Tugas Pertemuan ke-3 KPA Kelas : B

Nama : Amaliyana Mega Dharma

NIM : 175010144

1. Jelaskan mengenai jalur biosintesis senyawa golongan steroid

(sertakan gambar dan penjelasannya) !

2. Apa yang dimaksud dengan phytosterols, bagaimana struktur dan sifatnya

?

3. Bagaimana cara melakukan identifikasi senyawa golongan steroid secara

kimia dan KLT hingga dikatakan positif mengandung steroid !

4. Tuliskan aktivitas farmakologis dari senyawa golongan steroid sebagai

penurun LDL (jelaskan secara singkat bagaimana mekanisme aksinya) !

Jawab

1. Jalur Biosintesis senyawa golongan steroid

 Satu molekul asetil KoA dan satu molekul acetoacetyl-CoA, yang
terhidrasi membentuk 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA (HMG-CoA ).
Molekul ini kemudian dikurangi menjadi mevalonate oleh enzim HMG-CoA
reduktase. Langkah ini adalah, diatur tingkat-membatasi dan langkah
ireversibel dalam sintesis kolesterol dan merupakan tempat aksi untuk
statin obat (HMG-CoA reduktase inhibitor kompetitif). Mevalonate
kemudian diubah
menjadi 3-isopentenil pirofosfat dalam tiga reaksi yang memerlukan ATP .
Mevalonate ini dekarboksilasi untuk pirofosfat isopentenil, yang
merupakan kunci untuk metabolit reaksi biologis berbagai. Tiga
molekul mengembun pirofosfat isopentenil untuk membentuk pirofosfat
farnesyl melalui aksi geranyl transferase.
Dua molekul pirofosfat farnesyl kemudian mengembun untuk
membentuk squalene oleh aksi sintase squalene dalam retikulum
endoplasma. Oxidosqualene adenilat kemudian cyclizes squalene
untuk membentuk lanosterol . Akhirnya, lanosterol kemudian dikonversi
menjadi kolesterol melalui proses yang kompleks 19 langkah.

2. Phytosterol merupakan steroid yang terdapat pada tumbuhan,

dimana phytosterol merupakan senyawa steroid yang mirip dengan
koleterol yang terjadi pada tanaman dan berbeda hanaya dalam
rantai samping karbon atau ada tidaknya ikatan ganda. Phytosterol
juga memiliki sifat dapat menurunkan kolesterol.

Strukturnya :
3. Identifikasi senyawa golongan steroid secara kimia dilakukan untuk
identifikasi awal keberadaan senyawa steroid. Pereaksi yang
digunakan yaitu Lieberman-Burchard.

 uji
steroid
Sebanyak 2 mL ekstrak etanol ditambahkan 2 mL n-
heksana, dikocok. Lapisan n-heksana ditambahkan pereaksi
Liebermann-Burchard. Adanya steroid diawali dengan
terbentuknya endapan merah yang secara bertahap berubah
menjadi biru.

 Teknik KLT
KLT dilakukan terhadap hasil partisi yang
menunjukkan positif steroid menggunakan senyawa standar
stigmasterol sebagai pembanding dengan etil asetat 100%
sebagai eluen. Spot-spot yang muncul diamati menggunakan
lampu UV.

4. golongan steroid sebagai penurun LDL adalah senyawa flavonoid, yang

memiliki mekanisme lain untuk membantu menurunkan kadar
kolesterol LDL dalam darah. Hasil penelitian in vitro menunjukkan
flavonoid bekerja sebagai inhibitor enzim HMG-CoA reduktase
sehingga sintesis kolesterol menurun. Alkaloid dapat menghambat
aktivitas enzim lipase pankreas sehingga meningkatkan sekresi
lemak melalui feses.
DAFTAR PUSTAKA
Claudi Artha,1* Arifa Mustika,1 Sri Wijayanti Sulistyawati2, 2017,
Pengaruh Ekstrak Daun Singawalang terhadap Kadar LDL Tikus Putih
Jantan Hiperkolesterolemia, Departemen Farmakologi FK Universitas
Airlangga , Departemen Parasitologi FK Universitas Airlangga
Nama : Farikhatul Haniah

NIM : 175010146

Tugas Pertemuan ke-3 KPA Kelas B

1. Jelaskan mengenai jalur biosintesis senyawa golongan steroid (sertakan

gambar dan penjelasannya)!
2. Apa yang dimaksud dengan phytosterols, bagaimana struktur dan sifatnya?
3. Bagaimana cara melakukan identifikasi senyawa golongan steroid secara
kimia dan KLT hingga dikatakan positif mengandung steroid !
4. Tuliskan aktivitas farmakologis dari senyawa golongan steroid sebagai
penurun LDL (jelaskan secara singkat bagaimana mekanisme aksinya)!

