Makalah Kimia Medisinal Kelompok 9
Makalah Kimia Medisinal Kelompok 9
DISUSUN OLEH :
SEMESTER III
2022
KATA PENGANTAR
Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Panyayang, Kami
panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan rahmat, hidayah,
dan inayah-Nya kepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan makalah kimia medisinal
ANTIINFEKSI”.
Adapun makalah ini telah kami usahakan semaksimal mungkin dan tentunya dengan
bantuan dari banyak pihak, sehingga dapat memperlancar proses pembuatan makalah ini. Oleh
sebab itu, kami juga ingin menyampaikan rasa terima kasih yang sebesar-besarnya kepada semua
Terlepas dari semua itu, kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada kekurangan baik
dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena itu dengan tangan terbuka kami
menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar kami dapat memperbaiki makalah ini.
Akhir kata kami berharap makalah ini dapat berguna dalam rangka menambah wawasan
HALAMAN JUDUL...................................................................................... i
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang..................................................................................... 1
B. Tujuan ................................................................................................. 1
BAB II PEMBAHASAN
A. Antibiotika........................................................................................... 2
B. Antibiotika β-Laktam........................................................................... 4
C. Turunan Amfenikol.............................................................................. 15
D. Turunan Tetrasiklin.............................................................................. 17
E. Antibiotika Turunan Aminoglikosida.................................................. 20
F. Antibiotika Turunan Makrolida .......................................................... 23
G. Antibiotika Turunan Polipeptida......................................................... 25
H. Antibiotika Turunan Linkosamida ..................................................... 27
I. Antibiotika Polien ............................................................................... 27
J. Turunan Ansamisin.............................................................................. 28
K. Turunan Antrasiklin............................................................................. 28
L. Antiinfeksi............................................................................................ 29
M. Obat Antimikobakteri........................................................................... 29
N. Antiseptik Saluran Seni........................................................................ 36
BAB V PENUTUP
Kesimpulan........................................................................................ 37
DAFTAR PUSTAKA
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Kimia medisinal menurut batasan Taylor dan Kennewell (1981) adalah studi
kimiawi senyawa atau obat yang dapat menberikan efek menguntungkan dalam sistem
kehidupan, yang melibatkan studi hubungan struktur kimia senyawa dengan aktivitas
biologis dan model kerja senyawa pada sistem biologis, dalam usaha mendapatkan efek
terapetikobat yang maksimal dan memperkecil efek samping yang tidak diinginkan.
Akar dari ilmu ini terletak pada banyak cabang dari ilmu kimia dan biologi. Kimia
medisinal digunakan untuk memahami dan menjelaskan secara biokimia dari transpor dan
mekanisme kerja obat. Sebagai dasar adalah mencoba menetapkan hubungan struktur
kimia dan aktivitas biologis obat, serta menghubungkan perilaku biodinamik melalui
obat ternyata dapat menjelaskan sifat-sifat obat dan terlihat bahwa unit-unit struktur atau
B. Tujuan
Untuk mengetahui hubungan struktur dan aktivitas dari beberapa obat antibiotik
dan antiinfeksi.
BAB II
PEMBAHASAN
A. ANTIBIOTIKA
Antibiotika adalah senyawa kimia khas yang dihasilkan atau diturunkan oleh
organisme hidup, termasuk struktur analognya yang dibuat secara sintetik, yang dalam kadar
rendah mampu menghambat proses penting dalam kehidupan satu spesis atau lebih
mikroorganisme.
pada manusia, harus memiliki sifat toksisitas selektif yang setinggi mungkin, artinya
antibiotik tersebut haruslah bersifat sangat toksik untuk mikroba, tetapi relatif tidak toksik
untuk inang/hospes. Berdasarkan sifat toksisitas selektif, ada antibiotik yang bersifat
menghambat pertumbuhan mikroba, dikenal sebagai aktivitas bakteriostatik, dan ada yang
aktivitasnya dapat meningkat dari bakteriostatik menjadi bakterisid bila kadar antibiotiknya
struktur kimianya.
