FLAVONOID AURON

Di susun oleh :
Kelompok 8 Kelas 20A1 Farmasi

Ariesty Eky Wardani 200209007

Chanida zanjabila 200209037
Melati Daru Siwi 200209017
Sania 200209027
 ● PENDAHULUAN

○ Latar Belakang
●
● Indonesia sebagai Negara beriklim tropis memiliki beraneka ragam tumbuhan yang dapat
dimanfaatkan sebanyak-banyaknya untuk kepentingan manusia. Masyarakat Indonesia sejak zaman
dahulu telah mengenal tanaman yang mempunyai khasiat obat atau menyembuhkan berbagai
macam penyakit. Tanaman yang berkhasiat obat tersebut dikenal dengan sebutan tanaman obat
tradisional.
● Eksplorasi bahan alami yang mempunyai aktivitas biologis menjadi salah satu target para peneliti,
setelah senyawa-senyawa sintetik yang mempunyai aktivitas biologis seperti senyawa antioksidan
sintetik [butylatedhidroxytoluen (BHT), butylatedhydroxyanisole (BHA), dan
terbutylhydroxyquinone (TBHQ)] dilarang penggunaannya karena bersifat karsinogenik.
Berdasarkan beberapa penelitian yang telah dikembangkan, senyawa-senyawa yang mempunyai
potensi sebagai antioksidan umumnya merupakan senyawa flavonoid, fenolat, dan alkaloid.
● Antioksidan merupkan senyawa yang mampu menghambat oksidasi molekul lain. Tubuh tidak
mempunyai sistem pertahanan antioksidatif yang berlebihan, sehingga jika terjadi paparan radikal
berlebih, tubuh membutuhkan antioksidan eksogen. Kekhawatiran terhadap efek samping
antioksidan sintetik menjadikan antioksidan alami menjadi alternatif yang terpilih.
Pengertian Flavonoid Auron
Flavonoid adalah hasil metabolit sekunder dari sebagian besar tanaman dan juga merupakan
salah satu golongan polyfenol yang terkandung dan tersebar luas di dalam tanaman. Menurut
Britanica Concise Encyclopedia, flavonoid didefinisikan sebagai senyawa organic yang
terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan membentuk pigmen biologi. Ada kandungan antosantin
dan antosianin yang memberikan warna merah dan kuning pada mahkota bunga. Diperkirakan
sekitar 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuh-tumbuhan diubah menjadi
flavonoid atau senyawa yang berkaitan erat dengannya. Salah satu contoh golongan flavonoid
adalah aurone. Aurone, yang salah satu contohnya adalah aerusidin, memberikan warna
kuning cerah yang berfloresensi pada beberapa perhiasan bunga, misalnya pada
snapdragon(Scrophulariaceae, Antirrhinum majus). Aurone seperti halnya antosianin pada
bunga berguna sebagai petunjuk pada tawon besar untuk melakukan penyerbukan. Oleh
karena itu, biosintesisnya menjadi salah satu topik penting terutama interaksi antara tanaman
dengan tawon besar. Studi genetik sebelumnya pada Antirrhinum mengidentifikasi proses
terjadinya warna kuning pada bunga.
 Struktur Umum Aurone

Aurone mempunyai dua isomer molekul yaitu konfigurasi Z dan E. Molekulnya

terdiri dari benzofuran yang bergabung dengan benzylidin pada posisi 2.
Aurone dengan konfigurasi Z Aurone dengan konfigurasi E Penomoran Aurone
Aurone memiliki 3 cincin karbon yaitu cincin A, cincin B, dan cincin C.
Penomorannya dimulai dari atom O pada cincin C. kemudina berlanjut searah
jarum jam menuju cincin A. Lalu
berlanjut ke cincin B dengan penomoran mulai dari arah cincin C kemudian
bergerak searah jarum jam.
 Contoh Auron
1.
2. Hipsidol
1.Aerusidin (6-4’-Dihydroxyaurone)
Tumbuhan yang Mengandung Auron
 
Auron terdapat pada organ tanaman bunga dan daun juga terdapat pada bryophita. Contoh tanaman yang
mengandung Aurone :
1. Antirrhinum majus
 
Antirrhinum majus (Snapdragon) mengandung auron : Aureusidin, Bracteatin
a. Sistematika

Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Superdivision : Spermatophyta
Division : Magnoliophyta
Class : Magnoliopsida
Subclass : Asteridae
Order : Scrophulariales
Family : Scrophulariaceae
Genus : Antirrhinum
Species : Antirrhinum majus L.
Deskripsi tanaman

b. Nama latin Snapdragon adalah Antirrhinum. Salah satu jenisnya yang paling banyak ditemui, adalah
Antirrhinum Majus. Flora ini memiliki lebar tajuk antara 30cm-45cm. Terdapat tiga jenis A. Majus. Ketiganya
dibedakan berdasar ukuran tinggi tanaman. Jenis paling tinggi, bisa mencapai 75cm. Jenis medium, mencapai
45cm. Terakhir, jenis pendek, tinggi maksimalnya 25cm.
Menanam Snapdragon mudah. Tumbuhan berbunga ini menyukai sinar matahari. Ia membutuhkan sinar
matahari, paling tidak enam jam sehari. Jika sinar matahari terlalu terik, tempatkan Snapdragon di tempat
yang lebih teduh. Hal ini perlu dilakukan, agar daun dan bunga Snapdragon tidak hangus.
Untuk media tanam, hampir sama dengan tanaman pada umumnya. Snapdragon membutuhkan tanah dengan
pH netral, cukup kelembapan, dan memiliki drainase yang baik. Lakukan penyiraman sesuai kebutuhan.
Perhatikan keadaan suhu udara, jika terlalu panas, artinya Snapdragon membutuhkan lebih banyak air.
Sebaliknya, jika udara dingin, apalagi musim hujan, kurangi frekuensi penyiraman.
Kandungan kimia
 
c. Tanaman ini juga kaya akan flavonoid, dan senyawa fenol, sehingga memiliki kemampuan menyerap radikal
oksigen (ORAC) melawan radikal perosokil, superoksida, hidrogen peroksida, radikal hidroksil, dan singlet
oksigen. Mengandung auron jenis Aureusidin, Bracteatin.

D. Khasiat
 
Penelitian terakhir yang dilakukan John Innes Centre, Norwich, Inggris, memasukan DNA snapdragon
dan memadukannya dari Tomat. Zat antioksidan yang tergandung dalam Snapdragon diyakini para
peneliti menghambat pertumbuhan sel kanker. Zat macam ini juga banyak ditemukan pada tanaman
berdaun gelap seperti Blackberry, Cranberry dan chokeberry.
2. Dahlia variabilis
 
Dahlia variabilis (Dahlia) mengandung auron : Sulfuretin (6,3’,4’-trihydroxyaurone)

Sistematika
 
Kingdom : Plantae

Gambar tanaman dahlia

 
Divisi : Spermatophyta
 
Sub divisi : Angiospermae
 
Kelas : Dicotyledonaea
 
Famili : Compositae
 
Genus: Dahlia
 
Spesies : Dahlia variabilis
 b. Deskripsi
 
Tanaman Dahlia yang dibudidayakan terdiri atas Dahlia pohon yang tingginya
bisa mencapai beberapa meter dan berupa tanaman perdu (tanaman
berkayu namun tetap rendah). Bunga dahlia memiliki warna : putih, kuning,
jingga, violet, merah, ungu atau campurannya. Diameter bunga terkecil
sekitar 5 cm sedangkan yang terbesar sekitar 30 cm. Spesies dahlia yang
ada saat ini adalah D. pinnata, D. variabilis, D. coccinea, D. juarezii.

c. Kandungan kimia
 
Dahlia menghasilkan umbi yang mengandung 70 persen pati dalam bentuk inulin
(Asih dkk, 2009). Umbi dahlia mengandung 69,50-75.48% inulin, yang
berpotensi untuk dihidrolisis menjadi sirup fruktosa dan
fruktooligosakarida atau sebagai substrat pada produksi alkohol secara
fermentasi (Saryono dkk, 1998). Mengandung auron jenis Sulfuretin (6,3’,4’-
trihydroxyaurone).
d. Khasiat
 
Bunga dahlia kaktus yang berwarna putih selalu diperdagangkan karena merupakan jenis bunga yang
banyak dipakai untuk merangkai bunga dukacita. Jenis Dahlia lain yang kaya warna (dahlia besar dan dahlia
kecil) dijual di dalam polibag untuk digunakan sebagai tanaman di luar rumah. Dahlia adalah tanaman
berubi. Ubi dahlia mengandung hampir 70 prosen pati dalam bentuk inulin. Inulin murni hasil ekstraksi dari
ubi dahlia dimanfaatkan di bidang kedokteran. Jika inulin difermentasi oleh enzim tertentu atau oleh jamur
tanah, inulin akan berubah menjadi fruktosa, suatu gula yang banyak digunakan dalam pengawetan
makanan atau pembuatan sirup. Karena itu, pemanfaatan inulin dari dahlia melalui biokonversi menjadi gula
fruktosa.

