IKATAN PEPTIDA

Ikatan peptida, juga disebut ikatan eupeptida, adalah ikatan kimia yang
terbentuk dengan menggabungkan gugus karboksil dari satu asam amino ke
gugus amino asam amino lainnya. Ikatan peptida pada dasarnya adalah ikatan
kimia kovalen tipe Amida. Ikatan ini menghubungkan dua asam alfa-amino
berturut-turut dari C1 (karbon nomor satu) dari satu asam alfa-amino dan N2
(nitrogen nomor dua) dari asam alfa-amino lainnya. Tautan ini ditemukan di
sepanjang rantai peptida atau protein.

Selama pembentukan ikatan ini, terjadi pelepasan molekul air (H 2 O). Ikatan
peptida biasanya merupakan ikatan kovalen (ikatan CO-NH), dan karena
molekul air dihilangkan, maka ini dianggap sebagai proses
dehidrasi. Umumnya, proses ini sebagian besar terjadi antar gugus amino.

Peptida adalah kata Yunani yang berarti “dicerna”. Peptida adalah polimer
pendek monomer asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amino.

Pembentukan atau Sintesis Ikatan Peptida

Ikatan peptida dibentuk oleh sintesis atau reaksi dehidrasi pada tingkat
molekuler. Reaksi ini disebut juga reaksi kondensasi yang biasanya terjadi
antara asam amino.

Seperti yang digambarkan pada gambar di bawah, dua asam amino berikatan
bersama untuk membentuk ikatan peptida melalui sintesis dehidrasi. Selama
reaksi, salah satu asam amino melepaskan gugus karboksil ke dalam reaksi dan
kehilangan gugus hidroksil (hidrogen dan oksigen).
Terminus = terminal, Dipeptide = dipeptida, Peptide bond = Ikatan peptida

Asam amino lainnya kehilangan hidrogen dari gugus NH2 . Gugus hidroksil
digantikan oleh nitrogen, sehingga membentuk ikatan peptida. Inilah salah satu
alasan utama mengapa ikatan peptida disebut sebagai ikatan amino
tersubstitusi. Kedua asam amino terikat secara kovalen satu sama lain.

Asam amino yang baru terbentuk juga disebut dipeptida.

Gambaran pembentukan ikatan peptida.

Selama reaksi yang terjadi, ikatan CO-NH yang dihasilkan adalah ikatan
peptida, dan molekul yang dihasilkan adalah Amida. Gugus fungsi empat atom -
C(=O)NH- disebut gugus amino atau gugus peptida.

Karakteristik Obligasi Peptida

1. Ikatan peptida kuat dengan sifat ikatan rangkap parsial:

 Mereka tidak rusak karena pemanasan atau konsentrasi garam yang tinggi.
 Mereka dapat dipecah dengan paparan asam atau basa kuat dalam waktu lama pada
suhu tinggi, dan juga oleh beberapa enzim tertentu (enzim pencernaan).
2. Ikatan peptida merupakan ikatan kaku dan planar; oleh karena itu, mereka
menstabilkan struktur protein.

3. Ikatan peptida mengandung sebagian gugus bermuatan positif (atom hidrogen

polar dari gugus amino) dan sebagian gugus bermuatan negatif (atom oksigen
polar dari gugus karboksil).

Berbagai Bentuk Ikatan Peptida

 Dipeptida = mengandung 2 unit asam amino.

 Tripeptida = mengandung 3 unit asam amino.
 Tetrapeptida = mengandung 4 unit asam amino.
 Oligopeptida = mengandung tidak lebih dari 10 unit asam amino.
 Polipeptida = mengandung lebih dari 10 unit asam amino, hingga 100 residu.
 Makropeptida = terdiri dari lebih dari 100 asam amino.

Degradasi Ikatan Peptida

Degradasi ikatan peptida melibatkan reaksi di mana terjadi pemutusan ikatan
peptida antar molekul. Hidrolisis (penambahan air) adalah reaksi yang
digunakan untuk degradasi ikatan peptida. Selama reaksi, mereka akan
mengeluarkan energi Gibbs sebesar 8-16 kJ/mol. Namun secara umum, proses
ini sangat lambat dengan waktu paruh 350 hingga 600 tahun per ikatan pada
suhu 25 o C. Enzim seperti protease digunakan sebagai katalis untuk proses ini.
Struktur Ikatan Peptida
Ikatan peptida adalah konfigurasi planar, trans dan kaku. Hal ini juga
menunjukkan karakter ikatan rangkap parsial. Koplanaritas ikatan peptida
menunjukkan resonansi atau pembagian parsial dua pasang elektron antara
nitrogen tengah dan oksigen karboksil.

Atom C, H, N, dan O pada ikatan peptida terletak pada bidang yang sama,
seperti atom hidrogen dari gugus amino dan atom oksigen dari gugus karboksil,
yang saling trans.

Linus Pauling dan Robert Corey adalah ilmuwan yang menemukan bahwa
ikatan peptida bersifat kaku dan planar.

Fitur Ikatan Peptida

Beberapa fitur utama dari obligasi ini adalah sebagai berikut:

Penulisan Struktur Ikatan Peptida

Umumnya ikatan ini ditulis dalam bentuk asam amino bebas di sebelah kiri dan
karboksil bebas di sebelah kanan. Sisi kiri adalah residu terminal-N, dan sisi
kanan adalah residu terminal-C. Urutan asam amino ini dibaca dari terminal-N
ke terminal-C. Dan juga, biosintesis protein dimulai dari arah yang sama.
Representasi Obligasi Peptida
Representasi ular derik yang bergerak digunakan untuk representasi ikatan
peptida dari kiri ke kanan halaman. Residu terminal-N pada mainannya dan
residu terminal-C dianggap sebagai taringnya.

Singkatan Membaca Ikatan Peptida

Peptida atau protein dari asam amino diwakili oleh 3 huruf atau singkatan satu
huruf.

Penamaan Ikatan Peptida

Untuk memberi nama peptida, kita harus mengetahui akhiran asam aminonya. -
in untuk glisin, -an untuk triptofan, -at untuk glutamat, diubah menjadi -il,
kecuali dalam kasus terminal-C asam amino.

Stereokimia Ikatan Peptida

Kita tahu bahwa setiap protein terbuat dari unit asam amino yang lebih
sederhana dengan konfigurasi L. Susunan sterik karbon alfa ditentukan oleh
konfigurasi tersebut.

spektrum
Panjang gelombang serapan untuk ikatan peptida adalah 190–230 nm. Dengan
pembacaan seperti itu berarti ikatan tersebut mudah rentan terhadap radiasi UV.

Reaksi
Akibat stabilisasi resonansinya, ikatan peptida hampir tidak reaktif dalam
kondisi fisiologis. Bahkan lebih sedikit dibandingkan ester. Namun, dalam
beberapa kasus, ikatan peptida dapat mengalami reaksi kimia, tetapi hal ini
terutama disebabkan oleh serangan atom elektronegatif pada karbon
karbonil. Hal ini mengakibatkan putusnya ikatan rangkap karbonil dan
pembentukan zat antara tetrahedral.