PENDAHULUAN
Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan
benzena. Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang merupakan
dua produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini
dipisahkan dengan memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan
alkali, menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan
destilasi bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji buah pala yang paling baik adalah dengan
cara ekstraksi eter dengan alat refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu
senyawa trimiristin tidak banyak bercampur dengan ester lain yang sejenis (Wilcox,
1995) .
1.1. Tujuan
Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut:
1. Untuk mengetahui sifat kimia dan fisika dari bahan-bahan yang digunakan
2. Dapat mengisolasikan senyawa trimiristin dari buah pala
3. Menganalisis sifat fisika dan kimia trimiristin yang mempunyai rumus CH 3(CH2)12
CO2 CH[CH2O2C(CH2)12CH]2 dengan titik leleh 56,50C
2
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Trimiristin
Trimiristin adalah trigliserida atau lemak yang biasanya terdapat dalam bahan-
bahan alam. Salah satu diantara bahan yang mengandung trimiristin adalah buah pala.
Buah pala sendiri merupakan buah asli Indonesia yang banyak berkembang di Maluku
dan sekitarnya. Biji dari buah pala ini mengandung trimiristin sebagai kandungan
utamanya. Buah pala selama ini memang memiliki berbagai manfaat, diantaranya adalah
minyak dari buah pala yang berdaya jual tinggi. Beberapa informasi menyebutkan bahwa
minyak buah pala yang mengandung miristisin dapat dijadikan sebagai pencegah tumor
dan pembius ikan pada proses pengiriman.
Pala merupakan tanaman khas Indonesia yang banyak tumbuh dan berkembang di
daerah Maluku dan daerah sekitarnya. Pala merupakan tanaman dalam famili
Myristicaceae. Pohon pala mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan di India
bagian barat. Minyak pala terdiri dari 90% hidrokarbon dengan komponen utama sabena,
terpinen dan pinen. Komponen terbanyak yang dapat ditemukan dalam buah pala adalah
SOH, α, dan β pireina. Minyak pala dipakai terutama pada penyedap makanan dan bahan
tambahan dalam bermacam-macam minyak wangi (Wilcox, 1995).
Kandungan yang terdapat dalam biji pala diantaranya adalah minyak atsiri rata-
rata 10 %, minyak kental yang terdiri dari asam palmetik, sterik dan miristik sebanyak
25-30%. Minyak pala mengandung 88% monolepen hidrokarbon. Pala juga mengandung
±30 karbohidrat dan ±6% protein. Sedangkan untuk kandungan alcohol seperti eugenol,
metileugenol dan lain-lain sebanyak ±4-8%. Selain itu, biji buah pala juga mengandung
antioksidan (Hilman, 1964).
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan trigliserida
yaitu asam lemak ester gliserol dan asam miristisin, yang disebut trimiristin. Biji buah
pala kering biasanya mengandung trimiristin sebanyak 25%-30% (Winarno, 1991).
3
Trimiristin C45H88O6, termasuk lipida atau ester dari bahan alam, yang terdapat
antara lain dalam biji pala (nutmeg). Miristrin, safrol, dan elesimin merupakan senyawa
beracun dan mempunyai aktivitas narkotik. Selain itu juga mengandung terpinen 4-ol.
Umumnya minyak pala digunakan sebagai penyedap makanan dan dalam industri parfum.
Isolasi trimiristrin (ester) yang merupakan kandungan utama dalam buah pala dilakukan
dengan cara ekstrasi dengan kloroform yang dilakukan secara berkelanjutan. Pemisahan
trimiristrin dari biji buah pala, dapat dijadikan contoh sederhana dari percobaan isolasi
bahan alam, yang biasanya memakan waktu lama dan sangat rumit. Oleh karena kadar
trimiristrin yang tinggi di dalam biji buah pala, hasil pemisahan yang murni dapat dicapai
dengan cara ekstraksi sederhana menggunakan pelarut yang sesuai untuk mendapatkan
trimiristin sebanyak-banyaknya dan pengkristalan. Biji buah pala yang sudah digiling
diekstraksi dengan eter dalam labu atau sohxlet, dan sisanya dikristalisasi dengan aseton.
