MAYANG PRADITA

155070500111023
FARMASI / A

Caffeine and related purine alkaloids: Biosynthesis, catabolism,

function and genetic engineering
A. GOLONGAN SENYAWA ALKALOID
Kafeina atau lebih populernya kafein (C8H10N4O2), ialah senyawa alkaloid
xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang
psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongann purin. Kafein
adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin
pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. Kafein termasuk salah
satu dari dua grup basa nitrogen. Dimana kafein termasuk golongan membentuk
nitrogen basa-nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari
keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan
bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina(Balamal, 2013).

(STRUKTUR KIMIA KAFEIN)

(Muthanna&Firas, 2014)

B. SIFAT FISIKA KIMIA ALKALOID

1. Sifat fisik kafein (Mumin,2006)

Rumus molekul : C8H10N4O2

Nama lain : 1,3,5-trimethylxanthine trimethylxanthine, theine,

methyltheobromine

Wujud : Bubuk putih tidak berbau

Berat molekul : 194.19 g/mol

Densitas : 1.23 g/cm3, solid

Titik leleh : 227–228 °C (anhydrous) 234–235 °C (monohydrate)

MAYANG PRADITA
155070500111023
FARMASI / A
Titik didih : 178 °C subl.

Kelarutan dalam air : 2.17 g/100 ml (25 °C) 18.0 g/100 ml (80 °C) 67.0 g/100 ml

(100°C)

Keasaman : -0,13 – 1,22 pKa

Momen dipole : 3.64 D

1. Sifat kimia kafein

Teofilin, Kafein dan theobromine merupakan xantin termetilasi. Kafein adalah

1,3,7-Trimethilxantin. Rumus stuktur xantin dan sifat turunan xantin yaitu :

Kelarutan metilxantin rendah dan ditingkatakan dengan pembentukan

kompleks (biasanya pebandingan 1:1) dan berbagai bahan. Pembentukan garam
kompleks ganda (Misalnya Kafein dan Natrium Benzoat) juga meningkatka kelarutan
diair. Garam garam ini terdisosiasi menjadi metilxantine (Brunton,2006).
MAYANG PRADITA
155070500111023
FARMASI / A
C. BIOSINTESIS ALKALOID

Jalur biosintesis utama caffein adalah empat langkah squence yang terdiri dari
tiga metilasi dan satu reaksi nukleosidase. Kerangka canthine biosintesis kafein
adalah metilasi xanthosine oleh SAM-dependent N-methyltrasferase. Selain
eksperimen dengan precusors radiolabelled, spesifisitas substrat N-methyltransferases
asli dan rekombinan sangat menyarankan bahwa rute utama untuk caffein adalah jalur
xanthosine - 7-methylxanthosine - 7-methylxanthine - theobromine - caffeine.
Meskipun informasi tersebut diperoleh terutama dari kopi dan teh, bukti yang ada
menyatakan bahwa jalur pada dasarnya sama pada tanaman pembentuk alkaloid purin
lainnya, seperti mate dan kakao(Ashihara dkk, 2007).

Langkah pertama dalam jalur biosintesis kafein dari xanthosine adalah

konversi xanthosine menjadi 7-methylxanthosine. Protein rekombinan yang didapat
dari gen ini menunjukkan aktivitas 7-methylxanthosine synthase in vitro. Langkah
kedua biosintesis kafein melibatkan nukleosidase yang mengatalisis hidrolisis 7-
methylxanthosine. Langkah terakhir sintesis kafein juga dikatalisis oleh SAM-
dependent N-methyltransferase (s), namun enzim ini berbeda dengan N-
methyltransferase yang mengkatalisis langkah pertama dalam jalur(Ashihara dkk,
2007).

D. AKTIVITAS SENYAWA ALKALOID

1. Pertahanan Kimia  konsentrasi tinggi kafein pada daun muda, buah-buahan dan
kuncup bunga spesies seperti C. arabica dan C. sinens bertindak sebagai
pertahanan untuk melindungi jaringan lunak muda dari patogen dan herbivora.
Peran caffeins sebagai pertahanan kimia untuk kopi melawan penggerek batang
hipotenemus hampei(Ashihara dkk, 2007).
2. Allelopati  kafein pada biji dan daun yang jatuh dilepaskan ke dalam tanah
untuk menghambat perkecambahan benih di sekitar tanaman induk(Ashihara dkk,
2007).
MAYANG PRADITA
155070500111023
FARMASI / A

DAFTAR PUSTAKA

Balamal,G . 2013. Phamacological Screaning Method : Review On History of Caffein .India :

Krisna Teja Pharmacy college.

Brunton, Laurence. 2006. Goodman & Gilman: the Pharmacologica; basis of Therapeutics

Mumin A, Kazi F A, Zainal A, Zakir H. 2006. Determination and Characterization of

Caffeine in Tea,

Coffee, and Soft Drink by Solid Phase Extraction and High Performance Luquid

Chromatography (SPE – HPLC). Malaysian Journal of Chemistry, 8: 45-51.