ISOMER OPTIK
Indikator Pembelajaran
hal 1
Bahan Ajar 3 2016
A. Pendahuluan
Isomer optik merupakan studi tentang aspek-aspek statis dan dinamis dari
bentuk 3-dimensi molekul. Isomer optik telah lama menjadi dasar untuk memahami
struktur, mekanisme reaksi, dan produk sintesis dari reaksi kimia organik. Senyawa
kimia yang terdapat di alam umumnya bersifat kiral (optik), seperti, asam amino, gula
dan nukleotida yang merupakan senyawa yang berbentuk kiral. Senyawa-senyawa
tersebut di alam umumnya dalam bentuk enantiomer murni, oleh karena itu setiap zat
yang dibuat manusia senantiasa dapat berinteraksi dengan senyawa yang diproduksi
di alam atau memodifikasinya untuk berinteraksi dengan lingkungan kiral. Tentu saja
ini merupakan masalah bagi ahli kimia seperti ahli kimia organik, farmasi, kimia
polimer atau bagi mereka yang tertarik dalam mempelajari mekanisme dan produk
reaksi.
Stereoisomer merupakan molekul yang memiliki "konektivitas" yang sama tetapi
berbeda dalam susunan atom dalam ruang. Stereoisomers are molecules that have the same
“connectivity” but differ in the arrangement of atoms in space. Sebagai contoh senyawa
2-butanol (CH3CH(OH)CH2CH3) merupakan senyawa yang memiliki isomer optik
karena senyawa tersebut memiliki satu atom C*(asimetris/stereogenik) sehingga
memiliki dua isomer optik yaitu (R)-2-butanol dan (S)-2-butanol, seperti yang terlihat
pada gambar 1 di bawah ini.
hal 2
Bahan Ajar 3 2016
sedangkan yang akiral misalnya mur. Begitu pula dalam membahas tentang
stereokimia (isomer optik) terlebih dahalu harus kita kenal dengan isitilah kiral. Kiral
berasal dari kata Yunani yaitu cheir, yang berarti "tangan." Benda kiral (termasuk molekul)
dikatakan “memiliki tangan/handedness." Gambar 2 di bawah ini menunjukan obyek akiral
dan kiral.
hal 3
Bahan Ajar 3 2016
Gambar 3. Atom C*(asimetris) merupakan atom kiral, mengikat 4 gugus atom yang
berbeda
Untuk menentukan sebuah atom C kiral (C*) haruslah ditentukan bahwa
keempat gugus yang terikat pada atom karbon sp 3(Csp3) itu berlainan. Bila suatu
senyawa yang memiliki atom C dengan hibridisasi Csp 3, tetapi mengikat dua atau lebih
gugus atom yang sama, maka senyawa tersebut bersifat akiral atau tidak optik. Gambar
4 di bawah ini akan menunjukan perbedaan antara senyawa kiral dan akiral.
Gambar 4. Perbedaan antara molekul kiral (enantiomer) dan molekul identik (akiral)
sedangkan (S), sinister yang berarti “kiri”, jadi atom karbon kiral yang terdapat dalam
suatu molekul yang mempunyai konfigurasi (R) atau konfigurasi (S) disebut
enantiomer (R) dan enantiomer (S), bila enantiomer (R) bercampur sama banyak
dengan enantiomer (S) disebut rasemat.
hal 5
Bahan Ajar 3 2016
Penentuan aturan (R) dan (S) seperti ketentuan skala prioritas suatu gugus atom
seperti ditentukan sesuai dengan konvensi Cahn-Ingold-Prelog (CIP yaitu:
1. Atom-atom jika yang terikat pada atom C* (C kiral atau Cstereogenik) berbeda, maka
urutan prioritas ditentukan dengan nomer atom, Atom dengan nomor atom
tertinggi memperoleh prioritas. Misalnya 8O > 7N > 6C > 1H, penerapannya
sebagai berikut 8OH > 7NH3 > 6CH3 > 1H.
2. Atom-atom tersebut jika memiliki isotop, maka isotop dengan nomor massa
tertinggi memiliki skala prioritas, misal 614C > 613C < 6
12
C.
