PROSES INDUSTRI KIMIA

INDUSTRI PEWARNA TEKSTIL NAPHTHOL

(1-Naphthol)

Oleh:
Andhika Eko Mahendro

NIM. 21030113140179

Andhi Septa Wijaya

NIM. 21030113130146

Anissa Rizky Cesaria

NIM. 21030113140174

Asri Wahyu P

NIM. 21030111120023

Farida Diyah Hapsari

NIM. 21030113120054

Kazenina Marwah Suryana

NIM. 21030113120062

Piontek Benedictus Brandon

NIM. 21030113120039

Teknik Kimia Fakultas Teknik

Universitas Diponegoro
Semarang
2014

PRAKATA

Puji syukur dipanjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa berkat rahmat dan
hidayahnya sehingga makalah Industri Pewarna Tekstil Naphthol (1Naphthol)
dapat diselesaikan dengan lancar dan sesuai dengan harapan.
Ucapan terima kasih juga disampaikan kepada Dr. Nita Aryanti, ST, MT.
selaku dosen mata kuliah Proses Industri Kimia yang telah membimbing sehingga
tugas makalah ini dapat terselesaikan. Kepada teman-teman yang telah membantu
baik dalam segi waktu maupun motivasi apapun diucapkan terima kasih.
Makalah Industri Pewarna Tekstil Naphthol (1Naphthol) ini berisi materi
tentang industri pewarna tekstil yang kemudian dikhususkan dalam produksi
naphthol. Diantara yang akan dibahas yaitu pengenalan bahan baku, pengertian
produk, sifat fisis dan kimia bahan baku dan produk, manfaatnya bagi kehidupan
manusia , dan proses pembuatan.
Makalah ini merupakan makalah yang saat ini dapat diajukan, namun disadari
pasti ada kekurangan yang perlu diperbaiki. Maka dari itu kritik dan saran yang
sifatnya membangun sangat diharapkan.

Semarang,

Desember 2014

Penyusun

DAFTAR ISI

BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Naphthol
Naptol atau naphthol senyawa kimia dengan 2 isome yaitu alphanaphthol dan beta-naphthol. Kegunaannya yang terkenal adalah sebagai zat
warna. Naptol adalah zat warna yang warnanya terbentuk didalam serat pada
saat pencelupan dan merupakan hasil reaksi komponen senyawa naftol
dengan senyawa diazonium. Zat warna naftol juga disebut ingrain colors
karena terbentuk didalam serat dan tidak larut didalam air. Senyawa yang
terjadi pada zat warna naftol mempunyai gugusan azo (azoic color). Dalam
reaksi diazotasi memerlukan es untuk memperoleh suhu rendah maka zat
warna naftol juga sering disebut ice color.
1.1.1. Definisi Naphthol
Senyawa naphthol biasanya mewakili dua senyawa isomer
yaitu 1-naptol dan 2-naptol. 1-naptol atau -naphthol adalah ikatan
senyawa organik flouresent dengan rumus kimia C10H7OH. 1naphthol secara fisis berbentuk padatan putih. Senyawa tersebut
memiliki isomer yaitu 2 naphthol yang memiliki perbedaan yaitu
pada lokasi gugus hidroksil pada cincin naphthalen. Naphthol
merupakan homolog dari fenol, dengan gugus hidroksil yang lebih
reaktif daripada fenol. 1-naphthol akan larut dalam alkohol, eter dan
cloroform. Naphthol merupakan prekursor beberapa reaksi atau
ikatan kimia penting lainya. Kedua isomer naphthol tersebut
biasanya digunakan sebagai indikator fisik, dan biasanya ditujukan
untuk digunakan sebagai polycyclic aromatic hydrocarbons.
Kegunaan secara umum dari 1-naphthol adalah sebagai prekursor
senyawa kimia dari berbagai insektisida (termasuk carbyl) dan
dalam industri farmasi seperti nadolol. Juga digunakan sebagai
bahan pencelup azo (pewarna tekstil), namun secara umum yang