Trimiristrin, jika direaksikan dengan basa alkali akan menghasilkan asam miristat atau
garamnya (penyabunan). Pada trimiristrin gugus-gugus asam (atau asil) adalah sama,
sehingga hidrolisa menjadi asam dan gliserol akan menghasilkan hanya satu jenis asam,
yakni asam miristat. Hidrolisis alkali trimiristin dilakukan dalam alkohol. Titik leleh
trimiristin 54-55oC dan asam miristat 51-52oC (Pramono, 2012).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –
COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang
disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang
reversible (Fessenden & Fessenden, 1989).
Miristisin yang terdapat dalam minyak pala bersifat racun, mudah terabsorbsi pada
konstituen lain dalam minyak pala dan memiliki bau yang sangat intens. Miristisin dapat
digunakan sebagai obat bius dan campuran obat-obatan tertentu dalam bidang farmasi.
Zat ini merupakan agen yang bersifat halusinogen dan toksik yang dapat menyebabkan
keracunan pada dosis yang berlebih. Namun, zat ini memiliki kemampuan mencegah
terjadinya keracunan hati karbon tetraklorida pada tikus, merupakan hal lain yang
menambah daya tarik miristisin (Wallis, 1960).
Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan
benzena. Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang merupakan
dua produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini
dipisahkan dengan memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan
4
alkali, menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan
destilasi bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji buah pala yang paling baik adalah dengan
cara ekstraksi eter dengan alat refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu
senyawa trimiristin tidak banyak bercampur dengan ester lain yang sejenis (Wilcox,
1995) .
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan trigliserida
yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin pada trigliserida
terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang dan sejumlah ikatan
rangkap dan saling berhubungan satu sama lain. Biji buah pala mengandung trigliserida
terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam myristic, yang disebut
trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala kering kira-kira 25%-
30% beratnya. (Winarno, 1991)
5
2. Fixed oil atau minyak kental 25-30%, terdiri dari beberapa jenis
asam organik misalnya asam palmetic, stearic, dan myristic
Biji pala diambil minyaknya dari daging buah dibuat manisan dan sirup. Biji buah pala
yang dimanfaatkan adalah yang telah masak dan kering. Digunakan sebagai flavoring agent
dalam bahan pangan, minuman dan obat.
Kegunaan biji pala yang lain adalah ( Raphael, 1991)
1. Sebagai rempah-rempah
Selain itu, trimiristin dari buah pala dapat diisolasi dengan cara refluks yang
merupakan teknik laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah yang
disambungkan dengan kondensor sehingga cairan terus menerus kembali kedalam wadah.
6
Teknik ini digunakan untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal sintesis
organik (Fieser, 1957).
a. Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi trimiristin dapat dicapai secara maksimal dari biji buah pala dengan
ekstraksi eter dalam alat refluks dan residunya dihablur dengan aseton. Dengan cara
ini senyawaan trimiristin yang terdapat dalam biji buah pala tidak banyak tercampur
dengan ester lain yang sejenis. (Francis,1992)
b. Destilasi
Prinsip destilasi adalah penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut
pada suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama
dengan tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut destilat. Tujuan
destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan memisahkan cairan tersebut
dari zat padat yang terlarut atau dari zat cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik
didih cairan murni. Pada destilasi biasa, tekanan uap di atas cairan adalah tekanan
7
atmosfer (titik didih normal). Untuk senyawa murni, suhu yang tercatat pada termometer
yang ditempatkan pada tempat terjadinya proses destilasi adalah sama dengan titik didih
destilat (Purba 2004.
Suatu produk kristal yang terpisah dari campuran reaksi, biasanya terkontaminasi
dengan zat-zat yang tidak murni. Pemurnian dilakukan dengan cara kristalisasi, dari
sebuah pelarut yang tepat. Secara garis besar, proses kristalisasi terdiri dari beberapa
tahap :
3. Melewatkan larutan panas untuk menghilangkan pada kristal tak dingin dan
endapan.
8
o
6. Berat jenis pada suhu 15 C 0,8787 gl/L
o
7. Kelarutan dalam air pada 25 C 188% (w/w) atau 1,8 gr/L
8. Kelarutan dalam pelarut Alkohol, kloroform, eter, karbon
sulfida, aseton, minyak, karbon
9. Klasifikasi NFPA Kesehatan = 2, Penyalaan = 3,
Reaktivitas = 0
2.5.1. Metanol
Trimiristin dan miristat adalah dua produk buah pala yang dilakukan dengan
ekstraksi kloroform, senyawa ini dipisahkan dengan pemisahan residu dan filtratnya.