Jawab
1. Steroid dalam bahan alam berasal dari Triterpenoid, pada jaringan
hewan berasal dari Triterpenoid Lanosterol sedangkan pada jaringan
tumbuhan berasal dari Triterpenoid Sikloarterol. Sebelum menjadi
steroid yang ada pada jarinngan (jaringan hewan maupun jaringan
tumbuhan), triterpenoid mengalami berbagai macam perubahan
terlebih dahulu. Perubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan
skualen merupakan tahap awal yang harus dilalui dalam biosintesis
steroid.
Satu molekul asetil KoA dan satu molekul acetoacetyl-CoA terhidrasi
membentuk 3-hydroxy-3-methylglutary CoA (HMG-CoA). Kemudian
molekul tersebut terkurangi oleh enzim HMG-CoA reduktase sehingga
menjadi mevalonate. Mevalonate kemudian diubah menjadi 3-isopentil
pirofosfat dalam tiga reaksi yang memerlukan ATP. Mevelonate di
dekarboksilasi untuk pirofosfat isopentil yang merupakan kunci untuk
berbagai metabolit reaksi biologis. Tiga molekul pirofosfat isopentil
mengembun untuk membentuk pirofosfat farnesyl. Dua molekul
pirofosfat farnesyol mengembun untuk membentuk skualen dalam
retikulum endoplasma. Oksidoskualen adeenilat kemudian cyclizes
 skualen untuk membentuk lanosterol, kemudian lanosterol dikonversi
menjadi kolesterol melalui 19 langkah proses kompleks.

2. Fitosterol merupakan salah satu golongan senyawa steroid, yang secara

struktur memiliki kemiripan dengan kolestrol pada hewan hanya saja
terdapat perbedaan pada sisi ramping kerangkanya (Cuomo et al,
2012). Karena kemiripan struktur tersebut, ketika fitosterol dikonsumsi
akan mengakibatkan terjadinya kompetisi dalam penyerapan kolesterol
yang terjadi pada sistem pencernaan. Efeknya adalah terjadi penurunan
kadar kolesterol dalam tubuh akibat adanya kompetisi tersebut.

3. Identifikasi senyawa golongan steroid secara kimia dan secara KLT

 Identifikasi senyawa golongan steroid secara kimia
2 mL ekstrak etanol + 2 mL n-heksana --> dikocok --> Lapisan
n-heksana ditambahkan pereaksi Liebermann-Burchard -->
terjadi perubahan warna.
 Ket : Perubahan warna menjadi biru kehijauan menunjukkan
adanya steroid
 Identifikasi senyawa golongan steroid secara KLT
Sebagian besar senyawa-se steroid memiliki sifat non-polar,
sehingga dapat larut ke dalam pelarut non-polar seperti
benzena, eter, dll. Pereaksi yang digunakan dalam
mendeteksi steroid adalah pereaksi LB (Liebermann
Bhurchard), ditandai dengan terbentuknya warna hijau atau
biru pada lempeng KLT setelah disemprotkan.

