OLEH
KELOMPOK 18
1. Riz
ki
Damayanti
2. Libna Inarah Giang Ramdhani
: 1120378
: 1120387
Halaman Judul............................................................................................................1
Daftar Isi .................................................................................................................... 2
Dasar Teori.................................................................................................................3
Tujuan......................................................................................................................... 5
Bahan.........................................................................................................................6
Alat............................................................................................................................. 6
Reaksi Kimia..............................................................................................................7
Mekanisme Reaksi.....................................................................................................7
Skema Kerja...............................................................................................................8
Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat................................................................9
Hasil Praktikum........................................................................................................10
Ketetapan Alam........................................................................................................10
Pembahasan / diskusi................................................................................................10
Kepustakaan ............................................................................................................12
Tanda tangan Praktikan..............................................................................................12
Dasar Teori
Phenols unlike amines cannot be acetylated in aqueous solution. Acetylation in the
Formula
: C9H8O4
BM
: 180,2
T.D
: 140
T.L
: 138C-140C
B.J
CH3
: 140 g/cm3
B. Tujuan
1. Untuk mengetahui dan mempelajari reaksi rekristalisasi pada pemurnian aspirin.
2. Untuk membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asetat dengan katalis H 2SO4
pekat.
3. Untuk menetapkan titikleleh aspirin pada percobaan dengan menggunakan tabung
Thielle dan mikroskop non stage.
4. Untuk mengenal reaksi substitusi nukleofilik pada reaksi asam salisilat dan anhidrida
asetat menjadi aspirin.
1.
5 gr Asam salisilat
4. 15 ml Etanol
2.
7 ml Anhidrida Asetat
5. 75 ml air dingin
3.
3. Kertas perkamen
4. Gelas Ukur
5. Pipet tetes
6. Erlenmeyer
7. Corong kaya
8. Termometer
E. Reaksi Kimia
COOH
O
CH3
+
OH
COOH
O
O
CH3
O C CH3
O
Asamsalisilat
Anhidridaasetat
CH3
C
OH
O
Asamasetilsalisilat
= Aspirin
Asamasetat
F. Mekanisme Reaksi
COOH
CH3
O
C O
O
C
CH3 +
CH3
OC O
O
C
CH3
OH
OH
COOH
CH3
C
+
OH
COOH
O
O
O
-
O C
CH3
CH3 + CH3 C
COOH
OH
G. Skema kerja
5 mg as. Salisilat + 7ml anhidrida asetat masukkan ke dalam erlenmeyer kering
Goyang ad homogen
Tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat
Panaskan diatas waterbath (suhu 50-60C) aduk 15 menit ad jernih
Angkat, diamkan hingga dingin sambai terbentuk kristal kasar
Ambil sedikit dengan batang pengaduk, letakkan di kaca arloji. Lakukan dengan test FeCl3
+ berwarna ungu,
Panaskan kembali
Tambahkan 75 ml air dingin, aduk ad encer
Saring menggunakan corong buchner dan labu hisap
Lakukan REKRISTALISASI
Masukkan kristal kasar aspirin ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate
dan tambahkan 37,5 ml air panas, aduk ad homogen menggunakan magnetic bar
Saring panas bila ada kotoran
Dinginkan ad terjadi pengendapan kristal aspirin
Keringkan dalam oven/ vacum eksikator
Timbang kristal
3
H2SO4 Pk
3 tts
Asam salisilat 5 g
Erlenmeyer 250 ml
Anh. asetat 7 ml
Endapan
Dikocok ad homogen & panas
Termometer
FeCl3
Padatan
Air
T es
Diaduk ad dingin/padat
Kertas
saring
Segera
Sudip
Kertas
saring
75 ml H2O
Penghisap
Erlenmeyer baru
Kapas
Magnetic bar
1
76 5 4
8
3
9
2
1
1
0
76 54
8
3
12
9 11
Hot plate
Etanol panas 15 ml
45
3
21
67
8
11 9
6
45 7
8
3
2
9
1
1
0
Dikocok
2
B ila p e r lu d it iu p p e la n
t a n p a k o n t a k la n g s u n g
d e n g a n m u lu t
Keringkan
D i o v e n a d k e r in g
Kaca arloji
Kertas saring
Dibalik, cepat
D im a s u k k a n b o t o l h a s il
Penghisap
I. Hasil Praktikum
Berat (gr) secara teoritis = 5,5 gr
Berat (gr) hasil praktikan = 3,9 gr
Persentase hasil
J. Ketetapan Alam
Titik didih
= 140C
Titik leleh
= 138C-140C
K. Pembahasan / Diskusi
Hal-hal yang perlu sebelum mereaksikan bahan?
