MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

ARILBENZOFURAN

OLEH :
KELOMPOK VI

YENNI OCTAVIANA

H311 12 293

HARMAYANTI

H311 13 004

ADRIANI

H311 13 017

TRIANA FEBRIANTI

H311 13 019

DANANG SETIADJI

H311 13 024

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2015

Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah

sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia umumnya diturunkan dari
dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa
(misalnya kayu tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar,
sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu
kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi
katalitik

furan

dengan

katalis

paladium

menghasilkan

tetrahidrofuran.
Benzofuran merupakan senyawa heterosiklik yang terdiri
dari cincin benzena dan furan yang berlebur. Struktur benzofuran
merupakan induk dari senyawa-senyawa terkait yang berstruktur
lebih kompleks. Sebagai contoh, psoralen merupakan turunan
benzofuran yang terdapat pada beberapa tumbuhan. Benzofuran
dibuat dengan O-alkilasi salisilaldehida dengan asam kloroasetat,
diikuti dengan dehidrasi eter yang dihasilkan.
Sintesis Benzofuran
O

ClCH2COOH
OH

COOH

-HCl

Salisilaldehida
Basa
OH

Benzofuran

-H2O
-CO2

COOH
O

Sumber Senyawa Turunan Arilbenzofuran

Moraceae adalah famili tumbuhan yang terdiri dari sekitar 60 genus, dan
hampir 1400 spesies, termasuk tiga genus penting yaitu Morus, Ficus, dan
Artocarpus, yang tersebar di daerah tropis sampai subtropis. Artocarpus, J.R
Forster dan J.G. Forster, sebagai salah satu genus yang penting dari famili
Moraceae, terdiri dari 50 spesies, dan tersebar di daerah Asia Selatan. Asia
tenggara, New Guinea, dan daerah selatan Pasifik, dengan tempat tumbuh tidak
lebih dari 1000 meter diatas permukaan laut. Ciri khas dari tumbuhan Artocarpus
ini adalah adanya getah berwarna putih dihampir seluruh bagian tumbuhan.
Genus Artocarpus ini sejenis nangka, keaneka-ragamannya tersebar mulai
dari India, Srilangka, hingga Kepulauan Solomon, tetapi yang terbesar terdapat di
wilayah Indonesia (Verhey dan Koronel, 1992; dalam Erwin dkk, 2001). Beberapa
spesies yang umum kita temukan di Indonesia antara lain, nangka (Artocarpus
heterophyllus Lamk), cempedak (Artocarpus champeden), sukun (Artocarpus

altilis Park Fosberg), cempedak hutan (Artocarpus dasyphylla MIQ var. Flava J.J
SM), dan ada yang endemik Sulawesi Selatan seperti Artocarpus teysmanii Miq
dengan nama daerah bugis tipulu, Artocarpus fretessi Hassk, dan sebagainya.
Artocarpus fretessi Hassk merupakan spesies yang endemik di Indonesia
dan dikenal dengan nama Maumbi. Nama lain dari spesies ini adalah
Artocarpus dasyphylla MIQ, sejenis cempedak hutan yang pohonnya terdapat di
Sulawesi.
Kandungan kimia pada tumbuhan Genus Artocarpus
Metabolit sekunder yang telah berhasil diisolasi dari genus Artocarpus ini
sebagian besar merupakan senyawa dari golongan flavonoid dengan kerangka
dasar calkon, flavan-3-ol, flavanon, flavon dan 3-prenilflavon. Selain itu juga
ditemukan senyawa fenolik dengan kerangka dasar stilben dan 2-arilbenzofuran.
Beberapa senyawa ini menunjukkan pula aktivitas fisiologis yang menarik, yaitu
antiulserogenik, antihipertensif, antialergi, antitumor, antibakteri, dan sitotoksik.

Gambar. Kerangka dasar stilben dan 2-arilbenzofuran

Dari A. Gomezianus telah berhasil diisolasi senyawa dengan kerangka 2arilbenzofuran

yaitu

Artoindonesianin

O.

Artoindonesianin

dan

Artoindonesianin Y adalah 2 senyawa fenolik dengan kerangka 2-arilbenzofuran

yang telah berhasil diisolasi dari A fretessi.

Artoindonesianin O

Artoindonesianin X dan Y.
Kedua senyawa ini merupakan turunan 2-arilbenzofuran yang memiliki
tiga substituen prenil yaitu pada posisi C-7, C-2, dan C-6. Yang membedakan
adalah pada artoindonesianin Y substituen prenil di C-7 mengalami siklisasi
membentuk cincin 2,2-dimetilpiran.
Aktivitas Anti Malaria dari Senyawa Terprenilasi
Beberapa pustaka menyebutkan bahwa senyawa bioflavonoid yang mampu
menghambat pertumbuhan parasit memiliki mekanisme aksi dengan dua target
utama yaitu: 1) membran yang dibentuk parasit malaria stadium intraeritrositik
yaitu Jalur Permeasi Baru (NPP = New Permeation Pathway) dengan cara
menghambat transport nutrisi yang dibutuhkan parasit

2) vakuola makanan

parasit malaria yaitu dengan menghambat proses degradasi hemoglobin. Obat

antimalaria yang bekerja, baik sebagai inhibitor transporter parasit maupun
inhibitor NPP, dapat mengakibatkan parasit kehilangan nutrisi esensial yang
dibutuhkannya untuk tumbuh dan berkembang

Aktivitas antimalaria senyawa artoindonesianin E dan heteroflavanon C

sangat jauh berbeda, padahal kedua senyawa ini termasuk ke dalam satu golongan
flavanon dengan struktur kimia yang mirip. Diduga bahwa adanya rantai isopren
di posisi C-8 pada senyawa heteroflavanon C yang menyebabkan peningkatan
aktivitas antimalarianya. Adanya rantai isopren menyebabkan heteroflavanon C
menjadi lebih non polar dan lipofilik dibandingkan artoindonesianin E, sehingga
heteroflavanon C dapat menembus membran sel parasit lebih baik dan
memberikan aktivitas antimalarianya.
Jalur Biogenetik Arilbenzofuran
Jalur biogenetiknya berasal dari dua jalur yaitu, asam shikimat dan asetat malonat:
OH

CoAS

C
CoAS

CH3

O
HO

Asetil CoA

Malonil CoA
p-kumaril-CoA

CoAS
O
O

O
O

CoAS

OH

SCoA

SCoA

Asetoasetil-CoA

Triasetil-CoA

OH

CoAS

3
O

Kumaril triasetil-CoA

OH

CoAS

Kumaril triasetil-CoA

OH

HO
HO

OH

Stilben

Arilbenzofuran