan asetal yang dikatalisis asam.
Seperti halnya eter yang lain, asetal stabil terhadap basa, hidrida, reagen
Gosnard, dan kondisi reduksi katalitik, tapi sensitif terhadap asam. Asetal dapat
iihidrolisis kembali menjadi senyawa karbonil dan alkoholnya semula bila diberi
periakuan larutan asam mineral dalam air. Karena sifat-sifatnya ini, asetal sangat
i&ennanfaat karena dapat digunakan sebagai gugus proteksi untuk karbonil.
Untuk iapuan ini, alkohol yang sering digunakan adalah etilen glikol dan akan
membentuk asetal siklik.
Ilida fosfat dibuat dengan mudah melalui reaksi SN2 dan alkil halida
primer (tetapi bukan amina sekunder atau tersier) dengan trifenilfosfin, diikuti
itngan perlakuan basa. Triorgano fosfin adalah nukleofil yang sangat bagus
dalam reaksi SN2, dan reaksinya dengan alkil halida primer tersebut akan
menghasilkan garam tetraorganofosfonium yang stabil. Proton pada karbon di
samping fosfor yang bermuatan positif adalah bersifat asam dan dapat diambil
oleh basa seperti natrium hidrida atau butillitium (BuLi) untuk menghasilkan ilida
yang netral. Sebagai contoh:
2.14. Reaksi Cannizzaro
Di dalam Bab 1 disebutkan bahwa reaksi substitusi asil nukleofilik adalah
"Mas untuk asam karboksilat dan turunannya, tetapi tidak untuk aldehida dan
fceton. Alasannya adalah bahwa substituen hidrogen dan alkil yang terikat pada
laHehida dan keton tidak dapat berlaku sebagai leaving group'. Reaksi
Cannizzaro merupakan perkecualian dari aturan tersebut.
Bila suatu aldehida yang tidak mempunyai proton a dipanaskan dengan •on
hidroksida, maka akan dihasilkan 1 ekivalen asam karboksilat dan 1 ekivalen
aikohol.