Pada pembuatan aspirin, erlenmeyer yang digunakan harus dalam keadaan kering, jika
tidak aspirin yang telah dimasukkan dan terkontaminasi dengan air yg menempel di
dinding-dinding erlenmeyer akan berubah kembali menjadi asam asetat dan tidak dapat
direaksikan.
Pada pencampuran anhidrida asetat harus langsung dituang ke gelas ukur, tidak boleh
anhidrida asetat langsung di tuang ke dalam erlenmeyer, ditakutkan jika berlebihan sisanya
terbuang atau dikembalikan lagi ke dalam botol anhidrida asetat, sedangkan anhidrida
tersebut sudah tercampur dengan asam salisilat didalam erlenmeyer, dan itu akan merubah
reaksi anhidrida asetat yang dikembalikan ke dalam botol dan tidak bisa digunakan kembali
Menyiapkan penangas air terlebih dahulu, sehingga pada proses pencampuran asam
salisilat, anhidrida asetat, dan H2SO4 tidak terjadi pemadatan bahan sebelum dinaikkan ke
penangas.
Apa gunanya hasil reaksi diuji dengan larutan FeCl3 ? Bagaimana reaksinya?
FeCl3 digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH yang terikat pada aromatis di
dalam Asam salisilat dengan menunjukkan perubahan berwarna ungu dengan hasil positif.
Larutan yang menandakan positif harus dipanaskan kembali supaya asam salisilat yang
masih tersisa bereaksi membentuk kristal aspirin. Jika ketika dilakukan test FeCl 3 larutan
tidak berubah warna berarti larutan negatif mengandung fenol dan asam salisilat terbentuk
sempurna menjadi kristal aspirin.
Reaksi :
COOH
COOH
COOH
Fe3+
OH
Fe O
O
COOH
4. Setelah hasil reaksi menjadi padat, tambahkan sejumlah air dan segera disaring,
mengapa?
Setelah reaksi selesai, tambahkan air dingin agar anhidrida asetat bereaksi membentuk
asam asetat, sehingga produk yang pada awalnya larut pada anhidrida asetat akan
mengeendap dan membentuk padatan / kristal. Air yang ditambahkan tidak boleh terlalu
10
banyak karena aspirin sedikit larut air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya
suhu, kelarutan asam aspirin dalam air akan berkurang kemudian harus segera disaring,
karena reaksinya dapat reversibel.
5. Mengapa harus di rekristalisasi dengan 2 pelarut?
Untuk mendapatkan kristal yang bagus dan maksimal. Pelarut yang 1 bersifat
melarutkan, sedangkan yang satunya bersifat tidak melarutkan sehingga dapat terbentuk
kristal dan ini merupakan syarat sebagai pelarut rekristalisasi
6. Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi hasil?
Waktu rekristalisasi, penambahan pelarut untuk rekristalisasi tidak boleh terlalu
banyak, agar zat yang sudah membentuk kristal dapat terlarut kembali
Penyaringan, banyak yang tertinggal, sebaiknya di bilas dengan air saringan sehingga
tidak banyak zat yang tertinggal menempel pada labu hisap
Pemanasan, pada saat pemanasan aduk dengan termometer sehingga suhu zat diketahui
secara tepat, dan jangan tergantung di mulut erlenmeyer
L. Kepustakaan
Libna Inarah
11
1120378
1120387
12