Pengajar :

Yasmiwar Susilawati, S.Si.,M.Si

PUSTAKA
Tyler, V.E., L.R.. Brady, J.E. Robbers, 1988.
Pharmacognosy, 9th ed.
Materia Medika Indonesia, 1977-1995. Jilid I – VI.
Bruneton, J., 1999. Pharmacognosy, Phytochemistry,
Medicinal Plants.
Drugs of Natural Origin A textbook of
Pharmacognosy, Gunnar Samuelsson, 4th ed., 1999
 MATERI KULIAH FARMAKOGNOSI
Pertemuan MATERI PENGAJAR
I PENDAHULUAN PROF. DR. SUPRIYATNA
II KARBOHIDRAT PROF. DR. SUPRIYATNA
III GLIKOSIDA YASMIWAR SUSILAWATI, M.S
IV FLAVONOID YASMIWAR SUSILAWATI, M.S
V TANIN DAN POLIFENOL YASMIWAR SUSILAWATI, M.S
VI UTS
VII MINYAK ATSIRI FERRY FERDIANSYAH, MS

VIII LIPID AMI TJITRARESMI, MS

IX ALKALOID AMI TJITRARESMI, MS
X ALKALOID AMI TJITRARESMI, MS
XI STEROID DR. YOPPI ISKANDAR

XII TRITERPENOID DR. YOPPI ISKANDAR

XIII SAPONIN DR YOPPI ISKANDAR
XIV UAS

Pengetahuan Dasar Farmakognosi

Sejarah Ilmu Farmakognosi dan penemuan

obat
Pengetahuan metabolisme dalam tumbuhan
(metabolisme primer, sekunder) dan hasil

metabolistm
seeknuynad(em
r)etabolit primer dan
Alur metabolisme primer dan sekunder
PENGERTIAN GLIKOSIDA :

Golongan metabolit sekunder yang terdiri dari dua

gabungan senyawa yaitu bagian gula (glikon) dan
b
ataaguialnebbiu
hkgaunlagsuelbaa(gaagilpikrodnu)kddaanrim
hiednrgohliassisilkan satu

Senyawa yang terdiri dari komponen gula (glikon) dan

non gula (aglikon) yang terikat dalam ikatan
glikosidik.
JENIS GLIKOSIDA
Holosida
Bagian glikon dan a glikon sejenis
Contoh : laktosa (glikon dan a glikon sama-sama gula)

Heterosida
Bagian glikon dan a glikon tidak sejenis
Contoh : glikosida jantung (a glikon nya steroid),
Dioscin (a glikon diosgenin)
PENAMAAN GLIKOSIDA
Umumnya diberi nama sesuai dengan gula yang
menempel di dalamnya dengan memberi akhiran kata
–osida
Contoh : glukosida, arabinosida, galakturonosida,
rhamnosida, dll.

Akhiran kata –genin : berarti bagian aglikon dari

glikosida
Contoh : digitoksigenin
Macam ikatan Glikosida
O-Glikosida (contoh : Dioscin)
C-Glikosida (contoh
N-Glikosida (contoh :: Sinigrin)
Barbaloin )
S-Glikosida (contoh : Adenosin)

–
Gula yang umum : - D Glukosa GLUKOSIDA
Gula yang lain :
rhamnosa, digitoxosa, cymarosa dan gula – gula lain
Ditinjau dari sisi Kimia :
Glikosida adalah suatu asetal : gugus hidroksi pada
g
kuolm
a pboenrkeonnndoennsgausliaddeanngahnidgruogkusisl h
seidkruonkdseirpada
berkondensasi dengan molekul gula membentuk
cincin oksida
Secara sederhana glikosida adalah suatu eter gula
Konfigurasi strereokimia ikatan glikosidik bisa atau
- glikosida, tetapi dalam tumbuhan hanya
konfigurasi
Ditinjau dari sisi Biologi
Glikosida memegang peranan penting dalam
pertumbuhan tanaman dan terlibat dalam sistem
regulatori dan pertahanan tubuh
Ditinjau dari sisi Farmakologi :
Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif farmakologi
sehingga dapat dimanfaatkan dalam terapeutik
Contoh :
Glikosida jantung dari tanaman Digitalis, Strophantus dll
Glikosida antrakuinon (mis : emodin) sebagai laxative
Allil isotiosianat : iritan lokal yang kuat
Metil salisilat : analgesik
Hidrolisis Glikosida
Dengan penambahan asam mineral : HCl
(pemanasan)
Enzim –enzim hidrolitik dalam tumbuhan
Enzim hidrolitik dalam tumbuhan banyak macamnya
a.l emulsin (almond kernel), mirosin (black mustard)
dan rhamnase
BIOSINTESIS
GLIKOSIDA
Reaksi penggabungan residu gula pada aglikon.
Terdapat 2 Tahap reaksi :
(1) T
kerapnasdfaergguulagu
- s1-uprhid
osilpilad
t adreinugraidnin
ditkraiptahlo
issip
s hoaleth enzim
uridilil transferase
UTP + sugar-1-phosphat UDP-sugar + PPi

