MAKALAH ELUSIDASI STRKTUR

SPEKTROFOTOMETRI UV-Vis

OLEH :

TRANSFER B 2018

KELOMPOK I

Chyntia Tandi Pare 1801353

Nursyahbani S. 1801374
Fitrah Kurniati 1801351
Fitrianti Abdullah 1801352
Riskawati Datu L. 1801384
Grace G. S. Wilar 1801353
Jestisia Irene R. A. 1801356
Venna Eunike Gosal 1801398

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI MAKASSAR

MAKASSAR

2019
 INTERPRETASI MENGGUNAKAN SPEKTROFOTOMETER UV-VIS

Hukum Woodward-Fieser digunakan untuk menemukan posisi

absorbs maksimal (panjang gelombang maksimum suatu senyawa). Efek
dari gugus substituen terhadap panjang gelombang maksimum suatu
senyawa dapat diidentifikasi dengan hukum Woodward-Fieser (Pavia dkk,
2009).
I. Diena
Dari berbagai percobaan pengukuran absorbsi maksimum dalam
spektroftometri UV-Vis untuk berbagai senyawa alkena terkonjugasi,
telah ditetapkan suatu aturan yang dapat digunakan untuk
memperkirakan absorpsi maksimum pada panjang gelombang tertentu
sesuai dengan struktur molekul senyawa organik. Untuk meramalkan
panjang gelombang maksimum dari suatu senyawa yang memiliki
gugus diena terkonjugasi dapat digunakan aturan Woodward sejak
tahun 1941. Penggunaan aturan ini hanya digunakan pada diena
yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi maksimal empat ikatan
(Suhartati, 2017).
 a. Homoanular
Diena homoanular adalah diena dimana kedua ikatan ganda
itu terkonyugasi pada satu lingkar yang sama.

b. Heteroanular
Diena heteroanular adalah sistem terkonyugasi dimana
kedua ikatan ganda dimiliki oleh lingkar yang berbeda.

Contoh :
1.
λ pokok (diena homoanular) 253 nm
dua residu cincin (2x5) 10 nm
satu subtituen alkil 5 nm
Prediksi λmax 268 nm

(Yadav, 2005)

2.

(Suhartati, 2017)
 3.

(Pavia dkk, 2009)

II. Enone (Pavia dkk, 2009)

Konjugasi ikatan rangkap dengan gugus karbonil mengarah pada
penyerapan yang kuat (e = 8.000 hingga 20.000) yang berhubungan
dengan π → π* transisi gugus karbonil. Penyerapannya ditemukan
antara 220 dan 250 nm dalam enon sederhana. Transisi n → π* jauh
lebih sedikit intens (e = 50 hingga 100) dan muncul pada 310 hingga
330 nm. Meskipun transisi π → π* dipengaruhi secara terprediksi oleh
modifikasi struktural kromofor, transisi n→ π* tidak menunjukkan
perilaku yang dapat diprediksi tersebut.
Woodward memeriksa spektrum ultraviolet dari banyak enone dan
menyusun seperangkat aturan empiris yang memungkinkan kita untuk
memprediksi panjang gelombang di mana transisi π → π* terjadi
pada enone yang tidak diketahui.
Contoh :
III. α, β-Aldehida, Asam dan Ester Tak Jenuh (Pavia dkk, 2009)
α, β -Aldehida tak jenuh pada umumnya mengikuti aturan yang
sama seperti enon kecuali bahwa penyerapannya dipindahkan sekitar
5 sampai 8 nm ke arah panjang gelombang yang lebih pendek
dibandingkan dengan keton yang sesuai. Niesel mengembangkan
aturan untuk asam dan ester α, β-tak jenuh yang mirip dengan
enones.
 Contoh :

IV. Turunan Benzoil (Pavia dkk, 2009)

Contoh :
ATURAN 4
Untuk sistem konyugasi panjang seperti yang terdapat dalam pigmen
karotenoid, Fieser dan Kuhn telah mengajukan persamaan untuk
menghitung panjang gelombang maksimum dan absorptivitas maksimum
serapan ultra violet
Soal : Asam sorbat (a) menyerap radiasi pada 261 nm dengan ε = 25.000,
tetapi asam 2-

furoat (b) mempunyai serapan lemah pada  254 nm ( = 11.000).

Terangkanlah !
 maks (dalam heksan) = 114 + 5 M + n(48,0 – 1,7n) –16,5 R endo - 10 R endo

… (1-1)
 maks (dalam heksan) = 11,7 x 104 n …(1-2)
Persamaan (1-1) dan (1-2) ini dapat digunakan untuk beberapa senyawa ;
1. trans –  – karoten
harga panjang gelombang maksimum dasar, 114 nm
M = jumlah subtituen alkil, 5 x 10 + 50
N = jumlah ikatan ganda terkonyugasi
11 x [ 48 – ( 1,7 x 11 ) ] + 323,3
Rendo = jumlah lingkar dengan ikatan ganda
Endosiklis, 2 x 16,5 - 33
Rekso = jumlah lingkar dengan ikatan ganda
Endosiklis, 0 x 10 -0
 maks. Perhitungan 453,3 nm
 maks. Percobaan 452 nm.
 maks = 1,74 x 11 x 104 = 19,1 x 104 (perhitungan)
dan 15,2 x 104 (percobaan)
Persamaan untuk menghitung  maksimum (1 - 14) adalah semi
empirik; harga perhitungan tidak selalu identik dengan harga
percobaan.
2. Trans-likopen

Harga  maks dasar 114 nm

M=5x8 + 40
N = 11 x [ 48 – ( 1,7 x 11) ] +322,3
(ikatan ganda pada ujung-ujung tidak
terkonyugassi dengan yang lain)
Rendo = 0 –0
Rekso = 0 -- 0
 maks. Perhitungan 476,3 nm
 maks. Percobaan 474 nm.
 DAFTAR PUSTAKA

Suhartati, T., 2017, Dasar-dasar Spektrofotometri UV-Vis dan

Spektrometri Massa Untuk Penentuan Struktur Senyawa Organik,
Aura, Bandar Lampung.

Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., Vyvyan, J.R., 2009, Introduction
to Spetroscopy, Brooks/Cole, USA.