PROPOSAL PENELITIAN

(Diajukan untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah KI-3211 Rancangan Penelitian)

Sintesis, Karakterisasi dan Uji Bioaktivitas Senyawa Kompleks

Cu(II) dengan Ligan Basa Schiff sebagai Antioksidan

Kelompok Keilmuan:

Kimia Anorganik

Pengusul:

Damar Nurwahyu Bima

10513085

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

BANDUNG

2016
 LEMBAR PENGESAHAN

Proposal Penelitian

Sintesis, Karakterisasi dan Uji Bioaktivitas Senyawa Kompleks Cu(II)

dengan Ligan Basa Schiff sebagai Antioksidan
Diusulkan oleh:

Damar Nurwahyu bima

10513085

Menyetujui,

Dosen Pembimbing I Dosen Pembimbing II

Irma Mulyani, Ph.D Dr. Deana Wahyuningrum, MS

NIP : 197108061998022001 NIP: 197509121999032002

Mengetahui,

Ketua Program Studi Kimia

Prof. Dr. Zeily Nurachman

NIP: 19650313198903102

ii
 DAFTAR ISI

LEMBAR PENGESAHAN .....................................................................................................ii

DAFTAR ISI........................................................................................................................... iii

DAFTAR GAMBAR ............................................................................................................... iv

ABSTRAK ................................................................................................................................ v

BAB I ......................................................................................................................................... 1

BAB II ....................................................................................................................................... 4

2.1 Radikal Bebas .............................................................................................................. 4

2.2 Antioksidan ................................................................................................................. 5

2.3 Ligan Basa Schiff ........................................................................................................ 6

2.4 Ligan Basa Schiff Hidrazon ........................................................................................ 7

2.5 Senyawa Kompleks Cu(II) .......................................................................................... 9

BAB III.................................................................................................................................... 10

3.1. Langkah Kerja Penelitian .............................................................................................. 10

LAMPIRAN............................................................................................................................ 13

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................. 15

iii
 DAFTAR GAMBAR
Gambar 2. 1 Struktur BHA, BHT, PG, EDTA, TBHQ, dan NDGA ...................................................... 6
Gambar 2. 2 Mekanisme kerja asam askorbat sebagai antioksidan alami[14] .......................................... 6
Gambar 2. 3 Reaksi pembentukan karbolamin dalam basa Schiff.......................................................... 7
Gambar 2. 4 Struktur khas hidrazon ....................................................................................................... 8
Gambar 2. 5 Mekanisme reaksi aldehid dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin. .............................................. 8
Gambar 2. 6 E-2-((2,(2,4-dinitrofenil)hidrazon)metil)fenol ................................................................... 9
Gambar 3. 1 Bagan alir sistematika penelitian ..................................................................................... 12

iv
 ABSTRAK

Manfaat antioksidan di zaman sekarang begitu penting disebabkan aktivitas radikal bebas
yang semakin meningkat. Radikal bebas yang terlalu banyak dalam tubuh dapat menyebabkan
penyakit degeneratif. Senyawa kompleks telah banyak diteliti memiliki beragam bioaktivitas.
Salah satu bioaktivitas dari senyawa kompleks yang menjadi pusat perhatian adalah sebagai
antioksidan. Dalam penelitian ini dilakukan sintesis dan studi potensi senyawa kompleks
Cu(II) dengan ligan basa Schiff 2-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)phenol atau yang
familiar disebut Cu(II)-SDPH (Salisilaldehid-Dinitrofenilhidrazin) sebagai senyawa
antioksidan. Pada penelitian sebelumnya senyawa kompleks Cu(II)-SDPH telah terbukti
memiliki bioaktivitas sebagai antifungal dan antibakteri. Pada penelitian ini, senyawa
kompleks Cu(II)-SDPH diuji bioaktivitasnya dengan mengukur absorbansi senyawa radikal
DPPH (1,1-difenil-2-pikrilhidrazin).

