MAKALAH

KEANEKARAGAMAN STRUKTUR SENYAWA FLAVONOID PADA

TUMBUHAN GENUS Artocarpus

DISUSUN OLEH:
SINTANI NUR CHOIRIN
NIM. 15307141055

PROGRAM STUDI KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA
2018
 BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Indonesia termasuk salah satu Negara yang kaya akan keanekaragaman hayati.
Keanekaragaman hayati Indonesia terutama tersebar di setiap pulau besar seperti
Kalimantan, Papua, Sulawesi, Jawa dan Sumatera. Keanekaragaman hayati diciptakan
oleh Allah SWT untuk dapat dimanfaatkan oleh manusia. Keanekaragaman hayati yang
terdapat di Indonesia terdiri dari ±30.000 ribu jenis flora, terutama yang memiliki potensi
sebagai obat alami. Keanekaragaman flora ini merupakan sumber bahan alam yang
memberi potensi untuk ditemukannya sejumlah besar obat-obatan baru. Beberapa obat
modern telah dikembangkan dari bahan alam yaitu pada tahun 2000-an sekitar 60% dari
semua obat antikanker maupun antibakteri berasal dari bahan alam. Keanekaragaman
bahan alam merupakan sumber biomolekul senyawa-senyawa organik yang tidak
terbatas jumlahnya.
Tumbuhan obat merupakan bagian dari sumber daya alam hayati yang dimanfaatkan
oleh manusia. Tumbuhan obat menjadi salah satu alternatif obat yang dipilih oleh
masyarakat luas. Hal ini karena tumbuhan obat tidak mempunyai efek samping yang
besar apabila dibandingkan dengan obat modern yang terbuat dari bahan kimia sintesis.
Obat herbal diperoleh dari tumbuh-tumbuhan baik berupa akar, kulit batang, kayu, daun
bunga maupun biji. Agar pengobatan dapat dipertanggung jawabkan maka diperlukan
penelitian ilmiah seperti identifikasi dan isolasi zat kimia aktif yang terdapat dalam
tumbuhan. Diantaranya berupa senyawa metabolit primer maupun metabolit sekunder
seperti alkaloid, terpenoid, steroid dan flavonoid.
Senyawa-senyawa metabolit sekunder banyak digunakan sebagai antioksidan,
antiinflamasi, antipirutik serta antimikroba terutama untuk golongan senyawa fenolik,
flavonoid dan alkaloid.
Sekelompok tumbuhan di hutan tropis yang memiliki potensi sebagai sumber bahan
kimia bioaktif dan jumlahnya relatif besar adalah Moraceae. Keluarga Moraceae terdiri
dari 60 genus dan mencakup 1.400 spesies. Genus utama keluarga Moraceae adalah
Artocarpus yang terdiri dari 50 spesies dan menyebar dari Asia Selatan, Asia Tenggara ke
Kepulauan Solomon, Kepulauan Pasifik, Australia Utara dan Amerika Tengah
(Kochummen 1987; Verheij dan Coronel 1992). Di pulau Kalimantan, ada 25 spesies,
dimana 13 spesies diantaranya endemik, tetapi hanya dua spesies yang dimanfaatkan,
yaitu: Artocarpus heterophyllus dan A. integer (Verheij dan Coronel 1992).
Di Indonesia, Artocarpus dikenal sebagai nangka yang dicirikan oleh pohon tinggi
dengan lateks putih di semua bagian tanaman, kayu keras, buah berdaging dengan
banyak biji. Semua bagian Artocarpus telah digunakan secara luas oleh masyarakat untuk
berbagai keperluan seperti tongkat kayu yang digunakan untuk bahan bangunan dan
buahnya sebagai bahan makanan. Selain itu, Artocarpus juga bisa digunakan sebagai obat
tradisional, seperti daun A. communis Frost yang dibakar dan dicampur dengan minyak
kelapa plus kunyit bisa digunakan untuk menyembuhkan penyakit kulit. Bunganya
digunakan untuk menyembuhkan sakit gigi, sementara akarnya digunakan untuk
menghentikan pendarahan (Kochummen 1987; Heyne 1987).
