2019/

2020

BUKU PENUNTUN
PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK

LABORATORIUM KIMIA ANALISIS FARMASI

Penuntun Praktikum KimiaSEKOLAH
Organik TINGGI ILMU KESEHATAN 0
SAMARINDA
 KATA PENGANTAR

Dengan memanjatkan syukur kehadirat Allah Yang Maha Kuasa, kami

dapat menyelesaikan penyusunan “PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK”
bagi mahasiswa S1 Farmasi STIKSAM. Penuntun ini dibuat untuk membantu
mahasiswa agar dapat melaksanakan praktikum dengan sebaik-baiknya. Dalam
penuntun praktikum ini dipaparkan beberapa prosedur untuk mengidentifikasi
gugus fungsi dari senyawa organik dan beberapa reaksi sintesis senyawa organik.

Harapan penyusun semoga buku penuntun praktikum ini dapat

memberikan sumbangan terhadap peningkatan pengetahuan dan pemahaman
mahasiswa didalam menempuh mata kuliah Kimia Organik. Kami menyadari
bahwa dalam penyusunan buku penuntun praktikum ini banyak terdapat
kekurangan, oleh karena itu dengan segala kerendahan hati kami mohon
bantuan, saran dan kritik dari semua pihak untuk penyempurnaan penulisan
buku penuntun praktikum ini.

Samarinda, Oktober 2019

Tim Penyusun:
1. Henny Nurhasnawati, S.Si., M.Si.
2. Eka Siswanto S., M.Sc., Apt.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 1

 DAFTAR ISI

Kata Pengantar .........................................................................................................1

Daftar Isi ...................................................................................................................2
Format Jurnal dan Laporan ......................................................................................3
Contoh Halaman Cover ............................................................................................5
Keselamatan Kerja di Laboratorium.........................................................................6

Percobaan 1. Pembuatan Reagen ............................................................................8

Percobaan 2. Identifikasi Golongan Alkohol ............................................................9
Percobaan 3. Identifikasi Golongan Aldehid, Keton dan Asam .............................14
Percobaan 4. Rekristalisasi Asam Benzoat .............................................................20
Percobaan 5. Ekstraksi Kafein Dari Teh ..................................................................25
Percobaan 6. Sintesis Metil Salisilat .......................................................................28

Penuntun Praktikum Kimia Organik 2

 FORMAT JURNAL DAN LAPORAN

JURNAL
1. Ditulis pada kertas HVS A4, batas kiri 4 cm, kanan 3 cm, atas 4 cm dan bawah
3 cm.
2. Dibuat setiap akan melaksanakan praktikum oleh masing-masing kelompok.

LAPORAN
1. Melanjutkan jurnal, ditambah pembahasan sampai daftar pustaka.
2. Dikumpulkan seminggu setelah praktikum.

Contoh Format Jurnal dan Laporan

JUDUL

I. TUJUAN PERCOBAAN

II. DASAR TEORI

Buat dalam bentuk anak sub bab. Contoh:
A. Gugus Fungsi
B. Golongan Senyawa Organik
1. Alkohol
2. Aldehid
3. Keton
4. Asam karboksilat
C. Analisis Bahan
Dan seterusnya ...

Tulis juga literaturnya. Contoh:

Kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul disebut gugus fungsi.
Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi
kimia yang sama (Fessenden, 1997).

III. METODOLOGI PERCOBAAN

A. ALAT-ALAT YANG DIGUNAKAN
B. BAHAN-BAHAN YANG DIGUNAKAN
C. GAMBAR ALAT
D. SKEMA KERJA

Penuntun Praktikum Kimia Organik 3

 Contoh:
Uji kelarutan
Alkohol

Metanol Etanol 2-butanol Gliserol

bbbbbbb
Uji kelarutan dalam
Hasil Hasil bbbbbbb
Hasil Hasil aquades, NaOH 5% &
HCl 5%
ubbbyyyii
IV. HASIL PERCOBAAN
bbbbbbb
Buat dalam bentuk tabel, catat setiap perubahan yang terjadi dan bila
butanol
perlu lengkapi dengan dokumentasi (foto).
Contoh:
PELARUT
GOLONGAN SAMPEL
Aquades NaOH 5 % HCl 5 %
Alkohol Metanol
Etanol
2-butanol
Gliserol
1-naftol
2-naftol
Resorsinol
Aldehid Formaldehid
Asetaldehid
Dst…

V. PEMBAHASAN
Pembahasan bukan menulis ulang cara kerja, tapi kaitkan dengan teori
atau literatur yang ada. Jelaskan fungsi bahan kimia yang dipakai, reaksi
kimia yang terjadi, faktor-faktor yang mendukung keberhasilan proses
sintesis atau isolasi dan sebagainya.

VI. KESIMPULAN
Buat dalam bentuk point-point yang singkat.

VII. DAFTAR PUSTAKA (minimal 3 buku)

Cara Penulisan Daftar Pustaka:
Nama Pengarang (dibalik). Tahun penerbitan. Judul buku. Edisi. Cetakan.
Tempat diterbitkan: Penerbit. Halaman.
Contoh:
Fessenden, R.J., & Fessenden, J.S. 1997. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi
ketiga. Cetakan keempat, Jakarta: Penerbit Erlangga. Hal 62-63.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 4

Contoh Halaman Cover

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

“IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI”

Disusun oleh :

Nama : ..................................
NIM : ..................................
Kelas : A-1
Hari/Tgl Praktikum : ..................................
Hari/Tgl Penyerahan Laporan : ..................................
Dosen Pembimbing : ..................................