- Penisilin Bakterisid
- Sefalosporin Bakterisid
Dinding sel Biosintesis peptidoglikan - Basitrasin Bakterisid
- Vankomisin Bakterisid
- Sikloserin Bakterisid
- Nistatin Fungisid
Fungsi dan integritas
Membran sel - Amfoterisin Fungisid
membran sel
- Polimiksin B Bakterisid
-
- Biosintesi ADN Mitomisin Fansidal (Antikanker)
- Biosintesis mARN Rifampisin Bakterisid
Asam nukleat
- Biosintesis ADN dan Griseovulfin Fungisid
mARN
Ribosom
penisilin G prokain, penisilin V, fenetisilin K, metisilin Na, nafsilin Na, Oksasilin Na,
kloksasilin Na, dikloksasilin Na dan floksasilin Na, turunan linkosamida, asam fusidat dan
B. ANTIBIOTIKA β -LAKTAM
untuk pengobatan infeksi bakteri. Pada tingkat molekul, mekanisme kerja antibiotika
turunan β-laktam adalah ditunjukkan oleh serangan nukleofil dari gugus hidroksil serin
enzim transpeptidase pada karbonil karbon cincin β-laktam yang bermuatan positif, sehingga
terjadi hambatan biosintesis peptidoglikan. Akibatnya dinding sel menjadi lemah, dan
karena tekanan turgor dari dalam, dinding sel akan pecah atau lisis sehingga bakteri
mengalami kematian.
Antibiotika β-laktam hanya dapat membunuh bakteri pada fase pertumbuhan dan
tidak dapat mempengaruhi bakteri yang dalam bentuk tidak aktif atau persisten. Ini
tidak rasional.
Antibiotika β-laktam dibagi menjadi dua kelompok yaitu penisilin dan sefalosporin.
1. Turunan Penisilin
Struktur umum
Penisilin yang digunakan dalam pengobatan terbagi dalam Penisilin alami dan
kimia Penisilin alam atau dengan cara sintesis dari inti Penisilin.
Melalui modifikasi molekul telah dibuat turunan penisilin baru dengan sifat yang
lebih baik dibanding penisilin alami. Sifat-sifat tersebut antara lain adalah :
a. Penisilin yang tahan asam, yaitu karena ada gugus penarik elektron, misalnya gugus
fenoksi, yang terikat pada rantai samping amino. Gugus tersebut mencegah
penataulangan penisilin menjadi asam penilat, yang terjadi dalam suasana asam.
b. Penisilin yang kebal terhadap β-laktamase, yaitu karena ada gugus meruah (bulky)
pada rantai samping amino, misalnya cincin aromatik yang pada kedudukan orto
c. Penisilin yang tahan terhadap asam lambung atau kebal terhadap β-laktamase, yaitu
karena ada gugus meruah dan bersifat penarik elektron pada rantai samping amino.
d. Penisilin dengan spektrum luas, yaitu karena ada gugus hidrofil, seperti NH 2, COOH
atau SO3H pada rantai samping amino, sehingga penembusan obat melalui pori
e. Penisilin yang bekerja sebagai pra-obat, didapat melalui beberapa cara sebagai
berikut :
- Menutupi gugus amino bebas, misalnya yang terdapat pada struktur ampisilin,
dengan membentuk gugus amida yang mudah diurai kembali pada in-vivo ;
Pada pra-obat harus ada keseimbangan pada sifat lipofil yang menentukan
penyerapan pada saluran cerna, da sifat hidrifil yang diperlukan untuk melarutkan
Penisilin yang banyak digunakan secara luas diantaranya adalah ampisilin dan
amoksisilin. Ampisilin adalah antibiotik dengan spektrum luas, tahan asam tetapi tidak tahan
terhadap enzim penisilinase. Bentuk D-isomer lebih aktif dibanding L-isomer. Penyerapan
obat dalam saluran cerna cukup baik (± 40%) dan akan meningkat dengan adanya makanan.
Obat terikat oleh protein plasma ± 20%. Kadar darah maksimalnya dicapai dalam 5 menit
setelah injeksi intravena, 1 jam setelah injeksi intramuskular dan 2 jam setelah pemberian
oral. Waktu paruhnya 0,5-1 jam. Demikian pula dengan amoksisilin yang juga merupakan
antibiotik dengan spektrum luas, tahan asam tetapi tidak tahan terhadap enzim penisilinase,
tetapi terdapat beberapa keuntungan dibanding ampisilin, yaitu penyerapan obat dalam
saluran cerna lebih sempurna, sehingga kadar darah dalam plasma dan cairan seni lebih tinggi,
serta adanya makanan tidak mempengaruhi penyerapan obat. Kadar darah maksimalnya
dicapai dalam 1 jam setelah pemberian oral dengan waktu paruh ± 1 jam.
Efek samping penggunaan turunan penisilin antara lain adalah reaksi alergi (insiden
18%) yang kadang-kadang dapat bersifat fatal. Reaksi alergi tersebut disebabkan penisilin
dapat mengasilasi protein tertentu serum dalam tubuh, membentuk penisiloil protein yang
merupakan suatu protein asing (antigen) yang merangsang pembentukkan antibodi. Efek
samping lain adalah gangguan saluran cerna, hematologis dan gangguan keseimbangan
elektrolit.