(2) Transfer gula dari uridin diphosphat kepada

aglikon membentuk glikosida, dikatalisis
enzim glikosil transferase
UDP-sugar + acceptor acceptor – sugar + UDP
KLASIFIKASI GLIKOSIDA
Klasifikasi
Glikosida kardioaktif (Glik. jantung)
Glikosida antraquinon
Glikosida saponin
Glikosida sianophor
Glikosida isotiosianat
Glikosida f lavonol

Glikosida alk
doehiodl
Glikosida lakton
Glikosida fenol
Glikosida tanin
GLIKOSIDA JANTUNG
Adalah glikosida yang mempunyai efek yang kuat
pada otot jantung. Molekul gula terletak pada posisi 3
dari inti steroid. Maka glikosida ini disebut juga
Glikosida golongan steroid
 Digitoxigenirs Gitoxigenin R H

litaloxieenin R CHO

cn,on
Oæ

OH
MO
OM
Ouabagenin ScilLarønin A
Tanaman yang mengandung glikosida
jantung
DIGITALIS
Digitalis merupakan obat yang penting dan telah digunakan sejak abad
18 (1776) dan telah dimasukan dalam Farmakope Amerika (USP) sejak
tpauhru
pnur1e8a20
Lisna.m
(Fpaam
i sielik:aSrcah plearroialecheadea)ri daun kering Digitalis
nrgo.pDhiu
Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari dan purpurea berarti
ungu (bunga berbentuk jari dan berwarna ungu).
Potensi digitalis diperhitungkan thd satuan USP unit ( 1 USP Unit = 100
mg serbuk digitalis kering).
Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D. lanata, D. luteadll
Kandungan kimia a.l. :
Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih sekitar 30
glikosida lain yang telah teridentifikasi
Strophantus
Diperoleh dari biji kering Strophantus kombe atau
Strophantus hispidus (fam. Apocynaceae).
Kandungan : glikosida K-stropantosida
GLIKOSIDA ANTRAQUINON
Adalah glikosida dengan aglikon antracene
Contoh :
AKTIVITAS FARMAKOLOGI

Se
otobtacgoaliokna)tartik (laxativ dan memperbaiki tonus
Aglikon antraquinon menunjukkan aktivitas
terapeutik yang rendah daripada dalam bentuk
glikosidanya. Aktivitas glikosida bertambah
karena residu gula memfasilitasi absorpsi dan
translokasi aglikon pada site of action
Hidrolisis glikosida antraquinon :

Gikosida antraquinon di – hidroksiantraquinon + Gula

tri - hidroksiantraquinon + Gula
tetra - hidroksiantraquinon+ Gula

CoFnratonhgu:lin ----- Emodin (1,6,8 – trihidroksi 8-

metil antraquinon) + Rhamnosa
Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon
Cascara sagrada atau adalah kulit kayu
kering dari tanaman Rhamnus purshianus DC.
(Rhamnase). Merupakan tanaman tinggi (10 m) berasal
dari pantai pasifik Amerika Utara.

Kandungan :
Glikosida emodin 10 –20 % (O-glikosida)
Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida)
Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C- glikosida)
Cascaroside A, B (isomer barbaloin)
Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)
Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon
(2)
Frangula dari tanaman Rhamnus frangula Lin. Tumbuh
di Eropa dan Asia barat.

Kandungan kimia dan aktivitas frangula hampir sama

dengan cascara
Tumbuhan Penghasil Glikosida

Antraquinon (3)
Aloe barbadensisMiller (Famili Liliaceae)
Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe sp di perdagangan
cdoikkelantah
ld
itean
mg.an sebutan Curacao aloe yang berwarna merah hitam atau
Terdapat sekitar 300 spesies Aloe dan kebanyakan berasal dari Afrika
yang kemudian menyebar ke Eropa dan India Barat.

Kandungan :
Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida), asam
krisophanat

Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula untuk

mengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lain
Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon
(4)
Rhubarb atau Rheum berasal dari rhizoma dan akar
Bailon atau R. palmatum Lin. yang
telah dikeringkan (Fam : Poligonaceae). Tanaman ini
tumbuh di Cina, India , Nepal, Pakistan dan Himalaya.
Kandungan :
Rhein anthron
Senna berasal dari daun Cassia acutifolia Delile
(Leguminosae)
Kandungan :
Glikosida dimer dengan aglikon terdiri dari aloe
emodin dan atau rhein, seperti senoside A, B,
Senoside C, D,
GLIKOSIDA SAPONIN

Adalah glikosida dengan aglikon saponin (sapogenin).

