PRODUK PETROKIMIA XYLENE

Dibuat Untuk Memenuhi Mata Kuliah Teknologi Petrokimia

DISUSUN OLEH:
1. Ridho Mohammad 03031381621060
2. Pasha Pratama Bahar 030313817220076

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2019
1. Benzena dan Kegunaannya
Xylene merupakan bahan kimia yang memiliki rumus C6H4(CH3)2. Nama
lain dari xylene antara lain xylol, dan dimetilbenzene. Xylene memiliki berat
molekul 106,17 gram/mol. Xylene memiliki tiga isomer yaitu ortho-xylene, meta-
xylene dan para-xylene. Xylene merupakan cairan yang tidak berwarna yang
diproduksi dari minyak bumi atau aspal cair dan sering digunakan sebagai pelarut
dalam industri. Nama dari xylene berasal dari bahasa tain “wood xulon” karena
xylene dapat diperoleh dari hasil destilasi kayu tanpa kehadiran oksigen.
Xylene merupakan hidrokarbon aromatik yang secara luas digunakan dalam
industri dan tekonologi medis sebagai pelarut. Xylene dapat teroksidasi dimana
gugus methyl berubah menjadi gugus karboksilat. Ortho-xylene dakan membentuk
phtalic acid sedangkan para-xylene akan membentuk terephtalic acid. Terephtalic
acid merupakan salah satu bahan dalam pembuatan polyesters. Terephtalic acis
dapat bereaksi dengan ethylene glycol membentuk polyethylene terephtalate (PET).

Gambar 1. Senyawa Xylene

Xylene secara alamai ditemukan dalam minyak tanah, batubara dan proses
kebakaran hutan atau melalui proses aromatisasi hidrokarbon petroleum. Dalam
skala industri, xylene dihasilkan melalui proses pemanasan senyawa organic dan
proses katalisis produk-produk minyak tanah. Secara komersil, xylene
dimanfaatkan sebagai pengencer cat, pelarut tinta, karet, getah, pernis, lem, resin,
dan bahan penyekat. Juga digunakan sebagai pembersih cat dalam industri pelapis
kertas. Selain itu xylene juga dimanfaatkan sebagai pelarut dan pengemulsi produk-
produk pertanian, kemudian digunakan pula sebagai komponen bahan bakar dan
sebagai senyawa antara industri bahan kimia. Xylene digunakan secara luas sebagai
pelarut menggantikan benzene, isomer o-xylene banyak digunakan sebagai bahan
mentah dalam produksi bahan-bahan plastik, alkyd resin dan bahan gelas yang
terbuat dari polyester, isomer p-xylene dimanfaatkan pembuatan serat polyester dan
film sedangkan isomer m-xylene dimanfaatkan dalam pembuatan asam isoftalat,
polyester dan resim alkyd. Dalam jumlah kecil xylene ditemukan dalam bahan
bakar pesawat terbang, minyak tanah dan asap rokok.

