TUGAS MERANGKUM KIMIA ORGANIK

Nama : Yuyun Sulistiyaningsih

NIM : 2116489

Ikhtisar Aldehid dan Keton: Kursus Singkat Kimia Organik

Umumnya aldehida dan keton karena baunya yang kuat, dan manis misalnya keton aseton yang
merupakan bahan umum dalam penghapus cat kuku. Contoh lainnya seperti aldehida vanillin dan
cinnamaldehyde yang harum.kelompok-kelompok ini penting dalam biokimia dan perawatan
obat. Ada kelompok keton dalam hormon seks seperti progesteron dan testosteron. Dan
kemudian ada kortison, obat antiinflamasi, atau deksametason, steroid yang telah digunakan
untuk mengobati radang sendi, alergi parah, COVID-19, dan terkadang kanker. Jelas bahwa
aldehida dan keton itu penting, jadi tidak mengherankan jika ahli kimia organik menghabiskan
begitu banyak waktu untuk mencoba membuatnya dengan cara yang lebih hemat energi dan
tidak menimbulkan polus
karbonil, karbon yang terikat pada oksigen dengan ikatan rangkap

Karbon pusat dalam kelompok ini disebut karbon karbonil. Saat berada di ujung rantai, terikat
pada gugus karbon dan hidrogen disebut aldehid. Atau ketika karbon karbonil menangkap 2
karbon maka disebut keton
Untuk memberi nama aldehida, cukup mengambil nama standar untuk rantai karbon dan
menambahkan “al” (untuk aldehida) di ujungnya. Misalnya, aldehida ini adalah metanal dan
etanal. Namun zat ini telah digunakan oleh ahli kimia selama berabad-abad – sebenarnya, etanal
pertama kali ditemukan hampir 250 tahun yang lalu. Jadi mereka memiliki nama-nama umum
"lama" Untungnya, banyak dari mereka yang sederhana dan hanya diakhiri dengan “aldehida” –
seperti asetaldehida dan formaldehida. Aldehida lain menggunakan nama IUPAC mereka.
Misalnya, (Z)-hex-3-enal berbau rumput dan daun yang baru dipotong, dan merupakan daya tarik
bagi banyak serangga.

