LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK III

PERCOBAAN 1
PEMBUATAN ZAT WARNA AZO (METIL ORANGE)

DISUSUN OLEH :
ABDUL AZIZ
062120064
REGULER 5A

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PAKUAN
BOGOR
2020
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat memahami, mengenai :
- Cara dan prinsip pembuatan azo (metil orange)
- Azas-azas reaksi Coupling/reaksi azotasi

1.2 Dasar teori

Zat warna telah banyak digunakan pada makanan, minuman, tekstil, kosmetik, peralatan rumah
tangga dan masih banyak lagi. Penggunaan zat warna sangat diperlukan untuk menghasilkan suatu
produk yang lebih bervariasi dan menambah nilai pada produk tersebut. Pada mulanya zat pewarna
yang digunakan adalah zat pewarna alami dari tumbuhan dan hewan. Kemudian, seiring dengan
berkembangnya ilmu pengetahuan dan teknologi saat ini, penggunaan zat pewarna alami semakin
berkurang dalam suatu industri yang digantikan lebih banyak oleh pewarna sintetik, terutama
industri pangan. Hal ini disebabkan bahan-bahan pewarna sintetik lebih murah dan memberikan
warna yang lebih stabil dibandingkan pewarna alami (Hidayat dan Saati, 2006).
Seiring dengan perkembangan industri tekstil di Indonesia, produksi limbah cair zat warna tekstil
pun semakin meningkat. Kehadiran limbah tersebut memberikan suatu permasalahan yang dominan
terhadap lingkungan. Proses pencelupan pada industri tekstil memberikan kontribusi yang besar pada
pencemaran air apabila limbah dibuang ke selokan atau sungai tanpa diolah terlebih dahulu
(Suwarsa, 1998).
Selama proses pencelupan berlangsung, sekitar 10-15% zat warna dihasilkan sebagai limbah (Fang
dkk., 2004).
Penggunaan zat warna sintetik sebagai materi utama dalam proses pewarnaan menunjukkan
peningkatan yang signifikan seiring dengan pertumbuhan industri tekstil. Hal ini juga meningkatkan
pencemaran limbah warna (dyes) sebagai hasil samping dari proses pewarnaan (Talarposhti dkk,
2001).
Hal ini akan berakibat menurunnya kualitas perairan di sekitar industri dan makhluk hidup yang
tinggal di dalamnya akan mati karena kekurangan O2 atau terkontaminasi oleh bahan beracun
(Widjajanti dkk, 2011).
Methyl orange merupakan salah satu zat warna yang sering digunakan dan juga merupakan zat
warna anionik atau sering disebut dengan zat warna asam, yang sangat berguna sebagai larutan
indikator asam bagi kepentingan analitik di berbagai laboratorium kimia (Mahatmanti dan Sumarni,
2003).
 Methyl orange juga merupakan zat warna azo yang digunakan dalam pewarnaan kain. Gugus azo
yang dimilikinya merupakan zat warna sintetis dan paling reaktif dalam proses pencelupan bahan
tekstil (Widjajanti dkk, 2011).
Walaupun toksitas zat warna azo relatif rendah, akan tetapi keberadaannya dalam air dapat
menghambat penetrasi sinar matahari ke dalam air sehingga mengganggu aktivitas fotosintesis
mikroalga. Dampak lanjutannya adalah pasokan oksigen (O2) dalam air menjadi berkurang dan
akhirnya aktivitas mikroorganisme anoksik-anaerobik yang menghasilkan produk berbau tak sedap.
Di samping itu, perombakan zat warna azo secara anaerobik pada dasar perairan menghasilkan
senyawa amina aromatik yang kemungkinan lebih toksik dibandingkan dengan zat warna azo itu
sendiri (Zee, 2002).
Methyl orange juga merupakan zat warna anionik dengan gugus azo yang berbentuk serbuk
jingga tua yang memiliki ukuran molekul 1,58 × 0,65 × 0,26 nm (Munmin dkk., 2012).
Masuknya senyawa azo ke dalam lingkungan tidak diinginkan karena beberapa zat warna azo
dan produk penguraiannya bersifat toksik dan mutagenik bagi kehidupan (Komala dkk, 2008).
Zat warna azo adalah senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil, yaitu sekitar 50
% (Blackbrun 2002).
Sedangkan menurut Endang (2009) zat warna azo adalah senyawa yang paling banyak terdapat
dalam limbah tekstil, yaitu sekitar 60-70%. Limbah zat warna azo merupakan penggambaran dari
kelas polutan organik yang berpotensi karsinogenik (Garcia dkk., 2006).
Zat warna azo merupakan jenis zat warna sintetis yang cukup penting. Zat warna azo juga
merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat
dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen, yaitu sekitar 60% - 70%. Zat
warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan gugus
aromatik. Lingkungan zat warna azo sangat luas, dari warna kuning, merah, jingga, biru Al (Navy
Blue), violet dan hitam, hanya warna hijau yang sangat terbatas. Senyawa azo bila terlalu lama
berada di lingkungan, akan menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik.
Karena itu perlu dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut (Fessenden,1986).
 NH2 OH