2. Turunan Sefalosporin
Pada awalnya, turunan sefalosporin didapatkan sebagai hasil isolasi ekstrak jamur
Cephalosporium acremonium. Dari jamur ini dapat diisolasi tiga antibiotika, diantaranya
adalah cefalosporin C. Dari senyawa inilah kemudian dilakukan modifikasi molekul untuk
mirip dengan penisilin, yaitu cincin β-laktam-dihidrotiazin (sefem), mengandung dua pusat
atom asimetrik sehingga dapat membentuk empat senyawa optis-aktif. Stereokimia isomer
keamanan) tinggi, efektif untuk pengobatan infeksi Staphylococcus sp. Dan Streptococcus sp.
Yang telah kebal terhadap Penisilin, E. coli, dan P. mirabilis dan digunakan secara luas untuk
1. Pada umumnya turunan sefalosporin berbeda pada gugus-gugus yang terikat pada posisi 7
atau 3 dari cincin sefem. Modifikasi subtituen pada C-3 untuk mendapatkan sifat kimia
fisika yang dikehendaki, sedangkan modifikasi pada C-7 untuk mengubah spektrum
aktivitas.
kereaktifan cincin β-laktam terhadap sisi aktif pada substrat D-alanin-D-alanin dalam
3. Aktivitas biologis sangat tergantung pada rantai samping yang terikat pada posisi 7,
substitusi gugus metoksi pada posisi 7, seperti pada sefamisin, meningkatkan ketahanan
4. Pergantian isosterik dari atom S pada cincin dihidrotiazin dengan atom O menghasilkan
oksasefamisin atau oksasefem. Turunan baru tersebut yang didapatkan melalui sintesis
Struktur umum
Contoh : sefadroksil, sefazolin, sefasetril, sefaleksin, sefaloridin, sefalotin Na, sefapirin dan
sefradin.
Struktur umum
Spektrum antibakterinya hampir sama dengan generasi pertama, tetapi secara umum
turunan ini lebih aktif terhadap bakteri Gram-negatif enterik. Waktu paruh eliminasinya relatif
sama dengan generasi pertama tetapi kemampuan menembus cairan serebrospinal lebih baik.
Contoh : sefaklor, sefamandol, sefamandol nafat, sefotetan di-Na, sefbuperazon, sefmetazol,
turunan ini aktif terhadap bakteri Gram-negatif yang telah kebal, lebih tahan terhadap β-
Efek samping yang umum adalah reaksi hipersensitivitas seperti urtikaria, eosinofilia
dan demam, tetapi jarang yang fatal. Efek samping lain adalah leukopenia, neutropenia,
trombositopenia, gangguan saluran cerna, perubahan fungsi ginjal dan hati, kandidiasis dan
kadang-kadang bergabung dengan cincin lain yang terdiri dari 5 atau 6 atom. Dibandingkan
dengan turunan penisiin atau sefalosporin, strukturnya mempunyai gambaran dasar yang
monosiklik.
Aktivitasnya terhadap bakteri Gram-positif dan Pseudomonas sp. rendah, tetapi cukup
antibiotika β-laktam lain menunjukkan efek sinergis, karena turunan ini terikat oleh
Struktur umum
Struktur umum
c. Turunan Karbapenem
Karbapenem adalah analog penisilin alami, yaitu atom S pada cincin tiazolidin
diganti dengan ikatan rangkap dan gugus metilen. Karbapenem mengandung atom S
tidak dalam cincin tetapi terikat oleh atom C3. Aktivitas antibakterinya tergantung pada
tegangan cincin dan efek elektronik dari ikatan rangkap yang berdekatan.
Struktur umum
d. Turunan Oksapenem
Contoh : asam klavulanat.
sebagai deaktivator β-laktamase yang dihasilkan oleh bakteri yang kebal terhadap
penisilin atau sefalosporin. Asam klavulanat digunakan dalam bentuk kombinasi dengan
berperan terhadap aktivitas antibakterinya. Tidak adanya gugus dan rantai samping
Struktur nokarsidin A
terhadap β-laktamase. Adanya gugus sulfamat yang bersifat elektronegatif kuat dan gugus
hidrofil lain meningkatkan aktivitas cincin β-laktam. Pemasukan gugus 4-metil
Struktur astreonam
Struktur sulfazesin
C. TURUNAN AMFENIKOL
Turunan amfenikol adalah antibiotika yang terdiri dari kloramfenikol dan senyawa
sintetik analognya. Merupakan senya bakteriostatik dengan spektrum luas, bersifat mudah
Mekanisme kerja
biosintesis protein pada siklus pemanjangan rantai asam amino, yaitu dengan menghambat
pembentukkan ikatan peptida. Setelah menembus sel bakteri, turunan amfenikol mengikat
subunit ribosom 50-S secara terpulihkan, menghambat enzim peptidil transferase sehingga
mencegah penambahan asam amino pada rantai peptida. Akibatnya terjadi hambatan
pembentukkan ikatan peptida dan biosintesis protein, dan hal ini terjadi selama antibiotika
a. p-Nitrobenzen dapat diganti dengan bifenil, 4-brombifenil atau 4-metil bifenil tanpa
b. Penggantian gugus fenil dengan gugus aromatik atau siklik lain seperti sikloheksil,
c. Penggantian gugus nitro dengan gugus penarik elektron kuat seperti asetil
Penggantian dengan subtituen lain seperti CN, CONH2, halogen, NH2, NHR,
d. Pemindahan gugus nitro ke posisi orto atau meta juga menurunkan aktivitas
antibakeri.