Kata kunci: Antioksidan, Radikal bebas, Bioaktivitas, Senyawa kompleks

v
 BAB I
PENDAHULUAN

Radikal bebas (free radical) adalah suatu atom atau molekul yang mempunyai
elektron tidak berpasangan (elektron tunggal). Secara teoritis radikal bebas dapat
terbentuk bila terjadi pemutusan ikatan kovalen secara homolitik. Radikal bebas
dianggap berbahaya karena menjadi sangat reaktif dalam upaya mendapatkan
pasangan elektronnya, dapat pula terbentuk radikal bebas baru dari atom atau molekul
yang elektronnya terambil untuk berpasangan dengan radikal bebas sebelumnya.
Senyawa Reactive Oxygen Species (ROS) adalah senyawa yang mengandung atom
(1)
oksigen yang bersifat radikal atau sangat reaktif . Senyawa radikal bersifat sangat
reaktif karena senyawa radikal merupakan senyawa yang elektronnya tidak
berpasangan, sehingga akan sangat reaktif mencari electron. Beberapa senyawa ROS
yang dapat berada dalam tubuh diantaranya adalah radikal superoksida, radikal
hidroksil, radikal hidroperoksil, radikal lipid, radikal lipid peroksil, radikal lipid
alkoksil dan radikal nitrogen oksida. Oleh karena sifatnya yang sangat reaktif dan
gerakannya yang tidak beraturan, maka apabila spesi radikal berada di dalam tubuh
(2)
makhluk hidup akan menimbulkan kerusakan di berbagai bagian sel . Kerusakan
yang dapat ditimbulkan oleh serangan radikal bebas antara lain kerusakan membran
sel, protein, DNA, dan lipid. Kerusakan tersebut dapat menyebabkan timbulnya
berbagai macam penyakit degeneratif seperti katarak, kanker, atherosklerosis, dan
proses penuaan (3)

Pada sistem biologi makhluk hidup dalam keadaan normal reduksi O2 menjadi H2O
dalam rantai pernafasan yang dikatalisis oleh enzim sitrokomoksidase memerlukan
empat buah elektron, namun 10% total konsumsi oksigen dalam mitokondria dan
sistem transport elektron mikrosomal, metabolisme asam arakhinodat dan reaksi-
reaksi dalam peroksisome menghasilkan ROS. Karena sifatnya yang sangat berbahaya
serta fakta bahwa radikal superoksida dapat terbentuk secara alami dalam tubuh,
makhluk hidup memerlukan suatu cara untuk mencegah terjadinya kerusakan pada
tubuhnya akibat adanya senyawa ROS tersebut. Salah satu cara pencegahan
pembentukan radikal bebas adalah dengan menggunakan zat gizi yang dapat berperan
sebagai antioksidan seperti vitamin E, karoten, vitamin C, maupun obat-obatan lain

1
yang mampu menangkap radikal tersebut. Senyawa-senyawa bioaktif yang dapat
digunakan sebagai antioksidan adalah senyawa golongan fenol seperti flavonoid,
oligoresveratrol, maupun asam fenolat. Antioksidan merupakan senyawa yang dapat
menetralkan radikal bebas sehingga dapat menghambat reaksi oksidasi biomolekul
oleh spesi radikal tersebut. Antioksidan mempunyai struktur molekul pendelokalisasi
elektron yang dapat terstabilkan walaupun telah mendonorkan satu atau lebih
elektronnya untuk memutus reaksi berantai dari radikal bebas. Alkaloid dan
derivatnya merupakan salah satu golongan senyawa antioksidan yang mengandung
basa bernitrogen dengan struktur heterosiklik (4)