Berdasarkan studi literatur, diketahui bahwa beberapa spesies Artocarpus
menghasilkan banyak senyawa terpenoid, flavonoid, dan kelas stilbenoid. Keunikan
struktur metabolit sekunder di Artocarpus menghasilkan efek fisiologis yang luas, seperti
anti-bakteri (Khan et al. 2003), anti-trombosit (Weng et al. 2006), anti-jamur (Jayasinghe
et al. 2004) , anti-malaria (Widyawaruyanti dkk. 2007; Boonlaksiri dkk. 2000) dan
sitotoksik (Ko et al. 2005, Judge et al. 2002, Shah dkk. 2006), sehingga penelitian tentang
bioaktivitas metabolit sekunder anti-malaria dari Artocarpus dapat memberikan manfaat
dalam mencari obat baru dari senyawa bahan alami, serta memberikan penjelasan ilmiah
tentang penggunaan tumbuhan ini dalam pengobatan tradisional.
Informasi ini menghasilkan konsekuensi dari kebutuhan untuk penyelidikan
berkelanjutan dari kandungan kimia dari genus Artocarpus. Artikel ini memberikan ulasan
penelitian yang telah dilakukan pada Artocarpus yang berlokasi di Indonesia.
B. RUMUSAN MASALAH
1. Apa saja keanekaragaman struktur dari flavonoid pada genus Artocarpus?
2. Bagaimana cara mengisolasi dan mengidentifikasi flavonoid pada genus Artocarpus?
3. Bagaimana hubungan biogenesis dari tiap struktur flavonoid pada genus Artocarpus?
4. Bagaimana aktivitas biologi pada flavonoid pada genus Artocarpus?
C. TUJUAN
1. Mengetahui apa saja keanekaragaman struktur dari flavonoid pada genus Artocarpus.
2. Mengetahui cara mengisolasi dan mengidentifikasi flavonoid pada genus Artocarpus.
3. Mengetahui hubungan biogenesis dari tiap struktur flavonoid pada genus Artocarpus.
4. Mengetahui aktivitas biologi pada flavonoid genus Artocarpus.
 BAB II
ISI
A. KEANEKARAGAMAN STRUKTUR FLAVONOID PADA GENUS ARTOCARPUS
Keanekaragaman senyawa flavonoid dengan berbagai struktur seperti turunan
chalkon, flavanon, flavan-3ol, flavon sederhana, prenylflavone, oxepinoflavone,
pyranoflavone, dihydrobenzoxanthone, furanodihydrobenzoxanthone,
pyranodihydrobenzoxanthone, quinonoxanthone, cyclopentenoxanthone, xanthonolide,
dihydroxanthone, dan cyclopentenoxanthone telah diisolasi dari Tanaman Artocapus.
1) Senyawa Chalcone
Chalcone ditemukan sebagai chalcone dan dihydrochalcone. Prenilasi chalcone
oleh kelompok isoprenoid dan geranyl dapat ditemukan di cincin A atau B tetapi tidak
dapat ditemukan pada Cα yang sebanding dengan C3 pada flavon. Beberapa senyawa
Adsor Diels-Alder juga berasal dari chalcone. Perlu dicatat bahwa sebagian besar
senyawa chalcone yang ditemukan berasal dari daun. Senyawa Canzonol C (7) dan
artoindonesianin J (8) diisolasi oleh Ersam (2001) dari kulit batang A. bracteata.
Kelas lain dari senyawa chalkon adalah dihydrochalcone. Senyawa-senyawa ini
memiliki beberapa aktivitas sitotoksik. Beberapa senyawa dihydrochalcone berhasil
diisolasi oleh Wang et al. (2007) dari Artocarpus altilis, yaitu 1- (2,4-dihidroksifenil) -
3- (8hidroksi-2-metil-2- (4-metil-3-pentenil) -2H-1-yl-5benzopyran) -1- propanone (9),
1- (2,4-dihydroxyfenyl) -3 {4-hydroxy-6, 6,9-trimethyl-6a, 7,8,10 a-tetrahydro-
6Hdibenzo (b, d) pyran-5- il} -1-propanone (10), 2-geranyl-2 ', 3,4,4'-
tetrahydroxydihydrochalcone (11).