2. Rantai samping asli sangat penting untuk aktivitas antibakteri. Peningkatan ukuran rantai
mempunyai dua pusat kiral, maka dapat membentuk empat isomer yaitu (-)treo, (+)treo,
(-)eritro dan (+)eritro. Dari keempat isomer tersebut yang aktif sebagai antibakteri
4. Penggantian dua gugus hidroksil, perluasan atau pemendekkan gugus CH2OH ujung dan
penggantian dengan gugus CF3 dapat meningkatkan aktivitas (1,7 kali) terhadap E. coli.
D. TURUNAN TETRASIKLIN
buah cincin. Stereokimianya sangat kompleks karena mempunyai 5 atau 6 pusat atom C
asimetrik.
seperti gugus hidroksil, dan basa seperti gugus dimetilamino. Dengan asam kuat tetrasiklin
dapat membentuk garam asam yang mudah larut dalam air dan cukup stabil, melalui protoma
gugus dimetilamino pada C-4. Garam basanya yang dibentuk dengan basa kuat seperti NaOH,
KOH atau Ca(OH)2 tidak stabil dalam larutan air. Tetrasiklin mengandung gugugugus yang
dapat membentuk ikatan hidrogen intramolekul dan dapat membentuk kompleks dengan
garam-garam Ca, Fe atau Mg. Oleh karena itu tetrasiklin tidak boleh diberikan bersama-sama
dengan susu, antasida, obat anti anemia dan lain-lain sediaan yang mengandung garam-garam
diatas.
Pada larutan dengan pH 2-6 tetrasiklin mengalami epimerisasi pada atom C-4,
tetrasiklin.
Struktur tetrasiklin
Mekanisme kerja
dan pada kadar tinggi bersifat bakterisid. Karena mempunyai sifat pembentuk kelat, diduga
yang penting bagi kehidupan bakteri, seperti ion Mg. Kemungkinan lain, pembentukan kelat
Tempat kerja turunan tetrasiklin adalah pada ribosom bakteri. Turunan ini mencapai
1. Difusi pasif melalui pori hidrofil pada membran terluar sel. Doksisiklin dan minosiklin
mempunyai kelarutan dalam lemak tinggi, sehingga secara langsung dapat melalui lemak
membran ;
2. Sistem pengangkutan aktif yang tergantung energi. Pompa dari semua turunan tetrasiklin
protein periplasma.
Di dalam sel bakteri, tetrasilklin mengikat secara khas dan terpulihkan ribosom 30-S,
menjelaskan mengapa tetrasiklin bersifat kurang selektif dan menimbulkan efek samping
yang relatif rendah. Sifat penghambatan turunan tetrasiklin berhubungan dengan struktur
elektronuik yang melibatkan secara langsung interaksi atom C-6 dan gugus fenoldiketon
1. Gugus farmakofor dengan aktivitas biologis penuh adalah senyawa semisintetik sansiklin
karena mengandung struktur yang dibutuhkan untuk pembentukan kelat dan dipandang
mempunyai peran penting pada pengangkutan turunan tetrasilin ke dalam sel bakteri dan
2. Pengaturan linier dari empat cincin adalah persyaratan ubtuk dapat menimbulkan aktivitas
biologis. Konfigurasi pusat kiral pada C-4, C-4a dan C-12a sangat penting untuk aktivitas.
Konfigurasi pada C-5a dan C-6a kemungkinan dapat berubah-ubah. Sistem fenol diketon pada
cincin BCD adalah planar dan penting untuk aktivitas, sedangkan cincin AB dapat mengalami
perubahan bentuk konformasi. Penambahan atau pengurangan jumlah cincin dan pembukaan
3. Adanya dua sistem elektron π yang berbeda (gugus kromofor fenoldiketon dan
trikarbonilmetan) cukup penting untuk aktivitas bakteri. Perluasan atau pengurangan gugus
aktivitas.