Sifat Fisika dan kimia Aurone

 
polaritas : polar
kelarutan :
larut air, contoh : snapdragons and dahlias, and carotenoids,
tak larut air, contoh : bunga tomat dan tulip
pengaruh asam : -
pengaruh basa : Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros
Bio Aktivitas Aurone
 
a. Antifeedant serangga
 
Auron dihasilkan dari berbagai macam fenol melalui asam fenoksi asetat dan kumaranon dan teruji untuk
antifeedant serangga membasmi larva Spodoptera litura. Secara alami, auron aktif pada konsentrasi 0.12
mikromol/cm2. Prekursor sintesis, kumaranon, menunjukkan bahwa adanya gugus metoksil dan metil pada
cincin benzena meningkatkan aktivitas antifeedant serangga. Hal yang sama, pada uji auron menunjukkan
bahwa adanya gugus metoksil pada cincin A dan/atau cincin B meningkatkan aktivitas antifeedant serangga,
tapi pada 4,5,6- dan 3’,4’,5’- yang tersubstitusi tidak menunjukkan aktivitas ini. Hidroksilasi auron pada cincin
B tidak berguna untuk antifeedant serangga melawan Spodoptera litura. Aktivitas antifeedant pada

senyawa memiliki hubungan yang signifikan antara aktivitas biologi dan ikatan hidrogen yang dihitung dari
nilai Rf pada KLT Silanol dan parameter lipofiliknya dihitung dari waktu retansi (Rt) pada HPLC.
b. Antikanker
 
Seri 4,6-dimetoksiauron disintesis dengan mereaksikan 4,6-dimetoksibenzofuran-3(2H)-1 dengan
berbagai macam benzaldehid pada katalisis basa dengan reaksi aldol. Konfigurasi Z ditunjukkan auron
berdasarkan data spektroskopi dan dan kristalografi. Auron telah diuji kemampuannya untuk mengatur
ABCG2 (protein yang menyebabkan resistensi pada kanker payudara). Beberapa jenisnya (0.5 ?M)
meningkatkan akumulasi Mitoksantron (MX) pada sel kanker payudara (MDA-MB-231) yang
berhubungan dengan ABCG2 dan mempekakan sel-sel tersebut ke efek sitotoksik MX. Dalam uji
resensitivikasi, 0.5 ?M auron mengurangi resistensi sel yang terinfeksi pada MX menjadi dua kalinya
pada sel-sel parental, melebihi fumitremorgin C (FTC) pada konsentrasi yang sama. 10 ?M auron juga
meningkatkan akumulasi kalsein-AM di sel MDCKII/MDR1 yang berhubungan dengan ABCB1
(P-glikoprotein), pada perbandingan tingkatan uji verapamil dengan konsentrasi yang sama. Analisis
aktivitas struktur menunjukkan bahwa penggantian cincin benzilidin B dari auron kurang berpengaruh
pada penghambatan ABCG2, dengan berbagai macam aktivitas dengan komponen yang cincin Bnya tidak
disubstitusi maupun yang tersubstitusi. Bedanya, substitusi cincin B menaikkan daya inhibitor ABCB1.
Telah ditemukan indikasi bahwa auron dengan daya inhibitor ABCG2 yang baik mempunyai daya inhibitor
ABCB1 yang buruk dan sebaliknya. Terbatasnya aktivitas antiproliferasi (>70% pertahanan sel)
ditemukan pada banyak auron pada 4 lini sel berbeda.
 c. Antileishmania

 
Auron merupakan kelas baru produk alam dengan aktivitas leishmanicidal. Seri dari auron yang
berpotensial sebagai obat untuk infeksi Lishmania ditemukan in vitro menggunakan uji sitotoksisitas
langsung melawan promastigot (memiliki flagella, menginfeksi serangga) Leishmania donovani, L.
infantum, L. enriettii, dan L. major, dan uji melawan amastigot (tanpa flagella, mengifeksi manusia)
intraseluler L. donovani yang terletak di antara makrofag. Komponen akan aktif pada konsentrasi antara
0.4 dan 5.0 µg/ml. Ketika diuji melawan turunan.