lebih banyak digunakan sebagai bahan pewarna tekstil adalah 2naphthol. Hal ini karena 1-naphthol lebih mudah memekatkan air
dari pada 2-naphthol sehingga berakibat pada limbah dari
penggunaan 1-naphthol tersebut. Kegunaan yang lainya adalah pada
uji Molisch yang berperan sebagai reagen untuk mendeteksi adanya
karbohidrat. Jika warna berubah menjadi merah atau ungu maka
dalam sample pada uji molisch tersebut mengandung karbohidrat.
2-naphhtol atau -naphthol, dalam bentuk fisik merupakan
padatan kristal yang tidak terlalu flouresen dengan rumus kimia
C10H7OH. Seperti yang telah disebutkan 2-naphthol merupakan
isomer dari 1-naphtol. Yang menjadi perbedaan adalah letak dari
gugus hidroksil pada cincin naphthalen. 2-naphthol juga merupakan
homolog dari fenol dan juga dapat larut dalam alkohol, eter, dan
cloroform. 2-naphthol secara dikembangkan secara spesifik sebagai
bahan pencelup atau pewarna dari pada 1-naphthol. Kegunaan dari
2-naphthol tersebut sering dijadikan sebagai bahan pencelup yang
memiliki nama pasar sudan dyes. Bahan pencelup ini sangat populer
dan dapat larut dalam pelarut organik saja.
Makalah ini secara umum akan membahas mengenai 1 naphtol
sebagai zat warna tektil atau bahan pencelup dalam industri tekstil.
1.2. Bahan Baku Naphthol (Naphthalena)
Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan
berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 .Senyawa ini bersifat volatil,
mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat
mudah terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu
bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi.

Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena

aromatik hidrokarbon, tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki
kemiripan sifat yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk
meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat pembakaran
yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada
bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum
terkenal karenamasih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum
diketahui akibat buruk penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan
kesehatan, namun ia relatif aman untuk digunakan.Satu molekul napthalena
merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalena merupakan
salah satu jenis hidrokarbon polisiklik aromatik . Pada sebagian besar reaksi
substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi dalam kondisi lebih
ringan daripada benzena. Sebagai contoh, benzena ataupun napthalena bila
beraksi dengan klorindengan menggunakan besi klorida atau aluminium
klorida sebagai katalis, naftalena danklorin dapat bereaksi untuk membentuk
1-chloronaphthalena bahkan tanpa menggunakan katalis. Benzena dan
naphthalene juga dapat dialkilasi menggunakan reaksi Friedel-Crafts,
naftalena

juga

dapat

dialkilasi

dengan

mereaksikannya

dengan alkena atau alkohol, menggunakan sulfatatau asam fosfat sebagai

katalis.

BAB II
TINAJUAN PUSTAKA
2.1. Sifat Kimia dan Sifat Fisis Naphthol
2.1.1. Sifat Kimia
Padatan kristalin putih bau seperti etanol, sangat sedikit
larut dalam air ; Berat molekul 144,17 g/mol; Rumus
molekul C10H8O;
Stabilitas : stabil dalam kondisi suhu ruang dan tekanan
Kondisi yang dihindari : cahaya, debu dan paparan udara
Hasil polimerisasi berbahaya : tidak terbentuk
Bahan tak tercampurkan : oksidator kuat, basa kuat, asam
klorida, asam anhidrida,
halogen
Produk terdekomposisi : karbon monoksida dan karbon
dioksida berbahaya

2.1.2. Sifat Fisika

Titik didih 2880 C; Titik lebur 94-96

C; Titik nyala 1440 C;

Kerapatan 1,181 g/cm3; tegangan permukaan 51 dyne/cm;

Tekanan uap 0.00139 mmHg pada suhu 25

C; Mudah larut

dalam alkohol.

2.2. Sifat Kimia dan Sifat Fisis Naphthalene

2.2.1. Sifat Kimia
Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan
berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk dua
cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil, mudah
menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat
mudah terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar
batu bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi.
Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk
padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena

paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari
sisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan
keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami
dalam bahan bakar fosil seperti batu bara dan minyak.
Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena
aromatik hidrokarbon, tetapitidak termasuk polisiklik. Naftalena
memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya menjadi aditif
bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara
lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak
meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin. Penggunaan
Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal karena masih
dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui
akibat buruk penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan
kesehatan, namun ia relatif aman untuk digunakan. Satu molekul
napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena.
Naftalena merupakan salah satu jenis hidrokarbon polisiklik
aromatik .
Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi
kimia industri, seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan
neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi sebagai fumigan
(kamper, dsb), surfaktan, dan sebagainya.

