Amoxicillin adalah obat golongan antibiotika yang termasuk ke dalam kelompok penisilin
semi sintetis yang pemakaianya dengan cara diminum (oral). Obat lain yang termasuk ke
dalam golongan ini antara lain Ampicillin, Piperacillin, Ticarcillin. Karena berada dalam satu
golongan maka semua obat tersebut mempunyai mekanisme kerja yang mirip. Obat ini tidak
membunuh bakteri secara langsung tetapi dengan cara mencegah bakteri membentuk
semacam lapisan yang melekat disekujur tubuhnya. Lapisan ini bagi bakteri berfungsi sangat
vital yaitu untuk melindungi bakteri dari perubahan lingkungan dan menjaga agar tubuh
bakteri tidak tercerai berai. Bakteri tidak akan mampu bertahan hidup tanpa adanya lapisan
ini. Amoxicillin sangat efektif untuk beberapa bakteri seperti H. influenzae, N. gonorrhoea,
E. coli, Pneumococci, Streptococci, dan beberapa strain dari Staphylococci.
Sesuai dengan mekanisme kerja diatas maka amoxicillin seharusnya memang digunakan
untuk mengobati penyakit-penyakit yang disebabkan oleh kuman yang sensitif terhadap
amoxicillin. Beberapa penyakit yang biasa diobati dengan Amoxicillin antara lain infeksi
pada telinga tengah, radang tonsil, radang tenggorokan, radang pada laring, bronchitis,
pneumonia, infeksi saluran kemih, dan infeksi pada kulit. Amoxicillin juga bisa digunakan
untuk mengobati gonorrhea.
Amoxicillin merupakan antibiotika yang paling laku di seluruh dunia. Obat yang mempunyai
nama generik Amoxicillin ini mempunyai nama paten yang jumlahnya mencapai ratusan
buah. Penmox, Intermoxyl, Ospamox, Amoxsan, Hufanoxyl, Yusimox merupakan beberapa
nama dagang/paten dari antibiotika ini.
Struktur amoxicillin
Amoksisilin adalah salah satu senyawa antibiotik golongan beta-laktam dan memiliki nama
kimia alfa-amino-hidroksilbenzil-penisilin. Obat ini awalnya dikembangkan memiliki
keuntungan lebih dibandingkan ampisilin yaitu dapat diabsorpsi lebih baik di traktus
gastrointestinal. Obat ini tersedia dalam bentuk amoksisilin trihidrat untuk administrasi oral
dan amoksisilin sodium untuk penggunaan parenteral. Amoksisilin telah menggantikan
ampisilin sebagai antibiotik yang sering digunakan di berbagai tempat (Grayson, 2010).
Secara kimiawi, amoksisilin adalah asam (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hidroksifenil)
asetil] amino]- 3,3 - dimetil- 7- okso - 4- tia - 1 - aza - bisiklo [3.2.0]heptan-2-karboksilat
(Kaur et al., 2011).
Gambar 1. Struktur Kimia Amoksisilin (Kaur et al., 2011)
Amoksisilin merupakan salah satu antibiotik golongan penisilin yang banyak beredar di
pasaran dan banyak digunakan karena harga antibiotik golongan ini relatif murah (Harianto
dan Transitawuri, 2006). Amoksisilin berspektrum luas dan sering diberikan pada pasien
untuk pengobatan beberapa penyakit seperti pneumonia, otitis, sinusitis, infeksi saluran
kemih, peritonitis, dan penyakit lainnya. Obat ini tersedia dalam berbagai sediaan seperti
tablet, kapsul, suspensi oral, dan tablet dispersible (UNICEF, 2013)
Obat ini tidak membunuh bakteri secara langsung tetapi dengan cara mencegah bakteri
membentuk semacam lapisan yang melekat disekujur tubuhnya. Lapisan ini bagi bakteri
berfungsi sangat vital yaitu untuk melindungi bakteri dari perubahan lingkungan dan menjaga
agar tubuh bakteri tidak tercerai berai. Bakteri tidak akan mampu bertahan hidup tanpa
adanya lapisan ini. Amoxicillin sangat efektif untuk beberapa bakteri seperti Bacillus
antharacis, Enterocococcus, Corynebacterium diptheriae, Salmonella sp, Shigella sp, H.
influenzae, N. gonorrhoea, E. coli, Pneumococci, Streptococci, dan beberapa strain dari
Staphylococci.
