DISUSUN OLEH :
Mira Nanda
161020950006
Assalamu’alaikum Wr. Wb
Dengan mengucapkan puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah
melimpahkan karunia beserta rahmat-Nya sehingga penulis diberikan kekuatan
dan kelancaran dalam menyelesaikan makalah penulis yang berjudul
“Pembentukan N-Asetilglukosamin dari kitosan”.
Penyusunan makalah ini merupakan salah satu syarat yang harus ditempuh
untuk tugas mata kuliah Teknik Polimer.Dalam menyusun makalah ini, penulis
banyak mendapatkan bantuan dari berbagai pihak sehingga makalah ini dapat
terselesaikan. Oleh karena itu penulis mengucapkan terima kasih kepada :
1. Tuhan Yang Maha Esa yang selalu menjadi semangat utama penulis.
2. Ibu Ir. Wiwik Indrawati, M.Pd. selaku ketua program studi Teknik kimia.
3. Bapak Joni Prasetyo, ST. M.ST. selaku dosen Material Teknik Polimer.
4. Orang Tua yang selalu mendukung baik dalam hal moril, materi dan kucuran
doa yang tak pernah usai.
Penulis menyadari adanya keterbatasan dalam penyusunan makalah ini.
Besar harapan penulis akan adanya saran dan kritik yang membangun guna
kesempurnaan makalah ini. Penulis berharap agar makalah ini dapat bermanfaat
bagi yang memerlukan.
Penulis
ii
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR…………………………………………………… ii
DAFTAR ISI……………………………………………………………... iii
DAFTAR GAMBAR…………………………………………………...... iv
DAFTAR TABEL…………………………………………………….... . . v
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang....................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah.................................................................................. 2
1.3 Tujuan ................................................................................................... 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Kitin................................................................................................... 3
2.1.1 Sumber-Sumber Kitin......................................................................... 3
2.1.2 Sifat Fisik Kitin .................................................................................. 4
2.1.3 Sifat Kimia Kitin ............................................................................... 5
2.2 Kitosan ............................................................................................... 5
2.2.1 Sifat Fisik Kitosan .............................................................................. 5
2.2.2 Sifat Kimia Kitosan............................................................................. 6
2.2.3 Mekanisme Reaksi Pembentukan Kitosan dari Kitin ........................ 7
2.3 N-Asetilglukosamin .......................................................................... 9
2.3.1 Pembentukan N-Asetilglukosamin dari Kitosan ............................... 10
BAB III KESIMPULAN DAN PENUTUP
3.1 Kesimpulan ........................................................................................... 13
3.2 Penutup .................................................................................................. 13
DAFTAR PUSTAKA................................................................................. 14
iii
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
DAFTAR GAMBAR
iv
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
DAFTAR TABEL
v
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
BAB I
PENDAHULUAN
1
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
memanfaatkan turunannya misalnya oligomer kitosan, karboksimetil kitosan, dan
glukosamin.
1.3 Tujuan
Tujuan dari pembuatan malakah ini adalah agar mahasiswa memahami apa
yang dimaksud dengan kitin, kitosan, N-Asrtilglukosamin dan bagaimana cara
pembentukan N-Asetilglukosamin dari kitosan.
2
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Kitin
Kitin berasal dari bahasa yunani kitin, yang berarti kulit kuku. Kitin
merupakan komponen utama dari eksoskeleton invertebrata, crustacea dan insekta
dimana komponen ini berfungsi sebagai komponen penyokong dan pelindung.
Senyawa kitin adalah suatu polimer golongan polisakarida yang tersusun atas
satuan-satuan beta-(l,4)2-asetamido-2-deoksi D-glukosa atau poli-(/-l,4-N-
asetilglukosamin), yang secara formalnya dapat dipertimbangkan sebagai suatu
senyawa turunan selulosa yang gugus hidroksil pada atom C-2 digantikan oleh
gugus asetamido (Taufan & Zulfahmi, 2010). Senyawa turunan tersebut diperoleh
dengan cara deproteinasi dan demineralisasi (Sanjaya & Yuanita, 2007). Melalui
proses deasetilasi, kitin akan berubah menjadi kitosan (poli(1,4)-2-amina-2-deoksi-
I-D-glukosa atau poli-(/-1,4-glukosamin) (purnawan et 01.,2008). Nama lain
senyawa kitin adalah 2-asetamida-2-deoksi-Dglukopiranosa.