2) Senyawa Flavanones
Flavanones ditemukan di semua bagian Artocarpus. Beberapa senyawa telah
diisolasi, antara lain oleh Djakaria (1999) yaitu artocarpanone (12) dari akar kayu A.
champeden. Hakim dkk. (2001) mengisolasi artoindonesianin E (13) dan
heteroflavanone A. (14) dari kulit batang A. champeden, senyawa 14 juga telah
diisolasi dari kulit akar A. champeden oleh Nomura et al. (1998), sementara
Jayasinghe et al. (2006) dari buah A. nobilis isolat 8-geranyl-4 '0.7dihydroxyflavanon
 (15), 3'-geranyl-4', 5,7-trihydroxyflavanon (16) dan isonimfaeol-B (17). Senyawa 15
dan 17 dilaporkan memiliki aktivitas antioksidan yang kuat. Senyawa flavanon
memiliki pola oksigenasi pada cincin B yang unik ada monohidroksida pada posisi 4 ';
dioksigenasi 2 ', 4', 3 ', 4' atau trioksigenasi 2 ', 4', 6 '.
3) Senyawa Flavan-3-ol
Senyawa dengan kerangka flavan-3-ol ditemukan tidak terprenilasi. Tiga senyawa
flavan-3-ol adalah afzelecin (18) dan catechin (19) dari kulit akar A. reticulatus
(Udjiana 1997), di mana senyawa 19 memiliki sebelumnya telah diisolasi dari A.
integra oleh Yamazaki et al. (1987), dan afzelecin ramnoside (20) yang diisolasi dari
kulit batang A. reticulatus oleh Murniana (1995). Dengan mempertimbangkan
struktur senyawa ini (18, 19, 20), perbedaan signifikan dalam pola oksigenasi
ditemukan jika mereka dibandingkan dengan struktur flavonoid sederhana. Dalam
oksidasi flavan-3-ol dalam cincin B adalah monohidroksi atau 3 ', 4''dihidroksi.
4) Flavon sederhana
Hanya ada beberapa flavonoid sederhana yang tidak terprenilasi, dua di
antaranya adalah artocarpetin (21) dan norartocarpetin (22) yang diisolasi dari akar
kayu A.heterophyllus oleh Lin et al. (1995). Senyawa 21 juga berhasil diperoleh dari
A. hirsutus (Venkataraman 1972) dan A. integrifolia (Dave et al. 1962), sedangkan
senyawa 22 berhasil diisolasi dari kulit batang A. scortechinii oleh Ferlinahayati
(1999). Senyawa ini diyakini sebagai prekursor untuk biosintesis flavonoid
terprenilasi.
Flavonoid sederhana ini memiliki karakteristik pola oksigenasi cincin B pada posisi
dihidroksi 2 ', 4'. Fakta ini menarik karena beberapa flavon terprenilasi yang
ditemukan memiliki pola monooxygenation di C4 'dan trioksigenasi di C2', C4 'dan C6'.
5) Prenyl flavon
Flavonoid terprenilasi baik secara paksa atau oleh geranyl isoprenoid yang telah
diisolasi dari Artocarpus cukup banyak. Prenilasi terutama dalam posisi cincin A (C6
dan C8) dan C3. Flavonoid prenilasi adalah senyawa intermediet untuk biosintesis
lebih lanjut. Senyawa prenil flavon ditemukan di kulit kayu atau batang kayu dan akar.
Senyawa flavonoid telah terprenilasi hanya pada C6 atau C8 yang telah diisolasi,
antara lain cycloartocarpin A (23) oleh Lin et al. (1995) dari kayu akar A. heterophyllus.
Kijjoa dkk. (1996) mengisolasi artocarpesin (24) dari batang kayu A. elasticus. Wang
et al. (2004) mengisolasi artocamin C (25) dari akar A. chama, senyawa ini dilaporkan
aktif sebagai antikanker. sikloaltilisin (26) yang diisolasi dari penutup kuncup
A. altilis oleh Patil et al. (2002) dilaporkan sebagai inhibitor cathepsin.
Flavonoid terprenilasi pada C6 atau C8 ditemukan memiliki pola
monooxygenation pada C4 'atau dioksigenasi pada C3', C4 'atau C2', C4 '.