Jalur Biosintesis Auron

Auron merupakan tanaman golongan flavonoid yang menghasilkan warna kuning pada beberapa
makhkota bunga tertentu. Auron tidak mempunyai struktur inti dari flavonoid, tetapi biosintesisnya
secara langsung diturunkan dari kalkon yang merupakan prekursor yang sangat penting dari semua
flavonoid. Efisiensi yang lebih tinggi pada pembentukan 6-glukosida dari auron jika dibandingkan dengan
aglikon yang sama memungkinan bahwa kalkon-4-glukosida mungkin saja menjadi substrat yang nyata
bagi biosintesis auron pada bunga. Telah didemonstrasikan pada Antirrhinum majus dengan mengisolasi
kalkon 4′-O-glucosyltransferase yang mengkatalisis bentuk dari tetra- dan pentahydroxychalcone
4′-O-glucosides. Intermediate 4′-O-glucoside telah diubah menjadi 6-O-glucosides oleh sintesis auresidin.
Enzim ini dihasilkan dan diakumulasikan di sitoplasma.
Isolasi Aurone
 
Auron diekstraksi dengan alkohol atau campuran alkohol-air. Kelarutan glikosida dalam Auron
meningkat dalam air sehingga campuran alkohol-air bisa digunakan untuk mengekstraksi.
Kromatografi kolom dengan eluen n-heksana, kloroform, metanol, ammonium hidroksida.

Contoh Isolasi Auron :

 
- Alga di cuci dengan air, dikeringkan selama 5 hari dan di rendam dengan methanol selama 1 minggu.
- Ekstrak alga dari methanol di saring dan di uapkan dalam kondisi vakum.
- Residu di destilasi dengan air dan di fraksinasi berturut-turut dengan n-heksana, Kloroform, EtOAc
dan n-butanol.Ekstrak dari EtOAc dimasukan ke dalam kolom yang berisi silica gel
- Dieluasi dengan campuran n-heksana – Kloroform dan Kloroform -metanol
- Hasil eluasi di preparative dengan KLT dengan solven Kloroform-metanol-amonium hidroksida (9,5 : 0,5
: 3 tetes)

Karakteristik Dan Identifikasi Isolat

 
1. Reaksi Warna
 
Auron + uap ammonia (+) warna kuning merah
 
Auron + Mg + HCl pekat (+) warna merah dengan cepat
 
2. KLT (Kromatografi Lapis Tipis)
 PENUTUP

Kesimpulan

Flavonoid adalah hasil metabolit sekunder dari sebagian besar tanaman dan juga merupakan salah satu golongan
polyfenol yang terkandung dan tersebar luas di dalam tanaman. Menurut Britanica Concise Encyclopedia,
flavonoid didefinisikan sebagai senyawa organic yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan membentuk pigmen
biologi
Aurone mempunyai dua isomer molekul yaitu konfigurasi Z dan E. Molekulnya terdiri dari benzofuran yang
bergabung dengan benzylidin pada posisi 2.
Aurone memiliki 3 cincin karbon yaitu cincin A, cincin B, dan cincin C. Penomorannya dimulai dari atom O pada
cincin C. kemudina berlanjut searah jarum jam menuju cincin
A. Lalu berlanjut ke cincin B dengan penomoran mulai dari arah cincin C kemudian bergerak searah jarum jam.
Contoh Auron : Aerusidin, Hipsidol (6-4’-Dihydroxyaurone), Leptosidin, Sulfuretin (6,3′,4′- Trihydroxyaurone),
Maritimein 6. 4’-chloroaurone
Auron terdapat pada organ tanaman bunga dan daun juga terdapat pada bryophita.

Contoh tanaman yang mengandung Aurone : Antirrhinum majus, Dahlia variabilis, Spatoglossum variabile,
Gomphrena agrestis, Bidens bipinnata, Helianthus tuberosus, Coreopsis maritime, Coreopsis grandiflora, Limonium,
Helianthus annuus, Helminthia echiodes, Helichrysum bracteatum
THANKS YOU