Keterangan: Kiri= negatif mengandung steroid

kanan= positif mengandung steroid

4. Mekanisme penurunan kadar kolesterol LDL oleh ekstrak daun jati

belanda diperankan oleh senyawa steroid. Senyawa steroid yang
terdapat pada tanaman disebut fitosterol. Fitosterol memiliki
mekanisme dalam menurunkan kadar kolesterol LDL 45 yaitu sebagai
ligan untuk LXR – RXR nuclear reseptor (Brousseau 2003). Ikatan
heterodimer LXR – RXR mengatur beberapa gen yang terlibat dalam
sintesis, penyerapan, ekskresi untuk homeostasis kolesterol dan
metabolisme lipoprotein. Salah satunya peningkatan ekspresi gen
ATP- Binding Cassette Transporter A1 (ABC A1), transporter yang
membawa kolesterol dari sel enterocyte, hepatosit dan makrofag.
 Ikatan heterodimer LXR – RXR juga meningkatkan ekspresi gen
transporter ABC-G5 dan G8 yang membawa kolesterol dari hepatosit
ke kantong empedu (Brousseau 2003). ATP-Binding Cassette
Transporter A1 (ABCA 1) akan berinteraksi dengan Apo- 1 lalu
tersekresi dalam plasma dengan bentuk lipid poor Apo A1 yang
mengambil kolesterol berlebih dari sel dan membentuk pre-β-HDL
(nascent). Kolesterol bebas dari HDL diesterifikasi enzim Lechitin
Cholesterol Acyl Transferase (LCAT) untuk merubah pre-β-HDL
(nascent) menjadi α-HDL. LCAT adalah enzim yang bertugas
mengikat lipoprotein atau lemak bebas dalam plasma dan disekresi
oleh hati (Brousseau 2003).
Fitosterol juga akan menghambat ikatan sterol regulatory element
binding protein (SREBP) dengan sterol regulatpry element (SRE),
protein yang berperan dalam transkripsi gen reseptor LDL. Hambatan
ini mengakibatkan penurunan aktivitas enzim 3-hydroxy-3-
methylglutaryl CoA reduktase (HMG-CoA reduktase) sehingga
sintesis kolesterol dalam sel berkurang.

Daftar pustaka

Brousseau ME. 2003. ATP-Binding Cassette Transporter A1, Fatty Acids,

And Cholesterol Absorption. Current Opinion in Lipidology (14)
: 35-40.

Na’im F. 2016. Aktivitas Ekstrak Daun Jati Belanda terhadap Kadar

Kolesterol HDL dan LDL pada Tikus Hiperkolesterolemia.
Jurusan Biologi Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan
Alam Universitas Negeri Semarang.
 Tugas Pertemuan ke-3 KPA Kelas : B

Nama : Samsiah

NIM : 175010148

1. Jelaskan mengenai jalur biosintesis senyawa golongan steroid (sertakan gambar

dan penjelasannya)!
2. Apa yang dimaksud dengan phytosterols, bagaimana struktur dan sifatnya?
3. Bagaimana cara melakukan identifikasi senyawa golongan steroid secara kimia dan
KLT hingga dikatakan positif mengandung steroid !
4. Tuliskan aktivitas farmakologis dari senyawa golongan steroid sebagai penurun LDL
(jelaskan secara singkat bagaimana mekanisme aksinya)!

Jawaban:
1. Biosintesis steroid

Pembentukan steroid dimulai dari kondensasi dan famesilpitofosfat (seskuiterpen

melalui interaksi ekor-ekor menghasilkan skualen yang kemudian berubah menjadi
2,3- epeksiskualen). Selanjutnya terjadi siklisasi berganda dan disusul oleh penataan
atom-atom hydrogen dan gugus smtil yang kemudian menghasilkan lanosterol
(pada hewan) sikloartenol (pada tumbuhan). Siklisasi skualen ini bermula pada
protonasi gugus epoksi sehingga mengakibatkan pembukaan lingkar epoksida,
kemudian terjadi pelepasan 3 gugus metil yang terikat pada atom karbon C-4 dan 1
gugus metil dan C-14. Ketiga gugus metil tersebut berlangsung secara bertahap,
dimana dimulai dengan gugus metil C-14 yang mengalami oksidasi menjadi aldehid
yang kemudian disingkirkan sebagai asam formiat, kemudian pelepasan kedua gugus
metil pada C-1 yang di-oksidasi menjadi karboksil dan selanjutnya dikeluarkan
sebagai karbon dioksida.

