JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDARURA

Kamis, 04 April 2014

Di Susun Oleh:
Ipa Ida Rosita
1112016200007

Kelompok 2
Widya Kusumaningrum : 1112016200005
Nurul mu’nisa A. : 1112016200008
Ummu Kalsum A. : 1112016200012
Amelia Rahmawati : 1112016200025

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA
2014
I. ABSTRAK

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan sebagai
bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesikserta
pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi, dari data saat ini, indonesia masih termasuk
negara pengimpor asam salisilat. Dalam percobaan ini, asam salisilat akan diperoleh dengan
menggunakan bahan baku dari minyak gandapura. Pada dasarnya percobaan ini bertujuan
untuk meangetahui cara pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura. Pada percobaan ini
menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak gandapura. Hidrolisis
adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan
anion hidroksida (OH−) melalui suatu proses kimia. Sehingga menghasilkan Residu berwarna
putih.

II. PENDAHULUAN

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.
Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahun-
ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam salisilat
sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat,
salisilamide dan industriyang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan resin
kimia (Rieko,2007).

Asam salisilat meningkatkan penetrasinya ke dalam kulit. Tidak dapat dikombinasi

dengan mengoksida kareana akan terbentuk garam sengsalisilat yang tidak aktif. Asam
benzoat ini dan ester hidroksinya 0,1% berkhasiat fungistasis dan bakteriostatis lemah.
Biasanyabzat ini digunakan bersamaan dengan asam salisilat (kirana, 2007).

Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya, yaitu radikal
hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi
radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter fenil salisilat yang dikenal dengan
nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya deangan asetilakloridadidapatkan ester
esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang
kedokteran karena mempunyai sifat analgelik dan antipireatik (Damin, 2006).

Miyak gandapura sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di pasaran.
Miyak ini juga digunakan dalam bidang industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik
Minyak gandapura termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obat – obatan.
Pada minyak gandapura terdapat metil salisilat yang merupakan bahan dasar sintesis
pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-
99%. Selain itu juga untuk mensintesis polimer resin melalui senyawa antara asam salisilat
(asam-2-hidroksibenzoat).

Metil salisilat dalam minyak gandapura yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam
suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Pasda hidrolisis
enter dalam suasana asam dapt terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari
struktur esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi
esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolis esterdalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi
penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak balik (Anonim, 2013).

III. ALAT DAN METODE

A. Alat

Alat Bahan

Statif Minyak Gandapura 5 ml

Kasa dan kaki tiga NaOH 15 ml
Corong Batu didih
Gelas ukur Es batu
Gelas beaker H2SO4 15 ml
Baskom H2O 13 ml
Kertas saring H2O 25,7 ml
Batang pengaduk
Indikator
 Bunsen
Termometer
Labu leher tiga
Kondensor
Cawan petri

B. Metode:
1. Rangkailah alat sesuai dengan percobaan yang akan dilakukan,
2. Masukkan minyak gandapuara keadalam labu leher tiga sebanyak 5 ml,
3. Tambahkan 15 ml NaOH dan batu didih ke dalam labu leher tiga yang di
dilamnya terdapat minyak gandapura,
4. Panaskan laarutan tersebut hingga endapan yang terbentuk habis,
5. Diamkan larutan tersebut sampai dingin,
6. Pindahkan larutan ke gelas beaker dan tambahkan H2SO4 setetes-tetes sebanyak
15 ml dalam ice bath,
7. Uji pH (1-2) dengan indikator pH, kemudia aduk dan saring dengan kertas saring,
8. Cuci endapan dengan H2O sebanyak 13 ml,
9. Masukan endapan keadalam gelas beaker dan tambahkan H2O 25,7 ml panas (T =
500C) dan lakukan pengadukan,
10. Diamkan di dalam ice bath selama 10 menit,
11. Selanjutnya, saring larutan dengan kertas saring dan simpan residi ke dalam
cawan petri.

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil
Langkah kerja Hasil percobaan
Minyak gandapura 5 ml + NaOH 15 ml Endapan putih
Dilakukan pemanasan Cairan, seperti minyak goreng
Di tambahkan H2SO4 15 ml Endapan putih
Uji pH dengan indikator ... pH = 1
 Penyaringan dan pencucian dengan H2O 13 Endapan putih
ml dan H2O 25,7 ml panas (T = 500C)

B. Pembahasan

Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi
pada posisi orto dari benzena. Percobaan ini dilakukan dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis
adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan
anion hidroksida (OH−) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis membutuhkan
katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah NaOH. Senyawa minyak gandapura perlu
diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi karena penggunaan
basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat bersifat
sebagai basa maupun sebagai nukleofil.

Pada percobaan kali ini, minyak gandapura sebanyak 5 mL dimasukkan kedalam labu
leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor. Setelah itu ditambahkan 15 mL NaOH dan
dilakukan pemanasan. NaOH yang digunakan berlebih. Menurut (Anonim) hal ini
dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi
merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat
minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih.
Tujuan dari pemanasan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. Selain
itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara
sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya karena
adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem.

Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini
mengakibatkan atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada
atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C
karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada
atom O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C.
Atom C pada keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat
pada atom C yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1
pasangan electron bebas pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi
ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi langsung terlepas dan
 selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa akan
menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan negatif.

Hasilnya berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis yang
menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi
bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan
yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 15 ml sampai terbentuk endapan berwarna putih.
Dan dilakukan uji pH yaitu 1. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi
garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan
corong dan dicuci dengan 13 ml H2O. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian
ditambahkan H2O panas (temperatur 500C), dan di diamkan dalam ice bath selama 10
menit dan di saring kembali hingga residu atau endapan yang di hasilkan bersih.
Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan
senyawa organik maka tidak akan larut dalam air. H2O merupakan pelarut universal yang
akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam, Sehingga
menghasilkan residu berwarna putih.

V. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan tersebut dapat disimpulkan bahwa:

1. Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi
pada posisi orto dari benzene.
2. Percobaan ini dilakukan dengan reaksi hidrolisis. Hidrolisis adalah reaksi kimia
yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion
hidroksida (OH−) melalui suatu proses kimia.
3. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang
paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan
terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan
NaOH larutan berubah menjadi endapan putih.
4. Hasil refluk berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis
yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami
ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1
fase.
 5. Proses pencucian dilakuakan dengan menggunakan H2O untuk menghilangkan
pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik maka tidak akan larut
dalam air. Sehingga residu yang dihasilkanpun berwarna putih.

VI. DAFTAR PUSTAKA

Rahardja, Kirana, Tan Hoan Tjay. 2007. Obat-obat Penting. Jakarta: PT Elex Media
Komputindo.

Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa

Kedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Buku
Kedokteran.

Anonim. 2013. Pembuatan asam salisilat. (htt://www.laporan kimia/kimor/

/pembuatan-asam-salisilat-dari-minyak.html). Di akses pada Rabu, 09
April 2014, Pukul 17:07 WIB

Kristian, Rieko, Panji Setya A. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. (http://www.
rieko.files.wordpress.com/2007/12/asam-salisilat-dara-phenol.pdf). Di
akses pada Rabu, 09 April, Pukul 17:05 WIB.