Amoksisilin

 Halaman
 Pembicaraan

 Baca
 Sunting
 Sunting sumber
 Lihat riwayat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Amoksisilin

Nama sistematis (IUPAC)

(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino}-3,3-

dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-24-carboxylic acid

Data klinis
Nama dagang Amoxil, Tycil, Trimox, others
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a685001
Kat. kehamilan A(AU) B(US)
Status hukum POM (UK) ℞-only (US)
Rute Oral, intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 95% (pemberian oral)
kurang dari 30%
Metabolisme
dibiotransformasikan di hati
Waktu paruh 61,3 menit
 Ekskresi ginjal
Pengenal
Nomor CAS 26787-78-0 
Kode ATC J01CA04 QG51AA03
PubChem CID 33613
DrugBank DB01060
ChemSpider 31006 
UNII 9EM05410Q9 
KEGG D07452 
ChEBI CHEBI:2676 
ChEMBL CHEMBL1082 
Data kimia
Rumus C16H19N3O5S 
Massa mol. 365.4 g/mol
InChI

Amoksisilin merupakan antibiotik yang digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi bakteri.[1]
Obat ini merupakan lini pertama untuk pengobatan infeksi telinga tengah. Obat ini juga dapat
digunakan untuk mengobati faringitis streptokokus, pneumonia, infeksi kulit, dan infeksi saluran
kemih. Obat ini diberikan secara per oral.[1]

Efek samping yang umum terjadi antara lain mual dan ruam.[1] Amoksisilin juga dapat
meningkatkan risiko infeksi jamur. Ketika digunakan bersamaan dengan Asam klavulanat akan
memiliki efek samping diare.[2] Amoksisilin tidak boleh digunakan kepada orang yang alergi
terhadap penisilin. Amoksisilin dapat digunakan pada pasien dengan masalah ginjal, hanya saja
dosisnya perlu diturunkan. Amoksisilin dapat digunakan kehamilan dan menyusui.[1]

Amoksisilin mulai dipasarkan pada tahun 1972.[3] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial
Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang perlu ada dalam sistem kesehatan mendasar.[4] Obat ini
merupakan salah satu antibiotik yang paling sering diresepkan pada anak-anak.[5] Amoksisilin
tersedia dalam bentuk obat generik.[1] Amoksisilin dijual di negara berkembang dengan harga
antara 0,02 dan 0,05 USD per tablet.[6] Di Amerika Serikat, pengobatan selama sepuluh hari
dengan Amoksisilin membutuhkan biaya sekitar 16 USD.[1]

Penggunaan medis
Amoksisilin BP

Amoksisilin digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi, seperti radang telinga tengah akut,
faringitis streptokokus, pneumonia, infeksi kulit, infeksi saluran kemih, infeksi Salmonella,
penyakit Lyme, dan infeksi chlamydia.[1]

Infeksi saluran pernapasan

Amoksisilin dan amoksisilin-klavulanat telah direkomendasikan sebagai obat pilihan untuk

sinusitis yang disebabkan oleh bakteri, tetapi sinusitis lebih banyak disebabkan oleh virus,
sehingga amoksisilin dan amoksisilin-klavulanat tidak efektif,[7] dan manfaat kecil yang didapat
pada terapi dengan amoksisilin mungkin tidak sebanding dengan efek obat tidak diinginkan yang
banyak.[8] Amoksisilin direkomendasikan sebagai pengobatan lini pertama untuk pneumonia
pada orang dewasa oleh National Institute for Health and Care Excellence, dalam bentuk tunggal
(untuk pneumonia ringan sampai sedang) atau dalam bentuk kombinasi dengan makrolida.[9]
Organisasi Kesehatan Dunia (WHO) merekomendasikan amoksisilin sebagai pengobatan lini
pertama untuk radang paru-paru yang tidak terlalu parah.[10]

Infeksi kulit

Amoksisilin cukup sering digunakan untuk pengobatan infeksi kulit, seperti jerawat.[11] Obat ini
cukup efektif untuk mengobati jerawat ketika tidak mempan diberikan antibiotik lainnya seperti
doksisiklin dan minosiklin.[12]

Infeksi pada bayi dengan keterbatasan tertentu

Amoksisilin direkomendasikan oleh Organisasi Kesehatan Dunia untuk pengobatan pneumonia

pada bayi ketika orang tua tidak mampu atau tidak mau membawa bayi ke rawat inap.
Amoksisilin dengan kombinasi gentamisin direkomendasikan untuk pengobatan infeksi parah
pada bayi ketika tidak mampu untuk dirawat inap.[13]