Penggunaan obat untuk mengobati penyakit kita perlu hati-hati. Terlebih apabila obat
tersebut termasuk antibiotika. Amoxycilin adalah obat termasuk antibiotika yang memiliki
spektrum luas antara lain untuk mengatasi infeksi yang disebabkan oleh organisme gram
positif dan organisme gram negatif.
Composition (Komposisi) :
Jumlah Atom : 44
Super Kelas :
Komponen Heterosiklik
Kelas :
Laktam
Sub Kelas :
Beta Laktam
Alternatif Parent :
N-acyl-alpha Asam Amino dan Derivatives; Alpha Asam Amino Amides; Phenols and
Derivatives; Tertiary Carboxylic Acid Amides (Asam amida Karboksil Tersier);
Thiazolidines; Polyols; Hemiaminals; Secondary Carboxylic Acid Amides ((Asam amida
Karboksil Sekunder)); Amine Tersier; Azetidines; Polyamines; Enols; Enolates; Carboxylic
Acids; Aminals; Thioethers; Monoalkylamines
Subtituent :
n-acyl-alpha Asam amino atau derifat; alpha Asam amino amida; Asam amino alpha atau
derivat; Derivat phenol; benzene; thiazolidine; tertiary carboxylic acid amide (Asam Amida
Karboksil Tersier); carboxamide grup; Amin tersier ; polyol; hemiaminal; azetidine;
secondary carboxylic acid amide (Asam Amida Karboksil Sekunder); polyamine; aminal;
Derivat Asam karboksilat; enolate; thioether; enol; asam karboksilat; amine primer; Amin
alifatik primer; amine; komponen organonitrogen
ADME amoxicillin
Absorpsi
Amoxicillin diabsorpsi dengan cepat dan baik pada saluran pencernaan, dan tidak tergantung
adanya makanan. Bioavailabilitas berkisar antara 74─92%, dan bisa mencapai 95% per oral.
Konsentrasi puncak dalam serum terjadi dalam 1─2 jam . Waktu puncak dalam plasma darah
bergantung pada bentuk sediaan, dimana waktu puncak akan dicapai dalam 2 hari untuk obat
bentuk kapsul, 3 hari untuk obat bentuk tablet extended release, dan 1 hari untuk obat bentuk
suspensi. Karena amoxicillin diekskresikan terutama di ginjal, konsentrasi dalam serum akan
meningkat pada penderita gangguan ginjal.
Absorpsi per oral pada neonatus lebih lambat dibandingkan anak-anak yang lebih besar.
Konsentrasi puncak dalam serum pada neonatus, didapat dalam 3─4,5 jam.
Distribusi
Distribusi amoxicillin terbanyak dalam cairan tubuh dan tulang, termasuk paru-paru, sekresi
bronkial, sekresi sinus maxilaris, empedu, cairan pleura, sputum, dan cairan telinga tengah.
Dalam cairan serebrospinal amoxicillin dapat ditemukan dalam konsentrasi <1%. Dalam
ikatan protein plasma, 17─20%. Pada wanita hamil, amoxicillin dapat melewati sawar
plasenta. [26]
Metabolisme
Bio transformasi amoxicillin terjadi di hepar. Waktu paruh amoxicillin kurang lebih 1 jam
pada orang dewasa. Waktu paruh pada anak bisa lebih singkat. Pada neonatus, waktu paruh
berkisar 3-4jam jam untuk neonatus cukup bulan. Pada infant dan anak-anak, berkisar antara
1-2 jam. Waktu paruh akan memanjang pada penderita dengan gagal ginjal.
Eliminasi
Resistensi
Amoksisilin adalah salah satu obat antibiotika yang banyak diresepkan di Indonesia. Bahkan
orang awam sering kali ditemukan membeli obat ini secara bebas tanpa resep dokter. Perlu
menjadi perhatian bahwa hal tersebut tidak tepat karena penggunaan antibiotik yang tidak
pada tempatnya malah menyebabkan seseorang kebal (resisten) terhadap antibiotik tersebut.
Amoksisilin dapat dibilang merupakan antibiotik dasar untuk penyakit, biasanya diberikan
untuk pasien anak-anak. Dewasa ini telah banyak diketahui bahwa beberapa jenis kuman
telah kebal terhadap amoksisilin.