Pembentukan cincin kromen merupakan hal yang umum dalam kelas senyawa ini.
Senyawa prenylflavon lainnya adalah kelas 3-prenil flavon. Proses prenilasi pada
C3 ini memberikan banyak modifikasi pada struktur flavonoid yang ditemukan dalam
genus Artocarpus. Keragaman hasil modifikasi struktur senyawa juga tergantung
pada pola oksigenasi cincin B. Pola oksigenasi flavonoid dengan 2 ', 4' dan 5
'menghasilkan lebih banyak modifikasi struktural. Senyawa 3-prenil flavon dengan
mono atau dihidroksi dalam cincin B yang telah diisolasi, antara lain, adalah
cudraflavone C (27) yang diisolasi dari A. scortechinii oleh Judge (2008). Senyawa 27
sebelumnya diisolasi dari A. communis oleh Han et al. (2006). Artocarpin (28) diisolasi
dari kayu akar A. heterophyllus oleh Lin et al. (1995). Kijjoa dkk. (1996) dari batang
kayu A. elasticus berhasil mengisolasi artelastisin (29) dan artelastofuran (30).
Senyawa 30 juga telah diisolasi dari A. scortechinii oleh Judge (2009).
Senyawa 3-prenil flavonoid lainnya adalah pola oksigenasi pada C2 ', C4' dan C5
'. Kelompok senyawa ini memiliki tingkat oksidasi tertinggi. Banyak senyawa telah
dilaporkan ada terutama di Artocarpus subgenus. Beberapa dari mereka telah
diisolasi, antara lain artonin E (31) dari kulit batang A. scortechinii oleh Ferlinahayati
(1999), artonin E (31) juga diisolasi dari kulit akar A. nobilis (Jayasinghe et al. 2008),
A. lanceifolius (Cao, et al. 2003), A. kemando (Seo et al.), Dan A. communis (Aida et
al. 1997). Artonin V (32) diisolasi dari kulit akar A. altilis oleh Hano et al. (1994). Ko
(2008) mengisolasi artelastoheterol (33) dari kulit akar A. elasticus.
 Kelompok geranyl yang melekat pada C3 juga ditemukan pada flavonoid yang
diisolasi dari genus Artocarpus. Seperti flavonoid 3-prenil lainnya, pola oksigenasi
dalam cincin B dari senyawa ini juga dioksigenasi atau trioksigenasi. Beberapa
senyawa yang ditemukan, antara lain, adalah artoindonesianin L (34) dari A.rotunda
root bark (Suhartati et al. 2001). Senyawa ini dilaporkan memiliki aktivitas sitotoksik.
Chan (2003) dari kulit akar A. communis mengisolasi artocommunol CB (35) dan
artocommunol CD (36).
6) Oxepinoflavone
Senyawa dengan kerangka oxepinoflavone berasal dari 3-prenylflavone, di mana
kelompok prenyl mengalami siklisasi oksidatif dengan gugus hidroksi di C2
'membentuk cincin segi tujuh. Senyawa yang telah ditemukan tidak banyak. Senyawa
oksepinoflavon sebagian besar memiliki pola 2 ', 4' dioksigenasi pada cincin B.
Senyawa dengan struktur oxepinoflavone antara lain adalah artelastinin (37) yang
diisolasi dari batang kayu A. elasticus (Kijjoa et al. 1998), Artoindonesianin B ( 38) yang
diisolasi dari kulit akar A. champeden oleh Judge et al. (1999) memiliki sifat sitotoksik.
Chan et al. (2003) dari kulit akar A. communis isolat artocommunol CC (39).
7) Pyranoflavone
Kerangka pyranoflavone berbeda dari oxepinoflavone dalam hal cincin yang
dibentuk oleh siklisasi gugus prenil pada C3 menjadi hidroksil pada C2 '.