LABORATORIUM KIMIA ANALISIS FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN SAMARINDA
2019

Penuntun Praktikum Kimia Organik 5

 KESELAMATAN KERJA DI LABORATORIUM

Keselamatan kerja di laboratorium merupakan hal penting yang harus selalu

diperhatikan oleh mahasiswa dan asisten. Semua percobaan kimia sangat
berbahaya apabila tidak hati-hati. Lakukanlah percobaan sesuai dengan
penuntun percobaan yang telah didiskusikan.

Petunjuk Umum
1. Selama kerja di laboratorium, mata selalu dilindungi dari percikan zat
kimia yang berbahaya.
2. Praktikan harus memakai sepatu, jas laboratorium, dan masker. Bagi yang
berambut panjang, diikat ke belakang, hati-hati terbakar oleh bunsen
atau terkena zat kimia.
3. Dilarang merokok, makan, dan minum, selama bekerja di laboratorium.
Setiap zat kimia adalah berbahaya.
4. Tidak diperkenankan meninggalkan percobaan yang sedang berlangsung
tanpa dijaga. Percobaan harus sesuai dengan prosedur. Jangan main-main
di laboratorium.
5. Tas dan buku disimpan dalam rak yang disediakan. Tidak boleh disimpan
di atas meja praktikum.
6. Percobaan yang mengeluarkan gas, harus dilakukan di lemari asam/alat
pengisap pada posisi ON. Hindari menghisap uap/gas beracun.
7. Biasakan mengenal sifat-sifat kimia zat yang akan digunakan.
8. Periksa kelengkapan alat, alat-alat gelas yang pecah harus diganti dengan
ukuran barang dan kualitas sama.
9. Kran air, kompor listrik dan gas selalu diperiksa sebelum meninggalkan
laboratorium.

Menangani Kecelakaan

Bila terjadi kecelakaan di laboratorium, beberapa hal yang perlu dilakukan:

1. Semua kecelakaan harus dilaporkan lengkap kepada dosen penanggung
jawab praktikum. Bila diperlukan, segera lakukan tindakan dengan
memindahkan penderita ke tempat aman dan sesuai dengan tingkat
kecelakaan.
2. Harus diketahui dengan jelas tempat dan cara menggunakan alat-alat
keselamatan berikut ;
 Perlindungan / pencuci mata
 Shower emergency
 Alat pemadam kebakaran
 Alat P3K / kotak obat
3. Jika mata terkena zat kimia ;

Penuntun Praktikum Kimia Organik 6

  Mata langsung dicuci dengan air yang banyak, sekurang-kurangnya 10 –
15 menit.
 Jika ada iritasi atau kemerah-merahan segera periksakan ke dokter.
4. Jika kulit terkena zat kimia ;
 Cuci kulit dengan menggunakan air sebanyak mungkin, bila perlu gunakan
shower.
 Bila merasa sakit atau iritasi, gunakan obat yang dianjurkan.
5. Luka sayat ;
 Luka sayat kecil, dicuci dengan air dan segera ditutup dengan pembalut
luka. Selama bekerja di laboratorium, luka sayat harus tertutup baik.
 Jika luka sayat cukup parah, stop pendarahan dengan menekan /
mengikat dengan kain bersih, segera diperiksa ke dokter.
6. Luka bakar ;
 Untuk luka bakar yang kecil, simpan air es ke bagian yang terasa sakit.
Jangan gunakan apapun di atas bagian yang terbakar, kecuali analgesik
setempat.
 Untuk luka bakar yang lebih parah, segera diperiksa ke dokter.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 7

 PERCOBAAN I
PEMBUATAN REAGEN

I. Tujuan Praktikum
Mahasiswa diharapkan mampu membuat reagen (menghitung jumlah
bahan, menentukan peralatan yang dipakai, dan teknis pembuatan) untuk
praktikum kimia.

II. Dasar Teori

Reagen merupakan zat yang digunakan dalam suatu reaksi kimia sebagai
larutan pereaksi dan menyebabkan terjadinya reaksi kimia. Berikut ini daftar
reagen yang harus disiapkan:

Asam sulfanilat 0,5% H2SO4 encer (2N)

Aqua bromata jenuh H2SO4 80%
AgNO3 0,1N HCl 5%
AgNO3 5% Amonia encer (NH4OH 10%)
Ca(OH)2 5% Fehling A
CaCl2 5% Fehling B
CuSO4 2% NaOH 5%
Hg(NO3)2 5% NaOH 2N
KMnO4 1% NH4Cl 2N
Na. nitroprusida 5% Pb(CH3COO)2 9,5%
NaNO2 9% Resorsin 1%

- Pelajari cara pembuatan masing-masing reagen di atas. Perhatikan

bentuk bahan awalnya, apakah padatan (serbuk, kristal) ataukah cairan.