Antioksidan itu sendiri sebenarnya sudah ada di dalam tubuh manusia, yaitu berupa
enzim antara lain superoxide dismutase (SOD), glutathione peroxidase, dan katalase.
Superoxide Dismutase (SOD) adalah enzim yang dapat mengubah radikal superoksida
(5)
menjadi oksigen dan hidrogen peroksida Namun terkadang jumlahnya didalam
tubuh tidak mencukupi untuk mencegah adanya senyawa radikal bebas di dalam
tubuh. Sehingga diperlukan antioksidan yang berasal dari alam (tumbuhan).
Antioksidan alami tersebut yaitu vitamin C, betakaroten, flavonoid dan senyawa
fenolik. Karena memiliki banyak manfaat dan kegunaan, banyak penelitian dilakukan
untuk mensintesis senyawa yang bersifat sebagai antioksidan. Senyawa yang memiliki
sifat antioksidan dapat disintesis dari reaksi kompleks antara logam transisi dengan
ligan yang memiliki sifat antioksidan. Ligan yang banyak disintesis sebagai
(6)
antioksidan adalah ligan basa Schiff . Ligan basa schiff adalah ligan yang
mengandung gugus fungsi –C=N. Basa Schiff banyak digunakan sebagai ligan dalam
kimia koordinasi karena kemampuannnya dalam mengikat logam dan mudah
membentuk kompleks stabil dengan logam transisi5 Salah satu senyawa kompleks
bersifat antioksidan yang sudah pernah disintesis yaitu senyawa kompleks Cu(II)
(7)
dengan ligan Quercetin (3,3’,4’,5,7-pentahydroxyflavone) . Senyawa kompleks
lainnya yang telah disintesis adalah logam Zn(II) dengan ligan basa schiff adalah (E)-
(8)
4-Chloro-2-[(2-morpholinoethylimino)methyl]phenol . Pada penelitian ini akan
dilakukan sintesis, karakterisasi dan uji bioaktivitas senyawa kompleks sebagai
senyawa antioksidan dari atom pusat Cu (II) dengan ligan basa Schiff (E)-2-((2-(2,4-
dinitrophenyl)hydrazono)methyl)phenol yang disintesis dari 2-hidroksibenzaldehid
dan 2,4-dinitrofenilhidrazin.

2
Senyawa Kompleks Cu(II)-SDPH harus diuji bioaktivitasnya untuk membuktikan
bahwa senyawa kompleks tersebut merupakan antioksidan. Uji Bioaktivitas senyawa
kompleks dilakukan dengan mengukur absorbansi senyawa radikal DPPH (1,1-
difenil-2-pikrilhidrazin) sebelum dan sesudah ditambahkan antioksidan. DPPH diukur
absorbansinya pada panjang gelombang maksimal yaitu 517 nm. DPPH yang sudah
ditambahkan antioksidan (Senyawa kompleks Cu(II)-SDPH) akan memberi
absorbansi minimum di panjang gelombang 517 nm. Dengan membandingkan
absorbansi sebelum dan sesudah ditambah antioksidan, bioaktivitas Cu(II)-SDPH
dapat diketahui.

3
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Radikal Bebas

Radikal bebas adalah spesi yang memiliki elektron tidak berpasangan pada kulit
terluar sehingga memiliki sifat yang sangat reaktif diakibatkan spesi radikal bebas
tersebut membutuhkan elektron dari senyawa lain agar menjadi spesi yang lebih
stabil. Namun proses untuk memperoleh elektron dari senyawa lain dapat
membentuk radikal bebas yang baru sehingga akan menyebabkan terjadinya reaksi
berantai hingga radikal bebas berikutnya dinonaktifkan. Berikut tahapan reaksi
berantai dari pembentukan radikal bebas (9):

 Tahap inisiasi merupakan tahap pembentukan awal radikal bebas yang

menyebabkan jumlah radikal bebas meningkat pesat.
RH → R• + H•

2ROOH → ROO• + RO• + H2O

 Tahap propagasi adalah tahapan reaksi yang menghasilkan jumlah radikal

bebas tetap sama.
R• + O2 → ROO•

ROO• + RH → ROOH + R•

RO• + RH → ROH + R•

 Tahap terminasi adalah tahapan reaksi yang berujung pada turunnya

jumlah radikal bebas sebagai akibat dari adanya penggabungan radikal
bebas yang masih tersisa.
R• + R• → R-R

R• + ROO• → ROOR

ROO• + ROO• → ROOR + O2

Beberapa spesi radikal bebas dapat dihasilkan dalam tubuh makhluk hidup selama
proses metabolisme. Spesi radikal tersebut digunakan oleh sel-sel sistem