3
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
Sumber % Kitin
Fungi (Jamur) 5 – 20%
Worms (Cacing) 2 – 20%
Squigs/octopus (gurita) 30%
Spiders (laba-laba) 38%
Scorpions (Kalajengking) 38%
Cockroaches (Kecoa) 35%
Water beetle (kumbang air) 37%
Silk worm 44%
Hermit crab 69%
Kepiting 71%
Udang 20 – 30%
4
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
asam mineral pekat pada asam formiat anhidrous, namun tidak jelas apakah semua
jenis kitin dapat larut dalarn asan formiat anhidrous, Mudah tidaknya kitin terlarut
sangat tergantung pada derajat kristalisasi, karena hanya l3-kitin yang terlarut
dalam asam formiat anhidrous. Sifat kelarutan, derajat berat molekul, kelengkapan
gugus asetil berbeda-beda menurut sumber bahan dan metode yang diterapkan
(Taufan &Zulfahmi, 2010).
2.2 Kitosan
Kitosan dihasilkan dari kitin dan mempunyai struktur kimia yang sama
dengan kitin, terdiri dari rantai molekul yang panjang dan berat molekul yang tinggi.
Perbedaan antara kitin dan kitosan adalah pada setiap cincin molekul kitin terdapat
gugus asetil (-CH3-CO) pada atom karbon kedua, sedangkan pada kitosan terdapat
gugus amina (-NH). Kitosan dapat dihasilkan dari kitin melalui proses deasetilasi
yaitu dengan cara direaksikan dengan menggunakan alkali konsentrasi tinggi
dengan waktu yang relative lama dan suhu tinggi. Kitosan adalah biopolimer yang
mempunyai keunikan yaitu dalam larutan asam, kitosan memiliki karakteristik
kation dan bermuatan positif sedangkan dalam larutan alkali, kitosan akan
mengendap. Kitin dan kitosan merupakan polimer linier yang bersifat polikationik.
Deasetilasi yang terjadi pada kitin hampir tidak pernah selesai sehingga dalam
kitosan masih ada gugus asetil yang terikat pada beberapa gugus N (Kusumawati,
2009).
Keberadaan gugus hidroksil dan amino sepanjang rantai polimer
mengakibatkan kitosan sangat efektif mengadsorpsi kation ion logam berat maupun
kation dari zat-zat organik (protein dan lemak) (Lee, et al., 2001). Kitosan juga
dapat membentuk sebuah membran yang berfungsi sebagai adsorben pada waktu
terjadinya pengikatan zat-zat organik maupun anorganik oleh kitosan. Hal ini yang
menyebabkan kitosan lebih banyak manfaatnya dibandingkan dengan kitin
(Sanjaya &Yuanita, 2007).
5
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
polisakarida kitin. Kitosan mempunyai nama kimia Poly d-glucosamine (beta (1-4)
2-amino-2-deoxy-Dglucose) (Taufan& Zulfahmi, 2010). Gambar 2
memperlihatkan struktur polimer kitosan.
6
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
sekunder pada posisi C3 dan C6. Kitosan adalah turunan yang paling sederbana dari
kitin. Tidak seperti polisakarida kehadiran gugus amino bermuatan positif yang
terdapat sepanjang ikatan pilernya menyebabkan molekul dapat mengikat muatan
negatif permukaan melalui ikatan ionik atau hydrogen, sehingga kitosan memiliki
sifat kimia linier plyamine (poly D-glucosamine), gugus amino yang reaktif gugus
hydroksi yang reaktif (Muzzarelli, 1973 do/am Taufan & Zulfahmi, 2010).
Kitosan tidak larut dalam air namun larut dalam asam, memilki viscositas
cukup tinggi ketika dilarutkan, sebagian besar reaksi karakteristik kitosan
merupakan reaksi karakteristik kitin. Adapun berbagai solvent yang digunakan
umumnya tidak beracun untuk aplikasi dalam bidang makanan seperti tertera pada
Tabe1 3.