Trimiristin dapat dicampur dengan alkali menghasilkan asam miristat. Miristat
dimurnikan dengan kromatografi kolom dan destilasi. (Raphael,1991
9
BAB III
METODE PRAKTIKUM
- kondensor intensif -
- kondensor liebiq -
3. Gelas ukur
4. Gelas kimia 250 ml & 50 ml
5. Corong buncher
6. Kertas saring
7. Erlenmeyer 250 ml
3. Metanol 4. Akuades
10
1. Buah pala yang telah di haluskan, dimasukan kedalaam selongsong sebanyak 20 gram
dan dimasukan ke dalam soklet
3. Memanaskan petrolium benzene hingga menguap pada suhu 60oc-70oc, kemudian uapnya
di dinginkan dengan kondensor intensif. Kondensat akan turun ke dalam labu leher duan
untuk di uapkan kembali.
4. Melakukan ekstraksi sehingga trimiristin dalam labu habis sedikit dengan cara destilasi
sampai residu yang tinggal -+ 1/3 dari larutan trymiristin semula
5. Hasil ekstraksi kemudian dipekatkan dengan cara destilasi dan penambahan metanol pada
suhu 65oc sampai residu yang tinggal -+ 1/3 dari larutan trymiristin semula
7. Endapann kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan pada suhu kamar sampai betul-
betul kering
8. Menentukan titik leleh dari trymiristin yang diperoleh menggunakan alat digital melting
point aparatus
11
BAB IV
HASIL PRAKTIKUM
N
Keterangan Hasil
No
1. petrolium benzene
2 Dipanaskan dengan cara refluks pada Ekstrak berwarna coklat dengan bau khas
12
Tabel 1.3 Data Percobaan
Massa padatan yang diperoleh : (Massa padatan + kertas saring)- Massa kertas saring
13
BAB V
PEMBAHASAN
Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan benzena.
Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang merupakan dua produk
utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini dipisahkan dengan
memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan alkali, menghasilkan
asam miristat.
Pembuatan trimiristin dari buah pala dilakukna dengan car ekstraksi, destilasi dan
rekristalisasi. Pada proses pembuatan trimiristin dilakukan penambahan pelarut petrolium
benzene yang bersifat non polar sebanyak 200 ml untuk melarutkan trimiristin yang bersifat
non polar.
Pada proses ekstraksi biji buah pala yang diekstraksi dengan petrolium benzene 200
ml dan biji pala sebesar 20 gram dipanaskan pada suhu 60 oC – 70oC. Proses ekstraksi terus
dilakukan sampai petrolium benzene yang di dalam labu itnggal sedikit. Proses ekstraksi dan
reffluks dilakukan sebanyak 23 kali penurunan cairan dari kondensor ke soklet sampai
kedalam labu. Proses ini terjadi selama 2 jam. cara destilasi.
Pada proses destilasi Petrolium benzene yang di peroleh dipekatkan pada suhu
pemanasan yang konstan yaitu 60 oC. Pada saat destilasi, zat yang menguap yaitu Petrolium
benzene karena memiliki titik didih yang rendah dari pada trimiristin. Petrolium benzene yang
dihasilkan disebut destilat sedangkan trimiristin disebut residu. Proses destilasi di hentikan
ketika warna larutan trimiristin berubah menjadi kuning
14
Dari percobaan didapatkan berat trimiristin sebesar 2,847 gram sedangkan rendemen
yang diperoleh yaitu 14,235% .Padatan trimiristin yang di peroleh berwarna putih dengan titik
leleh yang di peroleh sebesar 53 oC – 59oC.
BAB VI
PENUTUP
6.1. Kesimpulan
Dari pembahasan diatas dapat disimpulkan bahwa:
1. Massa kristal trymiristin yang di peroleh sebesar 2,847.
2. Rendemen yang diperoleh yaitu 14,235% .
3. Titik leleh trymiristin adalah 53 oC – 59oC
4. Kristal trymiristin yang diperoleh berwarna putih susu
5. Pada saat destilasi petrolium benzene sebagai destilat sedangakan trymiristin
sebagai residu
15
DAFTAR PUSTAKA
16
17