KINETIKA DAN MEKANISME REAKSI

2.3.1. Reaksi-reaksi antara Alkena dengan Unsur-unsur Halogen

1. Etena dengan fluorin
Etena bereaksi ledakan (eksplosif) dengan fluorin menghasilkan karbon
dan gas hidrogen fluoride. Reaksi ini bukan merupakan reaksi yang
bermanfaat, dan jarang dibahas pada pembahasan tingkat dasar.

2. Etena dengan klorin atau bromin atau iodin

Reaksi yang terjadi antara etena dengan klorin atau bromin atau iodin
adalah reaksi adisi.
Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

 Reaksi dengan bromin terjadi pada suhu kamar.

 Klorin bereaksi lebih cepat dibanding bromin, tapi sifat kimia reaksi
cukup mirip.
 Iodin bereaksi jauh lebih lambat, tapi sifat kimia reaksi juga mirip.
 Reaksi dengan bromin jauh lebih mungkin ditemui dibanding reaksi
dengan klorin dan iodin.

Penggunaan air bromin sebagai sebuah reaksi uji untuk alkena

Jika menggoncang sebuah alkena dengan air bromin atau
menggelembungkan sebuah alkena wujud gas (seperti etena) melalui
bromin cair murni atau melalui sebuah larutan bromin dalam sebuah pelarut
organik seperti tetraklorometana, maka bromin yang berwarna coklat
kemerah-merahan akan berubah warna (tidak berwarna).

Sifat kimia reaksi uji

Reaksi uji ini menjadi rumit dengan adanya fakta bahwa produk utama
yang dihasilkan bukan 1,2-dibromoetana. Air juga terlibat dalam reaksi,
dan kebanyakan hasil reaksi adalah 2-bromoetanol.
2.3.2 Reaksi-reaksi antara Alkana dengan Unsur-unsur Halogen
1. Alkana dengan fluorin
Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan
ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride.
Sebagai contoh:

2. Alkana dengan iodin

Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi
laboratorium yang normal.
3. Alkana dengan klorin atau bromin
Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya).
Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni
menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan
reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin
sampai klorin sampai bromin.
Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu
juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi
pada suhu kamar.

Metana dengan klorin

Reaksi substitusi terjadi dengan mekanisme dimana atom-atom hidrogen
dalam metana digantikan oleh atom-atom klorin. Hasil reaksi adalah
campuran klorometana, diklorometana, triklorometana dan
tetraklorometana.
Campuran antara gas tidak berwarna dengan sebuah gas berwarna hijau ini
akan menghasilkan hidrogen klorida dalam bentuk uap asap dan kabut
cairan-cairan organik. Semua produk organik berbentuk cair dalam suhu
kamar terkecuali klorometana yang merupakan sebuah gas.
Jika klorin diganti dengan bromin, kita bisa mencampur metana dengan uap
bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan bromin –
paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran gas yang
terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau.
Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-senyawa
organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran hasil
reaksinya sangat sulit dipisahkan.

Reaksi alkana-alkana yang lebih besar dengan klorin

Sebagai contoh, dengan propana, akan diperoleh salah satu dari dua isomer
berikut:

Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara kebetulan
tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer yang tiga kali
lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung. Ada 6 hidrogen yang
 bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan hanya 2 pada
atom karbon tengah.
Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh
hampir sama.
Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer
dimana bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom
karbon ujung.

2.3.3 Reaksi-reaksi antara Sikloalkana dengan Unsur-unsur Halogen

Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi
substitusi dengan klorin atau bromin. Akan tetapi, sikloalkana juga
memiliki kemampuan untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya.
Dengan adanya sinar UV, siklopropana bisa mengalami reaksi
adisi dimana cincinnya terputus. Sebagai contoh, dengan bromin,
siklopropana menghasilkan 1,3-dibromopropana.

Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa – tetapi reaksi
substitusi juga terjadi pada kondisi ini.
Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan
cincin. Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60° dan tidak
normal lagi yaitu sekitar 109.5° ketika karbon membentuk empat
ikatan tunggal.
Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan
C-C tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-
menolak yang cukup besar antara pasangan-pasangan elektron
ikatan. Sistem akan menjadi lebih stabil jika cincin terputus.