Tabel 3. Solvent yang Digunakan untuk Melarutkan Kitosan Taufan &Zulfahmi
(2010)
Senyawa Solvent
Kitosan Asam format/air, asam asetat, air ; asam laktat/air; asam glutamate/air
Larutan kitosan memiliki sifat-sifat yang spesifik dimana terdapat dua jenis gugus
asam amino, yaitu:
1. Amino bebas (-NH2)
Larut dalam larutan asam
Tidak larut dalam H2S04
Limited solubility dalam H3P04
Tidak larut dalam sebagian besar pelarut organic
2. Kation Amino (-NH2+)
Larut dalam larutan dengan pH < 6,5
Memebentuk larutan yang kental
Membentuk gel dengan polyanion
Dapat larut didalam campuran alkohol dengan air
7
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
Mula-mula terjadi reaksi adisi, dirnana gugus-OH- min masuk ke dalam gugus
NHCOCH3 kemudian terjadi eliminasi gugus CH3COO- sehingga dihasilkan suatu
amida yaitu kitosan (Taufan&Zulfahmi, 2010). Secara sederhana reaksi
pembentukan kitosan dari kitin dapat dilihat pada Gambar 3.
8
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
Gambar 4. Diagram alir proses pembuatan kitosan kulit udang. Suptijah et all.
(1992).
Kitin dan kitosan bersifat non toksik, dapat mengalami biodegradasi dan
bersifat biokompatibel. Kitin diperoleh melalui beberapa tahapan proses yaitu
deproteinasi, demineralisasi, dan depigmentasi dari cangkang udang. Kitin
kemudian dideasetilasi melalui proses hidrolisis basa menggunakan basa kuat dan
pekat sehingga diperoleh kitosan. Selama proses pembentukan kitosan sangat
dimungkinkan terjadinya perubahan sifat dan parameter baik fisika maupun kimia
sehingga menyebabkan perbedaan sifat antara kitin dan kitosan.
Perbedaan sifat dan parameter tersebut dapat meliputi perbedaan kelarutan,
sifat higroskopis, titik kritis dan dekomposisi, berat molekul rata-rata dan
dekomposisi polimer (Chebotok et al., 2006 dalam Purnawan et al., 2008; Liu et
01., 2006; Rege et 01.,1999 do/am Purnawan et 01.,2008;Stephen, 1995; Tolaimate
et 01.,2003).
Beberapa perbedaan sifat dan parameter antara kitin dan kitosan dapat
dianalisis secara termal menggunakan Thermo Gravimetric Analysis dan
Differential Thermal Analysis (TGA-DTA) (Pumawan et 01.,2008).
2.3 N-Asetilglukosamin
N-asetilglukosamin, monosakarida yang merupakan monomer dari kitin,
memiliki banyak manfaat dalam bidang bioteknologi maupun dalam bidang industri
(Yurnaliza, 2002). Beberapa negara khususnya Jepang telah memanfaatkan N-
9
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
asetilglukosamin di bidang makanan dan minuman (Aiba, 2009). Pengaplikasian
N-asetilglukosamin mulai banyak digunakan pada bidang pangan, contohnya
sebagai suplemen yang ditambahkan pada produk susu fermentasi maupun non-
fermentasi (Khusniati et al., 2012). N-asetilglukosamin juga potensial
dikembangkan sebagai senyawa antibakteri dalam pangan (Benhabiles et al., 2012).
Seiring dengan semakin luasnya aplikasi dalam industri, permintaan N-
asetilglukosamin di pasar global mengalami peningkatan. Byrne (2010)
melaporkan bahwa nilai pasar global untuk N-asetilglukosamin pada tahun 2013
diperkirakan mencapai 2 juta dolar. N-asetilglukosamin dapat dimanfaatkan untuk
bahan pembuatan glukosamin, diprediksi tahun 2025 nilai pasar global untuk
permintaan glukosamin di semua bidang mencapai 1,3 miliar dolar (Anonim, 2016).
N-asetilglukosamin memiliki aktivitas antibakteri. Raut et al. (2016)
menyatakan bahwa N-asetilglukosamin dengan konsentrasi 0,1 % memiliki sifat
bakterisida terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Bentuk polimer
N-asetilglukosamin yang berupa N-asetil kitooligosakarida dengan konsentrasi 0,1 %
memiliki sifat bakterisida terhadap Salmonella typhimurium. Aktivitas antibakteri
yang ditunjukkan oleh N-asetil kitooligosakarida diduga merupakan akibat dari
molekul oligomer tersebut dapat melewati dinding sel dan mencapai membran sel
(Benhabiles et al., 2012). Berdasarkan sifat kelarutannya, N-asetilglukosamin
memiliki sifat mudah larut dalam air seperti halnya N-asetil kitooligosakarida.