Amoksisilin termasuk dalam golongan antibiotik beta laktamase, yakni antibiotik yang
bekerja dengan cara merusak dinding sel bakteri sehingga bakteri pecah dan mati.
Amoksisilin diindikasikan untuk bakteri gram positif, yaitu bakteri-bakteri yang banyak
ditemukan di kulit, saluran napas, dan saluran kemih. Oleh karena itu, amoksisilin digunakan
untuk penyakit berikut:
1. Infeksi tenggorokan (faringits);
2. Infeksi amandel (tonsilitis);
3. Infeksi telinga;
4. Infeksi saluran kemih;
5. Infeksi kulit;
6. Sakit maag yang disertai infeksi bakteri;
7. Pennyakit menular seksual, seperti raja singa;
8. Infeksi lapisan jantung (endokarditis).
Amoksisilin tidak boleh diberikan pada pasien yang pernah mengalami alergi terhadap
antibiotik amoksilin dan penisilin.
Kontraindikasi dan peringatan penggunaan amoxicillin yang paling utama adalah pada pasien
dengan gangguan ginjal dan pasien dengan riwayat hipersensitifitas terhadap obat ini.
Kontraindikasi
Kontraindikasi amoxicillin adalah pada pasien dengan riwayat alergi terhadap derivat
penisilin lainnya.
Peringatan
Klinis amoxicillin
Umumnya pengawasan klinis pada penggunaan amoxicillin tidak diperlukan. Namun pada
pemberian obat jangka panjang, sebaiknya dilakukan monitoring terhadap hematologi, fungsi
hepar, dan fungsi ginjal, terutama pada penderita lanjut usia. [4,12]
Pasien juga sebaiknya diawasi dan diedukasi agar menggunakan amoxicillin dengan tepat
untuk mengurangi risiko resistensi antibiotik. Edukasi terkait hal ini meliputi cara
penggunaan dan lama penggunaan. Perlu disampaikan bahwa apabila ada dosis yang terlupa
pasien sebaiknya mengonsumsi segera setelah ingat, namun apabila waktu sudah terlalu dekat
dengan dosis selanjutnya, pasien tidak perlu mengonsumsi dosis yang terlupa.
Pada pasien yang memiliki riwayat alergi obat, pengawasan dan edukasi mengenai
kemungkinan alergi terhadap amoxicillin harus dilakukan. Reaksi alergi meliputi angiedema,
ruam kulit, dan gatal, hingga reaksi anafilaksis. Pada pasien yang sedang mengalami infeksi
virus, risiko timbulnya reaksi alergi pada penggunaan amoxicillin dapat meningkat.
Mekanisme Aksi
Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan mengikat satu atau lebih pada ikatan
penisilin-protein (PBPs – Protein binding penisilin’s), sehingga menyebabkan penghambatan
pada tahapan akhir transpeptidase sintesis peptidoglikan dalam dinding sel bakteri, akibatnya
biosintesis dinding sel terhambat, dan sel bakteri menjadi pecah (lisis).
1. Menghambat sintesis dinding sel bakteri dengan mengikat satu atau lebih pada ikatan
penisilin-protein (PBPs – Protein binding penisilin’s), sehingga menyebabkan penghambatan
pada tahapan akhir transpeptidase sintesis peptidoglikan dalam dinding sel bakteri, akibatnya
biosintesis dinding sel terhambat, dan sel bakteri menjadi pecah (lisis). (DEPKES)
2. Aksi Farmakologi Amoksisilin Menghambat sinteris dinding sel bakteri dengan mengikat
satu atau lebih protein mengikat penisilin (PBP (Penicillin-binding-protein) yang pada
gilirannya menghambat langkah akhir transpeptidasi, sintesis peptidoglikan pada dinding sel
bakteri, sehingga menghambat biosintesis dinding sel. Bakteri akhirnya lisis akibat aktivitas
enzim autolitik dinding sel yang sedang berlangsung (autolysins dan murein hidrolase)
sementara perakitan dinding sel dihambat. (DIH)
3. Amoksisilin mengikat ikatan protein penisilin 1A (PBP-1A) terletak di dalam dinding sel
bakteri. Penisilin acylate domain transpeptidase sensitive penisilin C-terminal dengan
membuka cincin laktam. Inaktivasi enzim mencegah pembentukan cross-link dari dua helai
peptidoglikan linear, menghambat tahap ketiga dan terakhir dari sintesis dinding sel bakteri.