2. Proses Produksi Paraxylene

Dalam proses pembuatan paraxylene sampai saat ini sudah banyak metode-
metode yang bisa digunakan dalam memproduksi paraxylene. Berikut ini
merupakan macam-macam metode atau proses yang digunakan, antara lain:
A. Proses Hydroforming
Dalam proses ini paraxylene disintesa dari hidrokarbon. Bahan baku yang
digunakan gasoline dengan gugus hidrokarbon C6-C10 melalui proses katalitik.
Sebelumnya hidrokarbon tersebut dipanaskan terlebih dahulu dengan gas hidrogen.
Selain paraxylene juga terbentuk isomer lainnya, seperti metaxylene, ortoxylene,
dan etilbenzence. Proses hydroforming merupakan proses awal yang ditemukan
untuk memproduksi xylene dan isomernya yaitu paraxylene.
B. Proses Catalytic Reforming
Catalytic reforming adalah proses yang digunakan untuk menghasilkan
senyawa aromatik dengan jumlah yang besar daripada senyawa naphta. Proses ini
lebih unggul bila dibandingkan dengan proses hydroforming. Pada proses catalytic
reforming ini biasanya dilakukan dengna cara mengkombinasikan beberapa reaksi,
diantaranya reaksi hidrogenasi, isomerisasi, dan dehidrosiklisasi, bertujuan untuk
mengkonversikan senyawa paraffin dan phthene menjadi senyawwa aromatik.
Pada proses ini, kesetimbangan dan selektivitas terjadi pada tekanan rendah.
Kondisi operasi pada temperatur tinggi memberikan kesetimbangan yang lebih
bagus bila dibandingkan dengan mengoperasikannya pada suhu rendah, sedangkan
pada segi kinetiknya akan lebih menguntungkan jika mengkonversikan senyawa
benzene, toluene dan xylene (BTX) dari senyawa parffin sampai napthene.
 C. Proses Transalkylation
Proses reaksi antara toluene dengan C9 aromatik menghasilkan paraxylene
disebut dengan proses translakilasi. Totary process memanfaatkan reaksi
transalkilasi dalam memproduksi paraxylene. Pada proses ini senyawa direaksikan
antara toluene atau campuran toluene dengan C9 aromatik di dalam fixed bed, yang
berisi katalis dengan bantuan gas hidrogen. Reaksi transalkilasi adalah sebagai
berikut:
C6H5CH3 + C6H4(CH3)2  2C6H4(CH3)2
C6H4(CH3)2 + C6H6  C6H5CH3 + C8H10
Reaksi berlangsung pada tekanan 10-50 atm dan pada temperature tinggi sekitar
350-400 C. konversi produk toluene sebesar 40-50% berat. Perbandingan produk
paraxyelen dan benzene dihasilkan dari senyawa toluene yang berubah tergantung
pada komposisi umpan.
D. Proses dimerisasi Isobutilena
Dalam proses ini senyawa isobutilene digunakan sebagai bahan baku
isobutilena mengalami dimerisasi menjadi 2,3,4 trimetilpentana (TMP). Selama
proses ini berlangsung terjadi beberapa tahapan reaksi antara lain propagasi, dan
pembentukan xylene. Tahapan berikutnya adalah proses pemurnian produk akhir
dimana produk yang akan terbentuk adalah paraxylene dengan kemurnian sekitar
96-98% berat.
E. Proses Disproporsionasi Toluene
Proses ini terdiri dari beberapa tahapan yaitu proses pemisahan dan
pemurnian senyawa paraxylene dari metaxylene dan ortoxylene. Proses
disproporsionasi toluene adalah proses transkilasi secara katalitik, dimana senyawa
toluene dikonversikan menjadi benzerne dan xylene. Bahan baku utama berupa
toluene yang Kn terproporsionasi membentuk paraxylene dan aromatic C 9. Selain
proses berlangsung terjadi beberapa tahapan reaksi yaitu inisiasi, propagasi, dan
pembentukan paraxylene. Proses pemurnian dan pemisahan terhadap gugus
xyelene (paraxylene, metaxylene, dan ortoxylene). Produk utamanya paraxylene
memiliki tingat kemurnian yang tinggi. Reaksi berlangsung sebagai berikut:
 2 C6H5CH3  C8H10 + C6H6
F. Proses ekstraksi Aromatik
Proses ini menggunakan bahan baku yang mengandung senyawa aromatik
campuran, nafta dan paraffin yang dipanaskan dengan rafinat (sebagian besar
terdiri dari paraffin, isoparafin dan sikloparafin) yang dikontakkan secara counter
current dengan larutan tetraetilen glikol encer didalam kolom ekstraksi. Solvent ini
mengandung senyawa aromatis seperti benzene, toluene dan xylene (BTX), yang
kemudian akan didinginkan. Tahapan selanjutnya dimurnikan dengan cara destilasi
ekstraktif dan dipisahkan dari solvent dengan stream stripping.
