Makalah Proses Pembuatan Toluena Novel
Makalah Proses Pembuatan Toluena Novel
Kelompok 10
Abu Bakar Ash Shiddiq 1306449302
Dian Angelina 1206240650
R. Muhammad Fathi 1306449290
Sifat Fisika
Tidak berwarna
Tak larut dalam air
Beraroma seperti pengencer cat
Berbau harum seperti benzena.
Titik Leleh o
-95 C
Titik Didih o
110 C
Titik Nyala o
7,5 C
Tekanan Uap
o 2,9 kPa
(20 C)
Kerapatan 3
850 kg/m
0,1 %water at 16°C;
0,082 %water at 22 °C;
Kelarutan
0,0627 %water at 25
dalam air
°C (Fessenden, 1997:
452).
3. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal
klorida dan benzotriklorida.
4. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-fenil
pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.
1.2.2. Benzena
Benzena bersifat karsinogenik.
Benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh
dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi
Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270 0C).
Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C
Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi
Adapun beberapa produk yang dihasilkan oleh PT. TPPI terdiri atas produk
light naphtha, produk aromatik parasylene, benzene, toluene, orhoxylene. PT Trans
Pacific Petrochemical Indotama yang terletak di Tuban, Jawa Timur memiliki
kapasitas produksi toluene sebesar 100.000 barrel/hari.
2. Pertamina UP IV Cilacap
a. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai
mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
d. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum
karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida
(etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
Gambar 2.5. Proses pembuatan Sinamaldehida
e. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi
sebagai zat disenfektan.
f. Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah:
Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang
biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas
(antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit
gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat
menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit
maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
2.1.2. Toluena
Produk toluena dibedakan menjadi tiga kategori berdasarkan tingkat kemurniannya :
TDI (diisosisianat toluena) grade (kemurnian > 99 %)
Toluena jenis TDI digunakan untuk membuat isosianat yang dikombinasikan
dengan poliol dalam pembuatan poliuretan. Pada akhirnya, poliuretan digunakan dalam
berbagai barang konsumen seperti busa untuk furniture dan tempat tidur, pelapis untuk
lantai dan furnitur, trek olahraga buatan, baju ski dan pakaian tahan air.
Nitrasi grade (kemurnian 98.5 – 100 %)
Nitrasi grade disebut demikian karena banyak digunakan untuk membuat
nitrotoluene, tapi sekarang digunakan sebagai pelarut dan HAD (hidrodealkilasi)/TDP
(toluena disproporsionasi) tanaman. Toluena jenis nitrasi banyak digunakan di pasar
pelarut dan juga dalam produksi fenol, khususnya di Eropa.
Commercial grade (kemurnian 96 %)
Kelas komersial umumnya digunakan untuk campuran bensin dan bahan baku
HAD. Kelas ini digunakan sebagai umpan dalam proses hidrodealkilasi, yang
mengambil grup metil dari toluena untuk membuat benzena. Jenis ini juga digunakan
dalam proses disproporsionasi, yang menghilangkan gugus metil dari satu molekul
toluena dan menempatkanya ke gugus yang lain, menghasilkan molekul satu benzena
dan satu ksilena.
TNT (2, 4, 6 trinitro toluena)
TNT adalah zat padat kuning yang digunakan sebagai bahan peledak untung
kepentingan militer. Dibuat dari nitrasi toluena.
Asam Benzoat
Asam Benzoat digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan minuman seperti
pada minman ringan dengan pH < 4.5.
Asam Salisilat
Asam Salisilat digunakan untuk membuat asetol atau aspirin. Aspirin merupakan
obat pembunuh rasa sakit.
Anilina (C6H5NH3)
Anilin merupakan zat cair bewarna, sukar larut dalam air. Dalam kehidupan
sehari-hari anilin digunakan untuk pembuatan zat warna.
Naftalena
Naftalena erdiri atas dua inti benzena dengan rumus C10H8, berguna sebagai kapur barus.
Stirena
Stirena digunakan untuk membuat plastik polystirena.
Peningkat bilangan oktan
Toluena juga dapat digunakan juga untuk campuran bensin yang bertujuan untuk
menaikkan nilai oktan.
2.2. Proses Produksi
2.2.1. Benzena
Proses pembuatan benzena meliputi : Catalytic reforming, Toluene
hydrodealkylation and disproportionation, Pyrolysis gasoline, Production from coal tar.
Catalytic Reforming
Catalytic Reforming pertama kali diterapkan pada tahun 1940. Proses ini
merupakan proses yang paling banyak digunakan di dunia dalam pembuatan Benzena .
