Biosintesis steroid

Biosintesis steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisisyang dapat

dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan
kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasarsterana jenuh (bahasa
Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.
Senyawa yang termasuk turunan steroid,
misalnya kolesterol, ergosterol,progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid
berfungsi sebagaihormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17
atomkarbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu
cincinsiklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain
terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan
tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di
dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupalanosterol pada
hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol padatumbuhan. Kedua jenis lemak
sterol di atas terbuat dari siklisasi squalenadari triterpena. Kolesterol adalah
jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Struktur kolesterol
Dibawah ini merupakan reaksi pembentukan kolesterol dalam tubuh. Sebagian dari asetil
KoA dapat diubah menjadi kolesterol (prosesnya dinamakan kolesterogenesis) yang
selanjutnya dapat digunakan sebagai bahan untuk disintesis menjadi steroid (prosesnya
dinamakan steroidogenesis) Proses biosintesis kolesterol dapat dijelaskan dalam beberapa
tahap berikut.

mekanisme pembentukan kolestrol dalam tubuh

Diposting oleh anisah kimia organik di 21.29

Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest

5 komentar:
1.

anisah kimia organik8 Januari 2014 18.21

Dari mekanisme di atas dapat kita lihat bahwa pembentukan kolesterol dalam tubuh dimulai
dari asetil KoA membentuk mevalonat dan bereaksi dengan H2O dan CO2( fosforilasi )
membentuk unit isoprenoid setelah itu terbentuk skualen.
Bagaimanakah terbentuknya skualen dengan atom C 30 dari isoprenoid ? dan pada
pembentukannya terjadi reaksi apa?
Balas

2.

argho doank8 Januari 2014 18.43

mevalonat diubah menjadi 3-fosfo 5- pirofosfomevalonat yang kemudian didekarboksilasi

menjadi isopentenil pirofosfat.
Isopentenil pirofosfat inilah salah satu unit isoprenoid yang dimaksud. Sedangkan unit
isoprenoid lainnya adalah 3,3-dimetilali pirofosfat. 3,3-dimetilali pirofosfat diperoleh dari
reaksi isomerase yang dikatalisis oleh enzim isomerase isopentenil pirofosfat. Dalam
beberapa referensi, unit isoprenoid disebut unit 5-karbon isoprenoid.

Sintesis skualen
Isopentenil pirofosfat (Isopentenyl pyrophosphate, IPP) dan 3,3-dimetilalil pirofosfat
(dimethylallyl pyrophosphate, DPP) berkondensasi membentuk geranil pirofosfat (10C).
Dalam tahap ini terjadi penambahan satu unit isoprenoid lagi untuk menghasilkan farnesil
pirofosfat.
Unit isoprenoid ditambahkan disini adalah satu molekul IPP. Molekul IPP tersebut akan
berkondensasi dengan GPP untuk membentuk farnesil pirofosfat (15C).
Dua unit farnesil pirofosfat bergabung dan direduksi sehingga menghasilkan skualen (30C).
Balas

3.

Riska Amelia8 Januari 2014 19.32

Pada proses sintesis kolesterol ini berlangsung di sitosol dalam 4 tahap, dengan enzim HMG-
KoA redukase sebagai enzim regulator.
1. Sintesis mevalonat : dari asetil-KoA
2 mol asetil-KoA berkondensasi asetoasetil-KoA kondensasi dengan asetil-KoA ke 3
membentuk OH--metilglutaril-KoA(HMG-KoA) dengan enzim HMG-KoA sintase reduksi
menjadi mevalonat, enzim HMG-KoA reduktase (enzim regulator)
2. Konversi mevalonat 2 isopren aktif (5 atom C)
3. Kondensasi 6 isoprene aktif skualen (30 atom C)
4. Perubahan skualen lanosterol, inti steroid yang mengandung 4 cincin segi-6
Transport kolesterol:
Dalam bentuk lipoprotein :
Kilomikron (lipoprotein terbesar dan teringan) : mengangkut kolesterol yang diadsorpsi dari
usus ( berasal dari makanan) ke hati
VLDL (pre- ipoprotein), LDL ( ipoprotein) : mengangkut kolesterol dari hati ke jaringan
http://intan-mustabsyiroh.blogspot.com/
Balas

4.

denia pudan8 Januari 2014 19.53

Kondensasi 6 isoprene aktif skualen (30 atom C)

Enzim HMG KoA reduktase ini bersifat bipartit, terdapat didalam sitosol untuk melakukan
reaksi katalis. Jika berada di membran, enzim ini berperan dalam mendeteksi kadar derivat-
 derivat mevalonat. Apabila Kadar senyawa-senyawa itu tinggi, enzim HMG KoA reduktase
akan lebih cepat mengalamipemecahan. Jika kerja enzim HMG KoA reduktase ini dihambat
oleh Lovastatin,maka 3-hidroksi-3-metilglutaril KoA dapat dipecah menjadi asetil KoA
danasetoasetat kembali sehingga mevalonat tidak akan terbentuk dan kolesterol juga tidak
akan terbentuk.
Enzim inimerupakan enzim yang mengkatalisis konversi HMG-KoA menjadi mevalonat,suatu
prekursor sterol, termasuk kolesterol. Efek tersebut dapat meningkatkankatabolisme
fraksional LDL maupun ekstraksi prekursor LDL oleh hati,sehingga mengurangi simpanan LDL
plasm
Balas

5.

Unknown6 Desember 2016 19.35

Bagaimana proses sintesi lanosterol ?

Balas

http://anisah1502.blogspot.co.id/2014/01/biosintesis-steroid.html