4. Adanya gugus 4-dimetilamino penting untuk pembentkan ion Zwitter untuk distribusi
6. Daerah hidrofob dari C-3 sampai C-9 dapat diubah dengan cara yang bbervariasi, asal tidak
mempengaruhi bentuk konformasi esensialnya. Modifikasi pada C-6 dan C-7 menghasilkan
turunan yang mempunyai stabilitas kimia yang lebih besar, memperbaiki sifat farmakokinetik
Efek samping yang dapat ditimbulkan antara lain gangguan saluran cerna, gangguan
ginjal dan kerusakan hati bila diberikan dalam dosis berlebih. Tidak boleh diberikan kepada
wanita hamil dan anak dibawah usia 8 tahun karena bersifat teratogenik dan dapat menekan
pertumbuhan tulang. Selain itu turunan ini juga dapat menyebabkan warna kekuningan pada
gigi yang bersifat tetap karena dapat membentuk kelat dengan kalsium fosfat dalam struktur
E. TURUNAN AMINOGLIKOSIDA
mikobakterri. Dalam bentuk garam sulfat untuk hidroklorida bersifat mudah larut dalam air.
Tidak diserap oleh saluran cerna sehingga untuk pemakaian sistematik tidak dapat diberikan
secara oral dan harus diberikan secara parenteral, biasanya melalui injeksi intramuskular.
spektinomisin.
Cincin I sangat penting untuk aktivitas oleh karena merupakan sasaran utama
antibakteri.
Kanmisin A yang mengandung kedua gugus tersebut lebih aktif dibandng kanamisin
bermakna.
senyawa induk karena tahan terhadap penginaktifkan oleh beberapa enzim endogen.
Gugus fungsional pada cincin III dapat diganti tanpa menimbulkan penurunan
basil Gram-negatif seperti E. coli, Enterobacter sp., Klebsiella sp., Proteus sp., salmonella
sp., Shigella sp. Serratia sp. Beberpa diantaranya seperti streptomisin dan kanamisin efektif
Turunn amino glikosida menimbulakn toksisitas pada kedua cabang saraf cranial VIII
dan kemungkinan dapat menyebabkan ketulian yang tak terpulihkan. Efek samping lain
adalah nefrotoksik, pemblok saraf otot, reaksi alergi, kelinan darah dan menimbulakn
suprainfeksi.
karena keberadaan cincin makrolida, cincin lakton besar yang berikatan dengan satu atau
lebih gula deoksi, biasanya kladinose dan desosamine. Cincin laktonnya biasanya tersusun
untuk mengobati infeksi saluran nafas bagian atas seperti infeksi tenggorokan dan infeksi
telinga, infeksi saluran nafas bagian bawah seperti pneumonia, untuk infeksi kulit dan
jaringan lunak, untuk sifilis, dan efektif untuk penyakit legionnaire (penyakit yang ditularkan
oleh serdadu sewaan). Sering pula digunakan untuk pasien yang alergi terhadap penisilin.
Karakteristik makrolida :
2. Gugus keton;
3. Satu atau dua gula amin seperti glikosida yang berhubungan dengan cincin lakton;
4. Gula netral yang berhubungan dengan gula amino atau pada cincin lakton;
5. Gugus dimetilamino pada residu gula, yang menyebabkan sifat basis dari senyawa dan
Mekanisme kerja
efektif pada mikroorganisme yang aktif membelah. Turunan ini mengikat secara
takterpulihkan subunit ribosom 50-S bakteri atau dekat dengan donor P sehingga memblok
ikatan tRNA dengan tempat tersebut dan mencegah translokasi peptida-peptida dari tempat
aseptor A ke tempat donor P, pengikatan ini hanya terjadi bila subunit 50-S bebas dari
molekul tRNA yang berhubungan dengan rantai peptida nasen sehingga yang diblok hanyalah
sintesis homopeptida polimer tinggi, sedang peptida-peptida kecil tetap diproses secara
normal.
Efek samoing relatif rendah antara lain gangguan saluran cerna yang ringan (sakit
polipeptida yang biasa membentuk suatu siklik. Sumber utama turunan antibiotika ini adalah
Bacillus sp. dan Strptomyces sp. Turunan ni mempunyai karateristik tertentu yang unik bila
tunggal.