3. Kedua atom itu jika identik, maka atom-atom yang terikat pada atom berikutnya
menjadi skala prioritas, jika atom-atom ini juga mengikat atom-atom yang identik,
maka skala prioritas ditentukan pada titik kali pertama yang dijumpai perbedaan
nomor atomnya. Atom yang dengan nomor terbesar menjadi skala prioritas.
Misal
a.
b.
hal 6
Bahan Ajar 3 2016
3. Langkah 3 – pilihlah gugus dengan urutan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak
panah bengkok mulai dari gugus yang memiliki prioritas tertinggi tinggi
rendah.
4. Langkah 4 – Jika arah anak panah searah dengan arah jarum jam, maka konfigurasi
itu adalah (R), jika berlawanan dengan arah jarum jam, maka konfigurasinya yaitu
(S). Seperti yang terlihat pada gambar 7 di bawah ini.
Gambar 8 . Bentuk molekul dan penamaan (R) dan (S) dari asam laktat
hal 7
Bahan Ajar 3 2016
hal 8
Bahan Ajar 3 2016
Gambar 12. Contoh beberapa senyawa dengan dua atom C* (Ckiral) yang
memiliki isomer optik maksimal sebanyak 4 isomer optic.
hal 9
Bahan Ajar 3 2016
Gambar 13. Contoh jumlah maksimal isomer optik dari senyawa yang
memiliki 3 atom C*
Senyawa yang memiliki empat atom C kiral (C*), memiliki stereosimer maksimal
sebanyak 16 stereoisomer, misal glukosa yang memiliki 4 atom C* (asimetri/
stereogenik), maka akn memiliki isomer optik maksimal 16, mulai dari bentuk
(1R,2R,3R,4R), (1R,2R,3R,4S), (1R,2R,2S,R), (1R,2S,3R4,R), (1S,2R,3R,4R)… (1S,2S,3S,4R),
(1S,2S,3R,4S), (1S,,2R,3S,3S), (1R,2S,3S,4S), (1S,2S3S,4S). Secara detail dapat dilihat pada
gambar 14 di bawah ini.
hal 10
Bahan Ajar 3 2016
G. Enantiomer
Enantiomer berasal dari bahasa Yunani ἐνάντιος (enantíos), berarti "berlawanan",
dan μέρος (méros), berarti "bagian"), sehingga enantiomer yaitu salah satu dari dua
stereoisomer merupakan bayangan cermin satu sama lain yang non-superposabel (tidak
identik), seperti tangan kiri dan kanan kita yang merupakan bayangan cerminnya.
Senyawa organik yang mengandung karbon kiral biasanya memiliki dua struktur non-
superposable. Kedua struktur adalah gambar cermin antara satu dengan yang lain yang
biasanya disebut enantiomorf (enantio = berlawanan; morph = bentuk). Contoh
sederhana senyawa yang memiliki enantiomer yaitu asam laktat (gambar 15)
hal 11
Bahan Ajar 3 2016
hal 12
Bahan Ajar 3 2016
dewasa. Karena hanya S-(+) yang merupakan enantiomer aktif pada manusia, namun,
massa yang sama dari obat-obatan akan meringankan gejala rasa sakit.
Sebuah campuran rasemat obat lain, thalidomide penenang tahun 1956 ke awal
1960-an banyak digunakan oleh masyarakat Eropa karena mengobati mual selama
kehamilan, tapi sayangnya hanya (R)-enantiomer yang aman untuk tujuan itu.
Sedangkan (S)-enantiomer merupakan suatu zat yang menyebabkan cacat lahir yang
berupa hilangnya anggota badan bagi bayi, thalidomide saat ini dilarang untuk
digunakan ini. Thalidomide juga dapat digunakan untuk mengobati penyakit kusta,
struktur molekul dari thalidomide dapat dilihat pada gambar 18 di bawah ini.
hal 13
Bahan Ajar 3 2016
H. Diastereomer
Suatu molekul atau senyawa yang memiliki lebih dari satu atom C kiral, tidak
semua dari isomer optik bersifat enantiomer (atau merupakan bayangan cerminnya).