- Buat perhitungannya menggunakan rumus yang sesuai:

Untuk padatan (konsentrasi dalam %) x % =

Untuk padatan (konsentrasi N) g = N x V x BE

Untuk cairan (konsentrasi % or N) V1 x C1 = V2 x C2

- Saat pengarahan, tiap kelompok akan diberitahu jenis reagen yang harus
dibuat.
- Tuliskan cara kerja pembuatan reagen di jurnal anda.
- Sebelum memulai pembuatan reagen, pastikan prosedur anda sudah
benar (diskusikan dengan pembimbing).

Penuntun Praktikum Kimia Organik 8

 PERCOBAAN II
IDENTIFIKASI GOLONGAN ALKOHOL

I. Tujuan Praktikum
Mahasiswa diharapkan mampu mengidentifikasi golongan alkohol dalam
suatu senyawa organik.

II. Dasar Teori

Senyawa di alam begitu banyak dan melimpah, saat ini diperkirakan sudah
mencapa jutaan dan akan terus bertambah dengan hadirnya senyawa-senyawa
baru hasil sintesis para ahli kimia organik. Dapat dipastikan senyawa organik
merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan senyawa lain.
Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah suatu
senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-
atom hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor.
Salah satu langkah untuk analisis kualitatif dari senyawa organik adalah
melalui identifikasi gugus fungsi. Dengan mengetahui gugus fungsi maka dapat
diketahui golongan dari senyawa organik tersebut karena setiap golongan
senyawa organik mempunyai sifat tertentu bergantung pada gugus fungsi yang
dimilikinya.
Gugus fungsi merupakan kelompok atom dalam molekul yang berperan
dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa
dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama.
Karena kesamaan dalam kereaktifan diantara senyawa dengan gugus fungsi yang
sama, maka sering lebih mudah untuk menggunakan rumus umum untuk deret
senyawa ini. Biasanya digunakan R untuk menyatakan gugus alkil. Berikut ini
beberapa contoh gugus fungsi dan golongan senyawanya.

Gugus Fungsi Golongan Senyawa Organik

Struktur Nama Rumus Umum Nama Golongan
C C ikatan rangkap dua R2C CR2 Alkena
C C ikatan rangkap tiga RC CR Alkuna
– OH gugus hidroksil R– OH Akohol
– O– gugus alkoksil R’– O– R Eter
O O
gugus karboksil Asam karboksilat
C OH R C OH

– NH2 gugus amino/amina R – NH2 Amina

Penuntun Praktikum Kimia Organik 9

III. Metodologi Percobaan
A. Alat
- Rak tabung
- Tabung reaksi
- Pipet tetes panjang (bawa masing-masing)
- Lampu spiritus (1 buah/kelompok)
- Penjepit tabung

B. Bahan
Etanol, Metanol, 2-butanol, Gliserol, 1-naftol, 2-naftol, Aquades, Amil
alkohol, Asam sulfanilat 0,5%, Aqua bromata jenuh, Amonia encer (NH4OH
10%), CuSO4 2%, H2SO4 encer, HCl 5%, KMnO4 1%, Na.nitroprusida 5%,
NaNO2 9%, NaOH 2N, NH4Cl 2N.

C. Prosedur Kerja
1. Kelarutan
Sebelum mulai dengan identifikasi terhadap gugus fungsi maka lebih dahulu
dikerjakan uji kelarutan zat dalam:
(a). Aquades (b). NaOH 5 % (c). HCl 5 %
Cara: Ambil tabung reaksi, masukkan sedikit sampel, tambahkan ± 1-2
mL pelarut, kocok. Amati dan catat hasilnya (sangat mudah
larut, larut, sukar larut) dalam tabel berikut: (Tulis kembali di
jurnal).
PELARUT
GOLONGAN SAMPEL
Aquades NaOH 5 % HCl 5 %
Alkohol Metanol
Etanol
2-butanol
Gliserol
1-naftol
2-naftol
Resorsinol

2. Identifikasi terhadap golongan Alkohol

1). Reaksi umum:
- Ambil tabung reaksi yang kering dan bersih.
- Masukkan masing-masing sampel (metanol, etanol, 2-butanol, dsb.)
dalam tabung reaksi, + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9% + NaOH 2N,
panaskan → kuning - merah frambors, + amil alkohol, kocok →
warna tidak tertarik (lapisan amil alkohol tidak berwarna)
menunjukkan alkohol alifatik. Jika warna tertarik (lapisan berwarna)
menunjukkan alkohol aromatik / fenol.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 10

 2). Reaksi khusus:
- Alkohol primer
Pada 2 tabung reaksi, masukkan masing-masing sampel (metanol
dan etanol) + KMnO4 1% + H2SO4 encer → warna hilang.
- Alkohol sekunder
Sampel (2-butanol) + aqua bromata + Na.nitroprusida 5% + NH4Cl
2N + NH4OH 10% → merah coklat / ungu.
- Alkohol polivalen
Sampel (gliserol) + NaOH 2N + setetes CuSO 4 2% → larutan biru.

NO. URAIAN HASIL

Reaksi Umum:
1. Metanol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 ................................
9% + NaOH 2N, dipanaskan ................................
di+ amil alkohol, dikocok ................................