3. Banyak dari antibiotik polipeptida mengandung lemak selain asam amino, yang tidak
struktur kimianaya. Sedikit modifikasi kimia menghasilkan perubahan yang nyata dasi
sifat biologis.
besar terutama pada ginjal. Berdasarkan sifatnya antibiotika polipeptida dibedakan dalam
1. Antibiotika yang bersifat asam, mengandung gugus karboksilat bebas dan menunjukan
2. Antibiotic yang bersifat basa, mengandung gugus amino bebas dan juga menunjukan
karena strukturnya dalam bentuk siklik, atau gugus reaktif diatas dinetrlkanmelalui
formilasi.
gramisidin hanya aktif terhadap bakteri Gram-positif sedangkan polimiksin hanya aktif
Mekanisme kerja
merupakan molekul yang amfililik, mengandung gugus-gugus lipofil dan hidrofil yang
terpisah. Bentuk siklik dan gugus-gugus yang bersifat basa cukup berperan dalam
sitoplasma dan kehilangan fungsinya sebagai rintangan permeabel, sehingga ion-ion yang
secara normal ada dalam sel akan keluar dan menyebabkan bakteri mengalami kematian.
keluar masuk secara difusi melalui “pori” yang berbeda sehingga membran kehilangan
Basitrasin adalah bakteriolitik hanya pada fase pertumbuhan bakteri. Senyawa ini
oleh 4-alkil asam pipekolat atau asam higrat yang terikat pada alkil 6-amino-α-
tiooktopiranosida melalui sambungan amida. Turunan ini mengandung gugus yang bersifat
basa, yaitu N-pirolidin atau N-piperidin, dan dapat membentuk garam yang mudah larut
dalam air.
Mekanisme kerja
Turunan linkosamida adalah senyawa bakteriostatik, tetapi pada kadar yang tinggi
bersifat bakterisid. Efektif terhadap banyak coccus dari Gram-positif dan bakteri anaerob,
Gram-negatif yang patogen. Turunan linkosamida dapat mengikat secara kuat ribosom
subunit 50-S bakteri dan menghambat reaksi enzim peptidil transferase sehingga mencegah
colitis” (AAPMC) dengan gejala-gejala diare, nyeri abdominal, demam, tinja berlendir dan
ada darah, yang kadang-kadang bersifat fatal. AAPMC disebabkan oleh toksin yang
dikeluarka oleh Clostridium difficile yang telah kebal terhadap klindamisin. Oleh karena itu
turunan linkosamida hanya digunakan bila ada indikasi yang jelas. Efek samping lain dari
I. ANTIBIOTIKA POLIEN
cincin besar yang mengandung lakton dan ikatan rangkap terkonjugasi. Antibiotika polien
tidak mempunyai aktivitas antibakteri atau antiriketsia, tetapi aktif terhadap jamur dan yeast.
Contoh antibiotika polien yang banyak digunakan sebagai antijamur adalah amfoterisin B,
J. TURUNAN ANSAMISIN
oleh adanya struktur siklik yang mengandung gugus aromatik dan jembatan makrosiklik
alifatik panjang, yang dinamakan ansa diantara posisi dua aromatik yang tidak saling
berdekatan. Pada umumnya turunan ansamisin menimbulkan toksisitas tinggi dan hanya satu
antibakteri yang luas dan pada umumnya digunakan sebagai obat antituberkulosis.
K. TURUNAN ANTRASIKLIN
tertrasiklik dan dihasilkan oleh Streptomyces sp. Mengandung gula pada konfigurasi L yang
terikat pada gugus 7-hidroksil antrasiklinon melalui ikatan glikosodik. Antrasiklinon adalah
aglikon yang mengandung kromofor antrakuinon dalam rangka hidrokarbon yang linier,
mirip dengan tetrasiklin. Perbedaab struktur diantara turunan antrasiklin adalah pada jumlah
dan posisi gugus hidroksil fenol, derajat oksidasi dari dua atom C rantai samping pada posisi
Obat antiinfeksi adalah senyawa yang digunakan untuk pengobatan penyakit infeksi
yang disebabkan oleh spesies tertentu dari golongan parasite, bakteri, jamur, serangga, metazoa,
antimikobakteri (antituberculosis dan antilepra), antiseptic saluran seni, obat antijamur, obat
antimalaria).
SIFAT MIKOBAKTERI
antibiotic
Tuberkulosis TBC atau TB merupakan suatu penyakit infeksi yang disebabkan oleh
bakteri Mikobakterium tuberkulosa. Bakteri ini merupakan bakteri basil yang sangat kuat
sehingga memerlukan waktu lama untuk mengobatinya. Bakteri ini lebih sering menginfeksi
kelenjar getah bening dan aliran darah ke organ dalam tubuh anda. Hal ini paling sering
gejala karena bakteri dapat hidupdalam bentuk tidak aktif di dalam tubuh. Tetapi jika sistem
kekebalan tubuh melemah seperti pada orang dengan HIV atau orang dewasa lanjut usia bakteri
TB dapat menjadi aktif. Dalam keadaan aktif mereka bakteri TB menyebabkan kematian
jaringan di organ mereka menginfeksi. Penyakit TB aktif dapat berakibat fatal jika tidak diobati.