Pyranoflavone membentuk cincin segi enam. Beberapa senyawa piranoflavon dengan
dioksigenasi dalam cincin B yang telah diisolasi oleh Chen et al (1993) dari kayu batang
A. altilis, antara lain isocyclomorusin (40), isocyclomullberin (41), cyclomulberin (42).
8) Dihydrobenzoxanthone
Dalam dihydrobenzoxanthone, C6 'di cincin B terikat langsung ke karbon dari
kelompok prenyl hexagon membentuk cincin. Cukup menarik bahwa
dihydrobenzoxanthone hanya terbentuk dari flavon dengan cincin B yang diberi
oksigen dengan pola 2 ', 4' dan 5 '. Ini karena dua gugus hidroksi pada C2 'dan C5'
mengaktifkan C6 'yang terletak pada posisi orto dari gugus hidroksi. Kelas senyawa
dihidroksanton yang telah diisolasi adalah artobiloksanon (43) yang diisolasi dari kulit
 batang A. scortechinii oleh Ferlinahayati (1999). Senyawa 43 juga diisolasi dari A.
nobilis (Sultanbawa dkk. 1989, Jayasinghe et al. 2008). Syah et al. (2002) berhasil
mengisolasi artoindonesianin S (44) dan artoindonesianin T (45) dari batang kayu A.
champeden.
9) Furanodihydrobenzoxanthone
Furanodihydrobenzoxanthone senyawa berasal dari dihydrobenzoxanthone
mengalami siklisasi lebih lanjut pada akhir prenyl dengan gugus hidroksi di C5 ',
kemudian mereka membentuk cincin furan. Beberapa senyawa dilaporkan, yaitu
artonin M (46) yang diisolasi dari A. rotunda oleh Suhartati et al. (2001) dan memiliki
karakter cytoxic. Cycloartobiloxanthone (47) diisolasi dari A. scortechini
(Ferlinahayati 1999), A. nobilis (Jayasinghe et al. 2008), A. heterophyllus (Uno, 1991).
Hakim dkk. (1999) mengisolasi artoindonesianin A (48) dari kulit akar A. champeden,
senyawa ini memiliki sifat sitotoksik terhadap sel-sel leukemia P-388murine.
10) Pyranodihydrobenzoxanthone
Pyranodihydrobenzoxanthone mungkin berasal dari dihydrobenzoxanthone
mengalami siklisasi untuk membentuk cincin Lampiran. Hanya satu senyawa yang
dilaporkan pernah sembuh dari A. lanceifolius yaitu artoindonesianin Z2 (49) oleh
Hakim et al. (2006).
11) Quinonoxanthone
Quinonoxanthone berasal dari dihydrobenzoxanthone mengalami penataan
ulang pada dua kelompok hidroksi di C2 'dan C5' untuk membentuk cincin quinone.
Kelas senyawa ini yaitu artomunoxantentrion (50) diisolasi dari kulit akar A.
communis oleh Shieh et al. (1992). Artonin O (51) dari kulit akar A. rotunda yang
diisolasi oleh Suhartati et al. (2001) bersifat sitotoksik, senyawa ini sangat menarik
karena mereka memiliki pengalaman prenilasi pada cincin B.
12) Senyawa Cyclopentenoxanthone
Dengan struktur cyclopentenoxanthone berasal dari xanthone mengalami
penataan ulang sehingga cincin B berubah menjadi pentagon. Senyawa yang
dilaporkan adalah artoindonesianin C (52) yang diisolasi dari kulit batang A.
 scortechinii (Armin 1999) dan kulit akar A. teysmanii (Makmur 2000). Senyawa ini
telah dilaporkan memiliki aktivitas sebagai anti-mikobakteri.
13) Xanthonolide
Senyawa xanthonolide yang terisolasi yaitu artonol B (53) berasal dari kulit
batang A. scortechinii (Armin 1999) dan dari kulit akar A. rigidus (Namdaung et al.
2006). Senyawa ini dilaporkan memiliki sifat sitotoksik.
14) Dihydroxanthone
Dihydroxanthone berasal dari xanthonolide mengalami pemutusan ikatan untuk
membentuk senyawa dengan struktur yang lebih stabil. Sejauh ini hanya satu
senyawa telah dilaporkan yaitu artonol A. (54) yang diisolasi dari kulit batang A.
scortechinii oleh Armin (1999).