Sel lisis ketika dimediasi oleh enzim autolitik dinding sel bakteri seperti autolysins; mungkin
bahwa amoxicllin mengganggu inhibitor autolysin. (DRUGBANK)
Amoksisilin telah dilaporkan untuk lebih aktif dalam In vitro dari ampisilin terhadap
Enterococcus faecalis, Helicobacter pylori, dan Salmonella spp., namun kurang aktif
melawan Shigella spp.
Amoksisilin tidak aktif oleh beta laktamase dan resistansi silang lengkap telah dilaporkan
antara amoksisilin dan ampisilin. Spektrum aktivitas amoksisilin dapat diperpanjang dengan
menggunakan bersama inhibitor beta lactamase seperti asam klavulanat (p.250). Seperti
demikian juga sebagai membalikkan resistensi terhadap amoksisilin pada beta lactamase
memproduksi strain spesies sensitif lain, asam klavulanat juga telah dilaporkan untuk
meningkatkan aktivitas amoksisilin terhadap beberapa spesies yang tidak secara umum
dianggap sensitif. Hal ini termasuk Bacteroides, Legionella, dan Nocardia spp., Haemophilus
influenzae, Moraxella catarrhalis (Branhamella catarrhalis), dan Burkholderia pseudomallei
(pseudoefedrin domonas pseudomallei). Namun, Ps. aeruginosa, Serratia marcescens, dan
banyak bakteri Gram-negatif lainnya tetap tahan (resisten). Transferable Resistensi
dilaporkan pada H. pylori.
Sediaan amoxicillin
Bentuk tablet atau kapsul dengan kandungan Amoksisilin 250mg, 500 mg dan 875 mg. Agar
Amoksisilin tidak rusak oleh asam lambung, Amoksisilin ada yang dikombinasi dengan asam
Klavulamat 125 mg. Untuk sediaan ini tidak boleh dibagi/diracik karena kandungan optimum
Asam Klavulamat untuk bentuk sediaan tablet 125 mg. Bentuk sediaan sirup dengan
kandungan Amoksisilin 125 dan 250 mg / 5 ml. Bila dikombinasi dengan Asam Kavulamat,
31,25 mg Asam Klavulamat dan 125 mg Amoksisilin atau 62,5 mg Asam Klavulamat dan
250 mg Amoksisilin. Untuk sediaan injeksi biasa dalam bentuk vial 1.000 mg, dengan
kombinasi Asam Klavulamat 200 mg.
1. Amoxicillin Kapsul
INDIKASI
Infeksi saluran pernafasan kronik dan akut: pneumonia, faringitis (tidak untuk faringitis
gonore), bronkitis, langritis.
KONTRA INDIKASI
KOMPOSISI
Tiap kaptab mengandung amoksisilina trihidrat setara dengan amoksisilina anhidrat 500 mg.
DOSIS
Anak dengan berat badan kurang dari 20 kg: 20 - 40 mm/kg berat badan sehari, terbagi dalam
3 dosis.
Dewasa atau anak dengan berat badan lebih dari 20 kg: 250 - 500 mg sehari, sebelum makan.
Gonore yang tidak terkompilasi: amoksisilina 3 gram dengan probenesid 1 gram sebagai
dosis tunggal.
EFEK SAMPING
Pada pasien yang hipersensitif dapat terjadi reaksi alergi seperti urtikaria, ruam kulit, pruritus,
angioedema dan gangguan saluran cerna seperti diare, mual, muntah, glositis dan stomatitis.
Interkasi Obat:
Cara Penyimpanan:
PERINGATAN
Penggunaan dosis tinggi atau jangka lama dapat menimbulkan superinfeksi (biasanya
disebabkan: Enterobacter, Pseudomonas, S. aureus, Candida), terutama pada saluran
gastrointestinal.
Hati-hati pemberia pada wanita hamil dan menyusui dapat menyebabkan sensitivitas pada
bayi.
Amoxicillin/Amoksisilina trihidrat.
INDIKASI
Antibakteri spektrum luas untuk infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram positif dan
negatif.