Bahan bakunya adalah fraksi nafta yang diperoleh dari pemisahan komponen-komponen
crude oil. Nafta terbagi menjadi dua jenis yaitu, nafta ringan dan berat. Keduanya
merupakan produk bawah dari unit debutanizer dan dipisahkan dalam kolom fraksinasi
pemisah nafta. Nafta ringan memiliki rentang boiling sekitar 35-90°C. Nafta berat adalah
sekitar 80-200°C dan mengandung naften berat. Nafta yang diperoleh dari proses distilasi
biasanya tidak mengandung olefin melainkan paraffin (baik yang lurus maupun
bercabang, naften, dan senyawa aromatik. Pemilihan jenis nafta pada proses produksi
BTX khususnya dapat menjadi tahapan proses yang penting. Misalnya, nafta yang
berbasis paraffin merupakan feedstock yang baik untuk unit steam cracking karena
paraffin terengkah pada suhu yang relatif rendah dibandingkan dengan sikloparafin.
Kemudian, nafta yang kaya akan sikloparafin akan menjadi feedstock yang baik bagi unit
catalytic reforming. Karena sikloparafin dapat terhidrogenasi dengan mudah menjadi
senyawa aromatic.
Toluene Hydrodealkylation:
Hydrodealkylation dari senyawa aromatic yang biasanya toluene digunakan juga
sebagai cara menghasilkan senyawa Benzena. Reaksinya sebagai berikut :
Reaksi senyawa alkil aromatic yang lebih komplek dari Benzena sebagai berikut :
Coke digunakan sebagai sumber panas pada blast furnace untuk proses pengolahan dan
pembuatan besi dan baja. Sehingga produksi kokas tergantung pada permintaan dari industry
besi dan baja. Menjelang perang dunia II, aktivitas pada industry besi dan baja mengalami
peningkatan yang sangat signifikan karena kebutuhan senjata yang besar dari negara peserta
perang dunia, sehingga kebutuhan kokas pada industry besi dan baja meningkat.
Meningkatnya produksi kokas menyebabkan suplay bahan kimia dari batu bara ikut
meningkat pesat sebagai produk samping dari proses karbonisasi batu bara.
Pada tahun 1910, produksi kokas mencapai 70 juta ton dalam satu tahun.
Menjelang akhir perang dunia I, produksi kokas mencapai 97 juta ton/tahun. Namun setelah
perang dunia II produksi kokas menurun, sementara kebutuhan bahan kimia semakin
meningkat dan tidak mampu dipenuhi oleh pabrik kokas. Sehingga harus dipenuhi melalui
proses pengolahan minyak bumi. Sehingga pada tahun 1950 an kebutuhan bahan kimia
sebagian besar dipenuhi dari proses pengolahan minyak dan gas bumi.
Gambar 2.18. Alur Pemrosesan Batubara Cair melalui Proses Brown Coal Liquefaction (BCL)
Langkah pertama adalah memisahkan air secara efisien dari batubara yang
berkualitas rendah. Langkah kedua melakukan proses pencairan di mana hasil produksi
minyak yang dicairkan ditingkatkan dengan menggunakan katalisator, kemudian
dilanjutkan dengan proses hidrogenasi di mana heteroatom (campuran sulfur-laden,
campuran nitrogen-laden, dan lain lain) pada minyak batubara cair dipisahkan untuk
memperoleh bahan bakar bermutu tinggi, kerosin, nafta dan bahan bakar lainnya.
Kemudian sisa dari proses tersebut (debu dan unsur sisa produksi lainnya) dikeluarkan.
2.2.2. Toluena
Toluena terdapat secara alami didalam minyak bumi dalam jumlah sedikit dan
biasanya dihasilkan dari produksi gasoline dengan catalytic reformer atau dari kokas
batubara. Pemisahan akhir dilakukan dengan distilasi atau ekstraksi menggunakan solvent
untuk mengekstraksi aromatik BTX (Benzena, Toluena, dan Xylene). Pada umumnya
reaksi yang digunakan pada proses ini adalah:
Berikut ini adalah skema penggambaran pembuatan toluena pada salah satu industri yang
berbahan baku naphta.
Contoh insenerator adalah open burning, single chamber, open pit, multiple chamber,
starved air unit, rotary klin, dan fluidized bed incinerator.
“Dirokterat Jenderal Industri Argo dan Kimia Departemen Perindustrian. 2009. Roadmap
Industri Petrokimia”. http://agro.kemenperin.go.id/e-klaster/file/roadmap/ KIPBAN
TEN1. pdf (diakses pada 3 Maret 2016)