Kolesterol adalah metabolit yang mengandung lemak sterol[4] (bahasa Inggris: waxy

steroid) yang ditemukan pada membran sel dan disirkulasikan dalam plasma
darah.[5] Merupakan sejenis lipid yang merupakan molekul lemak atau yang
menyerupainya. Kolesterol merupakan jenis khusus lipid yang disebut steroid. Steroid
adalah lipid yang memiliki struktur kimia khusus. Struktur ini terdiri atas 4
cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen,
dan testosteron; semua hormon steroid ini terbuat dari perubahan struktur dasar kimia
kolesterol.
Kolesterol
 Nama

Nama IUPAC
(3β)-cholest-5-en-3-ol

Nama IUPAC (sistematis)

2,15-dimethyl-14-(1,5-dimethylhexyl)tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol

Nama lain
(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-
2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol,
Cholesterin, Cholesteryl alcohol [1]

Penanda

Nomor CAS  57-88-5

Model 3D  Gambar interaktif

(JSmol)

ChEBI  CHEBI:16113

ChEMBL  ChEMBL112570

ChemSpider  5775

IUPHAR/BPS 2718

KEGG  D00040

PubChem CID 5997

UNII  97C5T2UQ7J

InChI
 InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-
27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

 InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-2
7(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB

SMILES

 C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C

Sifat

Rumus kimia C27H46O

Massa molar 386.65 g/mol

Penampilan white crystalline powder[2]

Densitas 1.052 g/cm3

Titik lebur 148 hingga 150 °C (298 hingga 302 °F; 421 hingga 423 K) [2]

Titik didih 360 °C (680 °F; 633 K) (decomposes)

Kelarutan 1.8 mg/L (30 °C)[3]

dalam air

Kelarutan larut
dalam aseton, benzena, kloroform, etanol, eter, heksana, isopropil
miristat, metanol

Bahaya

Titik nyala 209.3 ±12.4 °C [1]

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan
standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

verifikasi (apa ini ?)

 Sangkalan dan referensi

Selain penting untuk struktur sel hewan, kolesterol juga berfungsi sebagai prekursor untuk
biosintesis hormon steroid, asam empedu[6] dan vitamin D. Kolesterol adalah sterol utama
yang disintesis oleh semua hewan. Pada vertebrata, sel-sel hati biasanya menghasilkan
jumlah terbesar. Tidak ada di antara prokariota (bakteri dan archaea), meskipun ada
beberapa pengecualian, seperti Mycoplasma, yang membutuhkan kolesterol untuk
pertumbuhan.[7]
François Poulletier de la Salle pertama kali mengidentifikasi kolesterol dalam bentuk padat
di batu empedu pada 1769. Namun, baru pada tahun 1815 ahli kimia Michel Eugène
Chevreul menamai senyawa itu "kolesterin".[8][9]

Daftar isi

FisiologiSunting
FungsiSunting
Kolesterol diperlukan untuk membangun dan memelihara dan memodulasi fluiditas
membran pada kisaran suhu fisiologis. Gugus hidroksil dari setiap molekul kolesterol
berinteraksi dengan molekul air yang mengelilingi membran seperti halnya kepala polar
dari fosfolipid dan sphingolipid membran, sedangkan steroid besar dan rantai hidrokarbon
tertanam dalam membran, di samping rantai asam lemak nonpolar lipid lainnya. Melalui
interaksi dengan rantai asam lemak fosfolipid, kolesterol meningkatkan pengepakan
membran, yang keduanya mengubah fluiditas membran.[10]
Biosintesis dan regulasiSunting
BiosintesisSunting
Semua sel hewan mengolah kolesterol, baik untuk struktur membran atau penggunaan
lainnya, dengan kecepatan produksi relatif yang bervariasi antar sel dan fungsi organ.
Sekitar 80% total produksi kolesterol harian terjadi di liver dan usus halus;[11] sedangkan
tempat lain dengan kecepatan sintesisnya tinggi yaitu kelenjar adrenal dan organ
reproduksi.
Sintesis kolesterol di dalam menggunakan jalur mevalonat, di mana dua molekul asetil
KoA berkondensasi membentuk asetoasetil-KoA. Dilanjutkan dengan kondensasi kedua
antara asetil KoA dan asetoasetil-KoA membentuk 3-hidroksi-3-metilglutarat KoA (MHG-
KoA).[12]
Molekul ini kemudian direduksi menjadi mevalonat oleh enzim HMG-KoA reduktase.
Produksi dari mevalonat merupakan penentu laju reaksi dan tahap tak terbalikkan dalam
sintesis kolesterol dan ini menjadi titik tangkap untuk aksi obat statin (suatu kelas obat
penurun kolesterol).

Mevalonat akhirnya dikonversi menjadi isopentenil pirofosfat (IPP) melalui dua langkah
fosforilasi dan satu langkah dekarboksilasi yang memerlukan ATP.
Tiga molekul isopentenil pirofosfat berkindensasi membentuk farnesil pirofosfat melalui
aksi geranil transferase.

Dua molekul farnesil fosfatase kemudian berkondensasi membentuk skualena dengan

katalis skualena sintase di dalam retikulum endoplasma.[12]
Siklase oksidoskualena kemudian mengubah skualena menjadi bentuk lingkar
bernama lanosterol. Akhirnya, lanosterol diubah menjadi kolesterol melalui 19 tahap
reaksi.[13][14]
Langkah terakhir tediri dari NADPH dan oksigen yang membantu oksidasi gugus
metil untuk membuang karbon, mutase untuk memindahkan gugus alkena,
dan NADH untuk membantu mereduksi keton.
Konrad Bloch dan Feodor Lynen berbagi Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau
Kedokteran pada tahun 1964 untuk penemuan mereka mengenai beberapa mekanisme
dan metode pengaturan kolesterol dan metabolisme asam lemak.[15]
Regulasi sintesis kolesterolSunting
Biosintesis kolesterol secara langsung diatur oleh kadar kolesterol yang ada, meskipun
mekanisme homeostatis yang terlibat hanya dipahami sebagian. Asupan yang lebih tinggi
dari makanan menyebabkan penurunan bersih dalam produksi endogen, sedangkan
asupan yang lebih rendah dari makanan memiliki efek sebaliknya. Mekanisme pengaturan
utama adalah penginderaan kolesterol intraseluler dalam retikulum endoplasma oleh
protein SREBP (sterol regulatory element-binding protein 1 and 2).[16]
Signifikansi klinisSunting
HiperkolesterolemiaSunting
Hiperkolesterolemia berarti bahwa kadar kolesterol terlalu tinggi dalam darah. Tingginya
kadar kolestrol dalam tubuh menjadi pemicu munculnya berbagai penyakit. Pola makan
sehat merupakan faktor utama untuk mengghindari hal ini. Akan tetapi, tidak semua
kolestrol berdampak buruk bagi tubuh. Hanya kolestrol yang termasuk kategori LDL saja
yang berakibat buruk sedangkan jenis kolestrol HDL merupakan kolestrol yang dapat
melarutkan kolestrol jahat dalam tubuh. Batas normal kolesterol dalam tubuh adalah 160–
200 mg. Kadar kolesterol yang tinggi dapat diturunkan dengan obat golongan statin.