Ekstraksi yang mengandung senyawa aromatis yaitu toluene, benzene,
xylene dan etilbenzene kemudian dipisahkan sehingga diperoleh benzene dan
toluene secara terpisah, untuk etilbenzene dan xylene akan diperoleh sebagai hasil
campuran yang selanjutnya digunakan untuk memisahkan dengan teknik
superfractination. Proses pemisahan paraxylene dari isomer xylene (ortho-xylene
dan meta-xylene) dilakukan dengan cara adsorpsi, sehingga akan mendapatkan
hasil akhir paraxylene sebesar 90%
G. Proses Kristalisasi dan Isomerisasi Xylene
Dalam suatu proses katalitik menggunakan bahan baku utama yaitu
hidrokarbon C8-C10 termasuk toluene, paraffin dan olefin. Campuran bahan baku
tersebut kemudian masuk ke dalam reaktor bersamaan dengan penambahan katalis
alumina silika dan antimoni oksida. Dialam proses kristalisasi dan isomerisasi
xylene digunakan untuk memisahkan paraxylene dari C8 yang mengandung
etilbenzene dan xylene. Bahan baku yang masuk mengandung 22-23% paraxylene
yang selanjutnya akan didinginkan dengan alat procooler pada temperatur -40oC,
setelah itu dikristalisasi secara seri dimana masing-masing dari crystallizer
didinginkan umpan yangmasuk hingga mencapai suhu -70oC.
Slurry kristal paraxylene nantinya dilewatkan di holding tank, selanjutnya
secara bertahap dilewatkan ke dalam centrifuge. Kristal-kristal dari centriduge
tersebut mengandung 80% paraxylene yang selanjutnya dilelehkan dan dikristalkan
kembali agar mendapatkan tingkat kemurnian mencapai 95%. Pada mother liquor
yang masih mengandung paraxylene dilakukan proses ke tahap pertama kembali,
sedangkan untuk sisa mother liquor dari centriduge pad atahapan pertama
dilewatkan ke raktor fixed bed dengan menggunakan penambahan katalis silica
alumina yang mempunyai tingkat selektivitas yang tinggi terhadap paraxylene serta
mampu memperoleh kembali kemurnian hingga 95% pada tekanan atmosfer.
H. Proses Adsorpsi dan Isomerisasi Xyelene
Proses adsorpsi dan isomerisasi xylene disebut dengan proses kombinasi
antara senyawa aromatik dan isolene. Xylene yang terjadi merupakan campuran
antara isomer-isomer xylene (mixed xilene). Cx aromatis (ethylbenzene dan mixed
xylene) dipompakan menuju absorber yang berguna dalam menyerap paraxylene
dengan menggunakan adsorbent. Adsorbent yang digunakan adalah hkatalis
HZSM-05. Padatan adsorbent disusun secara seri untuk menyerap secara selektif
isomernya dari campuran xylene. Umpan yang masuk yaitu C8 aromatis dan
campuran xylene sebelum masuk ke dalam reaktor dipanaskan terlebih dahulu di
heater agar kondisi dari bahan baku sesuai dengan kondisi dari reaktornya. Dalam
reaktor terjadi reaksi isomerisasi, dimana isomerisasi katalitik yang menggunakan
katalis zeolit (HZSM-05). Reaksi isomerisasi secara katalitik dipakai sebagai dasar
proses isomerisasi secara plant. Reaksi ini secara eksotermis reversible.
Reaktor beroperasi secara non adiabatais dan isotermal dimana terjadi
reaksi pada suhu 450oC dengan tekanan 24 atm. Produk keluaran reaktor
diturunkan tekanannya menjadi tekanan atmosfer menggunakan expander. Aliran
gas tersebut kemudian dikirim ke alat separator dan didinginkan didalam sebuah
kompresor sampai kondisinya dew dan bubble point sehingga aliran yang masuk ke
separator bisa terpisah antara gas dan cairannya. Hasilnya akan dikirimkan ke off
gas, sedangkan untuk aliran bawahnya yaitu senyawa C8 aromatis dan sedikit
toluene dikirim menuju menara destilasi untuk selanjutnya dimurnikan dan diambil
toluenenya. Proses isolene ini untuk mengisomerisasikan keluaran yang berguna
untuk memperbanyak pembentukan C8 aromatis.
I. Proses Metilasi Toluene
Proses ini dilakukan dengan cara mereaksikan bahan baku yaitu toluene dari
metanol dengan menggunakan katalis modified ZSM-5. Toluene dan metanol
tersebut direaksikan pada tekanan 7 atm dan temperatur 440oC dengan waktu
kontaknya sangat singkat yaitu kurang dari 1 detik, sehingga gugus metil metanol
akan tersubsitusi ke dalam toluene dengan reaksi metilasi. Di reaktor ditambahan
air dan nitrogen untuk mengontrol waktu kontak.