Terdapat 2 tipe saponin berdasarkan struktur
sapogenin yaitu aglikon steroid atau aglikon
triterpenoid.
Saponin merupakan larutan koloid dalam air dan bila
dikocok dapat membentuk busa, rasanya pahit, dapat
mengiritasi membran mukosa , dapat menghemolisis
sel darah merah dan toksik sehingga seringkali
digunakan sebagai racun ikan.
 SAFüWlW

1. g\wos»
1• öraLñfsose
t. xy6se
c. g\łxuronk Ac1b
Tumbuhan penghasil glikosida saponin :

Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar tanaman

Linn atau Succus LiquiritiaeL.(nama
dagang Licorice root, akar manis atau
kayu legi)
Kandungan :
Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih manis
daripada gula, bila dihidrolisis rasa manis
berkurang dan dihasilkan aglikon glycyrrhetic acid
dan 2 molekul glucuronic acid (as. Glukuronat)
Kegunaan :
D
F eam
Fl vouulrcienngt adgaennetktesp
ruetkatm
oraan
untuk menutupi rasa pahit dari
obat seperti aloe, amonium klorida, quinin dsb.
Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat, permen
karet, rokok dll
Gulylictyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi pada
k
Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati peptic
ulcer
Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan untuk obat
rheumatoid arthritis
Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi natrium
dan juga meningkatkan perpindahan K+ shg penderita
gangguan jantung atau hipertensi harus berhati-hati
Tumbuhan penghasil glikosida saponin :
Dioscorea
Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar tanaman
suimber prekui rsoirlk
oorar,tiD
so. nh.ispida. Digunakan sebagai

Contoh :
Diosgenin, botogenin : Dioscorea
Hekogenin, monogenin, gitogenin : Agave
Sarsapogenin, smilagenin : Smilax
Sarmentogenin : Strophantus
Prekursor alami untuk Kortison :
Liliaceae Amaryllidaceae Dioscoreaceae (Monokotiledon)
2 tipe Glikosida Saponin
Menurut struktur kimia aglikon :
Saponin netral (derivat steroid)
dengan rantai samping spiroketal)
Saponin asam (derivat triterpenoid)
Biosintesis :

C ho l estero!
Acetafe Mevalonate Sq ualene

H
Pentacyclfc trit€
C -A•• Yrin)

’
GLIKOSIDA SIANOFOR / SIANOGENIK

Terdapat umum dalam famili Rosaceae.

Contoh :
Amigdalin (paling banyak), Prunasin, Linamarin,
Phaseolunatin, dan Sambunigrin

Penggunaan : Flavouring agent

Hidrolisis amigdalin
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT / GLUKOSINOLAT
Terdapat secara umum dalam famili Cruciferae dengan
aglikon berupa isotiosianat.

Contoh :
Sinigrin (Sinapis nigri semen)
Sinalbin ( Sinapis albi semen)
Glukonapin (biji lobak)
Sinapis nigri semen

Biji masak kering Brassica nigra = black mustard

(Cruciferae)
Kandungan : glikosida
sinigrin, enzim mirosin, minyak lemak 30-35%
Penggunaan :
iritan lokal, emetikum, obat luar (rubefasien, vesikan)
dan rempah2
Hidrolisis :
j,r!,—O—S—C,;„0,+J,0 S=C=N—t4,—£4=C4,)‹4S0,+C,4„D,
N—0—S0,K
Sinițrin ‹ (Mlr0sin) ȘIIyliS0ftio‹]a1ât9 + P0f. ati +*l**oc
 GLIKOSIDA FLAVONOL
Aglikon : flavonoid = pigmen kuning

C
(hoenstpoehri:dR
inu,thine,sK
peureirtsinet,idnl,l)bioflavonoid citrus
Penggunaan ;
Untuk penyakit yang ditandai dengan pendarahan
kapiler dan peningkatan fragilitas kapiler
GLIKOSIDA ALKOHOL
Contoh :
Salisin dari Salix purpurea, Salix fragilis dan
Populus.
Penggunaan : Antirematik
GLIKOSIDA ALDEHID
Contoh
Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah
dewasa) dari tanaman Vanilla planifolia, V.
tahitensis (Orchidaceae)
Penggunaan :
sebagai Flavouring agent.
Vanillin merupakan konstituen pewangi utama,
dapat diperoleh dari Vanilla atau dibuat sintetik
dari :
 Koniferin, Eugenol, Lignin

GLIKOSIDA LAKTON
Struktur dasar kumarin + benzo - -piron
Derivat-derivat kumarin :
Umbeliferon
Eskuletin
Skopoletin

Bahan alam yang mengandung lakton :

Kumarin nonglikosida
Kantaridin : dermatologik
Metoksalen : dermatologik
Santonin : obat cacing
GLIKOSIDA FENOL

Contoh :

Arrcbtuotsitnapdhayrliotsaunravm
A a aunrsU
i r(vEariu
carscie(aed)aun kering dari

Kegunaan : diuretic, astrigensia, urethritits

Hidrolisis arbutin :
 IND ONES IA KAYA AK N
KEANEKGARAGAMAN H YATI,
SUMBANGSIH KITA UTK INDONESIA
ADALAH DENGAN MEMPELAJARI
ALAM DAN MEMANFAATKANNYAUNTUK
KESEJAHTERAAN KITA SEMUA
MARI KITA MULAI…

SEKIAN SELAMAT

BELAJAR