BIOSINTESIS

ERITROMISIN
Rifa’atul Mahmudah (30718305)
Nur Amalia (20718304)
Sheppriola Vonia (20718309)
Feronia Reni C.S. (20718314)
Syefira Salsabila (20719025)
Aliya Azkia Zahra (20719034)
ERITROMISIN
Eritromisin tersebut termasuk
dalam golongan makrolida

Dari ketiganya yang merupakan

penghasil utama eritromisin
adalah Streptomyces erythraeus

Spesies mikroba penghasil eritromisin

lainnya adalah Streptomyces
griseoplanus dan Arthobacter sp.

Eritromisin merupakan antibiotik yang aktif

secara oral, yang ditemukan oleh McGuire
pada tahun 1992 dalam produk metabolisme
Streptomyces erythraeus.
Saccharopolyspora erythraea
Streptomyces erythraeus merupakan
penghasil utama eritromisin.

Nama dari mikroba telah mengalami

retaksonomi menjadi Saccharopolyspora
erythraea.

Mikroba ini bukan tergolong dalam genus

Streptomyces, karena dinding sel dari genus
Streptomyces terdiri dari asam L-Dimetilamino
pimelat (L-DMP)

Sedangkan pada Saccharopolyspora erythraea

terdapat pula meso-DMP yang umum terdapat pada
genus Saccharopolyspora.

Nama baru yang diusulkan adalah Saccharopolyspora

erythraea.
 Mekanisme Kerja Eritromisin yang terutama aktif terhadap
Eritromisin 1 bakteri Gram-positif.

Mempunyai spektrum antibiotika yang sempit

dan kegunaan kliniknya mirip dengan 2
penisilin.
Spektrum aktivitas eritromisin yang mirip
3 dengan penisilin dapat digunakan sebagai
obat pilihan yang tepat untuk pasien yang
sensitif terhadap penisilin.
Eritromisin memiliki spektrum cukup luas terhadap
bakteri gram positif (Staphylococcus aureus,
Streptococcus pyogenes dan Streptococcus
pneumoniae) dan gram negatif (Haemophilus
4
influenzae, Pasteurella multocida, Brucella dan
Rickettsia)
Mekanisme kerja yaitu menghambat sintesis
5 protein bakteri, dengan menyekat reaksi translokasi
asil amino dalam ribosomal.
Eritromisin tersebut termasuk
dalam golongan makrolida. Yang
terdiri dari bagian aglikon berupa Sedangkan pada eritromisin B dan
cincin lakton dengan anggota 14 C merupakan bentuk intermediet
atom, yang terikat pada molekul dalam biosintesis eritromisin.
gula, yakni desosamin dan L-
kladinosa / L-mikarosa.

STRUKTUR ERITROMISIN
Gugus-gugus fungsional pada
eritromisin seperti 12-hidroksi dan
Eritromisin A merupakan produk 9-keton pada cincin lakton, 2-
akhir dalam biosintesis eritromisin hidroksi dan 3’- dimetilamino pada
oleh mikroba penghasil desosamin, dan 3”-metoksi
kladinosa akan berikatan dengan
ribosom bakteri sub unit 50 S,
sehingga akan mengganggu sintesis
protein
 Jalur Biosintesis Eritromisin

Sintesis dari D-desosamin

dan L-mikarosa atau L-
02 kladinosa yang akan
bergabung dengan cincin
makrolakton.

Sintesis dari cincin

makrolaton,
01
eritronolid
Mekanisme Biosintesis dari
6-Deoksieritronolida B
 Mekanisme Biosintesis dari
6-Deoksieritronolida B

Aglikon eritronolida disintesis
dengan kondensasi secara
bertahap dengan bantuan
enzim kompleks yang bekerja
seperti sintase asam lemak
(Fatty Acid Synthase/FAS).
Setiap tahap kondensasi yang
terjadi akan segera diikuti
dengan reaksi reduksi β-keto
kecuali pada tahap ketiga,
sehingga gugus keto tetap
terdapat pada ato C-9.
Yang kemudian setelah ke-enam
tahap kondensasi selesai, baru
terjadi laktonisasi antara C-1
dengan C-13 membentuk 6-
deoksieritronolida B

02 04

01 03 05

Penggabungan antara satu Pada tahap ke-empat,

unit propionil koenzim A dan selain reduksi β-keto, juga
enam unit metil malonil terjadi dehidrasi dan
koenzim A terjadi secara reduksi enoil.
tahap demi tahap. Di setiap
tahap kondensasinya, akan
melibatkan satu unit
metilmalonil koenzim A.
Jalur Biosintesis
Pembuatan
Eritromisin A
 Jalur Biosintesis Pembuatan
Eritromisin A

Selanjutnya, dilakukan pengikatan Eritromisin B dan C dapat

Reaksi O metilasi
eritronolida B dengan L-mikarosa diubah menjadi eritromisin A
pada gula netralnya masing-masing melalui
pada atom C-3 membentuk
akan menghasilkan oksidasi C-12 dan O-metilasi
monoglikosida, yaitu 3-O-
mikarosil eritronolida B. eritromisin B pada C-3

02 04

01 03 05

Kemudian D-desosamin Sedangkan hidroksilasi

berikatan pada C-5 untuk aglikon pada posisi 12
membentuk glikosida yang akan membentuk
merupakan percabangan
eritromisin C
dalam biosintesis
eritromisin, yaitu eritromisin
D.
Thank you