Namun demikian isomer optik bersifat diasteroisomer yang disebut dengan
diastereoisomer. Diastereoisomer dapat didefinisikan semua enantiomer yang bukan
pasangan enantiomernya. Misalnya senyawa 2-bromo-3-kloro-butana dengan rumus
molekul CH3-CH(Br)-CH(Cl)-CH3, akan mempunyai isomer optik seperti yang terlihat
pada gambar 20 di bawah ini.
hal 14
Bahan Ajar 3 2016
diastereoisomer, dimana suatu senyawa yang memiliki atom C kiral, tetapi bukan
merupakan pasangan enantiomernya.
I. Senyawa Meso
Suatu senyawa stereoisomer yang mengandung dua atau lebih karbon kiral,
tetapi bila dalam senyawa itu sendiri dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya,
disebut meso. Senyawa stereisomer yang memiliki meso dan senyawa yang memiliki
meso, maka atom karbon tidak bersifat kiral, sehingga jumlah isomer sebanyak 2 n –
jumlah meso. Meso compound: Having two or more stereogenic centers, but also having a
mirror plane of symmetry in the molecule, so molecule is not chiral. R. A. Paselk 2004).
Contoh dari senyawa yang memiliki meso dapat dilihat pada gambar 22 di bawah ini.
hal 15
Bahan Ajar 3 2016
Contoh-contoh dari senyawa yang memiliki meso dapat dilihat dari beberapa
senyawa di bawah ini.
berbeda (gambar 24). Sebagai contoh, titik leleh (2R, 3R) & (2S, 3S) 2-3-dibromo-
butadioat sekitar 158oC, sedangkan titik leleh asam meso (2R,3S)/(3R,2S)-2-3-
dibromo-butadioat sekitar 256oC.
Gambar 24. Perbedaan sifat fisika antara bentuk enantiomer dan meso dari
2-3-dibromo-asam butadioat
hal 17
Bahan Ajar 3 2016
Senyawa meso juga terjadi pada senyawa-senyawa yang berbentuk siklis yang
memiliki lebih dari satu ataom C kiral seperti pada gambar 26 di bawah ini.
J. Ringkasan
Stereoisomer (Isomer optik) merupakan molekul yang memiliki "konektivitas" yang
sama tetapi berbeda dalam susunan atom dalam ruang. Stereoisomers are molecules that
have the same “connectivity” but differ in the arrangement of atoms in space. Ciri dari isomer
optik yaitu adanya atom C sterogenik atau Ckiral (C8*), banyaknya jumlah maksimum dari
isomer optik dirumuskan 2n, di mana n merupakan banyaknya atom C* dalam suatu
senyawa, namun bila senyawa tersebut memiliki meso, maka jumlah isomer optiknya
yaitu 2n – jumlah meso. Senyawa yang bersifat isomer optik memiliki banyangan
hal 18
Bahan Ajar 3 2016
Daftar Pustaka
Alinger NL, 1986, Organic Chemistry, Second Edition, Worth Publisher, Ins, USA.
Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds(Wiley
Interscience 1994), pp.52-53
Fessenden RJ and JS. Fessenden, 1994, Kimia Organik Jilid 1 dan 2, Edisi ketiga, Alih
bahasa Oleh A Hadyana Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, Ralph J.; Fessenden, Joan S.), 1995 pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed072pA151.2JC,
Organic Chemistry, Fifth Edition (PDF ... PDF w/ Links[1534 KB] ... Presents a
traditional view of organic chemistry.
Michael B. Smith and Jerry March, 2007, Advance Organic Chemistry REACTIONS,
Mechanism and structure , 6th edition, Published by John Wiley & Sons, Inc.,
Hoboken, New Jersey Published simultaneously in Canada
Morrison, R.T. R.N. Boyd, 1983, Organic Chemistry, 4 Ed, Allyn and Bacon Inc,
Singapura
Petrucci R.H. 2002, Harwood R.S. and Herring F.G. "General Chemistry" (8th ed., Prentice-
Hall), p.91
Smith, Janice Gorzynski. 2010, . General, Organic and Biological Chemistry. The McGraw-
Hill Companies. 1st ed pg. 450
Wade, Leory G. 2005. Organic Chemistry 5th edition. Prentice Hall Publisher .
https://www.scribd.com/.../Organic-Chemistry-8E-2013-L-G-.. akses Des 2015
Wikipieda, Isomer, http://en.wikipedia.org/wiki/Isomer, akses Mei 2014
http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html, akses mei
2014.
hal 19
Bahan Ajar 3 2016
hal 20