4
 kekebalan tubuh untuk menetralisir virus dan bakteri. Namun radikal bebas bisa
mengakibatkan terjadinya kerusakan sel jika tidak tersedia antioksidan atau jika
produksi radikal bebas di dalam tubuh terbentuk secara berlebihan. Contoh spesi
radikal oksigen (ROS) diantaranya ion superoksida (O2•-), hidroksil (•OH),
peroksil (RO2•), alkoksil (RO•), dan radikal hidroperoksil (HO2•). Sedangkan
oksida nitrat (•NO) dan nitrogen dioksida (•NO2) merupakan spesi radikal
nitrogen (RNS). Radikal bebas dari oksigen dan nitrogen dapat dikonversi
menjadi spesies non-radikal, seperti hidrogen peroksida (H2O2), asam hipoklorit
(HOCl), asam hipobromit (HOBr) dan peroksinitrit (ONOO-) (10)

2.2 Antioksidan
Antioksidan adalah suatu senyawa yang mampu menstabilkan atau menonaktifkan
radikal bebas sebelum mereka menyerang sel dalam tubuh, sehingga dapat
mencegah kerusakan yang ditimbulkan oleh radikal bebas. Klasifikasi antioksidan
dikelompokkan menjadi:
1. Primer atau antioksidan alami
Antioksidan primer adalah antioksidan yang bereaksi dengan radikal dan
mengubahnya menjadi produk yang lebih stabil. Antioksidan ini umumnya
memiliki struktur fenolik, diantaranya:

 Mineral antioksidan atau kofaktor enzim antioksidan yang

ketidakhadirannya akan mempengaruhi metabolisme makromolekul
seperti karbohidrat. Beberapa contoh diantaranya selenium, tembaga, besi,
seng dan mangan.
 Vitamin antioksidan yang diperlukan sebagian besar fungsi metabolisme
tubuh misalnya vitamin C, vitamin E dan vitamin B.
 Fitokimia merupakan senyawa fenolik selain vitamin maupun mineral.
Beberapa diantaranya meliputi; flavoid, katekin, karotenoid, beta karoten,
lycopene, herbal dan rempah-rempah.
2. Sekunder atau antioksidan sintetik
Antioksidan sekunder merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksi,
yang berfungsi untuk menangkap radikal bebas dan kemudian menghentikan
rantai reaksi radikal bebas. Berikut beberapa contoh senyawa antioksidan
sekunder, yaitu diantaranya butylated hydroxyanisole (BHA), butylated
5
 hydroxytoluene (BHT), propil gallat (PG) dan agen logam pengkelat
etilendiamina tetraasetat (EDTA), tersier butil hidrokuinon (TBHQ), serta
asam nordihidroguaiaretat (NDGA).

EDTA
NDGA

Gambar 2. 1 Struktur BHA, BHT, PG, EDTA, TBHQ, dan NDGA

Suatu radikal bebas dapat terstabilkan dengan adanya delokalisasi elektron dari
senyawa yang mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi. Orbital p yang kosong
pada senyawa dengan hibridisasi sp2 memungkinkan untuk tumpang tindih dengan
orbital p lain yang berdekatan sehingga muatan atau elektron lebih mudah
terdelokalisasi pada beberapa atom. Ketika radikal bebas berdekatan dengan
ikatan π, maka akan diperoleh kestabilan yang signifikan jika orbital p dapat
saling tumpang tindih satu sama lain atau terkonjugasi sehingga elektron radikal
(11)
bebas terdelokalisasi dan stabil dengan adanya resonansi Berikut ini struktur
asam askorbat sebagai salah satu antioksidan alami yang memiliki ikatan rangkap
terkonjugasi sehingga dapat terstabilkan setelah mengalami deprotonasi menjadi
antioksidan radikal.