N2 N2

SO3H HO3S basa

asam H ion diazonium
zat antara kunci warna azo

NH2 OH NH2 OH

N N N N

O3S SO3
SO3 SO3

zat warna "blue direct 2B"

Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. Senyawa azo aromatik bersifat stabil
dan mempunyai warna menyala. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih ridak stabil.
Dengan kenaikan suhu atau iradiasi, ikatan nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan
melepaskan gas nitrogen dan radikal. Dengan demikian, beberapa senyawa azo alifatik digunakan
sebagai inisiator radikal (Fessendan, 1986).

N CH3
N
H3C

dimetildiazin (azometan)

Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara lain : jenis serat
yang akan diwarnai, macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersediah, tahan lunturnya
dan peralatan produk yang tersediah. Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif
dan zat warna dispersi. Hal ini disebabkan produksi bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik
seperti serat polamida, poliester dan poliakrilat. Bahan tekstil sintetik ini, terutama serat poliester,
kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat warna dispersi. Demikian juga untuk zat warna reaktif
yang dapat mewarnai bahan kapas dengan baik.
Pembuatan garam diazonium disebut dengan reaksi diazotasi. Zat warna asam biasanya terdiri atas
gugus SO3H atau gugus COOH yang membentuk garam dengan basa. Nama lain dari orange II
adalah 1-p-sulfobenzena-2-naftol sodium salt. Pembuatan dari orange II melalui 2 tahap yaitu :
1. Reaksi diazotasi
Syarat agar dapat berlangsungnya reaksi diazotasi adalah sebagai berikut:
• Bahan dasar merupakan amina aromatis primer
 • Berlangsung pada suhu rendah yaitu 0°C-5°C
• Harus dalam suasana larutan asam kuat (HCl pekat atau H2SO4 pekat)
Selanjutnya akan terbentuknya garam diazonium dengan amina aromatis dan asam nitrit yang
harus dibuat dari NaNO2 dan HCl karena HNO2 mudah terurai (tidak stabil). Reaktivitas dari
garam diazonium disebabkan karena kemampuan pereaksi sangat bagus dari gugus N2, karena
itu gugus diazonium dapat ditukar oleh berbagai nukleofil (Fessendan, 1986).
2. Reaksi coupling
Prinsipnya adalah reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatis. Yang bertindak
sebagai elektrofil adalah garam diazonium yang merupakan elektrofil yang sangat lemah.
Struktur resonansi ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen mengemban muatan
positif parsial. Jadi ini aromatis haruslah teraktivasi oleh OH, -N. Syarat agar reaksi coupling
dapat berjalan adalah suasana larutan harus alkalis, netral, asam lemah. Pada reaksi coupling ini
tidak bisa terjadi pada asam kuat karena anionnya akan terhidrolisa kembali menjadi senyawa
asalnya. Produk coupling mengandung gugus azo (-N=N-) yang biasanya digunakan sebagai zat
warna (Fessendan, 1986).
 BAB II