2. Fitosterol, merupakan kelompok streoid alkohol, fitokimia yang ada secara alami
didalam tumbuhan tidak ditemukan di mamalia, dan merupakan triterpena yang
penting demi menjaga struktur membran tumbuhan dan dalam bentuk
senyawa organik bebas, digunakan untuk menjaga keseimbangan membran
fosfolipid dari sel tumbuhn seperti kolesterol pada membran sel hewan.
3. Uji steroid hingga dikatakan mengandung seyawa steroid yaitu dengan 2 ml ekstrak
etanol ditambahkan 2 ml n-heksana,kemudia dikocok lalu lapisa n-heksana
ditambahkan pereaksi lieberman burchard sehngga terjadi perubahan warna menjadi
biru kehijauan menunjukan adanya senyawa steroid. Dan dilakukan uji
menggunakan kromatografi lapis tipis dengan ekstrak ditambahkan n-heksana
dilakukan KLT untuk mengetahui jumlah komponen senyawa dalam ekstrak dan
menentukan eluen yang cocok untuk KLT.
4. Gugus karbonil yang terdapat pada flavonoid yang mana merupakan senyawa
golongan steroid akan bereaksi dengan ggus hidroksil pada kolesterol
membentuk ikatan hidrogen, senyawa yang tidak terikat inilah yang disebut dengan
kolesterol bebas yang akan bereaksi dengan asam asetat anhidrat dan asam sulfat
pekat. (Effendy,2006)

Daftar Pustaka : Effendy, teori VESPR : kepolaran dan gaya natar molekul, Bayu Media,
Malang, 2006
 Tugas Pertemuan ke-3 KPA Kelas : B

Nama : Imroatul Malina

NIM : 175010150

1. Jelaskan mengenai jalur biosintesis senyawa golongan steroid

(sertakan gambar dan penjelasannya)!
2. Apa yang dimaksud dengan phytosterols, bagaimana struktur dan sifatnya?
3. Bagaimana cara melakukan identifikasi senyawa golongan steroid secara
kimia dan KLT hingga dikatakan positif mengandung steroid !
4. Tuliskan aktivitas farmakologis dari senyawa golongan steroid sebagai
penurun LDL (jelaskan secara singkat bagaimana mekanisme aksinya)!

Jawab
1.
 Steroid dianggap berasal dari tepenoid, karena pada jalur biosintesisnya,
steroid diturunkan dari squaleneyang juga merupakan senyawa pembentuk
triterpene. Secara garis besar biosintesisnya sebagai berikut : Senyawa precursor
dimulai dari senyawa Asetil Koenzim A yang bergabung sebanyak dua molekul
dengan beberapa jalur reaksi selanjutnya membentuk asam mevalonat. Setelah
mengalami beberapa tahap reaksi akan membentuk DMAPP (dimetil alil
pirofosfat) dan isomernya IPP (Isopentenil pirofosfat). Kedua senyawa ini
bergabung dan membentuk monotepen.Monoterpene selanjutnya bergabung lagi
dengan unit isoprene baru membentuk sesquiterpen (farnesyl pirofosfat). Dua
molekul farsenil pirofosfat membentuk squalene, selanjutnya teroksidasi menjadi
2,3 – epoksisqualen, yang dalam suasana asam membentuk lanosterol ( tepenoid ).
Lanosterol kehilangan gugus metil, yatu dua dari atom C-4 dan satu drai C-14
membentuk kolestreol (steroid).

2. Fitosterol merupakan sterol nabati, termasuk dalam senyawa metabolit

sekunder dan memiliki manfaat yang luas dalam bidang kesehatan.
Strukturnya :

Sifatnya : dapat menurunkan kolestrol

3. Identifikasi senyawa golongan steroid secara kimia
 uji steroid
Sebanyak 2 mL ekstrak etanol ditambahkan 2 mL n-heksana,
dikocok. Lapisan n-heksana ditambahkan pereaksi
Liebermann-Burchard. Adanya perubahan warna menjadi biru
kehijauan menunjukkan adanya steroid.
 Identifikasi senyawa golongan steroid secara KLT
 Uji steroid
Isolat steroid selanjutnya diidentifikasi menggunakan
spektroskopi GC-MS.
4. flavonoid dapat digunakan sebagai penurun kolesterol dalam tubuh,
flavonoid mampu mengikis endapan kolesterol pada dinding pembuluh
darah koroner. Dengan terkikisnya kolesterol pada dinding pembuluh
darah, maka tidak akan memicu timbulnya penyakit lain yang di
akibatkan oleh kolesterol, seperti hipertensi, stroke dan jantung

Daftar pustaka

Anggraini, Devina Ingrid Anggraini dan Lily Fathrah Nabillah.,2018,

Activity Test of Suji Leaf Extract (Dracaena angustifolia Roxb.)

on in vitro cholesterol lowering,
http://ejournal.undip.ac.id/index.php/ksa, 54-58