Gambar 2. 2 Mekanisme kerja asam askorbat sebagai antioksidan alami

6
2.3 Ligan Basa Schiff
Basa Schiff adalah basa dengan khelat donor atom oksigen dan nitrogen dimana
senyawa tersebut mengandung kelompok azometin (-N=CH-) yang berasal dari
kondensasi keton dan/atau aldehida dengan amina primer yang pertama kali
dilaporkan oleh Hugo Schiff pada tahun 1864. Kelompok azometin pada basa
Schiff dengan ikatan (-N=CH-) adalah fitur signifikan yang membuat senyawa
(12)
tersebut memiliki aplikasi luas dalam aktifitas biologis . Ligan Basa Schiff
umumnya bidentat atau tridentat. Kompleks logam [ion Co(II), Cu(II) dan Zn(II)]
dengan ligan basa Schiff memiliki peran sentral dalam perkembangan kimia
koordinasi.

Mekanisme pembentukan basa Schiff merupakan serangkaian reaksi adisi

nukleofilik dan reaksi eliminasi terhadap gugus karbonil, dimana amina berperan
sebagai nukleofil. Tahap pertama mekanisme diawali dengan reaksi amina dengan
aldehid atau keton yang menghasilkan senyawa tidak stabil yang dinamakan
karbolamin. Tahap berikutnya adalah reaksi eliminasi yang berlangsung setelah
karbolamin mengalami dehidrasi (lepasnya olekul air) baik dengan katalis asam
atau basa. Berikut mekanisme reaksi pembentukan karbolamin dari ligan basa
Schiff[15]:

Gambar 2. 3 Reaksi pembentukan karbolamin dalam basa Schiff

2.4 Ligan Basa Schiff Hidrazon

Hidrazon adalah kelompok senyawa organik basa Schiff dengan struktur RXC=N-
NR’Y, yang dihasilkan dari reaksi antara suatu hidrazin dengan aldehida atau
keton. Hidrazon digunakan sebagai senyawa perantara dalam sintesis, kelompok
fungsional dalam logam karbonil dan senyawa organik, serta sebagai ligan basa
Schiff yang digunakan dalam sintesis senyawa kompleks. Hal ini dikaitkan dengan

7
pembentukan kompleks hidrazon bersama logam transisi yang menghasilkan
(13)
khelat stabil untuk mengkatalisis proses fisiologi . Berikut adalah struktur
umum hidrazon dengan R dan R’ = H, Alk, Ar, RCO, Ht (heterosiklik); X = H,
Alk, Ar, Ht, Hal, OR”, SR, CN, SO2R, NO2, NHNR”R”’; dan Y = H, Alk, Ar, Ht,
RCO.

Gambar 2. 4 Struktur khas hidrazon

Secara umum, hidrazon disintesis dengan mereaksikan sejumlah hidrazin dengan

aldehid atau keton dalam stoikiometri yang tepat serta dilarutkan dengan pelarut
yang sesuai. Salah satu senyawa hidrazin yang sering digunakan untuk
mensintesis senyawa ligan adalah 2,4-dinitrofenilhidrazin. Berikut mekanisme
reaksi dari suatu aldehida dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin yang menghasilkan
ligan basa schiff kelompok hidrazon:

Gambar 2. 5 Mekanisme reaksi aldehid dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin.

Reaksi antara 2,4-dinitrofenilhidrazin (DNPH) dengan turunan aldehida seperti 2-
hidroksibenzaldehid (salsilaldehid) akan menghasilkan basa Schiff hidrazon yaitu

8
 E-2-((2,(2,4-dinitrofenil)hidrazon)metil)fenol yang selanjutnya akan disebut
salisilaldehid-2,4-dinitrofenilhidrazin (SDPH) dengan struktur sebagai berikut:

