Benzena PDF
Benzena PDF
nr KIM 4
Benzena
A. PENDAHULUAN B. TATA NAMA TURUNAN BENZENA
Benzena adalah hidrokarbon aromatik (cincin Struktur cincin benzena dasar:
konjugat) yang bersifat tidak jenuh.
H H
C–C
H–C C–H
C= C benzena (C6H6) fenil (C6H5–)
H H C6H6 CH2 CH C
Sifat-sifat benzena (aromatik) antara lain:
1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik. benzil benzal benzo
2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum. Substituen adalah cabang yang berikatan
3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dengan cincin benzena.
dibanding reaksi adisi. Aturan penamaan IUPAC turunan benzena 1
4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap. substituen secara umum adalah cincin benzena
5) Memiliki struktur Kekule (resonansi), merupakan rantai utama, sedangkan subtituen
dimana ikatan rangkap dapat berpindah. dianggap sebagai cabang.
Turunan benzena utama dengan 1 substituen:
NH2 benzaldehida
anilina bahan baku zat C H bahan pengawet,
fenil metanal
aminobenzena warna diazo O parfum
benzoat aldehida
C N C OH bahan baku
sianobenzena
zat warna asam benzoat pengawet, obat-
benzonitril O
obatan
O
S O asam benzena bahan baku C ONa
natrium benzoat bahan pengawet
OH sulfonat detergen O
HIDROKARBON 1
materi78.co.nr KIM 4
Aturan penamaan benzena 2 substituen: Aturan penamaan benzena >2 substituen:
–COOH karboksil 1) Substituen prioritas menjadi rantai utama
–COO– ester bersama cincin benzena.
–SO3H sulfonat 2) Substituen lain dianggap sebagai cabang.
–CHO aldehida 3) Posisi substituen dinyatakan dengan angka.
prioritas menurun
–CO– keton 4) Penomoran cabang dimulai dari atom
–CN siano karbon yang mengikat substituen prioritas
tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke
–OH alkohol/hidrokso
substituen prioritas berikutnya.
–NH2 amino
Jika seluruh substituen sama, maka dianggap
–R alkil
tidak ada cabang, namun posisi tetap ditulis.
–O– eter 5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup
–NO2 nitro ditulis sekali, namun diberi indeks.
–X halo 6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis
1) Substituen prioritas menjadi rantai utama cabang, maka urutan penamaan cabang
bersama cincin benzena. diurut berdasarkan abjad dalam bahasa
2) Substituen lain dianggap sebagai cabang. Inggris (sebelum diberi indeks).
Jika kedua substituen sama, maka tidak ada Contoh benzena dengan >2 substituen:
subtituen yang dianggap cabang. CH3
HO
3) Posisi substituen dinyatakan dengan:
H3C
Cl NO2
CH3 CH3
4-kloro-3-metil-2- 1,3,4-trimetilbenzena
orto (o-) meta (m-) para (p-) nitrofenol (mesitilena)
Contoh benzena dengan 2 substituen:
OCH3
H3C CH3
Cl
I Cl O2N NO2
m-dianilina m-iodoklorobenzena Cl F
(1,3-diaminobenzena) (1-kloro-3-iodobenzena) 5-fluoro-1,4-
3,4-diklorobenzaldehida
dinitrobenzena
OH
H2N NO2 F
H2N F
p-nitroanilina p-aminofenol Br
(1-amino-4-nitrobenzena) (4-amino-1-hidroksibenzena)
HOOC 3,4-difluorobenzilbromida
H3C CH3
COOH
HIDROKARBON 2
materi78.co.nr KIM 4
Contoh senyawa umum yang mengandung cincin atau inti benzena:
Struktur Nama Fungsi Struktur Nama Fungsi
fumigan
(pestisida gas),
naftalena fenantrena obat-obatan
kamper kamar
mandi
H COOH
O parasetamol obat demam asam amino
H N C fenilalanin
asetaminofen dan penenang NH2 esensial
O CH3
CH3
NO2
O2N NO2 TNT TNB
bahan peledak
2,4,6- bahan peledak 1,3,5-
(lebih eksplosif)
trinitrotoluena trinitrobenzena
O2N NO2
NO2
BHT/BHA CHO
HO HO
vanilin
butil hidroksi
zat antioksidan 4-hidroksi-3- perisa dan
toluena/
minyak metoksi- aroma vanila
butil hidroksi OCH3 benzaldehida
CH3 OCH3 anisol OH
Contoh: NO2
H2SO4
+ HONO2 sssd + H2O
CH3
AlCl3
+ CH3Cl sssd + HCl
nitrobenzena
toluena
HIDROKARBON 3
materi78.co.nr KIM 4
4) Reaksi sulfonasi D. TURUNAN BENZENA
H2SO4 Turunan benzena utama dibuat melalui reaksi-
Benzena + Asam Sulfat sssd reaksi benzena:
Asam Benzena Sulfonat + Air Hasil Turunan
Reaksi
Benzena
CH3 SO3H
H2SO4
+ H2SO4 sssd + H2O alkilasi Friedel-Crafts toluena
nitrasi nitrobenzena
asam benzena sulfonat reduksi nitrobenzena anilina
Substituen pertama pada benzena sulfonasi asam benzena sulfonat
mempengaruhi tempat substitusi kedua. oksidasi toluena asam benzoat
Kaidah substitusi kedua benzena: halogenasi halobenzena
1) Pengarah orto dan para
Beberapa ciri dan sifat dari beberapa senyawa
–OH, –O–, –NH2, –R, –X turunan benzena:
1) Reaksi oksidasi dan reduksi
Substituen pengarah orto dan para adalah
- Fenol tidak dapat dioksidasi.
substituen pemberi elektron atau yang
memiliki pasangan elektron bebas. - Toluena bila dioksidasi menghasilkan
asam benzoat.
Contoh:
- Nitrobenzena bila direduksi
OH
menghasilkan anilina.
H2SO4
+ HONO2 sssd 2) Sifat asam-basa
- Fenol dan asam benzoat bersifat asam.
fenol OH - Benzaldehida, anilina dan nitrobenzena
OH
bersifat basa.
NO2
+ + H2O
NO2
o-nitrofenol p-nitrofenol
(30%) (70%)
2) Pengarah meta
HIDROKARBON 4