Karena bakteri yang menyebabkan tuberkulosis yang ditularkan melalui udara penyakit
ini bisa menular. Infeksi yang paling mungkin terjadi jika Andaterkena seseorang dengan TB
pada sehari-hari misalnya dengan tinggal atau bekerja dalam jarak dekat dengan seseorang yang
memiliki penyakit aktif. Bahkan kemudian karena bakteri umumnya tinggal laten (tidak aktif)
setelah mereka menyerang tubuh hanya sejumlah kecil orang yang terinfeksi TB akan pernah
memiliki penyakit aktif. Sisanya akan memiliki apa yang disebut infeksi TB laten mereka tidak
menunjukkan tanda-tanda infeksi dan tidak akan dapatmenyebarkan penyakit kepada orang lain
kecuali penyakit mereka menjadi aktif. Karena ini infeksi laten pada akhirnya dapat menjadi
aktif bahkan orang-orang tanpa gejala harus menerima perawatan medis. Obat dapat membantu
menyingkirkan bakteri tidak aktif sebelum mereka menjadi aktif infeksi mikobakteri terhadap
kemoterapi lambat.
Tuberkulosis telah hadir pada manusia sejak jaman dahulu. deteksi jelas awal
Mycobacterium tuberculosis adalah sisa-sisa bison tanggal 17.000 Tahun sebelum sekarang ini.
Namun apakah berasal TBC, pada sapi dan kemudian ditransfer ke manusia atau menyimpang
dari satu nenek moyang saat ini tidak jelas. Menunjukkan sisa-sisa kerangka manusia prasejarah
(4.000 SM) telah TB dan pembusukan TBC, telah ditemukan di punggung mumi Mesir 3.000-
2.400 SM penyakit paru-paru adalah istilah yunani untuk konsumsi., sekitar 460 SM, hippocrates
diidentifikasi penyakit paru-paru sebagai penyakit yang paling luaskali melibatkan batuk darah
dan demam yang hampir selalu fatal. Studi genetik menunjukkan bahwa TB hadir di The
vampir. Ketika salah satu anggota keluarga meninggal dari itu, anggota lain terinfeksi akan
kehilangan kesehatan mereka perlahan-lahan. Orang percaya bahwa kini disebabkan oleh korban
asli menguras kehidupan dari anggota keluarga lainnya. Selanjutnya, orang yang memiliki TB
menunjukkan gejala mirip denga napa yang orang anggap sifat vampir. Orang dengan TB
seringkali memiliki gejala seperti merah, mata bengkak (yang juga menciptkan kepekaan
terhadap cahaya terang), kulit pucat dan batuk darah, menunjukkan gagasan bahwa satu-satunya
cara untuk penderita mengisi ini kehilangan darah adalah dengan menghisap darah.
WHO pada tahun 2004,9,6 juta jiwa terjangkit penyakit tuberculosis dan 1,5 juta diantaranya
meninggal akibat penyakit tersebut.hampir 95% kasus kematian akibat tuberculosis (TB) berada
dinegara berpendapatan menengah kebawah .tuberkulosis bukan hanya banyak ditemukan pada
dewasa,namun juga pada anak anak .bersunber yang sama dari WHO , sekutas 1 juta anak anak
tahun.TB merupakan penyabab tersering kematian pada seseorang dengan HIV meninggal akibat
TB. Dan kasus yang lebih sering saat ini adalah kasus multidrug-resistant TB (MDR TB).secara
Gejala penyakit TBC dapat dibagi menjadi 2,yaitu gejala umum dan gejala khusus yang
timbul sesuai dengan organ yang terlibat .gambaran secara klinis tidak terlalu khas terutama pada
Gejala sistemik/utama
Demam tidak terlalu tinggi yang berlangsung lama ,biasanya dirasakan malam hari
a. kadang kadang serangsan demam seperti influenza dan bersifat hilang timbul.
c. Baruk batuk selama lebih dari 3 minggu (dapat disertai dengan darah).
Gejala khusus
a. Tergantung dari organ tubuh mana yang terkena,bila terjadi sumbatan sebagai
b. Kalua ada cairan dirongga pelura (pembungkus paru paru ),dapat disertai dengan
Penyakit TBC biasanya menular melalui udara yang tercemar dengan bakteri
mikobakterium tuberculosa yang dilepaskan pada saat penderita TBC batuk ,dan pada anak anak
sumber infekssi umumnya berasal dari penderita TBC dewasa.bakteri ini bila sering masuk dan
terkumpul didalam paru paru akan berkembang biak menjadi banyak (terutama pada orang
dengan daya tahan tubuh yang rendah ),dan dapat menyebar melalui pembuluh darah atau
a. Etambutol
b. Isoniasid
c. Rifampisin
d. Pyrazinamide
e. Streptomisin
f. Sikloserin
Obat ini diberikan selama 18-24 bulan dan dengan dosis 10-20 mg/kg berat badan/hari
melalui oral.