Kelarutannya yang tinggi dalam air membuat aplikasi N-asetilglukosamin dalam
pangan lebih mudah dibandingkan senyawa kitin dan kitosan yang hanya larut
dalam pelarut asam.
10
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
mengatasi metode kimiawi. Chen et al. (2010) menyatakan bahwa pemanfaatan
mikroorganisme kitinolitik untuk produksi N-asetilglukosamin dapat dilakukan
dengan cara mengisolasi enzim yang dihasilkan oleh mikroorganisme kitinolitik
dan selanjutnya direaksikan dengan substrat kitin sehingga dapat menghasilkan
produk hidrolisat kitin. Produksi N-asetilglukosamin secara enzimatis memiliki
beberapa kelebihan dibandingkan metode kimiawi yaitu proses dapat dikendalikan,
selektif, efektif, dan tidak dihasilkan produk sampingan yang membahayakan
lingkungan.
Hidrolisis kitin secara kimiawi umumnya dapat dilakukan dengan
menggunakan larutan asam pekat seperti HCl dan H2SO4 (Wulandari, 2009).
Proses hidrolisis kitin dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah
konsentrasi asam, waktu inkubasi dan suhu (Taberzadeh, Karimi, 2007). Chang
(2000) menyebutkan bahwa konsentrasi HCl 7N dapat menghasilkan rendemen
lebih banyak dibandingkan dengan konsentrasi HCl 4 N. N asetilglukosamin yang
dihasilkan dari hidrolisis menggunakan HCl 7N pada suhu 70°C selama 60 menit
lebih banyak dibandingkan dengan hidrolisis selama 30, 45, 120, 240, dan 300
menit.
Kitinase adalah enzim yang mendegradasi kitin menjadi N-
asetilglukosamin, degradasi kitin dapat dilakukan oleh organisme kitinolik dengan
melibatkan enzim kitinase. Organisme pendegradasi kitin umumnya berasal dari
kelompok mikroorganisme diantaranya adalah dari kelompok bakteri. Bakteri yang
dilaporkan memiliki aktivitas kitinolik adalah seperti, Vibrio furnissi (Hirano,
1996), Serratia marcescens (Suzuki et.al, 1999), Bacillus circulans (Watanabe et.al,
1999), Bacillus thuringensis subsp. Pakistani (Thamthiankul et.al., 2001) dan
Pseudomonas aeruginosa (Folders et al., 2001)
Tingginya kemampuan dalam mendegradasi kitin yang ditunjukkan oleh
kitinase kasar Serratia marcescens PT 6 dimungkinkan kitinase tersebut dapat
digunakan dalam produksi N-asetilglukosamin secara enzimatis. N-
asetilglukosamin yang dihasilkan dari proses hidrolisis kitin oleh kitinase kasar
Serratia marcescens PT 6 dimungkinkan memiliki aktivitas antibakteri.
11
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
Gambar 5. Skema pola pemutusan domain enzim kitinolik. Sub unit dari rantai kitin
diperlihatkan dengan warna biru terang dan ujung gula pereduksi dengan warna
abu-abu. Garis putus-putus menunjukkan bahwa substrat polimer lebih panjang.
12
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
BAB III
KESIMPULAN DAN PENUTUP
3.1 Kesimpulan
1. Kitin merupakan biopolimer alami terbanyak kedua setelah selulosa dan
merupakan polimer aminoglukan dari N-asetil-D-glukosamin yang tidak
larut dalam air (Dutta et al. 2004). Kitin memiliki biopolimer yang sangat
panjang dan tidak bercabang. Setiap rantai polimer terdiri dari 2.000-5.000
unit monomer N-asetil-D-Glukosamin yang terpaut melalui ikatan β-(1-4)
glukosa.
2. Kitosan merupakan senyawa turunan kitin adalah senyawa penyusun rangka
luar hewan berkaki banyak misalnya kepiting, ketam, udang, dan serangga.
Kitosan termasuk polisakarida linear yang berisi campuran dari D-
glukosamin.
3. N-asetilglukosamin, monosakarida yang merupakan monomer dari kitin,
memiliki banyak manfaat dalam bidang bioteknologi maupun dalam bidang
industri.