2. Etanol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 ................................

9% + NaOH 2N, dipanaskan ................................
di+ amil alkohol, dikocok ................................

dst... sampai resorsinol

Reaksi Khusus:
1. Metanol + KMnO4 1% + H2SO4 encer ................................
2. Etanol + KMnO4 1% + H2SO4 encer ................................
3. 2-butanol + aqua bromata + ................................
Na.nitroprusida 5% + NH4Cl 2N + NH4OH
10%
4. Gliserol+ NaOH 2N + setetes CuSO4 2% ................................

Penuntun Praktikum Kimia Organik 11

 LEMBAR PENGAMATAN

I. UJI KELARUTAN

BENTUK PELARUT
GOLONGAN SAMPEL (PADAT Aquades NaOH 5 % HCl 5 %
/CAIR)
Alkohol Metanol
Etanol
2-butanol
Gliserol
1-naftol
2-naftol
Resorsinol

GOLONGAN ALKOHOL

I. REAKSI UMUM

NO. URAIAN HASIL

1 Metanol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9% +
NaOH 2N, dipanaskan
di+ amil alkohol, dikocok
2 Etanol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9% +
NaOH 2N, dipanaskan
di+ amil alkohol, dikocok
3 2-butanol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9%
+ NaOH 2N, dipanaskan
di+ amil alkohol, dikocok
4 Gliserol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9% +
NaOH 2N, dipanaskan
di+ amil alkohol, dikocok

Penuntun Praktikum Kimia Organik 12

 5 1-naftol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9% +
NaOH 2N, dipanaskan
di+ amil alkohol, dikocok
6 2-naftol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9% +
NaOH 2N, dipanaskan
di+ amil alkohol, dikocok
Resorsinol + asam sulfanilat 0,5% + NaNO2 9%
7 + NaOH 2N, dipanaskan
di+ amil alkohol, dikocok

II. REAKSI KHUSUS

GOL.
NO. URAIAN HASIL
ALKOHOL
1 Alkohol Metanol + KMnO4 1% +
primer H2SO4 encer
2 Alkohol Etanol + KMnO4 1% +
primer H2SO4 encer
3 Alkohol 2-butanol + aqua bromata +
sekunder Na.nitroprusida 5% + NH4Cl 2N
+ NH4OH 10%
4 Alkohol Gliserol + NaOH 2N + setetes
polivalen CuSO4 2%

Penuntun Praktikum Kimia Organik 13

 PERCOBAAN III
IDENTIFIKASI GOLONGAN ALDEHID, KETON
DAN ASAM KARBOKSILAT

I. Tujuan Praktikum
Mahasiswa diharapkan mampu mengidentifikasi golongan aldehid, keton
dan asam karboksilat dalam suatu senyawa organik.

II. Dasar Teori

Golongan senyawa aldehid, keton maupun asam karboksilat memiliki
kemiripan struktur, yaitu sama sama memiliki gugus karbonil. Perhatikan struktur
berikut:

Gugus karbonil: Golongan aldehid:

O O

C R C H

Golongan keton: Golongan asam karboksilat:

O O

R C R R C OH

Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, perbedaan aldehid dan
keton dapat ditentukan dengan reaksi oksidasi menggunakan pereaksi Fehling
dan Tollens (larutan Ag beramoniak), dengan hasil uji positif untuk aldehid dan
negatif untuk keton.

III. Metodologi Percobaan

A. Alat
- Rak tabung
- Tabung reaksi
- Pipet tetes panjang (bawa masing-masing)
- Lampu spiritus (1 buah/kelompok)
- Penjepit tabung

B. Bahan
Formaldehid, Asetaldehid, Aseton, Na asetat, Kalium oksalat, K-Na
tartrat, Amonia encer (NH4OH 10%), AgNO3 0,1N, AgNO3 5%, Ca(OH)2 5%,
CaCl2 5%, Fehling A, Fehling B, H2SO4 80%, HCl 5%, Hg(NO3)2 5%,
Na.nitroprusida 5%, NaOH 5%, NH4Cl 2N, Pb(CH3COO)2 9,5%, Resorsin 1%.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 14

C. Prosedur Kerja
1. Kelarutan
Sebelum mulai dengan identifikasi terhadap gugus fungsi maka lebih dahulu
dikerjakan uji kelarutan zat dalam:
(a). Aquades (b). NaOH 5 % (c). HCl 5 %
Cara: Ambil tabung reaksi, masukkan sedikit sampel, tambahkan ± 1-2 mL
pelarut, kocok. Amati dan catat hasilnya (mudah larut, larut, sukar
larut) dalam tabel berikut: (Tulis kembali di jurnal).

PELARUT
GOLONGAN SAMPEL
Aquades NaOH 5 % HCl 5 %
Aldehid Formaldehid
Asetaldehid
Keton Propanon
Asam karboksilat Natrium asetat
Kalium oksalat
K-Na tartrat

a. Identifikasi terhadap golongan Aldehid

- Ambil 2 tabung reaksi yang kering dan bersih, masukkan masing-
masing sampel (formaldehid dan asetaldehid), + Fehling A, + Fehling
B → panaskan → end. merah bata (Cu2O).
- Buat terlebih dahulu lar. perak amoniakal (Dalam tabung reaksi,
masukkan 0,5 mL AgNO3 0,1 N kemudian tambahkan ammonia
encer setetes demi setetes sampai endapan yang terbentuk larut
kembali). Ambil 2 tabung reaksi yang kering dan bersih, masukkan
masing-masing sampel (formaldehid dan asetaldehid),+ lar. perak
amoniakal → end. abu-abu hitam.
- Ambil 2 tabung reaksi yang kering dan bersih, masukkan masing-
masing sampel (formaldehid dan asetaldehid),+ 1 tetes resorsin 1%
+ 1 ml H2SO4 80%, diamkan 2-5 menit → timbul warna:
Formaldehid → merah; Asetaldehid → hijau abu-abu