3. Proses Produksi Nitrobenzene

3.1. Bahan Baku dan Kemurnian
A. Xylene (C6H4(CH3)2)
Fase : Liquid
Berat Molekul : 106.16g/mol
Titik Leleh : 13,2°C
Titik Didih : 138,5°C
Massa Jenis : 0,87 gr/cm3
Kemurnian : 99,72%

B. Hidrogen (H2)
Fase : Liquid
Berat Molekul : 1,007825 g/mol
Titik Lebut : -259,14°C
Titik Didih : -252,87°C
Massa Jenis : 0,08988 gr/cm3

C. Desorbent PDEB (Paradietilbenzene)

Rumus Molekul : C10H14
Fase : Liquid
Berat Molekul : 106.16g/mol
Titik Nyala : 55°C
Titik Didih : 138,7°C
Massa Jenis : 0,86 gr/cm3
Kemurnian : 99%
4. Produk

Gambar Flowsheet Pembuatan Paraxylene

Proses pembuatan paraxylene menggunakan bahan baku yang berupa mized
xylene yang memiliki kemurnian 99,72%. Bahan baku tersebut dipompakan
menggunakan pompa (P-01) dan tangka (T-01) menuju vaporizer (VAP-01) untuk
diubah fasenya menjadi uap dan fase liquid, selanjutnya yang akan diteruskan ke
KOD-01 untuk memisahkan uap dan fase liquid. Produk berupa gas masuk ke
Pressure Swing Adsorber-01 (PSA-01) dengan menggunakan adsorbent berupa
silicalite untuk dilakukan pemisahan kandungan metaxylene, orthoxylene, toluene
dan benzene dari feed berdasarkan diameter molekul senyawa. Keluaran top dari
PSA-01 yang terdiri dari paraxylene dan etilbenzene kemudian akan
dikondensasikan di condenser 01 (CD-01) dan masuk ke alat berikutnya yaitu
adsorber (AD-01) dimana kandungan paraxylene akan dipisahlan dari etilbenzene
dan pengotor lainnya dengan menggunakan HZSM-5 sebagai adsorbent yang
selektif terhadap paraxylene. Pada top produk AD-01 akan diteruskan ke kolom
distilasi 01 (KD-01) untuk dilakukan pemisahan berdasarkan titik didih senyawa
nantinya akan didapatlan produk [araxylene berupa liquid yang memiliki
kemurnian 99,9%. Produk aliran bawah dari PSA-01 akan dikondensasikan di CD-
02 dan produk aliran bawah berupa liquid dari Knock Out Drum 01 (KOD-01)
akan dinaikkan tenmperaturnya di Heater-02 (H-02) agar sesuai dengan kondisi
operasi di reactor 01 (R-01) dan dipompakan dengan menggunakan (P-02) ke
reactor 01 (R-01).
Aliran bawah dari AD-01 akan diturunkan temperaturnya menggunakan
Cooler-02 (C-02) dan diteruskan ke kolom distilaasi 02 (KD-02) untuk
memisahkan komponen senyawa paradiethylbenzen (PDEB) dari senyawa lainnya.
Produk bawah KD-02 berupa PDEB dengan kemurnian 97,75% akan ditampung di
tangka 04 (T-04) yang akan dijual sebagai solvent. Produk atas KD-02 akan
dikondensasikan dengan menggunakan partial condenser 01 (PC-01) dan
dipisahkan fase liquid dan fase gas dengan menggunakan Knock Out Drum 02
(KOD-02). Produk top dari KOD-02 akan dinaikan temperaturnya menggunakan
Furnace-01 (F-01) untuk menyesuaikan kondisi operasi reactor-02 (R-02).
Pada reactor 1 (R-01) akan terjadi reaksi isomerisasi pada fase liquid
dengan bantuan katalis HZSM-5 untuk menghasilkan paraxylene. Produk R-01
akan diteruskan ke mixing point 3 (MP-03) yang akan menjadi umpan Kolom
Disitlasi 03 (KD-03). Pada reactor 02 (R-02) akan terjadi reaksi isomerisasi xylene
dan reaksi hidrodealkilasi etilbenzene dalam fase gas. Priduk R-02 akan diteruskan
ke MP-03 yang akan menjadi umpan KD-03. Produk top darii KD-03 yang berupa
benzene akan ditampung di T-05 dan bottom poeduk diteruskan ke MP-01 yang
akan bercampur dengan fresh feed dari T-01.