B. ISOLASI DAN IDENTIFIKASI FLAVONOID PADA GENUS ARTOCARPUS
Pada kali ini, judul jurnal yang saya ambil adalah “Isolasi Dan Identifikasi Senyawa
Golongan Flavoniod Pada Daun Nangka (Artocarpus heterophyllus) Dan Aktivitas
Antibakteri Terhadap Bakteri Staphylococcus Aureus”
1) Latar Belakang
Masalah global yang sedang dihadapi di bidang pengobatan saat ini adalah
resistensi bakteri terhadap antibiotik pada negara berkembang maupun negara maju.
Oleh karena itu banyak dilakukan penelitian dalam pembuatan antibiotik untuk
menghadapi resistensi bakteri tersebut baik dari bahan sintesis maupun dari sumber
alami (Rizka, 2012). Salah satu sumber alami atau tanaman yang sering digunakan
oleh masyarakat untuk mengobati berbagai penyakit dan infeksi bakteri adalah
tanaman nangka. Menurut Prakash, dkk., (2009), dalam pengobatan tradisional daun
nangka digunakan sebagai obat demam, bisul, luka, dan beberapa jenis penyakit kulit
akibat bakteri terutama bakteri Staphylococcus aureus yang merupakan bakteri
patogen alami pada tubuh manusia penyebab berbagai infeksi kulit yang mampu
mengancam jiwa. Kemampuan menghambat pertumbuhan bakteri patogen pada
daun nangka disebabkankan adanya senyawa aktif yang terkandung dalam daun
nangka.
Hasil skrining fitokimia pada daun nangka yang telah dilakukan menunjukkan
hasil positif terhadap senyawa flavonoid, fenol, steroid, dan tannin (Dyta, 2011).
Flavonoid dikenal memiliki fungsi sebagai antioksidan, antiinflamasi, antifungi,
antiviral, antikanker dan antibakteri. Senyawa flavonoid yang telah diisolasi dan
diidentifikasi dari daun nangka (Artocarpus heterophyllus Lmk), yaitu isokuersetin.
Flavonoid sebagai antibakteri bekerja dalam mendenaturasi protein sel bakteri dan
merusak membran sel tanpa dapat diperbaiki lagi (Pelczar et.al., 1998). Pada
penelitian Dyta, (2011) telah diuji aktivitas antibakteri terhadap bakteri
Staphylococcus aureus pada ekstrak etanol daun nangka dengan zona hambat
maksimal terhadap bakteri Staphylococcus aureus sebesar 11,18 mm pada
 konsentrasi ekstrak 80%, tetapi senyawa aktif dalam daun nangka tersebut belum
diketahui, khususnya senyawa aktif dari golongan flavonoid.
2) Bahan dan Alat
Bahan yang digunakan antara lain methanol (CH3OH), natrium hidroksida
(NaCl), hidrogen klorida (HCl) 37%, n-heksan (C6H14), kloroform (CHCl3), n-butanol
(C4H9OH), natrium asetat (CH3COONa), alumunium klorida (AlCl3), asam borat
(H3BO3), etanol (C2H5OH) 96%, dan asam asetat (CH3COOH) yang kesemuanya
berderajat p.a. Adapun bahan kimia lain yang diperlukan, yaitu akuades steril serbuk
magnesium (Mg), silika gel 60 dan plat KLT silika gel GF254, dan akuades.
Sedangkan alat yang digunakan seperangkat alat gelas yang sering digunakan
di laboratorium, misal Erlenmeyer, tabung reaksi, batang pengaduk dan lainnya,
kertas saring, evaporator, blender, timbangan analitik, autoklaf, perforator, pisau,
penggaris, lampu UV penampak bercak, seperangkat alat kromatografi kolom dan
KLT, spektrofotometer UV-Vis Double Beam Shimadzu/ UV-1800 dan
spektrofotometer FTIR Shimadzu/IR Prestige-21.
3) Cara Kerja
a. Isolasi Flavonoid pada Daun Nangka
1. Ekstraksi dan Fraksinasi Daun Nangka
Sebanyak 500 gram serbuk daun nangka tua yang telah dikeringkan
dimaserasi dengan etanol 96% sebanyak 2000 mL. Ekstrak yang diperoleh
diuapkan dengan penguap vakum putar dan ditimbang. Ekstrak kental etanol
yang didapatkan dipartisi berturut-turut sebanyak (6x50 mL) dengan pelarut
n-heksan, kloroform, dan nbutanol. Masing-masing ekstrak yang diperoleh
kemudian diuapkan dengan penguap vakum putar, ditimbang dan diuji
kandungan flavonoid dan aktivitas antibakteri terhadap Staphylococcus
aureus. Uji untuk mengetahui adanya senyawa golongan flavonoid dilakukan
terhadap semua ekstrak kental, fraksi hasil kromatografi dan isolat dari daun
nangka dengan menggunakan test Willstater, test Bate-Smith Metcalfe dan
test NaOH 10%.
