Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Ekstraksi kafein dan pemurniannya dengan proses sublimasi

Tujuan Percobaan :
1. Mempelajari teknik pemisahan kafein dari teh menggunakan prinsip ekstraksi
pelarut polar-non polar.
2. Mempelajari teknik pemurnian melalui proses sublimasi.

Pendahuluan
Kafein (C8H10N4O2) adalah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit
yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein dijumpai secara
alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh, buah kola, guarana, dan lain-lain. Kafein
pada tumbuhan berperan sebagai pestisida alami yang dapat melumpuhkan dan mematikan
serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Kafein umumnya dikonsumsi
oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji kopi dan daun teh. Kafein termasuk alkaloid
golongan purin dan merupakan sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik yang terdiri
dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandengan bersebelahan. Kafein
merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen, berikut adalah struktur kafein :

Gambar 1. Struktur kafein

Kafein merupakan basa sangat lemah, dalam larutan air atau alkohol tidak terbentuk garam
yang stabil. Kafein larut dalam air (1:50), alkohol (1:75) atau kloroform (1:6) tetapi kurang
larut dalam eter. Kelarutan naik dalam air panas (1:6 pada 80°C) atau alkohol panas (1:25
pada 60°C) (Achmad, 1986).
Kafein memiliki efek positif dan negatif. Efek positifnya adalah dapat bertindak
sebagai antioksidan dalam tubuh tetapi jika kandungan kafein dalam teh terlalu banyak,
kafein dapat bertindak sebagai racun dalam tubuh, oleh karena itu kadar kafein perlu
diketahui dengan pasti di dalam teh. Penentuan kadar kafein ini dapat menggunakan cara
ekstraksi. Kafein merupakan jenis alkaloid yang diturunkan dari aspirin. Nama lain kafein
adalah 1,3,7-trimetil xanthina yang secara alamiah terdapat dalam biji kopi (0,5%), daun teh
(2-4%), daun mete, biji kola, biji coklat, dan beberapa minuman penyegar yang mempunyai
fisiologi sebagai stimulan. Kafein memiliki berat molekul 194,19 g/mol dengan rumus kimia
C8H10N8O2 dan pH 6,9 (larutan kafein 1% dalam air). Efek ilmiah secara langsung dari kafein
terhadap kesehatan sebetulnya tidak ada, tetapi yang ada adalah efek tak langsungnya seperti
menstimulasi pernafasan dan jantung, serta memberikan efek samping berupa rasa gelisah,
tidak dapat tidur, dan denyut jantung tak beraturan (tachycardia) (Hermanto, 2007).
Efek negatif dari kafein menjadi alasan diterapkannya berbagai teknologi untuk
membuat teh rendah kafein dengan cara mengurangi kadar kafeinnya. Metode yang umum
digunakan untuk mengurangi kadar kafein adalah ekstraksi dengan menggunakan pelarut dan
ekstraksi superkritik dengan CO2. Beberapa pelarut yang bisa digunakan untuk ekstraksi
adalah air, diklorometana, etanol, etil asetat, benzena, kloroform (Achmad, 1986).
Ekstraksi adalah pemisahan suatu zat dari campurannya dengan pembagian sebuah zat
terlarut antara dua pelarut yang tidak dapat tercampur untuk mengambil zat terlarut tersebut
dari satu pelarut ke pelarut yang lain. Ekstraksi pelarut atau ekstraksi air merupakan metode
pemisahan yang paling baik dan populer. Alasan utamanya adalah bahwa pemisahan ini dapat
dilakukan baik dalam tingkat makro maupun mikro. Prinsip metode ini didasarkan pada
distribusi zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak saling
bercampur, seperti benzena, karbon titraklorida atau kloroform. Batasannya adalah zat
terlarut dapat ditransfer pada jumlah yang berbeda dalam kedua fase pelarut. Teknik ini dapat
dipergunakan untuk hal preparatif, pemurnian, memperkaya pemisahan serta analisis pada
semua skala kerja (Syukri, 1999).
Kafein biasanya diisolasi dengan ekstraksi menggunakan pelarut organik, dan kondisi
ekstraksi (pelarut, suhu, waktu, pH, dan rasio komposisi pelarut dengan bahan, sifat
kepolaran pelarut dan zat terlarut) dapat mempengaruhi efisiensi ekstraksi kafein. Pelarut
polar akan melarutkan zat terlarut yang bersifat polar dan pelarut nonpolar akan melarutkan
zat terlarut nonpolar. Ekstraksi padat-cair adalah salah satu metode ekstraksi yang lazim
disebut ekstraksi pelarut, dimana zat yang akan diekstraksi biasanya dalam bentuk padat.
Cara ini banyak digunakan dalam isolasi senyawa organik (padat) dari bahan alam. Efisiensi
ekstraksi padat cair ini ditentukan oleh besarnya ukuran partikel zat padat yang mengandung
zat organik dan banyaknya kontak dengan pelarut (Majid, 2008).
Percobaan kali ini akan mengulas mengenai cara ekstraksi kafein dari sampel teh. Teh
mengandung kafein dan komponen senyawa lainnya yaitu tanin yang jika diekstrak
menggunakan pelarut organik seperti diklorometana, maka keduanya akan dapat diperoleh.
Prosedur ekstraksi yang digunakan berdasarkan pada sifat keasaman dari tanin (gugus
fenolnya) yang mudah diubah menjadi garamnya dengan sodium karbonat sehingga akan
menjadi sangat larut dalam air dan tak larut dalam diklorometana. Kafein akan dengan mudah
diperoleh sebagai ekstrak dalam fraksi diklorometana (Tim Penyusun, 2014).
Sublimasi adalah dimana suatu padatan diuapkan tanpa melalui peleburan dan hanya
diembunkan uapnya dengan mendinginkannya, langsung kembali dalam keadaan padat.
Syarat sublimasi adalah padatan akan menyublim bila tekanan uapnya mencapai tekanan
atmosfer dibawah titik lelehnya. Zat yang dapat didestilasikan tanpa tanpa terurai, dapat di
sublimasikan pada suhu dan tekanan yang cocok. Penggunaan sublimasi akan terbatas pada
pemisahan senyawa-senyawa kristal menguap dari senyawa yang sukar menguap atau dari
senyawa yang menguap tapi tidak mengembun pada kondisi yang di gunakan. Sublimasi
yang terjadi sebenarnya hanya dapat terjadi jika tekanan uap parsial dari senyawa itu lebih
rendah dari pada tekanan titik berkaki tiga, misalnya pada naftalena yang mempunyai titik
berkaki tiga dan tekanan keseimbangan 179 mm hg, jika dipanaskan perlahan-lahan dibawah
179oC, naftalena akan menguap tanpa meleleh terlebih dahulu dengan demikian penguapan
akan berjalan terus sehingga padatan hilang (Syukri, 1999).