Pencegahan endokarditis yang disebabkan bakteri

Amoksisilin juga digunakan untuk mencegah endokarditis yang disebabkan bakteri pada pasien
perawatan gigi dengan risiko tinggi, digunakan untuk mencegah Streptococcus pneumoniae dan
bakteri lainnya pada pasien yang telah menjalani pengangkatan limpa, seperti pasien dengan
anemia sel sabit, dan digunakan untuk pencegahan dan pengobatan antraks.[1] Kementerian
Kesehatan Britania Raya merekomendasikan penggunaan amoksisilin untuk terapi profilaksis
endokarditis yang menulat.[14] Rekomendasi ini tidak terlihat telah menurunkan tingkat infeksi
untuk endokarditis yang menular.[15]

Pengobatan kombinasi

Amoksisilin rentan terhadap degradasi oleh β-laktamase yang diproduksi bakteri resisten
terhadap antibiotik spektrum sempit golongan β-laktam, seperti penisilin. Karena hal tersebut,
amoksisilin dikombinasikan dengan asam klavulanat, inhibitor β-laktamase. Kombinasi ini
sering disebut dengan co-amoxiclav.[16]

Spektrum aktivitas

Amoksisilin merupakan antibiotik spektrum menengah, bakteriolitik, antibiotik β-laktam

golongan aminopenisilin yang digunakan untuk mengobati infeksi dari bakteri Gram-positif dan
Gram-negatif. Amoksisilin menjadi pilihan obat dalam golongan tersebut karena dapat
diabsorbsi dengan baik melalui pemberian peroral jika dibandingkan dengan antiobiotik β-laktam
lainnya. Pada umumnya, Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus,
Helicobacter, dan Moraxella rentan terhadap amoksisilin, sementara Citrobacter, Klebsiella dan
Pseudomonas aeruginosa resisten terhadap amoksisilin.[17] Beberapa E. coli dan sebagian besar
galur Staphylococcus aureus telah menunjukkan resistensi terhadap amokisilin.

Efek yang tidak diinginkan

Efek yang tidak diinginkan dari amoksisilin serupa dengan antibiotik β-laktam lainnya, seperti
mual, muntah, ruam, dan kolitis karena antibiotik. Diare juga mungkin terjadi. Efek lainnya yang
lebih jarang terjadi antara lain insomnia, kebingungan, kecemasan, dan sensitivitas pada cahaya
dan suara. Perawatan medis segera diperlukan jika terdapat tanda-tanda terjadinya efek ini..

Terjadinya reaksi alergi terhadap amoksisilin dapat terjadi secara tiba-tiba dan intens; tindakan
medis harus dilakukan sesegera mungkin. Fase awal dari reaksi tidak diinginkan tersebut
biasanya dimulai dari perubahan kondisi mental, ruam kulit dengan gatal yang intens, dan
demam, mual, dan muntah. Gejala yang tampak bahkan yang tidak mencurigakan harus
ditangani dengan serius. Namun, untuk gejala alergi yang lebih ringan, seperti ruam, bisa terjadi
pada saat selama pengobatan, bahkan sampai seminggu setelah pengobatan dihentikan. Untuk
beberapa orang yang alergi terhadap amoksisilin, efek samping dapat berakibat fatal karena
anafilaksis.

Penggunaan kombinasi amoksisilin/asam klavulanat lebih dari satu minggu dapat menyebabkan
hepatitis ringan terhadap beberapa pasien. Anak-anak yang mengonsumsi amoksisilin berlebihan
menunjukkan gejala letargi, muntah, dan disfungsi ginjal.[18][19]

Ruam nonalergi
Sekitar 3-10% dari anak-anak yang mengonsumsi amoksisilin (atau ampisilin) menunjukkan
gejala ruam (>72 jam setelah awal pengobatan dan tidak pernah mengonsumsi obat serupa
penisilin sebelumnya), yang terkadang disebut sebagai "ruam amoksisilin". Ruam juga dapat
terjadi pada orang dewasa.

Ruam ini kemungkinan besar bukanlah reaksi alergi yang sesungguhnya, dan bukan
kontraindikasi untuk penggunaan amoksisilin di akan datang, bukan juga untuk segera
menghentikan pemberian obat. Namun, ruam yang disebabkan amoksisilin secara umum dan
reaksi alergi yang berbahaya tidak dapat dengan mudah dibedakan oleh orang awam, sehingga
tenaga medis diperlukan untuk membedakan antara keduanya.[20][21]

Ruam amoksisilin nonalergi mungkin juga menjadi indikator dari mononukleosis menular.
Beberapa studi yang telah dilakukan menunjukkan sekitar 80-90% dari pasien dengan infeksi
virus Epstein Barr akut yang diobati dengan amoksisilin atau ampisilin menunjukkan gejala
ruam.[22]