METODE KERJA

2.1 ALAT
Alat yang dipergunakan dalam percobaan kali ini adalah Erlenmayer, Gelas piala 500ml, Gelas
ukur, Thermometer 100, dan Botol timbang.
2.2 Bahan
Dan bahan yang digunakan untuk percobaan kali ini adalah Asam sulfanilat, Natrium karbonat
anhidrat, HNO3, HCl, Dimetilanilin, Asam asetat glasial, NaOH 1 N, dan Es
2.3 Prosedur kerja
Kedalam labu erlenmayer dimasukkan 3,46 gram asam sulfanilat, 12 gram natrium karbonat
anhidrat, dan 50 ml air suling, setelah itu campuran dipanaskan hingga diperoleh larutan jernih,
kemudian ditambahkan 1,58 gram natrium nitrit yang telah diberi 10 ml air suling hingga larutan
menjadi berwarna orange, setelah itu larutan tersebut di beri es batu diluarnya agar suhunya tetap
terjaga 15oC dan ditambahkan tetes demi tetes larutan HCl pekat hingga larutan menjadi orange
kemerahan, kemudian larutan tersebut ditambahkan dimetil anilin dan asam asetat hingga larutan
merah berbusa, setelah itu larutan merah berbusa diaduk hingga sisa sedikit dan ditambahkan
60ml NaOH hingga larutan berwarna orange sedikit berbusa, kemudian panaskan larutan hingga
mendidih sampai larutan berwarna orange kemerahan lalu dinginkan, setelah dingin larutan
disaring dan terbentuk endapan kumpulkan dan timbang hasilnya
 BAB III

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data pengamatan

Perlakuan Hasil
50 ml H2O + 12 gr Na2CO3 + 3,46 gram Larutan menjadi keruh. Setelah dipanaskan
asam sulfanilat lalu dipanaskan laruta menjadi jernih
10 ml H2O + 1,58 gram NaNO2 Larutan NaNO2
Larutan NaNO2 + larutan campuran Larutan orange
Larutan orange + es batu + HCl pekat Larutan orange kemerahan
Larutan orange kemerahan + dimetlanilin + Merah berbusa
asam asetat
Larutan merah berbusa diaduk hingga busa Orange sedikit berbusa
sedikit + 60 ml NaOH
Panaskan hingga mendidih Orange kemerahan, dinginkan
Saring larutan Terbentuk endapan orange

3.2 Reaksi dan perhitungan

a. perhitungan

Bobot kertas saring : 1,488 gram

Kaca arloji : 34,603 gram

Kaca arloji + hasil : 40,9100 gram

- Kaca arloji = 34,603 gram

- Kertas saring = 1,488 gram
= 36,091
- Hasil = 40,9100 – 36,091 = 4,8169 gram
b. reaksi yang terjadi

1. asam sulfanilat bereaksi dengan natrium karbonat

O H O
2 O S N+ H CO32- 2 Na+ O S NH2 + H2CO3
O H
O
2 Na+
asam sulfanilat natrium sulfanilat asam karbonat

2. garam ion diazo yang dipertahankan phnya menggunakan HCl

Na+ - H+ H
O N O H+ Cl- H O N O Na+ Cl- H O- N O
NaCl
+
H2O N O N O+

ion nitrosonium

3. pembentukan garam diazonium ion

O H O H
Na+ O S H2O
N +
N O Na+ O S N+ N O
O H O H

O
Na+ O S N N O H2O
O H

H
O O
Na+ O S N N OH- Na+ H2O
O S N N OH
O H O

O O
Na+ O S N N OH H2O- Na+ O S N N OH2
O O

O
Na+ O S N N H2O
O

asam sulfanilat diazonium

 4. reaksi penyambungan

O
N
O S N N
O
asam sulfanilat diazonium N,N dimetilanilin

O O
O S N N N Na+ O S N N N
O H O

H2O
resonansi stabil metil orange

3.3 Pembahasan

Praktikum kali ini merupakan salah satu pembuatan senyawa azo. Senyawa azo yang dibuat
adalah metil jingga yang merupakan turunan zat warna. Zat warna azo ini, banyak digunakan didalam
industri tekstil atau kebanyakkan senyawa ini digunakan sebagai indikator asam-basa. Dalam pembuatan
metil jingga ini, dilakukan reaksi substitusi. Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus
fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional. Reaksi substitusi dimana reaksinya
jenis reaksi elektropilik aromatik, yang merupakan suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada
senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain.