4. Produksi N-asetilglukosamin dapat dilakukan dengan metode hidrolisis
kitin melalui dua cara yaitu secara kimiawi dengan menambahkan senyawa
asam kuat dan secara enzimatis dengan memanfaatkan kitinase yang
dihasilkan mikroorganisme.
3.2 Penutup
Demikianlah makalah yang penulis buat ini, semoga bermanfaat dan
menambah pengetahuan para pembaca. Penulis mohon maaf apabila ada kesalahan
ejaan dalam penulisan kata dan kalimat yang kurang jelas, dimengerti, dan lugas.
Karena penulis hanyalah manusia biasa yang tak luput dari kesalahan dan Penulis
juga sangat mengharapkan saran dan kritik dari para pembaca demi kesempurnaan
makalah ini. Sekian penutup dari penulis semoga dapat diterima di hati dan penulis
ucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya.
13
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
DAFTAR PUSTAKA
Agusnar H. 2007. Penggunaan kitosan dari tulang rawan cumi-cumi (Loligo pealli)
untuk menurunkan kadar ion logam Cd dengan spektrofotometri serapan
atom. Jurnal Sains Kimia. 11(1):15-20.
Aiba, S. 2005. Enzymes in Industry, Production and Application 3rd ed. WileyVCH
Verlaag GmbH and CO. Weinheim.
Anonim. 2016. Global $1.03 Billion Glucosamine Market Analysis & Trends 2016
& Industry Forecast to 2025, Research and Markets.
http://www.prnewswire.com/news-releases/global-103-billion-
glucosamine-market-analysis--trends-2016--industry-forecasts-to-2025---
research-and-markets-300312509.html. Di akses 21 Juni 2019
Chen, J.K., C.R. Shen, and C.L. Lin. 2010. N-Acetylglucosamine: Production and
Applications. Marine Drugs. 8: 2493-2516.
Dahiya N, Tewari R, Tiwari, RP, Hoondal GS. 2005. Chitinase from (Enterobacter
sp.) NRG4: Its purification, characterization and reaction pattern. Journal
of Biotechnology. 8(2):134-145.
14
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
Dutta PK, Dutta J, Tripathi VS. 2004. Chitin and chitosan, chemistry, properties
and applications. Journal of Scientific and Industrial. 63(5):20-23.
Islama M, Masum S, Rahmana MM, Mollab AI, Shaikh AA, Roya SK. 2011.
Preparation of chitosan from shrimp shell and investigation of its properties.
Journal of Basic and Applied Sciences. 11(1):77-80.
Oliveira MI, Santos SG, Oliveira MJ, Torres AL, Barbosa MA. 2012. Chitosan
drives anti-inflammatory macrophage polarisation and pro-inflammatory
dendritic cell stimulation. Journal European Cells and Materials.
24(10):136-153.
15
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
Qin C, Zhou B, Zenga L, Zhanga Z, Liu Y, Du Y, Xiao L. 2004. The
physicochemical properties and antitumor activity of cellulase-treated
chitosan. Journal Food Chemistry. 8146(3):107–115.
Rochima E, Suhartono MT, Sugiyono DS. 2007. Viscosity and Molecule Weight
of Enzymatic Reaction Chitosan by Chitin Deacetylase from (Bacillus
papandayan K29-14) Isolate
Sanjaya, I. & L. Yuanita, 2007. Adsorpsi Pb (Il) oleh Kitosan Hasil Isolasi Kitin
Cangkang Kepiting Bakau (Scylla sp.) Jumal Ilmu Dasar. 8 (1): 30-36.
Song, Y.S., S. Oh, Y.S. Han, D.J. Seo, R.D. Park, and W.J. Jung. 2013. Detection
of Chitinase ChiA Produced by Serratia marcescens PRC-5, Using Anti-
PrGV-Chitinase. Journal of Carbohydrate Polimers. 92: 2276-2281.
Wang, S.L., J.Y Liou, T.W. Liang, and K.C. Liu. 2009. Conversion of squid pen by
using Serratia sp. TKU020 fermentation for the production of enzymes,
16
Program Studi Teknik Kimia UNPAM
antioxidants, and N-acetyl chitooligosaccharides. Process Biochemistry. 44:
854-861.
17
Program Studi Teknik Kimia UNPAM