Prinsip Kerja
Prinsip kerja percobaan ini adalah didasarkan pada distribusi zat terlarut dengan
perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak saling bercampur dan memisahkan
sampel berdasarkan perbedaan kepolaran antara sampel dengan pelarut yang digunakan.
Setelah terjadi pemisahan maka dilakukan pemurnian dengan metode sublimasi.

Alat
Beaker glass, gelas ukur 100 mL, erlenmeyer, corong pisah, corong Buchner, gelas
ukur, gelas arloji, timbangan, hot plate, rotary evaporator, alat penentu titik leleh.

Bahan
Sodium bikarbonat anhidrat, aquades, NaCl, diklorometana, sodium sulfat anhidrat,
kertas saring.

Prosedur Kerja
Sebanyak 200 mL coca cola disiapkan dengan gelas ukur dan dimasukkan kedalam
beaker glass. Sodium bikarbonat anhidrat ditambahkan hingga larutan bersifat basa. Larutan
yang bersifat basa dapat diketahui dengan menggunakan kertas lakmus merah yang akan
berubah warna menjadi biru. Diklorometana ditambahkan 40 mL kedalam beaker glass.
Campuran tersebut dimasukkan kedalam corong pisah. Corong pisah dikocok dengan pelan
dan berhati-hati, jangan terlalu kuat seperti saat melakukan ekstraksi eugenol. Corong pisah
didiamkan beberapa waktu. Lapisan bawah yang berisi fraksi diklorometana dipisahkan pada
tempat yang berbeda.
Lapisan atas diekstrak kembali dengan 20 mL diklorometana dengan menggunakan
corong pisah. Fraksi diklorometana yang diperoleh digabung dengan fraksi sebelumnya.
MgSO4 ditambahkan secukupnya hingga fasa diklorometana menjadi jernih. Fraksi
diklorometana didekantasi, lalu pelarut disublimasi. Hot plate dipanaskan dengan pengaturan
medium dan diamati apa yang terjadi hingga pelarut habis. Wujud fisik dari kafein yang
diperoleh diamati: bentuk, bau, warna, dan titik lelehnya. Persen hasil dari kafein dalam teh
tersebut dihitung.