Gambar 2. 6 E-2-((2,(2,4-dinitrofenil)hidrazon)metil)fenol

2.5 Senyawa Kompleks Cu(II)

Dalam konsentrasi tinggi tembaga akan bersifat racun, tapi dalam jumlah sedikit
tembaga merupakan nutrien yang penting bagi kehidupan manusia dan tanaman
tingkat rendah. Di dalam tubuh, tembaga biasanya ditemukan di bagian hati, otak,
usus, jantung, dan ginjal. Ion logam cuprum (II) sendiri telah banyak diteliti dapat
sebagai logam pusat dari berbagai macam senyawa kompleks yang memiliki
(14)
aktivitas biologis . Setidaknya dalam beberapa tahun terakhir telah banyak
senyawa kompleks yang memiliki aktivitas antioksidan yang disintesis dari
berbagai macam jenis ligan dengan ion pusat logam Cu(II). Salah satu contoh
senyawa kompleks antioksidan yang telah berhasil disintesis yaitu senyawa
kompleks Cu(II) yang terikat pada ligan basa Schiff {4-[(4-{[4-(carboxymethyl-
carbamoyl)-phenylimino]-methyl}-benzylidene)-amino]-benzoylamino}-acetic
acid (L1). Adapun penelitian mengenai sintesis senyawa kompleks Cu(II) dengan
ligan Basa Schiff E-2-((2,(2,4-dinitrofenil)hidrazon)metil)fenol telah berhasil
dilakukan, dikarakterisasi dan diuji bioaktivitasnya (15).

9
 BAB III
METODOLOGI PENELITIAN

Untuk memperoleh senyawa kompleks yang diinginkan diperlukan tahap-tahap yang

harus dilakukan terlebih dahulu. Tahap pertama yang harus dilakukan adalah sintesis
senyawa ligan dengan reagen 2-hydroxybenzadehyde dan 2,4-dinitrophenylhydrazin.
Kedua reagen tersebut dilarutkan dalam etanol kemudian dicampurkan dan diaduk
selama sekitar 1 jam, hingga kemudian diperoleh endapan senyawa ligan. Senyawa
ligan kemudian dikarakterisasi dengan KLT, IR, NMR dan MS untuk memastikan
bahwa senyawa ligan yang disintesis sudah sesuai. Setelah itu senyawa kompleks
disintesis dengan mentoda in situ dimana dilakukan pencampuran senyawa garam
logam yang sudah dilarutkan dalam methanol ke dalam campuran larutan senyawa 2-
hydroxybenzadehyde dan 2,4-dinitrophenylhydrazin yang sudah dilarutkan dalam
etanol. Campuran larutan direfluks selama 3 jam untuk memperoleh endapan senyawa
kompleks. Senyawa kompleks kemudian dikarakterisasi dengan IR, UV-Vis, NMR
dan MS untuk membuktikan bahwa senyawa kompleks yang sudah disintesis sesuai.
Tahap terakhir adalah melakukan uji bioaktivitas terhadap senyawa kompleks. Uji
Bioaktivitas dilakukan dengan mengukur absorban pada lamda maksimal senyawa
radikal DPPH (1,1-difenil-2-pikrilhidrazin) sebelum dan setelah penambahan senyawa
antioksidan. Hasil positif ditunjukan jika absorban senyawa radikal DPPH berkurang
setelah penambahan senyawa antioksidan.

3.1. Langkah Kerja Penelitian

Sebelum mensintesis senyawa kompleks Cu(II)-SDPH, disintesis terlebih dahulu
ligan Basa Schiff menggunakan prekursor senyawa 2-hydroxybenzadehyde dan
2,4-dinitrophenylhydrazin. Sintesis senyawa ligan tersebut dilakukan dengan
menambahkan senyawa 2-hydroxybenzadehyde 0,122 gram (1 mmol) yang sudah
dilarutkan dalam 10 mL etanol tetes demi tetes ke dalam senyawa 2,4-
dinitrophenylhydrazin 0,198 gram (1 mmol) yang sudah dilarutkan pula dalam 50
mL etanol. Setelah seluruh kedua larutan tersebut dicampurkan, diaduk dengan
pengaduk magnet selama 2 jam. Kemudian disaring endapan dan dicuci dengan
methanol lalu dikeringkan. Untuk membuktikan bahwa senyawa yang disintesis

10
sudah sesuai kemudian dilakukan karakterisasi KLT, pengukuran titik leleh dan
uji-IR.

Setelah senyawa ligan disintesis, kemudian dilakukan sintesis senyawa kompleks.