Senyawa paraxylene yang didapatkan dari proses adsorpsi dan isomerisasi

xylene memiliki kemurnian yang paling tinggi dibandingkan dengan proses yang
lainnya. Kemurnian yang didapatkan adalah sebesar 99,92%, dan 0,08% adalah
inert. p-Xylene (para-xylene) adalah hidrokarbon aromatik. Ini adalah salah satu
dari tiga isomer dimethylbenzene yang dikenal sebagai xylene. P- singkatan dari
para-, yang menunjukkan bahwa dua gugus metil dalam p-xilena menempati posisi
substituen yang berlawanan secara diametral 1 dan 4. Ini berada pada posisi dua
gugus metil, pola substitusi arennya, yang berbeda dari yang lain. isomer, o-xylene
dan m-xylene. Semua memiliki rumus kimia yang sama C6H4 (CH3) 2. Semua
isomer xylene tidak berwarna dan sangat mudah terbakar. Ambang bau p-xylene
adalah 0,62 bagian per juta (ppm.
Kegunaan paraxylene antara lain:
1. Sebagai bahan baku pure terephtalic acid (PTA)
2. Sebagai bahan baku terephtalic acod (PTA)
3. Sebagai bahan baku dimethyl terephthalate (DMT)
4. Sebagai bahan baku polyesters
5. Sebagai solvent
6. Sebagai baham baku di-paraxylene dan herbisida
Flowsheet Pembuatan Paraxylene
Flowsheet diambil dari paten US9457292 yang berjudul Paraxylene Production
Process and Apparatus.
Campuran kesetimbangan Xylenes mengandung kira-kira 24% para-xylene
(PX), 56% meta-xylene (MX), dan 20% orthoxylene (OX). PX adalah nilai yang
relatif tinggi dibandingkan dengan MX dan OX, dan diinginkan untuk
mengisomerisasi OX dan / atau MX ke PX. Proses fase uap dan fase cair untuk
mengisolasi aliran lean-PX ke kesetimbangan untuk PX selanjutnya adalah
pemulihan dijelaskan dalam banyak paten. Ini aktif
bidang penelitian.
Proses produksi paraXylene yang khas melibatkan loop xylene yang
disebut. Contoh diilustrasikan dalam Gambar, yang merupakan diagram alir
sederhana yang menunjukkan tiga operasi utama yang terjadi dalam loop xilena.
Ada banyak langkah penguapan dan kondensasi.
Umpan cair, biasanya aliran umpan aromatik C8+ yang sebelumnya telah
diproses dengan metode yang dikenal untuk menghilangkan spesies C7 (terutama
benzena dan toluena), diumpankan dengan saluran 1 ke Xylenes yang dijalankan
kembali 3, suatu alat yang terkenal di seni. Xylenes yang dijalankan kembali (atau
lebih tepatnya kolom fraksinasi) menguapkan umpan dan memisahkan aromatik C8
menjadi campuran overhead dari 5 xilena (OX, MX, dan PX) dan etilbenzena (EB),
dan produk bawah 61 terdiri dari aromatik C9+. Campuran overhead biasanya
memiliki komposisi sekitar 40-50% metaxylene (MX), 15-25% PX, 15-25% OX,
dan 10-20% EB. Kecuali disebutkan sebaliknya di sini, persentasenya adalah 96
berat. Overhead kemudian dikondensasi dalam kondensor 7, suatu peralatan yang
juga terkenal dalam bidang ini, dan menjadi umpan untuk unit pemulihan PX 15,
melalui saluran 9 dan 13, sebagian dari overhead yang terkondensasi dapat
dikembalikan ke jalankan 3 sebagai refluks melalui saluran 9 dan 11.
Unit pemulihan PX 15 dapat menggunakan teknologi kristalisasi, teknologi
adsorpsi, atau teknologi ekstraksi, yang masing-masing telah dikenal luas dalam
bidang ini. Teknologi ini memisahkan PX dari isomernya dan mampu