Dan meskipun 4-oksopentanal memiliki keton dan aldehida, aldehida diprioritaskan dalam tata
nama dan ditunjuk posisi satu. Kami menghitung di sepanjang rantai karbon, dan menempel pada
awalan oxo untuk menunjukkan bahwa keton ada di karbon 4.
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida. Dengan zat pengoksidasi yang lebih lemah,
seperti piridinium klorokromat, reaksi berhenti di aldehida. Menggunakan zat pengoksidasi kuat
seperti asam kromat atau bahkan garam kromat lebih sulit. Meskipun reaksi berlangsung melalui
perantara aldehida, zat pengoksidasi kuat dapat menghasilkan asam karboksilat. Untuk
mendapatkan keton,perlu mengoksidasi alkohol sekunder dengan oksidator kuat seperti krom
(VI).
Sebagian besar reaksi membutuhkan pelarut dan reaktan bahkan dapat terbakar jika terus
memanaskan tanpa pelarut. Di sinilah teknik yang disebut refluks masuk, yang melibatkan
pemanasan campuran kimia sambil mendinginkan pelarut yang menguap sehingga mengembun
kembali ke dalam cairan. Dengan begitu, tidak kehilangan apa pun bahkan setelah dipanaskan
dalam waktu lama. Salah satu pilihannya adalah ozon, O3, yang menghasilkan lebih tinggi dan
ramah lingkungan. Reaksinya disebut ozonolisis,dalam reaksi ini,kita memutuskan ikatan
rangkap dari alkena dan membentuk karbonil pada masing-masing karbon yang terlibat.
Misalnya, ozonolisis dengan 2-metil-2-pentena, menghasilkan aseton dan propanal. Jika kita
mulai dengan alkuna ikatan rangkap tiga, kita juga bisa menuju aldehida dan keton.
dan reaktan yang lebih umum, bahkan lebih besar yang dapat kita gunakan untuk mendapatkan
selektivitas anti-Markovnikov yang sangat baik, seperti borana-THF, struktur cincin ganda yang
disebut 9-BBN, dan disiamylborane. Dalam hidroborasi, kami membentuk enol yang kurang
tersubstitusi, berkat zat antara borana yang terbentuk dari reagen boron besar. Di sisi lain,
oksimerkurasi adalah adisi Markovnikov dan memberi kita alkohol yang lebih tersubstitusi.
Enol yang terbentuk dari masing-masing reaksi ini tidak terlalu stabil, dan mereka berada dalam
kesetimbangan dengan bentuk karbonil atau "keto" yang lebih stabil.
klorida asam dapat bereaksi dengan senyawa organocopper untuk menghasilkan keton. Dan
menggunakan zat pereduksi khusus dan besar pada ester dapat menghasilkan aldehida.
Ikatan rangkap karbon-oksigen bersifat polar, jadi kita memiliki dipol. Faktanya, karena oksigen
sangat elektronegatif, kita sebenarnya berakhir dengan resonansi dipolar di mana, dalam satu
bentuk, atom oksigen memiliki muatan negatif sedangkan karbon karbonil memiliki muatan
positif. Semua ini berarti karbon karbonil adalah target utama untuk serangan nukleofilik –
khususnya dalam reaksi adisi, karena tidak ada gugus pergi
Nukleofil yang berguna yang dapat kita tambahkan ke gugus karbonil adalah garam sianida, CN-
minus. Ini memberi kita gugus fungsi baru dalam molekul yang dapat kita ubah menjadi benda
lain, seperti amina dan asam karboksilat.
Contoh reagen hidrida adalah natrium borohidrida dan litium aluminium hidrida.
Boron adalah atom elektropositif dengan hanya tiga elektron valensi. Itu tidak mengikuti aturan
oktet, dan cenderung membentuk senyawa netral dengan tiga ikatan kovalen. Tetapi ia akan
menerima elektron ke dalam orbital p yang kosong dan membentuk anion borohidrida, BH-
empat-minus. Ketika anion borohidrida menyerang gugus karbonil dalam aldehida atau keton,
kedua elektron dalam ikatan BH keempat pergi dengan hidrogen. Jadi reaksi ini menghasilkan
BH3 netral dan anion alkohol. Alkoksida ini kemudian dapat bereaksi dengan air dalam reaksi
untuk membentuk alkohol – khususnya alkohol primer jika kita memiliki aldehida, dan alkohol
sekunder jika kita memiliki keton. Perhatikan ikatan rangkap dalam molekul tidak bereaksi, dan
anion hidrida hanya menyerang karbon karbonil elektropositif. Dan karena aldehida dan keton
memiliki geometri molekul trigonal planar, hidrida dapat menyerang satu sisi atau sisi lainnya,
dan kita mendapatkan campuran rasemat pada karbon kiral. Satu reagen terakhir yang layak
disebutkan adalah reagen Wittig, AKA phosphonium ylide. Ini dinamai Georg Wittig, yang
memenangkan Hadiah Nobel Kimia untuk karyanya pada tahun 1979
Dalam pereaksi Wittig, atom bermuatan positif adalah fosfor, dalam senyawa yang dikenal
sebagai fosforan. Ini adalah contoh lain dari struktur resonansi. Jadi ketika kita mereaksikan
aldehida atau keton melalui reaksi Wittig, mekanismenya dimulai ketika karbanion nukleofilik
dari ylide menyerang karbon karbonil elektropositif . Hal ini membuat zwitterion, molekul yang
mengandung atom dengan muatan formal positif dan negatif yang tidak berdekatan – sehingga
sedikit berbeda dari ylide. Dalam hal ini, oksigen bermuatan negatif dari zwitterion kami dengan
cepat bereaksi dengan fosfor bermuatan positif untuk membentuk spesies cincin beranggota
empat yang disebut 1,2-oxaphosphetane. Angka 1,2 dalam namanya memberi tahu kita bahwa
oksigen dan fosfor berada di sebelah satu sama lain pada posisi 1 dan 2 dari cincin beranggota
empat. Cincin kecil sangat tidak stabil, sedangkan ikatan rangkap fosfor-oksigen sangat stabil,
sehingga oksafosfetana runtuh membentuk alkena dan trifenilfosfin oksida.