PERCOBAAN SINTESIS ASPIRIN

A. Tujuan Percobaan
1. Mempelajari reaksi reaksi anidrida asam karboksilat dengan gugus
hidroksifenolik dari asam salisilat
B. Dasar Teori
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat
dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetil
salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air
menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat
adalah 1350C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat
turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri),
antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat
antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida
adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L.
Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam
salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester
merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau
dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden,
1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari
perusahaan bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.
Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus
karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan
ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder
dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan
 dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara
ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Prinsip
pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai
katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi
serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.
Kristalisasi atau penghabluran ialah peristiwa pembentukan partikel- partikel
zat padat di dalam suatu fase homogen. Kristalisasi dapat terjadi sebagai pembentukan
partikel padat di dalam uap, seperti dalam pembentukan salju; sebagai pembekuan
(solidification) di dalam lelehan cair (McCabe, 1999).
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian garam dengan cara melarutkan
garam dengan air panas kemudian diuapkan kembali. Sebelum diuapkan larutan
garam perlu ditambahkan bahan pengikat pengotor sehingga ion-ion pengotor dapat
dipisahkan dari garam.

C. Alat dan Bahan

Alat dan bahan yang digunakan antara lain:
1. Alat
 Neraca Analitik
  Pipet tetes dan pipet ukur
 Corong
 Batang pengaduk
 Sendok sungu
 Kertas saring (penyaring Buchner)
 Penangas
 Labu erlenmeyer
 Gelas arloji
 Beaker glass
2. Bahan
 asam salisilat
 asam asetat anhidrida
 asam sulfat pekat
 akuades
 metanol
 NaOH
 2-hidroksibenzaldehida
 Asetofenin

D. Langkah Kerja
Masukkan 5 gram asam salisilat dan 7,5 gram asam asetat anhidrida ke dalam labu
alas datar serta tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat. Campuran dikocok sampai terjadi
campuran sempurna kemudian dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50-60 OC
sambil diaduk selama 15 menit. Dinginkan sambil tetap diaduk dan tambahkan 75 ml
akuades kemudian saring dengan penyaring Buchner. Hasil yang diperoleh dimurnikan
dengan menggunakan pelarut akuades panas.

E. Penyusunan dan Pengolahan Data

F. Hasil dan Pembahasan
G. Kesimpulan
H. Penutup
I. Sumber Referensi
 J. MSDS

Bahan Kimia Fasa Titik Titik Simbol Arti simbol bahaya

didih leleh bahaya
NaOH Solid 1388 323 Corrosive
Korosif
NaOH >25

Harmful
Berbahaya mudah
mengiritasi
Metanol Liquid 64,5 -97,8 mudah
menyala (flammable
)

Toxic
(Beracun)

Karsinogenik

Irritant
(Iritasi)

2- Liquid 197 -7
hidroksibenzaldehida Berbahaya bagi
lingkungan

Karsinogenik
 Irritant
(Iritasi)

Asetofenin Liquid 201,7 19,7

Corrosive
Korosif

Irritant
(Iritasi)

Asam salisilat Liquid 211 159

Corrosive
Korosif

Harmful
Berbahaya
Asam asetat Liquid 139,5 -73,1 Mudah menyala
anhidrida (flammable)

Toxic
Beracun

Irritant
Iritasi

Harmful
Berbahaya
Asam sulfat pekat Liquid 337 10
Corrosive
Korosif

Irritant
(Iritasi)