menghasilkan PX dengan kemurnian tinggi hingga 99,9%, yang diambil dari unit
15 melalui saluran 17. Ditunjukkan dalam Gambar. 1 adalah kasus di mana unit 15
adalah unit pemisahan adsorptif, seperti Unit ParexTM, di mana kasus biasanya
ekstrak 17, yang terdiri dari desorben, seperti PDEB (paradiethylbenzene), perlu
dipisahkan, seperti dengan distilasi, dari ekstrak PX yang diinginkan dalam kolom
distilasi 19, yang menghasilkan overhead 23 yang terkondensasi dalam kondensor
25 untuk menghasilkan aliran cairan 27, yang merupakan aliran PX kemurnian
tinggi. Aliran (27) ini dapat dilepas melalui saluran (31) dan secara opsional
sebagian dapat dikembalikan ke kolom (19) sebagai refluks melalui saluran (29).
Desorben dikembalikan ke sistem pemulihan PX (15) melalui saluran (21).
Bersambung dari sistem pemulihan (15), yang terdiri dari MX, OX, EB, dan
beberapa PX, dihilangkan melalui saluran 65 dan dikirim ke unit 37, dibahas di
bawah ini. Catatan: sebagian raflinate dalam 65 dapat diperoleh kembali dan
dipasarkan sebagai xylene pelarut bernilai rendah.
Raffinate 65, yang terutama terdiri dari MX, OX, EB, dan desorbent dikirim
ke kolom fraksinasi 37, menghasilkan overhead 33 dan bottoms 63. Overhead 33
berisi MX dan OX, yang terkondensasi dalam kondensor 32 dan dikirim melalui
saluran 35 dan kemudian 41 untuk unit isomerisasi 43, dibahas secara lebih rinci di
bawah ini. Sebagian dapat dikembalikan ke fractionator 37 melalui saluran 35 dan
kemudian 39 sebagai refluks. Desorben dalam produk dasar dikembalikan ke 15.
Aliran yang pada dasarnya terdiri dari MX dan OX dan EB dikirim ke unit
isomerisasi 43, suatu peralatan yang dikenal dalam bidang ini, untuk
mengisomerisasi MX dan OX dan secara opsional EB ke PX. Unit konvensional
adalah unit isomerisasi fase uap. Secara konvensional ada satu atau lebih penukar
panas atau tungku yang terkait dengan sistem yang ditunjukkan dalam Gambar.
antara unit pemulihan PX 15 dan unit isomerisasi yang tidak ditampilkan untuk
kenyamanan tampilan. Demikian juga, pemisah hidrogen dan kompresor hidrogen
juga tidak diperlihatkan untuk kenyamanan penglihatan. Ciri-ciri ini dan lainnya,
seperti katup dan sejenisnya, akan tampak jelas bagi seseorang yang ahli dalam
bidang yang dimiliki oleh penemuan ini.
Produk unit isomerisasi (43) dikirim melalui saluran (51) ke menara
distilasi C7 (53), yang memisahkan produk isomerisasi menjadi aliran bawah (59)
yang menentukan keseimbangan Xylenes dan overhead (47), yang terdiri dari
aromatik C7, misalnya, benzena dan toluena. Overhead produk dikondensasikan
dalam kondensor 45 dan kemudian distribusi produk cair melalui saluran (49) dapat
dibagikan sesuai yang diinginkan antara saluran (57) dan saluran (55), yang
sebelumnya dapat dibuang dengan berbagai cara yang akan terkenal di se seni, dan
saluran terakhir mengembalikan C7-aromatik sebagai refluks ke menara 53. Produk
dasar 59 dari menara distilasi 53 kemudian dikirim ke xilena yang dijalankan
kembali 3, baik digabung dengan umpan 1 seperti ditunjukkan pada gambar, atau
dapat diperkenalkan dengan inlet terpisah (tidak ditampilkan).