NO. URAIAN HASIL

1.  Formaldehid + Fehling A + Fehling B
dipanaskan
 Asetaldehid + Fehling A + Fehling B
dipanaskan
2.  Formaldehid + lar. perak amoniakal
 Asetaldehid + lar. perak amoniakal
3.  Formaldehid + 1 tetes resorsin 1% + 1 ml
H2SO4 80%, diamkan 2-5 menit
 Asetaldehid + 1 tetes resorsin 1% + 1 ml
H2SO4 80%, diamkan 2-5 menit
.................................
.................................
.................................
.................................
.................................
.................................

Penuntun Praktikum Kimia Organik 15

 b. Identifikasi terhadap golongan Keton
- Sampel (propanon/aseton) + 5 tetes Na. nitroprusida 5% + NH4Cl 2N
+ NH4OH10% → biru violet (ungu).

NO. URAIAN HASIL

1. Aseton + 5 tetes Na. nitroprusida 5% +
NH4Cl 2N + NH4OH 10% .................................

c. Identifikasi terhadap golongan Asam karboksilat

1. Asetat (C2H3O2-)
- Teteskan larutan AgNO3 5% ke dalam larutan asetat (Na. asetat +
aquades) → terjadi endapan Ag(C2H3O2).
Kristal :

- Teteskan larutan HgNO3 5% ke dalam larutan asetat →

endapan.
Kristal :

2. Oksalat (C2O42-)
- Teteskan larutan AgNO3 5% ke dalam larutan oksalat (Kalium
oksalat + aquades) → endapan putih amorf dan segera
mengkristal.
Kristal :

- Teteskan larutan Ca(OH)2 5% ke dalam larutan oksalat →

endapan seperti pasir.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 16

 Kristal :

- Teteskan larutan Pb(CH3COO)2 9,5% ke dalam larutan oksalat →

endapan putih.

3. Tartrat (C4H4O62-)
- Teteskan larutan AgNO3 5% ke dalam larutan tartrat (K-Na tartrat
+ aquades) → endapan putih.
- Teteskan larutan garam kalsium (CaCl2) ke dalam larutan tartrat
pekat, bila perlu tambahkan sedikit etanol → endapan.

Catat hasil pengamatan dalam jurnal anda.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 17

 LEMBAR PENGAMATAN

BENTUK PELARUT
GOLONGAN SAMPEL PADAT Aquades NaOH 5 % HCl 5 %
/CAIR
Aldehid Formaldehid
Asetaldehid
Keton Propanon
Asam Natrium asetat
karboksilat Kalium oksalat
K-Na tartrat

GOLONGAN ALDEHID

NO. URAIAN HASIL

1 Formaldehid + Fehling A + Fehling B
dipanaskan
Asetaldehid + Fehling A + Fehling B
dipanaskan
2 Formaldehid + lar. perak amoniakal
Asetaldehid + lar. perak amoniakal
3 Formaldehid + 1 tetes resorsin 1% + 1 ml
H2SO4 80%, diamkan 2-5 menit
Asetaldehid + 1 tetes resorsin 1% + 1 ml
H2SO4 80%, diamkan 2-5 menit

GOLONGAN KETON

NO. URAIAN HASIL

1 Aseton + 5 tetes Na. nitroprusida 5% +
NH4Cl 2N + NH4OH 10%

Penuntun Praktikum Kimia Organik 18

GOLONGAN ASAM KARBOKSILAT

NO. URAIAN HASIL

1 (Na. asetat + aquades) + AgNO3 5%
(Na. asetat + aquades) + Hg(NO3)2 5%
2 (Kalium oksalat + aquades) + AgNO3 5%
(Kalium oksalat + aquades) + Ca(OH)2
5%
(Kalium oksalat + aquades) +
Pb(CH3COO)2 9,5%
3 (K-Na tartrat + aquades) + AgNO3 5%
(K-Na tartrat + aquades) + CaCl2 5%)

Penuntun Praktikum Kimia Organik 19

 PERCOBAAN IV
PEMISAHAN & PEMURNIAN ZAT PADAT:
REKRISTALISASI ASAM BENZOAT

I. Tujuan Praktikum
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat menjelaskan konsep
dan tujuan kristalisasi dan terampil dalam melakukan rekristalisasi.