Sintesis senyawa kompleks dilakukan dengan cara menambahkan senyawa
CuCl2.2H2O sebanyak 0,42 gram (2,46 mmol) yang sudah dilarutkan dalam 50
mL methanol pada campuran larutan 2-hydroxybenzadehyde 0,30 gram (2,46
mmol) dalam 10 mL etanol dengan 2,4-dinitrophenylhydrazin 0,49 gram (2,46
mmol) dalam 50 mL etanol (campuran larutan pada sintesis ligan). Kemudian
setelah semua senyawa tercampur dengan baik, direfluks selama 3 jam.
Kemudian ditambah trimetil amina bebrapa tetes agar diperoleh endapan.
Endapan dicuci dengan methanol dan dikeringkan. Untuk membuktikan bahwa
senyawa yang disintesis adalah senyawa yang diinginkan dilakukan karakterisasi
terhadap senyawa kompleks. Karakterisasi senyawa kompleks berupa spektrum
IR, pengukuran momen magnet dan uji UV-Visible.

Uji bioaktivitas adalah langkah terakhir apakah senyawa kompleks yang

disintesis memiliki aktivitas antioksidan atau tidak. Metode yang paling sering
digunakan untuk menguji aktivitas antioksidan adalah metode uji dengan DPPH
(1,1-difenil-2-pikrilhidrazin). Metode DPPH merupakan metode yang mudah,
cepat dan sensitif untuk pengujian aktivitas antioksidan senyawa tertentu. DPPH
merupakan radikal bebas yang dapat bereaksi dengan senyawa yang dapat
mendonorkan atom hidrogen. Karena adanya elektron tidak berpasangan, DPPH
memberikan serapan kuat pada 517 nm. Ketika elektronnya menjadi berpasangan
oleh keberadaan penangkap radikal bebas, maka absorbansinya menurun secara
stoikiometri sesuai jumlah elektron yang diambil. Parameter yang
menginterpretasikan hasil dari metode DPPH tersebut dinamakan “konsentrasi
efisien” atau nilai EC50 (sebagian menamakan IC50) yang mendefinisikan
konsentrasi senyawa yang menyebabkan 50% DPPH kehilangan aktivitasnya
(warna). Semakin rendah nilai EC50 yang diperoleh, semakin tinggi aktivitas
antioksidannya. Untuk menghitung persen reduksi DPPH digunakan persamaan
sebagai berikut:

Q = 100 (A0-Ac)/A0 (3.1)

11
dengan A0 adalah nilai serapan awal atau “kontrol” dan Ac adalah nilai untuk
sample dengan konsentrasi c.

Studi literatur

Perumusan
masalah

Penyiapan alat
dan bahan

Sintesis ligan
SDPH

Sintesis Karakterisasi
kompleks
Co(II)-SDPH
Studi potensi kompleks Cu(II)- Karakterisasi
SDPH sebagai antioksidan

Analisis data

Pembahasan

Kesimpulan

Gambar 3. 1 Bagan alir sistematika penelitian

12
LAMPIRAN

1. Jadwal Kegiatan

Waktu Pelaksanaan
No
Kegiatan Agustus September Oktober November Desember
.
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4

1. Studi literature

2. Penyusunan proposal

3. Penyiapan alat dan bahan

4. Sintesis senyawa ligan

5. Karakterisasi senyawa ligan

6. Sintesis senyawa kompleks

7. Karakterisasi senyawa
kompleks

8. Uji Bioaktivitas

7. Analisis data

8. Penyusunan laporan

13
 2. Anggaran Biaya

No Zat Jumlah Harga Harga total

1. 2,4-dinitrophenylhydrazin 12 gr atau 9 mL Rp. 1.300.000/100 mL Rp. 117.000

2. 2-hydroxybenzaldehyde 8 gr atau 8 mL Rp. 1.400.000/100 mL Rp. 112.000

3. Aseton 50 mL Rp. 1000/mL Rp. 50.000

4. Etanol 80 mL Rp. 900/mL Rp. 72.000

5. H2O2 30 mL 0,1 M Rp. 1500/mL Rp. 45.000

6. CuCl2.3H2O 10 gram Rp. 1.235.000/250 gr Rp. 49.400

7. HCl 100 mL Rp. 39.000/ Liter Rp. 3900

8. n-Heksana 250 mL Rp. 45.500/ Liter Rp. 11.300

9. DPPH 25 mg Rp. 900.000/100 mg Rp. 225.000

10. Metanol 200 mL Rp. 900/mL Rp. 180.000

11. Biaya Karakterisasi (NMR, Rp. 300.000 (NMR) Rp. 500.000

Spektrometri Massa)
Rp.200.000
(Spektrometri Massa)

Total Rp. 1.365.600

14
 Daftar Pustaka
1. Free Radicals and Antioxidants in Human Health: Current Status and Future Prospects Research. .
Devasagayam, T. P. A. et al. 2004, J. Assoc. Phisicians India 52, pp. 794-804.