Waktu yang diperlukan untuk percobaan

 Persiapan alat dan bahan : 20 menit
 Larutan dididihkan : 10 menit
 Ekstraksi dengan diklorometana : 50 menit
 Larutan jernih diuapkan : 10 menit
 Penentuan titik leleh : 20 menit

Data dan Perhitungan

M1=Massa gelas ukur + 100 mL cocacola = 226.31 gram

M2=Massa gelas ukur + 100 mL cocacola = 226.76 gram

Massa gelas ukur = 123.99 gram

Massa beaker + kafein = 107.36 gram

Massa beaker 250 mL = 107.34 gram

Titik leleh = 228oC

Perhitungan
Massa cocacola 200 mL = (M1 + M2) – 2 × Massa gelas ukur

= (226.31 gram + 226.76 gram) – 2 × 123.99 gram

= 453.07 gram – 247.98 gram = 205.09 gram

Massa kafein yang diperoleh = (Massa beaker + kafein) - Massa beaker

= 107.36 gram - 107.34 gram

= 0.02 gram

massa ekstrak kafein

Rendemen ekstrak kafein = × 100 %
massa awal teabag

0,02 gram
= ×100 %
205.09 gram

= 0.0097%

Hasil

Massa cocacola 200 mL 205.09 gram

Massa kafein 0.02 gram
Rendemen 0.0097%
Titik leleh 228oC

Pembahasan

Sebagian besar senyawa kimia yang ditemukan di alam dalam keadaan yang tidak
murni (bercampur dengan senyawa lain). Proses pemisahan digunakan untuk mendapatkan
dua atau lebih produk yang lebih murni dari suatu campuran senyawa kimia. Kafein
(C8H10N4O2) adalah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja
sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongan
purin dan merupakan sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik yang terdiri dari cincin
pirimidina dan cincin imidazola yang bergandengan bersebelahan. Kafein merupakan salah
satu dari dua grup basa nitrogen. Kafein merupakan basa sangat lemah, dalam larutan air atau
alkohol tidak terbentuk garam yang stabil. Kafein memiliki efek positif dan negatif. Efek
positifnya adalah dapat bertindak sebagai antioksidan dalam tubuh tetapi jika kandungan
kafein dalam teh terlalu banyak, kafein dapat bertindak sebagai racun dalam tubuh, oleh
karena itu kadar kafein perlu diketahui dengan pasti. Penentuan kadar kafein ini dapat
menggunakan cara ekstraksi. Pada percobaan ini kafein dimurnikan dengan cara ekstraksi
cair-cair menggunakan pelarut diklorometana.
Sampel yang digunakan adalah minuman berkarbonasi yaitu cocacola sebanyak 200
mL. Sample ditambahkan sodium karbonat (Na2CO3) hingga bersifat basa. Penambahan
sodium karbonat (Na2CO3) bertujuan untuk merubah komponen lain yang bersifat asam yang
terdapat dalam sampel kecuali kafein menjadi garamnya sehingga akan larut dalam air dan
tidak larut dalam diklorometana. Indikasi bahwa semua komponen lain dalam sample telah
menjadi garamnya adalah sifat keasaman sampel yang berubah menjadi basa dan membuat
kertas lakmus merah menjadi biru. Diklorometana ditambahkan dalam sample sebanyak 40
mL dengan 2 kali penambahan dengan jumlah penambahan kedua sebanyak 20 mL. Karena
gelas ukur yang tersedia hanya ada ukuran 100 ml, maka dilakukan 2 tahap masing-masing
100 mL. penambahan diklorometana yang pertama sebanyak 20 mL dan penambahan kedua
sebanyak 10 mL pada 100 mL cocacola yang pertama dan begitu juga pada 100 mL coca cola
yang kedua jadi jumlah keseluruhan diklorometana yang ditambahkan sebanyak 60 mL.
Penambahan dilakukan 2 kali bertujuan untuk memperoleh kafein lebih banyak.