II. Dasar Teori

Pada bagian ini Anda diperkenalkan dengan cara pemurnian zat padat
dengan teknik kristalisasi. Prinsip pemisahaan atau pemurnian dengan teknik ini
didasarkan pada: pertama, adanya perbedaan kelarutan zat-zat padat dalam
pelarut tertentu, baik dalam pelarut murni atau dalam pelarut campuran; dan
kedua, suatu zat padat akan lebih larut dalam pelarut panas dibandingkan
dengan pelarut dingin. Sebagai contoh, jika zat padat A sukar larut, sementara
zat padat B sangat mudah larut dalam pelarut X, maka adalah logis apabila Anda
memisahkan A dari B dengan mencampurkan A dan B dengan pelarut X, zat A
akan tertinggal sebagian, sedangkan zat B akan larut semuanya.
Contoh lain adalah zat A dan B sama-sama sukar larut dalam pelarut X,
tetapi perbandingan jumlah A jauh lebih banyak dari B. Dengan demikian apabila
Anda menggunakan jumlah pelarut tertentu X Anda dapat melarutkan seluruh B,
sedangkan A sebagian, sehingga A dapat dipisahkan dari B. Kedua contoh di atas
belum menjelaskan proses kristalisasi, karena proses ini menuntut adanya
perubahan fasa zat padat yang terlarut dalam larutan menjadi kristal, yang
dijelaskan oleh prinsip ‘kedua’ di atas, yaitu Anda harus membuat larutan jenuh
A dan B dalam pelarut X panas (yaitu pada titik didih pelarut X) dan
mendinginkannya kembali sehingga A mengkristal, sedangkan B ‘tidak’
mengkristal (karena mudah larut atau karena jumlahnya sangat sedikit). Zat A
selanjutnya dipisahkan dari zat B yang larut dengan cara penyaringan dengan
saringan isap. Proses melarutkan zat padat tidak murni dalam pelarut panas,
yang dilanjutkan dengan pendinginan larutan tersebut untuk membiarkan zat
tersebut mengkristal, adalah teknik kristalisasi.
Pemilihan Pelarut untuk rekristalisasi
Pelarut yang tepat adalah pelarut yang sukar melarutkan senyawa pada
suhu kamar, tetapi dapat melarutkan dengan baik pada titik didihnya. Pelarut
yang paling banyak digunakan dalam proses rekristalisasi adalah pelarut cair,
karena tidak mahal, tidak reaktif dan setelah melarutkan zat padat organik bila
dilakukan penguapan akan lebih mudah memperolehnya kembali. Kriteria
pelarut yang baik:
 Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan direkristalisasi.
 Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas (sebagian) atau relatif tak
larut dalam pelarut, pada suhu kamar atau suhu kristalisasi.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 20

 Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi (larut baik) dalam suhu didih
pelarutnya.
 Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan
direkristalisasi.
 Zat pengotor yang tak diinginkan harus sangat larut dalam pelarut pada
suhu kamar atau tidak larut dalam pelarut panas.
 Pelarut harus cukup volatil (mudah menguap) sehingga mudah untuk
dihilangkan setelah zat padat yang diinginkan telah terkristalisasi.
Jika data kelarutan tidak diperoleh dalam literatur, harus dilakukan
penentuan kelarutan zat padat tersebut dalam sejumlah pelarut, dengan cara
mengurut kepolaran pelarut-pelarut tersebut.
Urutan kepolaran (titik didih, dalam oC) beberapa pelarut : air (100) >
metanol (65) > etanol (78) > aseton (56) > metilen klorida (40) > etileter (35) >
kloroform (61) > benzena (80) > CCl4 (76) > ligroin (90-115) > heksana (68) >
petroleum eter (35-60) > pentana (36).

Secara umum, rekristalisasi dilakukan sesuai dengan tahapan berikut ini:

Apabila larutan yang akan dikristalkan ternyata berwarna, padahal kita tahu
zat padatnya tak berwarna, maka kedalam larutan panas sebelum disaring
ditambahkan norit (arang halus) atau arang aktif.
Kekuatan melarutkan suatu pelarut, pada umumnya bertambah dengan
bertambahnya titik didih. Umpamanya etanol dapat melarutkan dua kali lebih
banyak dari pada metanol. Kadang-kadang diperlukan pasangan/campuran
pelarut. Dua pelarut yang dapat bercampur satu sama lain, dengan kemampuan
melarutkan yang berbeda, adalah pasangan pelarut yang sangat berguna. Di
bawah ini diberikan beberapa pasangan pelarut yang sering digunakan: metanol-
air, etanol-air, asam asetat-air, aseton-air, eter-aseton, eter-metanol, eter-
petroleum eter.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 21

 Cara rekristalisasi sampel padat

Cara melipat kertas saring

Penyaringan larutan panas

CorongBuchner yang dilengkapi pengisapan (suction)

Rekristalisasi

Penuntun Praktikum Kimia Organik 22

III. Metodologi Percobaan
A. Alat
- Neraca analitik - Corong gelas (1)
- Kaca arloji (2) - Batang pengaduk (1)
- Spatel (2) - Lampu spiritus (1)
- Gelas kimia 100 ml (1) - Kaki tiga (1)
- Gelas ukur 50 ml (1) - Pipet tetes (disiapkan praktikan)
- Erlenmeyer (2) - Kasa asbes (1)
- Corong Buchner & vakum - Baskom