Kombinasi antar INH, rifampicin, dan pyrazinamid yang diberikan selama 6 bulan.
Obat tambahan, antara lain strepmomycin (diberikan intramuskuler) dan etham burol.
TURUNAN HIDRAZIDA
1. Atom nitrogen ujung dari gugus hidrazid yang bersifat basa sangat penting untuk
aktivitas.
3. Mengubah gugus hidrazid dengan gugus karbonil lain,seperti amida dan asam
menghilangkan aktivitas.
6. Senyawa hidrazon, yang terbentuk dari reaksi antaraisoniazid dengan gugus aldehid atau
digunakan terutamauntuk pengobatan ulang tuber kulosis dan untukpengobatan jangka pendek
tuberkulosis. Substitusi gugus amino, hidroksil, klor ataumetil pada cincin pirazin menghasilkan
turunan yang aktif. Penggantian gugus karboksamida denganasam, ester, piamida, nitril atau
heterosiklinlain, seperti cincin puran, tiopen, tiazol dan pirimidin, menghilangkan aktivitas.
1. Penggantian cincin piridin dengan isosteriknya seperti cincin benzen atau pirazin, akan
menghilangkan aktivitas.
2. Mengubah gugus tioamida dengan gugus amida, amidin atau tiourea akan menghasilkan
aktivitas.
Infeksi saluran kemih (ISK) adalah infeksi akibat adanya mikroorganisme dalam urin dan
memiliki potensi untuk menginvasi jaringan-jaringan pada saluran kemih. Infeksi saluran kemih
(ISK) bergantung pada banyak faktor seperti usia, jenis kelamin, prevalensi bakteriuria dan
faktor predisposisi yang menyebabkan perubahan struktur saluran kemih termasuk ginjal. Dalam
keadaan normal, urin juga mengandung mikroorganisme, umumnya sekitar 10² hingga 104
bakteri/ml urin. Pasien didiagnosis infeksi saluran kemih bila urinnya mengandung lebih dari
Penderita infeksi saluran kemih dapat tidak mengalami gejala, namun umumnya
mempunyai gejala yang terkait dengan tempat dan keparahan infeksi. Gejala-gejalanya meliputi
berikut ini, sendirian atau bersama-sama: (1) menggigil, demam, nyeri pinggang, sering mual
dan muntah (biasanya terkait dengan pielonefritis akut) dan (2) disuria, sering atau terburu-buru
buang air kecil, nyeri suprapubik, dan hematuria yang biasanya terkait dengan sistitis (Coyle et
al., 2005).
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
1. Efek biologis suatu senyawa merupakan fungsi dari struktur kimianya. Sifat-sifat kimia
fisika merupakan dasar yang sangat penting untuk menjelaskan aktivitas biologis obat.
Sifat kimia fisika penting yang berhubungan dengan aktivitas biologis antara lain adalah
ionisasi, ikatan hidrogen, pembentukkan kelat, potensial redoks dan aktivitas permukaan.
2. Dasar dari aktivitas obat adalah proses-proses kimia yang kompleks mulai dari saat obat
bagian penting rancangan obat dalam usaha mendapatkan suatu obat baru dengan aktivitas
yang lebih besar, keselektifan yang lebih tinggi, serta toksisitas atau efek samping yang
lebih rendah.
3. Tidak semua antibiotika ampuh terhadap bakteri tertentu. Setiap antibiotika mempunyai
daya bunuh terhadap bakteri yang berbeda-beda. Karena itu, antibiotika harus dipilih
dengan seksama.
4. Antiinfeksi adalah senyawa yang digunakan untuk pengobatan penyakit infeksi yang
disebabkan oleh spesies tertentu dari golongan parasite, bakteri, jamur, serangga,
5. Penderita infeksi saluran kemih dapat tidak mengalami gejala, namun umumnya
mempunyai gejala yang terkait dengan tempat dan keparahan infeksi seperti menggigil,
demam, nyeri pinggang, sering mual, muntah, dan disuria, sering atau terburu-buru buang
air kecil,
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2003. WHO Drug Information, Vol 16, No.3. Geneva: World Health Organization.
Coyle, E. A. & Prince, R. A., 2005, Urinary Tract Infection and Prostatitis, in 7th Edition, The
Gunawan, Sulistia G. 2009. Farmakologi dan Terapi Edisi 5. Universitas Indonesia : Jakarta
Siswandono dan Bambang Soekardjo. 1995. Kimia Medisinal. Airlangga University Press :
Surabaya.
York