KONTRA INDIKASI
PERHATIAN
Kerusakan ginjal.
Superinfeksi.
Interaksi obat :
EFEK SAMPING
KEMASAN
DOSIS
Dewasa : 250-500 mg tiap 8 jam.
Anak-anak : 20 mg/kg berat badan/hari dalam dosis terbagi yang diberikan tiap 8 jam.
Dosis
DOSIS ORAL ANAK:
Anak < 3 bulan: 20-30 mg/kg/hari terpisah setiap 12 jam.Anak >3 bulan dan <40kg; dosis
antara 20-50 mg/kg/hari dosis terpisah setiap 8-12 jam.
Otitis media akut: 80-90 mg/kg/hari setiap 12 jam.Infeksi saluran nafas bawah: 45 mg/kg/hari
terbagi setiap 12 jam atau 40 mg/kg/hari setiap 8 jam.
DOSIS DEWASA:
Umum: Rentang dosis antara 250 – 500 mg setiap 8 jam atau 500 – 875 mg dua kali
sehari.Khusus: Infeksi telinga, hidung, tenggorokan, saluran kemih, kulit
Ringan sampai sedang: 500 mg setiap 12 jam atau 250 mg setiap 8 jam.Berat: 875 mg setiap
12 jam atau 500 mg setiap 8 jam.
Infeksi saluran nafas bawah: 875 mg setiap 12 jam atau 500 mg setiap 8 jam.
Eradikasi Helicobacter pylori: 1000 mg dua kali sehari, dikombinasikan dengan satu
antibiotik lain dan dengan proton pump inhibitor atau H2 bloker
Informasi Pasien
Untuk menghindari timbulnya resistensi, maka sebaiknya amoksisilin digunakan dalam dosis
dan rentang waktu yang telah ditetapkan.
Amati jika ada timbul gejala ESO obat, seperti mual, diare atau respon hipersensitivitas.
Jika masih belum memahami tentang penggunaan obat, harap menghubungi apoteker.
Jika keadaan klinis belum ada perubahan setelah menggunakan obat, maka harap
menghubungi dokter
Kesimpulan
Amoxicillin adalah antibiotika yang termasuk ke dalam golongan penisilin. Obat lain
yang termasuk ke dalam golongan ini antara lain Ampicillin, Piperacillin, Ticarcillin, dan lain
lain. Karena berada dalam satu golongan maka semua obat tersebut mempunyai mekanisme
kerja yang mirip. Obat ini tidak membunuh bakteri secara langsung tetapi dengan cara
mencegah bakteri membentuk semacam lapisan yang melekat disekujur tubuhnya. Lapisan
ini bagi bakteri berfungsi sangat vital yaitu untuk melindungi bakteri dari perubahan
lingkungan dan menjaga agar tubuh bakteri tidak tercerai berai. Bakteri tidak akan mampu
bertahan hidup tanpa adanya lapisan ini. Amoxicillin sangat efektif untuk beberapa bakteri
seperti H. influenzae, N. gonorrhoea, E. coli, Pneumococci, Streptococci, dan beberapa strain
dari Staphylococci.
Daftar pustaka
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Amoxicillin
Sofware Pelayanan Informasi Obat, Direktorat bina farmasi komunitas dan klinik, DepKes
RI, Oktober 2007.
http://obat-drug.blogspot.com/2015/02/mekanisme-aksi-amoxicillin.html?m=1
https://www.alomedika.com/obat/antiinfeksi/antibakteri/amoksisilin/farmakologi
https://www.alomedika.com/obat/antiinfeksi/antibakteri/amoksisilin
https://www.google.co.id/amp/s/kieobat.wordpress.com/2015/07/31/amoksisilin/amp/
http://antibiotik20.blogspot.com/2011/12/amoxicillin.html?m=1
http://digilib.unila.ac.id/20870/15/BAB%20II.pdf
http://obat-drug.blogspot.com/2015/02/struktur-kimia-amoxicillin-amoksisilin.html
https://www.alomedika.com/obat/antiinfeksi/antibakteri/amoksisilin/kontraindikasi-dan-peringatan
http://www.kerjanya.net/faq/5019-amoksisilin.html
http://neutronboyszone.blogspot.com/2012/06/amoxicillin.html