B. Bahan
- Asam benzoat - Es batu
- Aquades - Kertas saring
- Karbon aktif

C. Prosedur Kerja
Timbang 2 g asam benzoat kotor, masukkan dalam gelas kimia 100 mL, lalu
masukkan sedikit demi sedikit sambil diaduk pelarut (air) dalam keadaan panas
sampai asam benzoat tepat larut. Setelah semua senyawa larut, tambahkan
sedikit berlebih beberapa mL pelarut panas. Didihkan campuran ini diatas kasa
asbes dengan menggunakan lampu spiritus (api jangan terlalu besar). Kepada
campuran panas tambahkan sedikit demi sedikit, hati-hati, sambil diaduk dengan
batang pengaduk, sekitar 0,5 gram karbon aktif (charcoal) atau norit untuk
menghilangkan warna. Didihkan beberapa saat supaya penyerapan warna lebih
sempurna.
Siapkan corong penyaring kaca tangkai pendek, lengkapi dengan kertas
saring lipat (lihat gambar dan pelajari cara membuatnya!). Pasang labu
erlenmeyer bersih untuk menampung filtrat panas. Dalam keadaan panas,
tuangkan larutan ke dalam/atas corong secepat mungkin (jangan sampai dingin,
?). Jika larutan menjadi dingin dan mengkristal, ulangi pemanasan di atas kasa,
dan ulangi penyaringan, sampai semua larutan tersaring. Biarkan filtrat dingin
dengan penurunan suhu secara perlahan (di udara terbuka) dan jangan diganggu
atau diguncang. Jika sudah lama belum terbentuk kristal, bisa didinginkan
erlenmeyer dengan cara disiram di bawah curahan air kran atau direndam dalam
air es. Bila di dalam air es belum juga terbentuk kristal berarti larutannya kurang
jenuh, maka jenuhkan dengan cara penguapan sebagian pelarutnya. Jika semua
kristal sudah terbentuk dan terpisah, lakukan penyaringan kristal sebaiknya
dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi dengan peralatan isap
(suction)/pompa vakum. Catat hasil pengamatan anda dalam jurnal,, buat dalam
bentuk tabel.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 23

 LEMBAR PENGAMATAN

NO. URAIAN CARA KERJA HASIL

1 2 g asam benzoat kotor + air panas
2 Campuran dididihkan
3 Campurang disaring dalam keadaan panas
4 Filtrat didinginkan
5 Asam benzoat murni disaring pada kertas
saring yang sudah ditimbang
6 Asam benzoat murni dikeringkan
7 Asam benzoat murni ditimbang Berat kertas saring: ......... g
Berat kertas saring + asam
benzoat: ……… g
Berat asam benzoat: ………. g
8 Rendemen (% hasil rekristalisasi) = x100%

9 Bentuk Kristal (digambar)

Penuntun Praktikum Kimia Organik 24

 PERCOBAAN V
EKSTRAKSI KAFEIN DARI TEH

I. Tujuan Praktikum
1. Memahami prosedur ekstraksi kafein dari teh menggunakan pelarut air dan
kloroform.
2. Menentukan kadar kafein dari teh.

II. Dasar Teori

Kafein ialah senyawa kimia yang dijumpai secara alami di dalam makanan,
contohnya: biji kopi, teh, biji kelapa, buah kola dan sebagainya. Teh hitam
diketahui mengandung lebih banyak kafein dibandingkan jenis teh yang lain.
Rumus kimia kafein adalah C8H10N4O2, dengan nama lain 1,3,7-trimethylxanthine.
O
CH3

H3C
N
N

N
N
O

CH3
Struktur kimia kafein

Kafein merupakan alkaloid yang mengandung nitrogen. Kafein dapat terikat

oleh senyawa non polar seperti kloroform. Kloroform dapat memisahkan kafein
dari zat lain di dalam teh. Pemisahan kafein dari teh dilakukan dengan cara
ekstraksi. Ekstraksi adalah pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu
padatan atau cairan dengan bantuan pelarut. Ekstraksi juga merupakan proses
pemisahan satu atau lebih komponen dari suatu campuran homogen
menggunakan pelarut cair (solven) sebagai separating agen. Pemisahan terjadi
atas dasar kemampuan larut yang berbeda dari komponen-komponen dalam
campuran.
Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan metode ekstraksi bertahap
dan prinsip hukum distribusi dimana zat yang diekstraksi dilarutkan dalam dua
pelarut yang tidak saling larut sehingga zat yang terekstraksi akan
mendistribusikan dirinya terhadap ke dua pelarut itu dan memiliki kecondongan
tertentu untuk lebih terdistribusi kedalam pelarut yang memiliki kesamaan sifat
kepolaran.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 25

III. Metodologi Percobaan
A. Alat
- Kompor listrik dan asbes
- Neraca analitik
- Gelas ukur (10 & 50 ml)
- Spatel (1)
- Kaca arloji (2)
- Pipet tetes (disiapkan praktikan)
- Erlenmeyer (2)
- Gelas kimia 300 mL (1)
- Gelas kimia 600 mL (1)
- Corong pisah 250 mL (1)
- Tabung reaksi (6)
- Rak tabung (1)