Praktikum kali ini, melakukan reaksi substitusi dua tahap. Tahap yang dilakukan dalam
pembuatan metil jingga ini merupakan tahap reaksi diazotisasi dan tahap penggabungan.

Dalam reaksi diazotasi tejadi reaksi pembentukkan garam diazonium yang terbentuk dari
campuran asam sulfanilat dihidrat yang ditambahkan dengan natrium bikarbonat. Penambahan natrium
karbonat anhidrat bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan
berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut.

Setelah reaksi pembentukan garam diazonium selesai, lalu Dilanjutkan dengan reaksi
penggabungan. Dimana larutan hasil dari pembentukkan garam diazonium akan terjadi reaksi setelah
ditambahkan dengan dimetilanilin. Pada reaksi ini garam diazonium berperan sebagai nukleofil (ion
yang kekurangan/miskin electron) dengan senyawa yang kaya akan electron seperti senyawa aromatic
amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini dimetilanilin yang dilarutkan dalam asam asetat.

Dalam percobaan kali ini kristal yang terbentuk tidak terlalu banyak, mungkin pada saat pada
saat pemanasan dilakukan suhu kurang mencapai suhu optimum karena kurangnya pemanasan dan
membuat produk yang dihasilkan tidak terlalu banyak. Produk yang dihasilkan hanya 4,8169 gram
 Pada dasarnya pembentukkan suatu zat sangatlah bergantung pada keadaan oprasi yang berada
dalam keadaan optimum. Ketika semua keadaan oprasi yang tepat maka pembentukkan produk yang
berasal dari sejumlah reaktan yang akan berkurang terus dan produk akan bertambah banyak.
 BAB IV

KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa metil orange
dapat diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam diazonium dan
reaksi penggabungan. Reaksi coupling adalah reaksi subtitusi elektrofilik pada senyawa
aromatis, dan yang bertindak sebagai elektrofil adalah garam diazonium yang merupakan
elektrofil yang sangat lemah.
 DAFTAR PUSTAKA

Widjajanti, Endang; Tutik, Regina; Utomo, Pranjoto. 2011. Pola Adsorpsi Zeolit terhadap
Pewarna Azo Metil Merah dan Metil Jingga. Jurnal Penelitian. Yogyakarta: Universitas
Negeri Yogyakarta

Mahatmani, F.; Widhi dan Sumarni, Woro. 2003. Kajian Termodinamika Penyerapan Zat
Warna Indikator Metil Oranye (Mo) Dalam Larutan Air Oleh Adsorben Kitosan. Jurnal
Penelitian. Semarang : Universitas Negeri Semarang

Fessenden, J. R. dan Fessenden, J. S., 1986, Kimia Organik (diterjemahkan oleh A.H.
Pudjaatmaka), Edisi Ketiga, Jilid II, Jakarta: Erlangga, hal. 441- 451.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik.

Jakarta:Bina Aksara.

Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.

Lide, David R. 2005. CRC Handbook of Chemistry and Physics. New York :
CRC Press
LLC.
 PERTANYAAN DAN JAWABAN

1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan metil orange

2. Sebutkan macam-macam zat warna azo yang anda ketahui
Jawaban
1.

O
N
O S N N
O
asam sulfanilat diazonium N,N dimetilanilin

O O
O S N N N Na+ O S N N N
O H O

H2O
resonansi stabil metil orange

2. Kuning metanil, metil jingga, cybacron navy WB, acid blue dll.
 LAMPIRAN

MAAF KAK KARENA SAYA BAGIANNYA PERCOBAAN KEDUA JADI TIDAK ADA
GAMBAR DOKUMENTASI LAINNYA