 2. Pemisahan dan Pemurnian
Ekstrak yang positif mengandung flavonoid dan memiliki aktivitas
antibakteri terhadap Staphylococcus aureus dilanjutkan dengan pemisahan
menggunakan kromatografi kolom. Pelarut yang digunakan dalam
kromatografi kolom adalah n-heksan:etilasetat:nbutanol (8:2:1) yang
diperoleh berdasarkan uji kromatografi lapis tipis (KLT). Sebanyak 2,03 gram
sampel dipisahkan dengan kromatografi lapis tipis dan eluat ditampung
dalam botol vial setiap 3 mL. proses kromatografi dihentikan setelah semua
metabolit diperkirakan telah terelusi. Masingmasing eluat kemudian dianalisi
dengan KLT. Eluat yang memiliki pola noda yang sama padaKLT digabungkan
sehingga diperoleh beberapa fraksi atau kelompok. Fraksi yang positif
flavonoid dan aktif antibakteri dilanjutkan dengan uji KLT pemurnian yang
ditandai dengan terbentuknya satu noda pada beberapa eluen yang
digunakan.
b. Identifikasi Senyawa Aktif Flavonoid pada Daun Nangka
Isolat yang telah murni secara KLT dilanjutkan dengan identifikasi
mengunakan spektrofotometer UV-Vis dan FTIR.
1. Identifikasi isolat dengan spektrofotometri FTIR
Data bilangan gelombang dan kemungkinan gugus fungsi dapat dilihat
pada Tabel 1. Hasil spektrum inframerah dari fraksi A menunjukkan bahwa
pada isolat FA mengandung beberapa gugus fungsi, diantaranya gugus OH
yang muncul pada bilangan gelombang 3550,24 cm-1 yang melebar dan hal
ini diperkuat dengan adanya vibrasi pada bilangan gelombang 1062,78 cm-1
dan 1267,23 cm-1 yang menunjukkan adanya ulur gugus C-O. Gugus CH
alifatik ditunjukkan pada daerah stretching pada bilangan gelombang
2899,11 cm-1. Dugaan ini diperkuat dengan adanya serapan pada bilangan
gelombang 1456,26 cm-1. CH aromatik ditunjukkan dengan adanya serapan
pada bilangan gelombang 3060,62 cm-1 yang diperkuat dengan adanya
vibrasi pada daerah bending di serapan 887,26 cm-1. Selain terdapat CH
 aromatik, juga terdapat Serapan C=C aromatik yang menandakan cincin
aromatik ditunjukkan dengan adanya serapan pada bilangan gelombang
1456,26 cm-1. Gugus karbonil atau keto (C=O) pada senyawa golongan
flavonoid ini ditunjukkan dengan adanya serapan yang berintesitas kuat dan
bentuk pita tajam pada bilangan gelombang 1737,00 cm-1.

2. Identifikasi isolat FA dengan spektrofotometri UV-Vis

Hasil analisis dari spektrofotometri UV-Vis terhadap fraksi A
menunjukkan adanya dua pita pada fraksi A yang merupakan ciri khas dari
senyawa flavonoid, yaitu serapan pada panjang gelombang 323,40 nm
untuk pita I dan serapan pada panjang gelombang 285,60 nm untuk pita II.
Hal ini menunjukkan bahwa senyawa flavonoid yang diisolasi pada fraksi A
dari daun nangka diduga golongan flavanon atau dihidroflavonol.