B. Bahan
- Teh celup - Aquadest
- CaCO3 - Kloroform
- Pereaksi Meyer - Pereaksi Bouchardat
- Pereaksi Dragendorf

C. Prosedur Kerja
1. Timbang 5 kantong teh celup, catat beratnya, masukkan ke dalam gelas
kimia.
2. Tambahkan 75 ml aquades serta 1 gram CaCO3 kemudian didihkan.
3. Saring larutan dengan kertas saring, diperoleh filtrat.
4. Filtrat diuapkan sampai tersisa 1/3 volume awal dengan cara dipanaskan.
5. Filtrat didinginkan sampai suhu ruang, kemudian masukkan dalam corong
pisah.
6. Tambahkan 15 ml kloroform, kocok, sesekali buka tutupnya untuk
mengeluarkan gas. Lakukan pengocokan beberapa kali, kemudian diamkan
beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan.
7. Pisahkan lapisan bawah dengan cara memutar posisi kran corong pisah ke
arah vertikal, tampung dalam gelas kimia.
8. Lapisan atas (yang ada dalam corong pisah) ditambah kembali dengan 5 ml
kloroform, kocok, diamkan hingga memisah sempurna atau terbentuk dua
lapisan.
9. Pisahkan lapisan bawah dengan memutar kran corong pisah, tampung dan
gabung pada gelas kimia sebelumnya, kemudian diuapkan dengan cara
dipanaskan.
10. Setelah kering diperoleh crude kafein, timbang dan hitung kadar kafein teh
hitam.
11. Setelah ditimbang, uji crude kafein dengan cara: Ambil 3 tabung reaksi,
masukkan sedikit crude kafein pada masing-masing tabung. Tambahkan
masing-masing pereaksi Meyer, Bouchardat, dan Dragendorf. Amati dan
catat hasilnya.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 26

 LEMBAR PENGAMATAN

NO. URAIAN CARA KERJA HASIL

1. …….. g teh hitam + 75 mL aquades + 1 g
CaCO3, dididihkan
2. Campuran disaring
3. Filtrat diuapkan
4. Filtrat didinginkan, dimasukkan corong pisah
5. Filtrat dalam corong pisah + 15 ml kloroform,
Dikocok
6. Didiamkan, diambil lapisan bawah
7. Lapisan atas + 5 ml kloroform, dikocok
8. Didiamkan, diambil lapisan bawah
9. Cairan diuapkan
10. Crude kafein ditimbang
11. Dihitung kadar kafein
- Berat kafein yang diperoleh .......... g
- Kadar kafein:
Kadar kafein= x 100%

=
12. Uji kafein (uji positif)
- Kafein + pereaksi Meyer ……………………………………..
- Kafein + pereaksi Bouchardat ……………………………………..
- Kafein + pereaksi Dragendorf ……………………………………..
Kontrol negatif
- Aquades + pereaksi Meyer ……………………………………..
- Aquades + pereaksi Bouchardat ……………………………………..
- Aquades + pereaksi Dragendorf ……………………………………..

Penuntun Praktikum Kimia Organik 27

 PERCOBAAN VI
SINTESIS METIL SALISILAT

I. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk membuat senyawa metil
salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan metanol absolut dengan metode
refluks dan menghitung rendemennya.

II. Dasar Teori

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis
asam dan bersifat dapat balik.
Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat
hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Ester metil salisilat dapat disintesis dengan
mereaksikan antara asam salisilat dan metanol dengan bantuan katalis
asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga
digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung
melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting
serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan
sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik
dan analgesik
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil
salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak
larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering
digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman,
gula-gula, pasta gigi, antiseptik, kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput
dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem.
Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan
metanol. Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa
lalu, biasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur
Teaberry (Gaultheria procumbens).

Penuntun Praktikum Kimia Organik 28

III. Metodologi Percobaan
A. Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah seperangkat alat refluks,
baskom, batu didih, corong pisah, gelas erlenmeyer 100 ml, gelas piala 100
ml, gelas ukur 50 ml, labu alas bulat 100 ml, pipet tetes, pipet volume,
sendok tanduk, statif dan klem.

B. Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah alumunium foil, aquadest,
asam salisilat, asam sulfat pekat, kapas, kertas timbang, metanol absolut,
dan tissue roll.

C. Prosedur Kerja
1. Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.
2. Kemudian ditimbang asam salisilat sebanyak 3,4 g dan dimasukkan ke
dalam labu alas bulat 100 ml.
3. Dimasukkan metanol absolut sebanyak 15 ml ke dalam labu alas bulat.
4. Ditambahkan 4 ml asam sulfat pekat ke dalam larutan tersebut sambil
diaduk-aduk perlahan.
5. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. Di rangkai alat yang akan
digunakan.
6. Dipanaskan campuran tersebut dengan menggunakan mantel pemanas
hingga mendidih. Dibiarkan campuran mengalami refluks 1 jam.
7. Dinginkan larutan dengan memasukkan labu ke dalam baskom yang berisi
es batu.
8. Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian tuangkan ke dalam corong
pisah dan kemudian diaduk-aduk. Diamkan beberapa menit hingga
terbentuk dua lapisan, setelah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan,
lapisan metil salisilat diisikan pada erlenmeyer.
9. Metil salisilat yang didapatkan ditambahkan dengan 25 ml NaHCO 3,
kemudian diisikan ke dalam corong pisah. Larutan dikocok lalu didiamkan
berberapa menit dan kemudian dipisahkan lagi lapisan metil salisilat yang
diperoleh.
10. Metil salisilat dicuci sekali lagi dengan cara menambahkan air
sebanyak 25 ml lalu diisikan pada corong pisah dan diaduk setelah itu
didiamkan beberapa menit. Dihitung volume metil salisilat yang diperoleh
dan dihitung rendemennya. Catat hasil percobaan dalam Lembar
pengamatan.

Penuntun Praktikum Kimia Organik 29