2.2.2. Sifat Fisika

Massa molar
Kepadatan
Titik lebur

Titik didih
Kelarutan dalam air

128,17052 g
1,14 g / cm
80,26 C, 353 K, 176 F
218 C, 491 K, 424 F
30 mg / L

2.3. Kegunaan Naphthol

BAB III
PEMBAHASAN
3.1 Proses Pembuatan Naphthol
3.1.1

Proses a
Naftalena C10H8 tetralin C10H12
Tetralin diproduksi dengan hirogenasi katalitik dari naftalena

Sejumlah besar kerja telah dikhususkan untuk hidrogenasi naftalena

menjadi tetralin. Campuran yang mengandung berbagai jenis seperti
naftalena, tetralin, dan decalin dapat diproduksi tergantung pada
tekanan dan temperatur proses. Tetralin telah diperoleh dari ditekan
naftalena diisolasi dari tar batubara dengan hidrogenasi itu katalis
komersial WS2 + NiS + Al2O3 dan CoO + MoO3 + Al2O3 dengan
tekanan dari 50-300 atm. Naftalena dihidrogenasi pada tekanan sampai
dengan 60-70 atm ditentukan oleh aktivitas katalis; itu adalah maksimum
jika CoO + MoO3 + Al2O3 atau katalis WS2 + NiS + Al2O3 digunakan
pada 300-370 C.

3.1.2

Proses b
Tetraline C10H12 Tetraline hydroperoxide C10H14O2

Pembentukan tetralin Hydropeoxide dari tetralin dengan oksidasi

pendinginan dengan ekstrem yaitu 8oF serta penurunan tekanan 68
psia.
Hal ini membentuk reaksi penggabungan tetralin bereaksi dengan
mengikat rantai OOH sehingga terbentuk hidroperoxide.
3.1.3

Proses c
Tetraline hydroperoxide C10H14O2 - 1- Tetralone C10H10O

Proses

Tetralin

hydroperoxide

menjadi

1-Tetralone

dengan

mengevaporasi air dengan menaikkan suhu dan sedikit penurunan

tekanan, dengan begitu ikatan tunggal pada O-OH terputus dan
membentuk ikatan rangkap dengan O membentuk ikatan =O

3.1.4

Proses d
1-Tetralone menjadi 1-naphthol dengan hidrogenasi
C10H10O C10H7OH + H2

Pada tahap ini terjadi reaksi perubahan 1-tetralon menjadi 1-naphthol.

Prinsip dari reaksi pembentukan 1-naphthol yaitu dengan perubahan
jumlah hidrogen. Reaksi ini terjadi pada kondisi operasi tertentu yaitu
7160F, dengan tekanan 40 Psia. Ikatan rangkap O 2 akan terputus
sehingga berikatan dengan H2. Sedangkan hidrogen yang berada pada
rantai siklik yang berikatan dengan O 2 terjadi pengurangan jumlah H2
sehingga terbentuk ikatan rangkap. Apabila diperhatikan dari struktur
kimianya maka 1-naphthol merupakan senyawa naphthalene yang
mengikat OH-.

3.2 Block Diagram

Gambar 3.1: Comparison of chemical and biocatalytic routes for 1-naphthol

production (Ajiboye 2007)
3.3 Flow Sheet

Gambar 3.2. 1-Naphthol production from naphthalene (Union Carbide Process)

(Ajiboye 2007)

DAFTAR PUSTAKA
Janardhan, Bhaskara. 2009. Biocatalysis for oxidation of naphthalene to
1-naphthol: liquid-liquid biphasic systems and solvent tolerant strains.
University of Iowa.
McIver, A.; Garikipati, J.; Bankole, K. S.; Gyamerah, M.; Peeples, T. Oxidation of
Naphthalene to cis-1,2-Naphthalene Dihydrodiol using Naphthalene
Dioxygenase inBiphasic Media. Biotechnol. Prog., 2008
http://en.wikipedia.org/wiki/1-Naphthol, diunduh pada 15 Desember 2014
http://en.wikipedia.org/wiki/Naphthalene
http://www.scribd.com/doc/54057247/Tugas-Kimia-Fisika