2. “Free Radicals and Antioxidant Strategies in Sports”. O.I., Aruoma. 1994, J Nutr Biochem 5, pp.
370-381.

3. “Teori Radikal Bebas dalam Gizi dan Kedokteran” 9-11. Muhilal. 1991, Cermin Dunia Kedokteran.
73:, pp. 9-11.

4. Free radicals and Naturally Occurring Antioxidants. Bhattacharya, M. & Chakraborty. 2015, J.
Pharmacogn. Phytochem. 3, pp. 1-7.

5. “Radical AGEing in Alzheimer’s Disease” Trends in Neurosciences 18. Smith, M. A. Sayre, L. M.

Monnier, V. M. Perry, G. 1995, pp. 172-176.

6. “Antioxidant and Pro-oxidant, Propertiesof Some di-Schiff Base Copper(II) Complexes” . Pires dos
Santos, M. L., Faljoni-Alario, A., Mangrich, S. A., Ferreira da Costa, A. M. 1998, Journal of Inorganic
Biochemistry 71:, pp. 71-78.

7. “Synthesis, Characterizaton and Antioxidant Activity Copper-Quercin Complex” . Bukhari B. S.,

Memon S., Tahir-Mahroof M., Bhanger I. M. 2009, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and
Biomolecular Spectroscopy 71, pp. 1901-1906.

8. “Synthesis, Characterizaton and Biological Activity of a Schiff-Base Zn(II)”. Shi L., Mao Wen-Jun,
Yang Ying, Zhu Hai-Liang. 2009, Journal of Coordination Chemistry 62:, pp. 3471-3477.

9. Antioxidants: Its Medicinal and Pharmacological Applications. Afr. . Hamid, A. A., Aiyelaagbe, O.
O., Usman, L. A., Ameen, O. M. & Lawal, A. 2010, J. Pure Appl. Chem 4, pp. 142-151.

10. Free Radicals, Antioxidants, and Nutrition. Fang, Y., Yang, S. & Wu,. 2002, Nutrition 18, pp. 872-
879.

11. Structural, Chemical And Biological Aspects of Antioxidants for Strategies Against Metal and
Metalloid Exposure. Flora, S. J. S. 2009, Landes Biosci, pp. 191-206.

12. Studies of Ternary Copper (II) Complexes of Isoxazole Schiff Base and Heterocyclic Compounds.
Chityala, V. K., Kumar, K. S., Macha, R. & Tigulla, P. 2014.

13. Synthesis and Spectral Characterization of Hydrazone Schiff Bases Derived from 2,4-
Dinitrophenylhydrazine. Crystal Structure of Salicylaldehyde-2,4-Dinitrophenylhydrazone. Monfared,
H. H., Pouralimardan, O. & Janiak, C. 2000, Z. Naturforsch 62, pp. 717-720.

14. “Spectroscopic, Antiproliferative and Antiradical properties of Cu(II), Ni(II), and Zn(II) Complexes
with Amino Acid Based Schiff Bases” . Genc K. Z., Selcuk Sibel, Sandal Suleyman, Colak Naki, Keser
serhat, Sekerci Memet, Karetepe Mustafa. 2013, Journal of Medicinal Chemistry Research 23, pp.
2476-2485.

15
15. “In Situ Synthesis and Characterisation of 2-((2-(2,4-dinitrophenyl)-hydrazono)-methyl) phenol
Metal Complexes and their Investigation as Antibacterial and Antifungal Agents”. Ahmed M. A. El-
Seidy, Mohamed I. Attia. 2013, Journal of Applied Science Research, pp. 2901-2908.

16