Kedudukan gugus hidroksil pada inti flavonoid ditentukan dengan
penambahan beberapa pereaksi geser ke dalam larutan cuplikan dan
diamati pergeseran serapan yang terjadi. Hidroksilasi pada cincin A akan
berpengaruh pada serapan pita II, sedangkan hidroksilasi pada cincin B dan
C akan berpengaruh pada serapan pita I. Data panjang gelombang dan
pergeseran panjang gelombang spektrum UV-Vis dari isolat FA dengan
penambahan pereaksi geser dipaparkan pada Tabel 2.
 Diduga senyawa flavonoid golongan dihidroflavonol dan flavon yang
kedua senyawa tersebut memiliki substitusi gugus OH pada atom C-3 dan
C-2’ serta adanya gugus orto dihidroksi pada atom C-7 dan C-8, C-6 dan C-
7, C-4’ dan C-5’, C-5’ dan C-6’ pada inti flavonoid.
C. HUBUNGAN BIOGENESIS FLAVONOID PADA GENUS ARTOCARPUS

Gambar. Biogenesis beberapa senyawa kelompok flavonoid dari Artocarpus

D. AKTIVITAS BIOLOGI FLAVONOID PADA GENUS ARTOCARPUS
Flavonoid pada genus artocarpus digunakan sebagai obat tradisional antara lain, obat
disentri (getah teureup), sementara seduhan kulit batangnya dimanfaatkan sebagai anti-
fertilitas dan pereda demam akibat malaria.
Kajian utama aktivitas biologi dari senyawa turunan fenol Artocarpus terutama dari
golongan flavonoid membuka peluang untuk penemuan senyawa-senyawa bioaktif baru
yang potensial. Contohnya:
1) Antiinflamasi, antioksidan, dan antitumor (Manthey dkk., 2001).
2) Aktivitas antioksidan (Fukai, 2003).
3) Aktivitas antimalarial (Boonphong, 2007; Widyaruyanti, 2007).
 BAB III
PENUTUP
KESIMPULAN
1) Keanekaragaman senyawa flavonoid dengan berbagai struktur seperti turunan chalkon,
flavanon, flavan-3ol, flavon sederhana, prenylflavone, oxepinoflavone, pyranoflavone,
dihydrobenzoxanthone, furanodihydrobenzoxanthone, pyranodihydrobenzoxanthone,
quinonoxanthone, cyclopentenoxanthone, xanthonolide, dihydroxanthone, dan
cyclopentenoxanthone telah diisolasi dari Tanaman Artocapus.
2) Isolasi dan identifikasi flavonoid pada daun nangka
a. Isolasi Flavonoid pada Daun Nangka
1. Ekstraksi dan Fraksinasi Daun Nangka
2. Pemisahan dan Pemurnian
b. Identifikasi senyawa aktif flavonoid pada daun nangka
Isolat yang telah murni secara KLT dilanjutkan dengan identifikasi mengunakan
spektrofotometer UV-Vis dan FTIR.
3) Biogenesis senyawa flafonoid dari genus Artocarpus terdapat pada gambar.
4) Aktivitas biologi dari senyawa turunan fenol Artocarpus terutama dari golongan
flavonoid antiinflamasi, antioksidan, antitumor, aktivitas antioksi dan aktivitas
antimalarial.
 DAFTAR PUSTAKA

Darmawanti, Anak Agung SK, dkk. 2015. Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Golongan
Flavonoid Pada Daun Nangka (Artocarpus Heterophyllus Lmk) Dan Aktivitas
Antibakteri Terhadap Bakteri Staphylococcus Aureus. Jurnal kimia 9 (2), JULI 2015:
203-210.

Hakim, Aliefman. 2010. Diversity of secondary metabolites from Genus Artocarpus

(Moraceae). Nusantara Bioscience Vol.2, No. 3, Pp. 146-156.

Hakim, Euis H, dkk. 2006. Prenylated flavonoids and related compounds of the Indonesian
Artocarpus (Moraceae). J Nat Med (2006) 60:161–184.

Lin, Chun-Nan, dkk. 1995. Flavonoids From Artocarpus Heterophyllus. Phytochemistry, Vol.
39, No. 6, pp. 1447 1451.

Musthapa, Iqbal, dkk. 2015. Bioactive Flavonoids From The Heartwood Of Artocarpus
Heterophyllus.file:///C:/Users/ASUS/AppData/Local/Temp/Sitotoksik_Artocarpus.pd