Campuran ini dipindahkan kedalam corong pisah dan dikocok dengan pelan dan
berhati-hati. Pengocokan dilakukan secara perlahan agar tidak terjadi emulsi. Fungsi
pengocokan ini adalah untuk membuat ekstraksi lebih merata dan maksimal (mampu
memisahkan secara sempurna). Pengocokan dilakukan disertai dengan pembuangan gas
karbondioksida hingga karbondioksia tidak dihasilkan lagi. Setelah dilakukan pengocokan,
lalu didiamkan beberapa saat sampai terbentuk 2 fase. Menurut literatur yang ada 2 fasa
tersebut adalah fasa diklorometana (tidak berwarna) dan fas air (cokelat kehitaman). Fasa
yang harus diambil adalah fasa diklorometana karena kafein larut lebih baik dalam
diklorometana. Lapisan bawah yang berisi fraksi diklorometana dipisahkan pada tempat yang
berbeda. Bagian inilah yang akan diproses lebih lanjut. Karena itulah digunakan corong pisah
yang memiliki ujung runcing dengan kran buka-tutup sehingga memudahkan dalam
pemisahannya.
Hasil pemisahan pada 100 mL pertama digabungkan dengan 100 mL cocacola yang
kedua dankemudian ditambahkan MgSO4 untuk mengikat air atau pengotor yang masih
terkandung dalam filtrat. Setelah penambahan MgSO4, kemudian didekantasi untuk
memisahkan larutan dengan endapan. Larutan ini kemudian disublimasi hingga
diklorometana habis dan menyisakan kristal kafein. Kristal kafein yang terbentuk berwarna
kecoklatan. Kristal yang terbentuk didalam baeker glass yang massanya telah diketahui
ditimbang untuk mengetahui massa kafein yang terbentuk. Massa kristal kafein yang
diperoleh sebanyak 0.02 gram. Rendemen kafein yang diperoleh sangat sedikit yaitu sebesar
0.0097%, hal ini mungkin dikarenakan kafein tidak terekstrak secara sempurna. Kemudian
dilakukan uji titik leleh pada kristal yang didapat untuk memastikan apakah kristal yang
didapat adalah kafein murni atau masih terdapat senyawa lain atau pengotor yang
mempengaruhi besarnya titik leleh. Titik leleh kafein adalah 227oC-230oC. Titik leleh yang
didapat sebesar 228oC. Titik leleh yang didapat terdapat pada range titik leleh kafein
sebenarnya, maka dapat dikatakan kristal yang didapatkan merupakan kristal kafein murni.

Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dari hasil percobaan yang telah dilakukan adalah:
1. Kafein didapatkan dengan mengekstrak kafein dalam cola dengan pelarut organik yaitu
diklorometana yang didasarkan pada prinsip kelarutan.
2. Sublimasi dilakukan untuk memurnikan kafein dari pelarut dan pengotornya,
diklorometana akan menguap pada suhu sekitar 50oC.

Saran
Alat praktikum seharusnya tersedia sesuai dengan yang dibutuhkan agar praktikum
dapat berjalan secara efisien.

Referensi
Achmad, S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka.
Hermanto, Sindhu. Kafein, Senyawa Bermanfaat atau Beracun?. http://www.chem-is-try.org.
diakses pada tanggal 26 Maret 2014.
Majid, Nugraha Thariq dan Nurkholis. 2008. Jurnal Pembuatan Teh Rendah Kafein melalui
Proses Ekstraksi dengan Pelarut Etil Asetat. Semarang: PT Nusantara.
Syukri. 1999. Kimia Dasar 1. ITB: Bandung.
Tim Penyusun Praktikum Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember:
FMIPA Universitas Jember.

Nama Praktikan
Dewi Adriana Putri 121810301053